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第三节芳香烃必备知识基础练进阶训练第一层1.苯环结构中,不存在单双键交替结构,不可以作为证据的事实是()A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷C.经实验测得邻二甲苯仅一种结构D.苯在FeBr3存在条件下与液溴发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色2.能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是完全相同的事实是()A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的间位二元取代物只有1种C.苯的邻位二元取代物只有1种D.苯的对位二元取代物只有1种3.苯可发生如图所示反应,下列叙述错误的是()A.反应①为取代反应,向反应后的液体中加入水,有机产物在上层B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应,有机产物是一种芳香化合物D.反应④中1mol苯最多与3molH2在加热、催化剂作用下发生加成反应4.下列实验操作中正确的是()A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计水银球应放在混合液中D.制取硝基苯时,应先加2mL浓H2SO4,再加入1.5mL浓HNO3,然后再滴入约1mL苯,最后放在水浴中加热5.下列有机物命名正确的是()A.2乙基戊烷B.CH3CH2C≡CH1丁炔C.间二乙苯D.2甲基2丙烯6.下列物质属于苯的同系物的是()7.分子式为C10H14的苯的同系物,共有3个甲基,符合条件的结构有()A.3种 B.6种C.9种 D.10种[答题区]题号1234567答案8.有机化合物A是一种重要的化工原料,在一定条件下可以发生如下反应:已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。(1)下列关于有机化合物A的说法正确的是________(填字母)。A.属于芳香烃 B.属于苯的同系物C.侧链中含碳碳双键 D.有顺反异构体(2)有机化合物A的结构简式为________。(3)请写出A→B反应的化学方程式________,其反应类型________。(4)D具有优良的绝缘、绝热性能,可用作包装材料和建筑材料,在工业上以A为原料生产。写出相关反应的化学方程式________,其反应类型为________。9.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链链烃的结构简式__________。(2)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种为(Ⅰ)(Ⅱ)①这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能________而Ⅰ不能。a.被酸性高锰酸钾溶液氧化b.与溴水发生加成反应c.与溴发生取代反应d.与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面):1molC6H6与H2加成时:Ⅰ需________mol,而Ⅱ需________mol。②今发现C6H6还可能有另一种如图立体结构:该结构的二氯代物有________种。(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断,它的结构简式可能是下列中的________(填入编号)。(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式,它不能解释萘的下列________事实(填入编号)。a.萘不能使溴水褪色b.萘能与H2发生加成反应c.萘分子中所有原子在同一平面上d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是____________________________________________。关键能力综合练进阶训练第二层1.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是()A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.苯与硝酸在加热的条件下发生取代反应,而甲苯在常温下就能与硝酸发生反应D.2甲基1丙烯与溴的CCl4溶液加成速率比己烯与溴的CCl4溶液加成速率快2.乙苯制苯乙烯的原理:,下列说法正确的是()A.该反应是加成反应B.乙苯的同分异构体有3种C.可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯D.苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面3.如图有机物中,同一平面上和同一直线上的碳原子最多数目分别为()A.11、4 B.10、3C.12、3 D.13、44.关于有机化合物和,下列说法错误的是()A.(a)和(b)均能发生取代反应B.(c)和(d)中所有碳原子均可能共平面C.(a)、(b)、(c)、(d)互为同系物D.(a)的二氯取代物有12种(不包含立体异构)5.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有3种同分异构体的是()A.邻二甲苯B.C.对二甲苯D.乙苯6.下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是()A.立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体B.苯的二溴代物中,互为同分异构体C.已知的苯环上的二溴代物有9种,则苯环上的四溴代物也有9种D.分子式为C9H12的芳香烃共有2种7.