2023版新教材高中化学第三章烃的衍生物第五节有机合成课时作业新人教版选择性必修3

第五节有机合成必备知识基础练进阶训练第一层1．有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是（）A．烷烃在光照条件下与氯气反应B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应2．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是（）A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C．将CH2=CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH—COOHD．HC≡CH、（CN）2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到3．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是（）选项反应类型反应条件A加成、取代、消去KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去、加成、取代NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热C氧化、取代、消去加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去、加成、取代NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热4.用丙醛制聚丙烯的过程中发生的反应类型为（）①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原A．①④⑥B．⑤②③C．②④⑤D．⑥②③5．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是（）A.乙烯→乙二醇：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(水解))B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OHC．1­溴丁烷→1­丁炔：CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2C≡CHD．乙烯→乙炔：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(消去))CH≡CH6．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成环状乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（）A．（2）（3）（5）（1）（4）B．（1）（2）（3）（4）（5）C．（1）（5）（2）（3）（4）D．（2）（3）（5）（1）（6）7．已知，如果要合成所用的原始原料可以是（）①2­甲基­1，3­丁二烯和2­丁炔②1，3­戊二烯和2­丁炔③2，3­二甲基­1，3­戊二烯和乙炔④2，3­二甲基­1，3­丁二烯和丙炔A．①④B．②③C．①③D．②④[答题区]题号1234567答案8.化合物G是一种香料，以乙烯与甲苯为主要原料，合成化合物G的路线如图所示：已知：RCHO＋CH3COOR′eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa))RCH=CHCOOR′。回答下列问题：（1）A→B的反应类型是，D的化学名称是。（2）写出下列反应的化学方程式：①D→E：_________________________________________________________________。②B＋D→F：______________________________________________________________________________________________________________________________________。（3）X的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）化合物E中的官能团名称是，实验室中可用“银氨溶液”检验E中的官能团，实验室中配制“银氨溶液”的操作方法是：在一支洁净的试管中，加入1mL2%的AgNO3溶液，边振荡边滴加2%的氨水，直到为止。写出化合物E与“银氨溶液”反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。关键能力综合练进阶训练第二层1．已知：苯胺极易被氧化；＋HCl（烷基化反应）；③—CH3为邻、对位取代定位基，—NO2、—COOH为间位取代定位基。以苯为原料合成对氨基苯甲酸合理的步骤是（）A．苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(烷基化))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Zeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸B．苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(烷基化))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))Zeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸C．苯eq\o(→,\s\up7(烷基化))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Zeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸D．苯eq\o(→,\s\up7(烷基化))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))Zeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸2．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。下列说法不正确的是（）A．A是苯酚的一种同系物，既能发生氧化反应又能发生还原反应B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种（不包含B）D．1molD可以消耗1molNaHCO33．绿色化学的核心是反应过程的绿色化，即要求原料物质中的所有原子完全被利用且全部转入期望的产品中，下列过程不符合这一思想的是（）A．