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文档简介

山东省2023年高考化学模拟题汇编-24有机合成的综合应用

一、单选题

1.(2023•山东枣庄•统考二模)我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目,合成过程如图

所示。下列说法错误的是

催化剂

A.异戊二烯最多有11个原子共平面B.可用滨水鉴别M和对二甲苯

C.该反应的副产物可能有间二甲苯D.对二甲苯有6种二氯代物

2.(2023•山东♦统考一模)对乙酰氨基酚(a)具有解热镇痛作用,由对乙酰氨基酚可合成

更为长效的对乙酰氨基酚缓释片(b)。下列说法错误的是

HO-C-CH3

a

A.a的分子式为CsHgNOi

B.a能与浪水发生取代反应

C.Imolb一定条件下与NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH

D.a苯环上的二澳代物有4种

3.(2023•山东淄博•统考一模)抗凝血药物替罗非班合成中间体结构如图,下列说法错

误的是

A.该有机物中N原子有两种杂化方式B.其水解产物均可与NazCCh溶液反应

C.Imol该分子最多与3molNaOH反应D.该有机物苯环上的一氯代物有3种

4.(2023•山东临沂•统考一模)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一,一种异黄

酮类化合物X的结构如图所示。下列说法错误的是

X

A.X分子中环上氧原子的杂化方式为sp2

B.X分子中所有碳原子共平面

C.X分子中有6种不同化学环境的氢原子

D.ImoIX最多与3molBr2反应

5.(2023•山东荷泽・统考一模)我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂海博麦布的结构

简式如图。下列说法不正确的是

A.该分子存在顺反异构体

B.该分子中含有两个手性碳原子

C.该物质可与碳酸犯钠溶液反应

D.该物质的化学式为C25H2∣NFq3

6.(2023.由东荷泽.校考一模)芹黄素是芹菜中的生物活性物质,结构简式如图所示。

下列说法错误的是

A.分子中的所有碳原子可能共平面

B.一定条件下能与甲醛发生反应

C.分子中苯环上的一氯代物有5种

D.1mol该物质最多能与8moɪH2发生加成反应

7.(2023・山东济南•统考一模)由高分子修饰后的对乙酰氨基酚具有缓释效果,二者结

试卷第2页,共18页

构如图所示•下列说法正确的是

CH3

_O-fCH2-C⅜1_O

HO-^^-NH-C-CH3COO-^^-NH-C-CH3

对乙酰氨基酚缓释对乙酰氨基酚

A.对乙酰氨基酚可与NaHCO3溶液反应

B.对乙酰氨基酚与足量加成后,产物分子中不含手性碳原子

C.可通过缩聚、取代反应修饰制得缓释对乙酰氨基酚

D.缓释对乙酰氨基酚与NaoH溶液反应,最多消耗3molNaOH

二、多选题

8.(2023・山东济宁•统考一模)芳香段酸是一种重要的有机分子骨架,利用电化学方法,

芳香煌与Co2选择性的C-H键竣基化反应如图所示,下列说法错误的是

A.生成Imol芳香竣酸,电路中转移的电子数为2M

B.电池工作过程中需要不断补充1-

C.不同的取代基-R影响路径I或II的选择路径

D.该反应的原子利用率为100%

三、有机推断题

9.(2023•山东潍坊・统考模拟预测)化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种

中间体,其合成路线如下:

0

0H-NHHO

CHNO32CHNO

7112CHCl71423

0242

ACE

已知:

0

0OC,cc00

ILIl①CI2∕CCI4IlxxIl

R-S-OH------------------►R-S-ONH,-------->R-S-N=C=0

§②NH3∕chci2&^⅛

回答下列问题:

(I)A的化学名称是,C中官能团的名称是o

(2)C→D的化学方程式为。

(3)H→I的反应类型是化合物E的结构简式。

(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式____________

①属于芳香族化合物且有两个六元环

②除苯环外,核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积之比为6:4:2:2:1:1

(5)写出以甲苯和COCL为主要原料合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任

选).

10.(2023•山东・潍坊一中校联考模拟预测)2—氨基一3一苯基丁酸及其衍生物可作为植

物生长调节剂,其同系物G的人工合成路线如图:

0SOCl,

…CI)CHJ,NaOHCH,OH-c

983+-⅛→CHO

°2)H3O,CHOCI12143

H-ɪ→11112

CD

l)Zn,30%HSODHQ+,Δ

24F

2)NaHCo32)调PH约为7

EG

试卷第4页,共18页

(I)A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物,写出A的结构简式____.