有下列8种物质:①丁烷②丙烯③1戊炔④苯⑤甲苯⑥乙烯与溴的反应产物⑦聚丙烯⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是()A.①②③⑤B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦D.②③⑤⑧8.下列关于有机物的叙述中,不正确的是()A.它难溶于水,但易溶于苯,工业上可以用苯和丙烯加成反应制得B.它会使酸性高锰酸钾溶液褪色C.它有3种一溴代物D.一定温度下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应[答题区]题号12345678答案9.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是________;A属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”);(2)A→B的反应类型是________;(3)A→C的化学方程式为________________________________________________________________________;(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式__________。学科素养升级练进阶训练第三层1.甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代,可得到的分子如下图所示,对该分子的下列叙述中不正确的是()A.分子式为C25H20B.此物质的一氯代物有3种C.此物质属芳香烃D.此分子中所有原子可能处于同一平面上2.如图是立方烷的球棍模型,下列有关说法不正确的是()A.该分子中无手性碳原子B.其二氯代物有3种同分异构体C.它与苯互称为同系物D.它与苯乙烯(C6H5—CH=CH2)互为同分异构体3.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键4.实验室可用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将苯和液溴的混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞处于关闭状态)。(1)A中发生反应的化学方程式是__________________________。(2)实验结束时打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡B后静置,能够观察到的明显现象是________,充分振荡目的是____________________________,从B中分离出溴苯时需要用到的主要玻璃仪器是__________,B中有关反应的离子方程式是________________________。(3)C中盛放CCl4的作用是__________________________。(4)此实验装置还能用于证明苯和液溴发生的是取代反应。证明是取代反应的第一种方法是______________________________________;证明是取代反应的第二种方法是__________________________________________。第三节芳香烃必备知识基础练1.答案:B解析:不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C=C双键的交替结构,A正确;苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,因为大π键和碳碳双键都能发生加成反应,不能证明苯环结构中不存在C—C单键与C=C双键的交替结构,B错误;如果是单双键交替结构,邻二甲苯的结构有两种,一种是两个甲基夹C—C,另一种是两个甲基夹C=C,邻二甲苯只有一种结构,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C—C单键与C=C双键的交替结构,C正确;苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应,生成溴苯,苯不因化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C=C双键的交替结构,D正确。故选B。2.答案:C解析:苯的碳碳键完全相同,则苯的一元取代物、邻位二元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都没有同分异构体,都只有1种;若苯的碳碳键是单、双键交替排布,苯的一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物仍然只有1种,但邻位二元取代物有XX、两种;答案选C。3.答案:A解析:苯与液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和HBr,溴苯密度大于水,与水互不相溶,在水的下层,A错误;苯的含碳量高,能够在氧气中燃烧,被氧气氧化,燃烧时发出明亮火焰并伴有浓烟,B正确;反应③为取代反应,苯与浓硝酸在50~60℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水,硝基苯属于芳香族化合物,C正确;苯中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的化学键,1mol苯能够与3mol氢气发生加成反应,D正确;故选A。4.答案:B解析:苯与溴水不反应,与液溴在铁粉作催化剂的条件下,反应制取溴苯,故A错误;由于溴苯与氢氧化钠溶液不发生反应,而溴与氢氧化钠溶液能够发生反应,反应后混合液分层,所以可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液,故B正确;用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,需要测量水的温度,温度计应放在热水中,故C错误;应该先加入浓硝酸,再加入浓硫酸,滴加顺序颠倒,容易发生危险,故D错误;故选B。