药物合成课程考核大纲

药物合成课程考核大纲

课程编号：09041331课程类别：必修总学时数：48（理论40，实验8）学

分：3

一、考核要求使学生系统地学习化学药物的研发和生产过程中所涉及的常用重要反应，并结合药物的合成实例，讲述药物的合成路线的设计原理、方法和步骤等，培养学生在实际药物的生产和研发过程中得观察分析、思维理解和独立解决各类实际问题的能力。1系统的掌握药物制备中的各类有机反应底物骨架、官能团或化学键变化的根本特征；2根据不同的底物结构、试剂、催化剂或反应条件，解释教材中重要的合成反应（特别是人名反应）；3掌握合成设计的基本原理，并能根据所学基本有机反应设计出目标化合物的合成方案（原料、试剂、反应条件等的优化）。二、考核内容第一章卤化反应1了解卤化反应在药物合成中的广泛应用；2掌握不饱和烃卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的特征和影响因素和各种类型反应的常见卤化剂；3理解不饱和烃卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的反应机理。第二章

烃化反应

1了解烃化反应的概念及其与缩合反应的区别和联系；2掌握烃化反应的特征及分类；3理解影响各类烃化反应的主要因素；4理解各类烃化反应的机理；5掌握羟基、氨基保护的各种有效方法（烃化反应）。第三章

酰化反应

1掌握酰化反应的基本类型和各类反应的骨架、官能团等变化的根本特征；2理解各类反应的反应历程和底物结构特征、酰化剂、反应条件和溶剂对酰化反应的影响；3掌握醇、酚羟基和氨基保护的各种有效方法（酰化反应）；4了解各类酰化反应的特点及在药物合成中的应用。第四章

缩合反应1掌握各类碳-碳单键形成的基本原理和缩合反应官能团变化特征；2结合应用实例了解各类反应的特点。第五章重排反应1掌握重排反应的定义、分类；2掌握不同类型的重排反应的基本原理及特点；3理解不同类型重排反应在实际合成中的具体应用。第六章氧化反应

1理解氧化反应的概念；2掌握氧化反应的分类和各类氧化反应的基本特征；3掌握各类氧化反应常用的氧化剂和脱氢剂，特别是选择性氧化的试剂。第七章还原反应

1理解还原反应的概念，非均相催化氢化、均相催化氢化和化学还原反应的机理；2掌握非均相催化氢化常用的催化剂及其选择性氢化的情况；3理解均相催化中氯三（三苯膦）合铑RhCl(Ph3P)3对烯键的选择性还原；4掌握醛、酮、羧酸及其衍生物用不同化学还原试剂得到不同还原产物的原理；5了解含氮化合物的还原；6掌握氢解反应的概念和常见氢解反应类型；7理解Cram（克拉姆）规则和Prelog规则；8了解不对称催化氢化在不对称合成中的应用。第八章合成设计原理

1理解合成设计中常用的术语；2掌握逆向合成分析，逆向切断、连接、重排和官能团变换的基本技巧以及三种常用的合成策略；3掌握导向基和保护基的应用；4了解仿生合成在药物合成中的应用。三、考核方式1、考试类别：闭卷、笔试2、记分方式：百分制满分为100分，考试成绩占总成绩的70%，平时成绩占总成绩的10%，实验成绩占20%。3、考试时量：120分钟4、试题总数：约5大题

5、命题的指导思想和原则：检查学生对本课程知识的全面掌握情况，并检查教师的教学效果，为进一步提高教学质量提供依据。6、题目类型：（1）填空题（每空1~2分，共15～20分左右）（2）根据有机物英文缩写写出结构式（每小题2～3分，共15～20分左右）（3）名词解释（每小题4分，共16～20分左右）（4）完成有机反应（每小题3～4分，共20～30分左右）（5）综合题（每小题10～15分，共15～25分左右）7、各类题目的特点及考试的目的：检验学生对药物合成反应的理解、掌握和运用程度。四、教材及参考书目教

材：药物合成反应主编：闻韧（第