(2)写出C→D的反应方程式。

(3)A→B使用NaOH的目的。

(4)比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体,同时满足下列条件的共有种(不

考虑空间异构)。

①可与碳酸氢钠溶液反应

②可以使澳水褪色

③苯环上为二取代,其中氯原子直接连接在苯环上

写出其中核磁共振氢谱五组峰,比值为2:2:2:2:1的同分异构体的结构简式

(5)已知:NaOH

写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合

成路线流程图示例见本题题干)

11.(2023•山东・济宁一中校联考模拟预测)科学研究表明,有机物M对治疗新冠病毒

具有一定的作用,其一种合成路线如图所示。

F

0

已知:RCOOHsocι-∙a>U

RzxCl

(I)A的化学名称为,B中的官能团名称为

(2)反应②的反应条件为,E的结构简式为

(3)H可以和碳酸氢钠反应,请补充反应⑥的化学方程式:G+→M+o

(4)在有机物A〜H中能发生消去反应的物质有(填序号)。

(5)N是有机物C的一种同分异构体,则满足下列条件的N的结构有种,其中核磁

共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1的N的结构简式为o

①分子中含有苯环,且苯环上只有两个取代基

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生水解反应,且水解产物可以发生银镜反应

H

(6)根据已知设计由乙苯和苯乙胺为原料制备的合成路线(无机试剂任

选):»

12.(2023・山东莉泽•校考一模)叶酸是一种水溶性维生素,对贫血的治疗非常重要。叶

酸的一种合成方法如下:

CH3

+

浓HNQJ浓硫酸[1-KMnO√H

φ"L∆J

COOH

叶酸

OHF

,,

已知:RCOOH+SOC12→RCOC1+HSO2Cl;RCOC1+H2NR→RCONHR+HC1,

(I)B的结构简式为。

(2)⑤的反应类型为。

(3)E中的含氧官能团名称为o

(4)写出④的化学方程式:o

(5)D的同分异构体中,属于α-氨基酸、含有羟基、且能发生银镜反应的有

种。

(6)根据题中的相关信息,设计以对二甲苯与对苯二胺为主要原料,经过三步反应合成防

试卷第6页,共18页

弹材料的路线.

13.(2023•山东济南•山东省实验中学校考一模)化合物J是合成抑郁症药物的一种中间

体,利用曼尼希(Mannieh)反应合成K的路线如图所示:

(B)

CsH7FO>C17Hl8NOF

(A)HCHO(C)

O

n

s

n

o

Na

C16H24FO5NSɪuCisH20FO2N

(H)(I)

己知:①曼尼希(ManniCh)反应

000

R4&R

R2八7Nx6(R=燃基,H);

RlR5+HNχRi

+R4

R2

RR6R3

3R7

NaBH4NuBHJ

(S)R1COR2÷RICH(OH)R2PKR1COOR2>R,CH2OH(R⅛g);

③Et代表乙基,属于芳香族化合物。

回答下列问题:

(I)Ay2化学名称是

,F中所含官能团的名称是亚氨基、

0

(2)B的结构简式为,B只有一个侧链且是六元芳香化合物的同分异构体数

目有,.种。

(3)D→E需要在足量KWS条件下进行,该化学方程式为.,I-J的反应类

型是

(4)综合上述信息,写出由制备的合成路线

(其它试剂任选)。

14.(2023•山东枣庄•统考二模)利格列汀是一种DPP-4抑制剂,为广大糖尿病患者提

供了一种强效、安全及简便的治疗方案。其部分合成路线如图:

Rs均为炫基)

(I)B与氢气加成后得产物X,满足下列要求的X的同分异构体有(写结构简

式)。

I.具有两性II.两分子X间可形成六元环

(2)A+B→C的反应方程式____________

(3)H的结构简式为,反应①与反应②___________(填“可以”或"不可以”)交

换顺序,原因是

(4)下列关于F的说法中,正确的是(填标号)。

a.为平面型分子b.可以发生水解反应c.分子中含只结构

(5)根据题目信息,写出以邻苯二胺()和1—丙醇为主要原料(其它试剂自

选)制备/的合成路线.