氯乙烯合成聚氯乙烯B．甲烷和氯气在光照条件下反应C．烯烃与水煤气发生的羰基合成反应：RCH=CH2＋CO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂))RCH2CH2CHOD．甲烷和CO合成乙酸乙酯：2CH4＋2COeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3COOCH2CH34．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。下列反应类型能体现“原子经济性”原则的是（）①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应A．①②B．②⑤C．②④D．①③5．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，早在几十年前就成功合成，现在又有新的合成方法。旧的合成方法是：（CH3）2C=O＋HCN→（CH3）2C（OH）CN，（CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4→NH4HSO4＋CH2=C（CH3）COOCH3新的合成方法是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OH→CH2=C（CH3）COOCH3两种方法相比，新方法的优点是（）A．原料无爆炸危险B．没有副产物，原料利用率高C．原料都是无毒物质D．生产过程中对设备没有任何腐蚀性6．以乙烯为原料生产环氧乙烷。其经典方法是氯代乙醇法，它包括两步反应：①CH2=CH2＋Cl2＋H2O→ClCH2CH2OH＋HCl，②ClCH2CH2OH＋HCl＋Ca（OH）2→＋2H2O＋CaCl2。现代方法中石油化工采用银作催化剂，一步完成，其反应的化学方程式为：2CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up7(Ag))比较上述两种方法，下列说法不正确的是（）A．现代方法原子利用率更高B．经典方法更易腐蚀设备C．经典方法生产成本更高D．两种方法中都运用了加成、取代反应原理7．由，需要经历的反应类型为（）A．消去→加成→消去B．氧化→还原→氧化C．加成→消去→加成D．取代→加成→消去8．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：CH3—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(CO、H2，钴或铑),\s\do5(①))eq\o(→,\s\up7(②))CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH2=CH—COOH),\s\do5(③))下列判断错误的是（）A．反应①是一个碳链增长的反应B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热D．该合成工艺的原子利用率为100%[答题区]题号12345678答案9.化合物F是一种医药中间体，其合成路线如图：回答下列问题：（1）D中官能团的名称为。（2）C→D的反应类型为。E→F的反应类型为。（3）写出A→B的反应方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）G是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的G的可能的结构简式：（写两种）。①属于芳香族化合物；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有6种不同化学环境的氢。（5）写出以乙二酸和甲苯为原料制备流程图（无机试剂任选）。学科素养升级练进阶训练第三层1．由苯酚制取时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是（）①取代②加成③氧化④消去⑤还原A．①⑤④① B．②④②①C．⑤③②①④ D．①⑤④②2．有下列几种反应类型：①消去、②取代、③氧化、④加成、⑤还原、⑥水解，用丙醛制取1，2­丙二醇（），按合理的合成路线依次发生反应的所属类型不可能是（）A．⑤①④⑥ B．④①④②C．⑤①④② D．⑤③⑥①3．以芳香烃A为原料合成有机化合物F和I的合成路线如下：已知：R—CHO＋（CH3CO）2Oeq\o(→,\s\up7(H＋))R—CH=CHCOOH＋CH3COOH（1）A的名称为，B中的官能团名称为。（2）D分子中最多有个原子共平面。（3）E生成F的反应类型为，G的结构简式为。（4）由H生成I的化学方程式为________________________________________________________________________。（5）符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的是（写出其中一种的结构简式）。①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。（6）已知RCOOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))RCOCl，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。4．化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利”的合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）有机物H中官能团的名称为羧基、醚键、、。（2）反应①的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；E→F的反应类型为。（3）设计反应②步骤的目的是。（4）有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。①含有苯环，含有酰胺基②1molM能与3molNaOH发生反应③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2（5）设计以对甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br为原料合成的合成路线。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干）。第五节有机合成必备知识基础练1．