5.答案:B解析:该烷烃最长链有6个碳,3号碳上有一个支链甲基,所以名称为3甲基己烷,故A错误;根据命名规则可命名为1丁炔,故B正确;根据取代基的位置关系可看出该有机物命名为对二乙苯,故C错误;根据命名原则可知,该有机物可命名为2甲基1丙烯,故D错误;故选B。6.答案:B解析:苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃,为萘,不属于苯的同系物,故A错误;苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃,的侧链为乙基,为饱和烃基,属于苯的同系物,故B正确;苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃,的侧链含有不饱和烃基,不属于苯的同系物,故C错误;苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃,的侧链含有溴原子,不属于苯的同系物,故D错误;故选B。7.答案:D解析:分子式为C10H14的苯的同系物,共有3个甲基,侧链可能为一个:—C(CH3)3,1种结构;侧链可能为2个:—CH3和—CH(CH3)2,3种结构;侧链可能为3个:—CH3、—CH3、—CH2CH3,6种结构,故共有10种结构。故选D。8.答案:(1)AC(2)(3)加成反应(4)加聚反应解析:有机化合物A的分子式是C8H8,是一种重要的化工原料,能够被酸性KMnO4溶液氧化为C:C6H5COOH,能够在催化剂存在条件下反应变为高分子化合物,可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,则A是苯乙烯,结构简式是,B是,D是(1)化合物A的结构简式是,含有苯环,且只含有C、H两种元素,因此属于芳香烃,A正确;有机化合物A是苯乙烯,不符合苯的同系物通式CnH2n-6,因此不属于苯的同系物,B错误;化合物A的结构简式是,侧链中含不饱和的碳碳双键,C正确;由于在不饱和C原子上有2个相同的H原子,因此不存在顺反异构体,D错误。(2)根据上述分析可知化合物A的结构简式是。(3)化合物A的结构简式是,通入溴的四氯化碳溶液中,二者发生加成反应产生,该反应的化学方程式为,该反应类型是加成反应。(4)化合物D结构简式是,该物质具有优良的绝缘、绝热性能,可用作包装材料和建筑材料,可由苯乙烯在一定条件下发生加聚反应制取得到,则由A制取D的化学方程式为9.答案:(1)CH≡C-C≡C—CH2—CH3或CH≡C—CH2—C≡C—CH3(2)①ab32②3(3)C(4)a(5)介于C—C单键与C=C双键之间的独特的键解析:(1)C6H6不饱和度为(14-6)/2=4,若只含有三键,则分子中含有2个三键,符合条件的结构简式为CH≡C—C≡C—CH2—CH3或CH≡C—CH2—C≡C—CH3;(2)①由于Ⅱ中存在双键,可被酸性KMnO4溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而苯不能发生上述反应,故应选a、b;由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12),故需消耗3molH2,而Ⅱ中只有两个双键,故需消耗2molH2;②根据等效氢,该结构有1种氢原子,先进行一氯代物,产物有一种,再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物,两个氯原子的位置只有三种情况,所以二氯代物有3种同分异构体;(3)萘是一种芳香烃,含有苯环,不饱和度为eq\f(10×2+2-8,2)=7,含有两个苯环,结构简式为(4)萘分子碳碳之间的键是介于C—C单键与C=C双键之间的一种特殊的键,由萘的结构简式可知,萘分子能使溴水褪色,选项a错误;萘是一种芳香烃,含有两个苯环,具有苯的一些性质,可以与氢气加成,选项b正确;萘是平面结构,所有原子处于同一平面,选项c正确;萘是对称结构,只有两种氢原子,故一溴代物有两种结构,选项d正确;(5)萘分子碳碳之间的键是介于C—C单键与C=C双键之间的一种特殊的键。关键能力综合练1.答案:B解析:甲苯由于含有甲基,苯环对甲基的化学性质产生了影响,故A正确;乙烯发生加成反应是因为乙烯中存在碳碳双键,不是原子间(或原子与原子团间)的相互影响,故B错误;甲苯由于含有甲基,甲基对苯环的化学性质产生了影响,故C正确;侧链的存在对碳碳双键产生一定影响,使2甲基1丙烯与溴的CCl4溶液加成速率快,故D正确,故选B。2.答案:D解析:该反应消去小分子H2,形成不饱和键(碳碳双键),属于消去反应,A错误;乙苯的不饱和度为4,含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种,还有不含苯环的同分异构体,故乙苯的同分异构体多于3种,B错误;乙苯和苯乙烯均能使KMnO4(H+)溶液褪色,故不可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯,C错误;苯环和乙烯均是平面型分析,单键可旋转,则苯乙烯中所有C原子均可能共面,即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面,D正确。3.答案:D解析:根据甲烷分子的空间构型是正四面体,乙烯分子的空间构型是平面形,乙炔分子的空间构型是直线形,苯分子空间构型是平面六边形,以及三点确定一个平面可知,从图中可以得出共线碳原子数最多有4个,图中用·标出,;共面碳原子数最多有13个,图中用*标出,。4.答案:C解析:苯环上的氢原子可发生取代反应,且(a)和(b)的苯环均含有H,A正确;(c)和(d)中的碳碳单键可以旋转,故所有碳原子均可能在同一平面上,B正确;同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,(b)与(a)、(c)、(d)结构不相似,C错误;(a)的一氯代物为,共3种,在此基础之上寻找二氯代物为中4种,中1种,共12种,D正确。