15.(2023・山东济宁•统考一模)驱除白蚁药物J的一种合成路线如下:

试卷第8页,共18页

D

C∣(>H∣6O4C∣'H∣8θ3

H

E

C∏H24Oj

已知:①Il——LJAlH』AI(G为OH或OR)

R人GR

C,HONaRCHC00R,

,,5

@RCH2COOR+RCH2COOR------->I+R-OH

C2H5OHCOCH2R

?Hrl/„xR"0OR"

③JL+2R,,0H——。A7+H20

RRJR^R,

回答下列问题:

(1)B→C反应类型为,“一定条件I"具体是o

(2)F中含氧官能团的名称为,E→F的转化在后续合成中的目的是

(3)E的结构简式是,G→H的化学方程式。

(4)D的同分异构体中,存在苯环且只有三种化学环境氢原子的结构有种。

(5)根据上述信息,写出以戊二酸二甲酯为主要原料(其它原料任选),制备合成

的路线.

16.(2023・山东•统考一模)氯霉素(H)的一种合成路线如下:

lk2∕II2OHOSo4HCHONH3

CH-CH2Br-:_AC(C8H7Br)——AD(Cι0IInBrO2)

A(CH)------►+

88OH△H3O

B

①小。+①试剂aC12CHCOOCH^

---------AF(C9HBNO2)---------AG(C9H12N2O4)---------------------A

②OH"②OH-

R3

回答下列问题:

(I)A的名称为;A→B反应类型为

(2)C→D的化学方程式为;符合下列条件的E的同分异构体有种。

①含有酚羟基和氨基②苯环上有两个取代基③能发生水解反应

(3)F的结构简式为;试剂a为;G中含氧官能团有种。

(4)根据上述信息,写出以乙烯为主要原料制备的合成路线.

17.(2023•山东青岛•统考一模)ZY12201是一款新型TGR5激动剂,目前已经在体外、

体内实验上证明了对糖尿病治疗的有效性。其合成路线如下:

已知:①RBrT⅛→RN:

(2)R-SH+R'Br-1^≡→R-S-R'

回答下列问题:

(I)B中官能团的名称为G的结构简式为。

(2)A→B的化学方程式为,EfF的反应类型为

(3)符合下列条件的A的同分异构体有种。

a.含有苯环,且苯环上只有两个对位取代基;

b.遇FeCl3溶液显紫色;

c.能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体。

O

(4)结合题目信息,写出以和2一浸丙烷为原料制备

O

试卷第10页,共18页

的合成路线

18.(2023∙山东•日照一中校联考模拟预测)盐酸利多卡因是一种麻醉药,也有抗心律失

常作用。其合成路线如下:

HCl

请回答下列问题:

(I)A的化学名称为

(2)B的结构简式为,反应③的反应类型为

(3)反应④的化学方程式为

(4)已知:

①盐酸普鲁卡因也是一种麻醉药,其结构简式为

H2N

O

②H比

CIl更加稳定;

-C-O—

则盐酸普鲁卡因和盐酸利多卡因的麻醉时效哪个更久?(填名称)。

(5)有机物C(二甲基苯胺)也可和盐酸反应,若二者以1:1的比例反应,则得到盐的阳

离子的结构简式为O

(6)有机物B的同分异构体中,同时满足下列条件种,其中核磁共振氢谱中有五

组峰的有且峰面积之比为2:2:2:2:1的结构简式是。

①含有苯环;

②能够和NaHCO3溶液反应产生CO2气体;

③含有-NH2,能和HCl反应。

19.(2023•山东淄博・统考一模)化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体,其合成路线

如图:

OH

Br

NaBH

A(CsHgO3)----B--(-C----HiO)温咚C(CHO)4

一定条件ll23ul23

0

OCH3

D

(CH3CO)2O

E(C15H18O5)

已知:i.R-~CHONaBIL>R-CFhOH(R为色基)

回答以下问题:

(I)A的结构简式为;符合下列条件的A的同分异构体有种。

①能与Feel3溶液作用显色

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:2:1

其中,能发生水解反应的结构简式为

(2)D→E的反应类型为;该反应的目的是o

(3)F→H的化学方程式为,有机物J中含有官能团的名称是o

(4)综合上述信息,写出由和<θ-OH制备OHC、Xɪ的合成路

线,其他试剂任选。

20.(2023•山东泰安•统考一模)一种药物的关键中间体部分合成路线如下:

CICHCOOCH∣j^sγ-OCHCOOCH一定条件

225225-

②N¥

(1)反应①的反应类型为,反应③参加反应的官能团名称为

试卷第12页,共18页

(2)反应②要加入K2CO3,目的是.