答案：C解析：烷烃在光照条件下生成卤代烃，过程中并不能引入羟基官能团，A不符合题意；卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生反应生成不饱和烃，过程中并不能引入羟基官能团，B不符合题意；醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应生成醇，过程中可以引入羟基官能团，C符合题意；羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成酯，过程中并不能引入羟基官能团，D不符合题意；故答案选C。2．答案：B解析：甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇、烯烃与水发生加成反应生成醇、醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被高锰酸钾溶液氧化，CH2=CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能得到CH2=CH—COOH，故C错误；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、加聚反应可得到，故D错误；选B。3．答案：B解析：逆合成分析：CH3CH(OH)CH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br，则CH3CH2CH2Br应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，需要的条件是NaOH的醇溶液、加热，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，常温下即可发生反应，CH3CHBrCH2Br发生水解反应(取代反应)可生成CH3CH(OH)CH2OH，需要条件是碱的水溶液、加热。本题答案B。4．答案：D解析：聚丙烯可由单体丙烯发生加聚反应制得，合成的关键是由CH3CH2CHO合成CH2=CHCH3，对比丙醛和丙烯的结构，碳骨架不变，主要是官能团的转化，结合所学知识合成路线为CH3CH2CHOeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(H2))CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(浓硫酸))CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(高温高压),\s\do5(催化剂))聚丙烯，依次发生的反应类型为加成(或还原)反应、消去反应、加聚反应。5．答案：B解析：乙烯与Br2发生加成反应产生1，2­二溴乙烷，然后与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇，两步实现物质转化，合成路线简洁，A不符合题意；溴乙烷是卤代烃，可以与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，因此上述题干的转化步骤不简洁，B符合题意；1­溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1­丁烯CH3CH2CH=CH2，CH3CH2CH=CH2与Br2水发生加成反应产生1，2­二溴丁烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1­丁炔，反应步骤简洁，C不符合题意；乙烯与Br2水发生加成反应产生1，2­二溴乙烷，1，2­二溴乙烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙炔，反应步骤简洁，D不符合题意；故合理选项是B。6．答案：A解析：采用逆推法可得乙醇合成乙二酸乙二酯的合成路线为：eq\o(→,\s\up7(酯化))用到的反应有消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应、酯化反应，即合成乙二酸乙二酯的正确顺序是(2)(3)(5)(1)(4)，故选A项。7．答案：A解析：根据逆向合成分析法，或者是，结合有机物的命名分析判断。若为，则原始原料分别是2，3­二甲基­1，3­丁二烯和丙炔；若为，则两种原料分别为2­甲基­1，3­丁二烯和2­丁炔，①④正确，A符合题意；故选A。8．答案：(1)氧化反应苯甲醇(2)2＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2H2O＋2＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))H2O＋(3)(4)醛基白色沉淀恰好消失＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))H2O＋2Ag＋3NH3＋解析：由图知，乙烯和水发生加成反应生成A为乙醇，甲苯光照下侧链取代、按化学式可知C为，C在氢氧化钠溶液中水解生成D为，D和乙酸发生酯化反应得到F为，D催化氧化为醛E、E为，按信息反应E与F反应得到X为，据此回答。(1)A→B为去氢得氧的过程，反应类型是氧化反应，据分析D的化学名称是苯甲醇。(2)①D→E，即催化氧化为，化学方程式：2＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2H2O＋2。②B＋D→F，即和乙酸发生酯化反应得到F，化学方程式：＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))H2O＋。(3)据分析，X的结构简式。(4)E为，化合物E中的官能团名称是醛基，实验室中可用“银氨溶液”检验E中的官能团，实验室中配制“银氨溶液”的操作方法：在一支洁净的试管中，加入1mL2%的AgNO3溶液，边振荡边滴加2%的氨水，直到白色沉淀恰好消失为止。化合物E与“银氨溶液”反应的化学方程式关键能力综合练1．答案：C解析：苯先发生烷基化反应，若苯先发生硝化反应，由于硝基是间位定位基，再引入甲基时会进入硝基的间位，故应先发生烷基化反应。得到的甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯。对硝基甲苯先发生氧化反应，将甲基氧化为羧基。若先将硝基还原为氨基，则氧化甲基时氨基容易被氧化，最后再将硝基还原为氨基。所以合理步骤为：苯eq\o(→,\s\up7(烷基化))甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))对硝基甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对硝基苯甲酸eq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸，故选C。2．