5.答案:D解析:邻二甲苯的结构对称,苯环上含有2类氢原子,催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物有2种同分异构体,故A不符合题意;间甲乙苯的结构不对称,苯环上含有4类氢原子,催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物有4种同分异构体,故B不符合题意;对二甲苯的结构对称,苯环上含有1类氢原子,催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物只有1种,故C不符合题意;乙苯的结构对称,苯环上含有3类氢原子,催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物有3种同分异构体,故D符合题意;故选D。6.答案:C解析:结构相似、通式相同,相差1个或几个CH2原子团,互为同系物,立方烷的分子式为C8H8,不符合苯的同系物的通式CnH2n-6,说法A错误;苯环中不存在碳碳双键,是同一物质——邻二溴苯,说法B错误;的苯环上的氢原子数一共是6个,所以苯环上的二溴代物与四溴代物的种数相同,说法C正确;分子式为C9H12的芳香烃既可能含1个侧链(侧链为-C3H7,可以是正丙基或异丙基,此时有2种结构),也可能含2个侧链(1个甲基和1个乙基,此时有邻、间、对位3种结构),还可以含3个侧链(3个甲基,此时有3种结构),说法D错误。7.答案:C解析:①丁烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色,故选①;②丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,也能与溴水发生加成反应使溴水褪色,故不选②;③1戊炔能使酸性KMnO4溶液褪色,也能与溴水发生加成反应使溴水褪色,故不选③;④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色,故选④;⑤甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能与溴水反应使溴水褪色,故不选⑤;⑥乙烯与溴的反应产物不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色,故选⑥;⑦聚丙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色,故选⑦;⑧环己烯能使酸性KMnO4溶液褪色,也能与溴水发生加成反应使溴水褪色,故不选⑧;故选①④⑥⑦,答案选C。8.答案:C解析:题中所给的有机物为异丙苯,工业上可以用苯和丙烯发生加成反应制得,该烃属苯的同系物,故难溶于水,易溶于苯,A正确;因该物质属苯的同系物,侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色,B正确;苯环上烃基邻间对位有三种取代物,应考虑侧链上的氢原子也可被溴取代,故它有5种一溴代物,C项错误;根据苯的性质,推断此物质一定温度下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应,D正确;故选C。9.答案:(1)邻二甲苯(或1,2二甲基苯)不饱和烃(2)取代反应(3)解析:A与Br2在光照条件下能够生成B,A为芳香化合物,结合反应条件可知,A→B之间反应为取代反应,根据B的结构可知,A的结构为与H2在Ni作催化剂发生加成反应生成E();与Br2在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应,苯环上甲基的邻位或对位上氢原子被Br原子取代,因此C为在酸性高锰酸钾下发生氧化反应生成。(1)由上述分析可知,A为,其名称为邻二甲苯(或1,2二甲基苯);其中含有苯环,且只含有C、H元素,属于不饱和烃;(2)由上述分析可知,A→B的反应类型是取代反应;(3)A→C为与Br2在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成,因此反应方程式为(4)为苯的同系物,与苯环相连碳原子上有氢原子,取代基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基,因此D为。学科素养升级练1.答案:D解析:分子式为C25H20,A正确;结构对称,共有3种氢,则此物质的一氯代物有3种,B正确;此物质含有苯环,只含C、H两种元素,属芳香烃,C正确;分子中含有类似于甲烷的结构,所有原子不可能处于同一平面上,D错误。2.答案:C解析:由球棍模型可知,立方烷分子中不含连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故A正确;由球棍模型可知,立方烷分子的一氯代物有1种,一氯代物中含有3类氢原子,则二氯代物有3种,故B正确;由球棍模型可知,立方烷分子不含有苯环,不可能与苯互称为同系物,故C错误;由球棍模型和结构简式可知,立方烷分子和苯乙烯的分子式相同,都为C8H8,结构不同,互为同分异构体,故D正确。3.答案:B解析:苯的同系物必须是只含有1个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,故A错误;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,故B正确;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,故C错误;苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,故D错误;故选B。4.答案:(1)(2)液体分层,下层油状物颜色变淡使反应充分,除去溶
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