(3)反应⑤的化学方程式为o

,CHCHCl

(4)化合物(HNl22)经过水解和氧化可得到化学式为C4H,QzN的化合物I,

^CH2CH2Cl

写出同时符合下列条件的I的所有同分异构体的结构简式_______o

①分子结构中有一个六元环;

②IH-NMR谱显示分子中有3种氢原子。

(5)设计以甲苯和乙烯为原料制备

剂任选,用流程图表示)。

21.(2023∙山东日照•统考一模)文拉法辛是一种新型抗抑郁药,其部分合成路线如下图

所示:

CICOCHCI试剂XKBH4

(CH3)2SO22:

A(C6H6O)--------——►C--------------►D------------>

AlCl3

B

已知以下过程:

ʃ/ʌ-COR

HNI

II.RCH2Cl^<>RCH2NR2

III.Rc)HOjRBr

回答下列问题:

(1)物质A的名称为,B→C的化学反应方程式为。

(2)试剂X的结构简式为,C→D的反应类型为。

(3)E中含氧官能团的名称为o

(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基②分子中含有手性碳原子

③能发生银镜反应④与FeCl3发生显色反应

(5)根据上述信息,写出以丙酮(CH3COCH3)为主要原料,制备(CH3)?C=C(CH3%的合

成路线o

22.(2023.山东潍坊.统考一模)核甘酸类逆转录酶抑制药物替诺福韦的一种合成路线如

卜丁

CHOH

3LiAlH4

浓硫酸/六⑹

A(GHa)Ha)C(C11H14O3)--------------->D(Cl0H14O2)

SOCl2H(HCHO)nP[^OCH(CH3),^∣

^E(C10HI3OC1)--→F(C3H7OC.)ʒHsrG(C4H8OCI2)----------------------

O

0||/0H

ILAde(CH3)SiBr

P[0CH(CH3)J2------->I(Cl5H25N4O4P)3一:一

OxOH

∖Z

H

替诺福韦

NH2

Ade表示<17

'N人N夕

H

H2

Pd-C»R-0H

0

∏.IlLiAlH4

Ri-O-C-R2--------►R2-CH2-OH

HI.R-OH-⅛g→R-O-CH2-Cl

回答下列问题:

(I)D中官能团的名称是,D→E的反应类型为

(2)A→B的化学方程式为。

(3)F的结构简式为,检验有机物G中是否含有有机物F的试剂为

(4)符合下列条件的C的同分异构体有种。

①苯环上有两个取代基且分子中含有手性碳原子

②能与Feeb溶液发生显色反应且能与碳酸氢钠溶液反应生成气体

③1molC的同分异构体与滨水反应消耗2molBr2

O

(5)根据上述信息,写出以ClCH2CH2OH为主要原料制备∕∖∕O∖J[OCH(CH3)2]

Ade

试卷第14页,共18页

的合成路线。

23.(2023•山东莉泽•统考一模)他非诺喳主要用作于化工生物制药等领域,是一种瞳咻

类抗疟疾新药。其中间体K的一种合成路线如下(部分条件已省略)。

(K)

己知:

00

i.C2H3ONaIlIl

R1-C-OR2+R3-CH2-C-OR4AR1-C-CH-C-OR4+R2OH

ii.CH3COOH

R3

00H

②IlIlI

R5-C-OR6+R7-NH2>R5-C-N-R7+R6OH

回答下列问题:

(1)有机物A中官能团的名称为。

(2)G→H的反应类型为。

(3)E→F的化学方程式为o

(4)X是D的同分异构体,己知X既可以与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,又可以与

银氨溶液发生反应生成银镜,则符合条件的X共有种;写出其中核磁共振氢谱

中出现4组吸收峰,峰面积比为1:1:2:6的同分异构体的结构简式_______。

(5)已知P中有两个六元环结构,Q的结构简式为«

l3+1

∖ΛKMnO4ZH∖

已知:尸{----------综合上述信息,写出以环

(6)A2=O+R3-COOH,

R2HR2

COOC2H5

己烯为主要原料制备L〈的合成路线。—

L>o

24.(2023∙山东临沂•统考一模)布洛芬常用于感冒引起的发热,其一种合成路线如图所

∖-/a

αι3πι-c∙∣2CItιχ/>s∕*"∖

ZCW定条件・MM.)--Yvz√^1

CO

ɪ*(XCIMHI1OOJ)