答案：C解析：A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，分子中含有苯环，可以被氢气还原，也可以在空气燃烧被氧化，既能发生氧化反应又能发生还原反应，选项A正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，选项B正确；与B属于同类有机物的同分异构体有共4种，选项C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，选项D正确；答案选C。3．答案：B解析：氯乙烯合成聚氯乙烯：nCH2=CHCl→，产物只有聚氯乙烯一种，即原子的利用率为100%，符合“绿色化学”的思想，故A不选；甲烷和氯气发生取代反应生成多种氯代烃，同时还有HCl，不符合“绿色化学”的思想，故B选；产物只有RCH2CH2CHO一种，即原子的利用率为100%，符合“绿色化学”的思想，故C不选；产物只有CH3COOCH2CH3一种，即原子的利用率为100%，符合“绿色化学”的思想，故D不选；故选B。4．答案：B解析：①置换反应是一种单质和一种化合物生成新的单质和化合物，不满足原子利用率为100%，不符合题意；②化合反应是两种或两种以上的物质反应生成一种新物质的反应，原子利用率为100%，符合题意；③分解反应是一种物质分解为两种或者两种以上的物质，不满足原子利用率为100%，不符合题意；④取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，不满足原子利用率为100%，不符合题意；⑤加成反应是有机分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，反应产物只有一种，原子的利用率达到100%，符合题意；故能体现“原子经济性”的是②⑤；故选B。5．答案：B解析：有气体原料，会有爆炸危险，A不符合题意；反应物全部转化成产物，没有副产物，原料利用率高，是优点，B符合题意；CO和CH3OH是我们熟知的有毒物质，在生产过程中要注意防护，故原料都是无毒物质是错误的，C不符合题意；生产过程中原料对设备的腐蚀性，只有大小之分，不可能没有任何腐蚀性，D不符合题意；故选B。6．答案：D解析：现代石油化工采用银作催化剂生成环氧乙烷，产物只有一种，原子利用率为100%，经典的生产工艺中，总反应可表示为CH2=CH2＋Cl2＋Ca(OH)2→＋CaCl2＋H2O，产物有、CaCl2、H2O，原子利用率是eq\f(44,44＋111＋18)×100%＝25.4%，则现代方法原子利用率更高，故A正确；经典方法使用了Cl2，Cl2的氧化性更强，更易与金属反应，则经典方法更易腐蚀设备，故B正确；经典方法原子利用率低，原料除了乙烯，还需要Cl2和Ca(OH)2，现代方法只需要乙烯和O2，在银作催化剂下制得，原子利用率为100%，则经典方法生产成本更高，故C正确；由题中信息可知，经典方法运用了加成、取代反应原理，现代方法中石油化工采用银作催化剂，一步完成，产物只有一种，只运用了加成反应原理，故D错误。7．答案：A解析：可发生消去反应得到与Br2/CCl4发生加成反应得到再在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到，则由合成，需要经历的反应类型为消去→加成→消去，A选项正确。8．答案：D解析：对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。故选D。9．答案：(1)氨基、羧基(2)还原反应取代反应(3)(4)(5)解析：A(甲苯)发生硝化反应生成B，由C的结构可知B为；B被酸性高锰酸钾溶液氧化为C，C被还原为D，D和SOCl2发生取代反应生成E，E和发生取代反应生成F。(1)D的结构简式，D中官能团的名称为氨基、羧基；(2)C→D即苯环上的硝基转变为氨基，符合去氧加氢，反应类型为还原反应；E→F的反应为酰氯中的氯原子被取代的反应，反应类型为取代反应；(3)A→B为甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，反应方程式为＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O；(4)D为，G是D的同分异构体，同时满足下列条件：①属于芳香族化合物，则含1个苯环；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有1个酚酯基，且为HCOO—与苯环相连；③分子中有6种不同化学环境的氢，则G不可能苯环上只有1个取代基、只能是苯环上同时连HCOO—和—NH2，且不能处于对位；则G结构简式为、；(5)要以乙二酸和甲苯为原料制备，据分析，需由发生流程中E→F反应制得，可仿照流程中D→E反应由乙二酸转变而来，与氢气在催化剂作用下发生还原反应生成、由甲苯在浓硫酸作用下、一定温度下发生一硝基取代制得，则合成线路为：学科素养升级练1．答案：B解析：用逆合成分析法，可以推知，要得到，可通过在氢氧化钠溶液中水解，要得到，可通过与溴水反应，把苯酚与氢气在催化剂作用下发生加成反应得到环己醇，环己醇在浓硫酸、加热下发生消去反应即可得到，故由苯酚制取最简便的流程为：苯酚→环己醇→环己烯→→，其正确的顺序是②加成；④消去；②加成；①取代，B正确；答案选B。2．答案：D解析：因为1，2­丙二醇可由1，2­二溴丙烷发生水解反应得到，1，2­二溴丙烷可由丙烯和Br2发生加成反应得到，丙烯可由1­丙醇发生消去反应得到，1­丙醇可由丙醛发生加成反应得到，所以其合成路线为CH3CH2CHOeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(一定条件下))CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH3CHBrCH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))CH3CHOHCH2OH，涉及的反应依次为加成反应或还原反应、消去反应、加成反应、取代反应或水解反应，所以D符合题意；故选D。3．答案：(1)甲苯羰基(2)17(3)消去反应(4)n＋＋nH2O(5)(6)CH3CH2COOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))解析：由有机物的转化关系可知，与发生取代反应生成，则A为；在四氢呋喃作用下，与四氢合铝酸锂发生还原反应生成，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则D为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，则E为；在氢氧化钾醇溶液中，共热发生消去反应生成，则F为；在二氧化锰作用下，与氧气共热发生氧化反应生成，则G为；一定条件下，与乙酸酐反应生成，则H为；在浓硫酸作用下，与共热发生酯化反应生成。（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为甲苯；B的结构简式为，官能团为羰基；（2）D的结构简式为，分子中苯环和碳碳双键上的原子和与苯环和碳碳双键相连