,*Mr∙Mz∙unHCHOH

ch,'∣h-CHo“-液∙WMG)⅛2*gHm)―皿

CH⅝

?OHR'

已知:φR-CHO+R'-C—CHO稀NaoH溶液>R-C-C—CHo

|II

P"HR"

RIO-CH2

θCH2OH\/

C+H,0

②H+I-ζ

RLC-R2CH2OH∕∖

R2O-CH2

回答下列问题:

(I)A的名称为;BTC的反应类型为;E中含氧官能团的名称为

(2)G的结构简式为;H与足量热的NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)满足下列条件的布洛芬的同分异构体的结构简式为(任写一种)。

①能发生银镜反应和水解反应,水解产物遇FeCl3溶液显色;

②苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;

③核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为12:2:2:1:I0

HO.

(4)季戊四醇(/)是一种重要的化工原料,设计由甲醛和乙醇为起始原料

HO7

OH

试卷第16页,共18页

制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)O

25.(2O23∙H∣东济南・统考--模)新型抗癌药物(+)-AngeImaria的一种合成路线如下:

II.楔形式表示有机物时,楔形实线表示的键伸向纸面外,楔形虚线.,茅表示的

COOH

键伸向纸面内。例如乳酸的两种不同的空间结构为JLMCH、、

HAH

CoOH

H1C^JL,这两种结构的性质不完全相同。

HoZ^H

回答下列问题:

(1)(+)-Angelmarin中能与氢氧化钠反应的官能团的名称为。

(2)A→B的反应类型为;检验B中是否含有A的试剂为;D的结构简式

为«

(3)选用条件1生成E做中间体,而不选用E的优点是。

(4)F+G→(+)-Angelmarin的化学方程式。

(5)符合下列条件的A的同分异构体有种。

①含有苯环②能水解且能发生银镜反应③能与碳酸钠溶液反应

⑹H和^

为原料合成,,写出获得目

标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。

26.(2023•山东蒲泽•校考一模)他米巴罗汀(H)是一种抗炎、抗血管增生的药物,对自

身免疫性视网膜炎、多种肿瘤性疾病具有良好的治疗效果。其一种合成路线如下:

DNaOH

2)HCl

CoOH

请回答下列问题:

(1)②的反应类型为。

(2)A的官能团名称为,A在NaOH水溶液中加热所得有机物的结构简式为

__________________________O

(3)反应④的化学方程式为。

(4)化合物X与E互为同分异构体,且满足下列条件:

①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应;

②能发生银镜反应;

③酸性条件下可发生水解反应,其产物之一能与FeCI3发生显色反应;

④核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1:2:2:2:1。

则X的结构简式为。

(5)根据上述路线中的相关知识,写出以苯和1,3-丁二烯为原料制备eɪɔ的合

成路线:(其它无机试剂任选)。

试卷第18页,共18页

参考答案:

1.D

【详解】A.碳碳双键两端的原子共面,单键可以旋转则甲基中的一个氢可以和碳碳双键共

面,故异戊二烯最多有11个原子共平面,A正确;

B.M含有碳碳双键、醛基可以使滨水褪色,对二甲苯和澳水反应褪色只能萃取分层褪色,

能鉴别,B正确;

C.该反应过程I中可能得到则在反应∏中会得到副产

物间二甲苯,C正确;

D.对二甲苯的二氯代物情况为:,共7种,D错误;

故选D。

2.C

【详解】A.由a结构可知,a的分子式为C8H9N‰A正确;

B.a含有酚羟基,其邻位氢能与澳水发生取代反应,B正确;

C.酯基、酰胺基能和氢氧化钠反应,生成的酚羟基也能和氢氧化钠反应,故Imolb一定条

件下与NaC)H溶液反应,最多可消耗3nmolNaOH,C错误;

故选Co

3.C

【详解】A.该有机物中环上的N原子是sp?杂化,另外一个N原子是sp3杂化,故A正确;

B.其水解产物都含有竣基,因此均可与Na2CO3溶液反应,故B正确;

答案第1页,共48页

C.Imol该分子含有较基、肽键、酚酸酯,因此最多与4molNaOH反应(酚酸酯会消耗

2molNaOH),故C错误;

D.该有机物苯环上有三种位置的氢,因此其一氯代物有3种,故D正确。

综上所述,答案为C。

4.A

【详解】A.X分子中环上只有一个氧原子,杂化方式为sp3,A错误;

B.X分子中苯环和碳碳双键在一个平面,所以所有碳原子共平面,B正确;

0

C.X分子中有6种不同化学环境的氢原子TIl1,CF

*HOʌ/ʌθʌCOOH*

*

确;

D.ImolX中苯环消耗2molBr2,碳碳双键消耗ImOlBr2最多与3molBr2反应,D正确;

故选Ao

5.C

【详解】A.分子中碳碳双键的每个不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原子团,存在顺

反异构,故A正确;

B.四元环上的2个碳原子连接4个不同的原子,是手性碳原子,则分子中存在2个手性分

子,故B正确;

C.该分子中不含痰基,不能与碳酸氢钠溶液反应,故C错误;

D.根据结构简式可知,该物质的化学式为C25H2∣NξP3,故D正确;

故答案选Co

6.C

【详解】A.与苯环直接相连的原子共面,碳碳双键、碳氧双键两端的原子共面,故分子中

的所有碳原子可能共平面,A正确;

B.分子中含有酚羟基,故一定条件下能与甲醛发生反应,B正确;

C.分子中苯环上的氢有4种,故一氯代物有4种,C错误;

D.苯环、碳碳双键、酮基可以与氢气反应,1mol该物质最多能与8mol也发生加成反应,

D正确;

故选C。

答案第2页,共48页

7.B

【详解】A.对乙酰氨基酚没有-C∞H,不能与NaHCo3溶液反应,A错误;

B.对乙酰氨基酚与足量加成后,产物分子中没有含手性碳原子,B正确;

C.制得缓释对乙酰氨基酚,通过加聚反应,C错误;

D.缓释对乙酰氨基酚为高分子化合物,与NaoH溶液反应,最多消耗NaoH无法计算,D

错误;

故选B。

8.AB

【分析】电解池中连接电源正极的是阳极,连接电源负极的是阴极。由图可知,阳极电极方

程式为:2F2e-=l2,阳极R二。得到1个电子生成中间体,然后中间体和CCh反应,最

【详解】A.由图可知,芳香煌通过路径I每生成1个分子的芳香竣酸共得到1个电子,则

生成ImOl芳香竣酸,电路中转移的电子数为NA,A错误;

B.由图可知,在转化过程中F可以循环使用,电池工作过程中不需要补充「,B错误;

C.由图可知,不同的取代基-R影响路径I或H的选择路径,C正确;

D.该反应的总方程式为:R-^J∣l

+co2→∖χ,该反应的反应物是两种,生

Co,*H

成物只有一种,因此该反应是化合反应,原子利用率为100%,D正确;

故合理选项是ABo

9.(1)环己酮酮埃基、酰胺基

OOO0

(2)^^H2+Bn>B'1)Λ+HBΓ

4NH2

OO

(3)加成反应H?N从Ox"θNH4

答案第3页,共48页

OO

【分析】B生成C,C和澳单质生成D,结合C化学式可知,C为;D发生已知

00

的反应原理生成E:&N人OʌONH∕E转化为F,F转化为G;H和氨气生成I,I生

火0

成J,结合I化学式可在,I结构为CPs;0.

HN-C-NH2

00

【详解】(1)由结构可知,A的化学名称是环己酮;C结构简式为:告公乩,官能团

的名称是酮锻基、酰胺基;

(2)CTD的反应为C中氢原子被漠取代的反应,化学方程式为

0000

匕七H2+Bn"h2→BrTγ∖%+HBr;

(3)由分析可知,HTl的反应为碳氮双键生成单键的过程,为加成反应;由分析可知,化

O0

合物E的结构简式即欠…;

(4)B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5;同时符合下列条件的化合物B的同

分异构体:

①属于芳香族化合物且有两个六元环,则不饱和度为5;

②除苯环外,核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积之比为6:4:2:2:1:1,则应该含2

个相同的甲基,且有一个含氮的六元环,环中应该含有2个-CH2-;结构可以为:

(5)甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基,磺酸基发生已知反应∏原理转化为

0

-A-ONH2基团,再和CoCl2生成产物,故流程为:

0

答案第4页,共48页

(3)中和生成的HI,使反应A→B向正反应方向移动

【分析】A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物,对比A的分子组成及B的结构可知,

A与CH3I发生取代反应,再经酸化生成B-A的结构简式为:/^

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