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第一节卤代烃必备知识基础练进阶训练第一层1.下列物质中,不属于卤代烃的是()2.体育运动体现了科技水平的发展,下列与体育相关的化学知识,说法正确的是()A.体育赛场上常用于给受伤处快速降温止痛的氯乙烷属于烃类物质B.“水立方”的外墙采用乙烯­四氟乙烯共聚物膜材,该膜材含有碳碳双键C.游泳池的水中加入少量硫酸铜能起到杀菌消毒的作用D.“鸟巢”体育场使用了大量高强度合金钢,该合金钢的熔点高于铁单质3.能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是()4.1­氯丙烷和2­氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热反应,下列叙述正确的是()A.主要产物相同 B.产物互为同分异构体C.碳氢键断裂的位置相同 D.产生的官能团不同5.由2­溴丙烷为原料制取1,2­丙二醇,需要经过的反应为()A.加成-消去-取代B.消去-加成-取代C.消去-取代-加成D.取代-消去-加成6.为了检验1­氯丙烷中的氯元素,下列实验操作顺序正确的是()①加热煮沸②加入硝酸银溶液③取少量1­氯丙烷④加入足量的稀硝酸酸化⑤加入氢氧化钠溶液⑥冷却A.③②①⑥B.③④②⑥⑤①C.③⑤②④D.③⑤①⑥④②7.与1,2­二溴­1­丙烯官能团相同且互为同分异构体的物质还有几种()A.2B.3C.4D.5[答题区]题号1234567答案8.某化学实验小组通过实验探究溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应的情况。(1)若用如图所示装置进行实验,该实验的目的是______________________________________,实验现象是________________________,a试管的作用是____________________________。(2)可以替代酸性高锰酸钾溶液的试剂是________________________,此时如果去掉盛水的试管,对实验结果________(填“有”或“无”)影响。(3)在另一试管中取少量溴乙烷与NaOH溶液混合,充分反应后,向混合液中滴加AgNO3溶液,结果产生沉淀。化学实验小组的同学由此得出结论:溴乙烷与NaOH溶液发生取代反应,生成了溴化钠。该实验方案的错误之处是______________________________________,原因是________________________________________________________________________。(4)用波谱的方法能方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物,使用波谱的名称是________________,波谱仪记录的结果是________________________________。9.根据下面的反应路线及所给信息填空。已知:CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH(乙醇)),\s\do5(△))CH2=CH2+NaCl+H2O(1)A的结构简式是________,名称是________。(2)①的反应类型是____________。(3)反应④的化学方程式是________________________________________。(4)与Br2的CCl4溶液发生1,4­加成产物的结构简式是________________。关键能力综合练进阶训练第二层1.下列化学反应的产物中,存在同分异构体的是()①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解②乙烷在催化剂作用下与Cl2发生取代反应③2­氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应④2­丁烯与氯化氢发生加成反应⑤异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应A.①②③B.①②④C.②③④D.②③⑤2.2­氯丁烷常用于有机合成等,有关2­氯丁烷的叙述正确的是()A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.难溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种3.卤代烃(CH3)2C=CHCl能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④氧化反应⑤加聚反应⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀A.以上反应均可发生B.只有③⑥不能发生C.只有①③不能发生D.只有②⑥不能发生4.下列实验方案不能达到实验目的是()实验目的实验方案A证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液,加热,将反应产生的气体通入溴的四氯化碳溶液B检验卤代烃中卤原子的种类将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热,取冷却后反应液滴加硝酸酸化后,滴加硝酸银溶液C验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化将电石与饱和食盐水反应生成的气体先通入足量硫酸铜溶液中,再通入酸性高锰酸钾溶液,观察溶液是否褪色D验证苯和液溴在FeBr3的催化下发生取代反应将反应产生的混合气体通入AgNO3溶液中,观察是否有淡黄色沉淀生成5.已知有机物a、b、c在一定条件下的转化关系如图所示,下列说法不正确的是()A.a的化学名称为异戊烷B.b的同分异构体有7种(不考虑立体异构,不包括本身)C.c分子中所有原子都处于同一平面内D.a、b、c均能发生取代反应、氧化反应6.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是()A.B.CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrC.CH3CH2CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2CH2Cl+HClD.7.为探究一溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液,然后滴入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合液中滴入酸性FeCl3溶液,若溶液颜色变为紫色,则可证明发生了水解反应。其中正确的是()A.甲 B.乙C.丙 D.上述实验方案都不正确8.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是()eq\o(→,\s\up7(①))Meq\o(→,\s\up7(②))Neq\o(→,\s\up7(③))Weq\o(→,\s\up7(④))A.M的结构简式是B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应C.反应②的反应条件是浓硫酸、加热D.利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为[答题区]题号12345678答案9.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:(1)标准状况下的烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O,则A的分子式是________________________________________________________________________。(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)D的结构简式为________________,D中碳原子是否都处于同一平面?________。(4)①、②、③的反应类型依次是________________________________。(5)写出②、③的化学反应方程式:________________________、____________________。学科素养升级练进阶训练第三层1.溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应进程中的能量变化如图所示。下列说法正确的是()A.该反应是一个吸热反应B.该反应的焓变为(a-b)kJ·mol-1C.该反应过程中有O—H键的断裂D.可向反应后的溶液中滴加AgNO3溶液以检验溴乙烷中是否含有溴元素2.如图所示为卤代烃在乙醇中进行溶解反应的机理,下列说法不正确的是()A.反应过程中氧原子的成键数目发生变化B.步骤Ⅲ是总反应的决速步骤C.H+是该反应过程中的生成物D.总反应属于取代反应3.氯苯是有机生产中重要的生产原料,利用氯苯可合成,其工艺流程如下(部分试剂和反应条件已略去):回答下列问题:(1)B分子中含有的官能团名称为________________________________________________________________________。(2)反应①~⑦中属于消去反应的是________(填序号)。(3)反应①的化学方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)反应④的化学方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)反应⑦的化学方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.已知:在一定条件下,可以发生R—CH=CH2+HX→Ⅰ.A、B、C、D、E有如下转化关系:其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系,填写下列空白:(1)B的结构简式:_________________________________________________________。(2)完成下列反应的化学方程式:①A→C__________________________________________________________________________________________________________________________________________;②E→D__________________________________________________________________________________________________________________________________________。Ⅱ.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:(1)乙中含有的官能团的名称为________________________________(不包括苯环)。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):①反应Ⅰ的反应类型是__________________;反应Ⅱ的条件是________________________________________________________________________________________________________________________________________________;②反应Ⅲ的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(不需注明反应条件)。第一节卤代烃必备知识基础练1.答案:C解析:二氯甲烷可以看作是甲烷中的2个氢原子被氯原子取代生成的,属于卤代烃,A项不符合题意;二氟二氯甲烷可以看作甲烷中的2个氢原子被氯原子取代,另外2个氢原子被氟原子取代生成的,属于卤代烃,B项不符合题意;硝基苯中没有卤素原子,不属于卤代烃,C项符合题意;溴苯可看作苯中的氢原子被溴原子取代,属于卤代烃,D项不符合题意;故选C。2.答案:C解析:氯乙烷含有官能团氯原子,属于卤代烃,A错误;乙烯(CH2=CH2)和四氟乙烯(CF2=CF2)通过加成共聚得到乙烯­四氟乙烯共聚物,根据加聚反应的特征可知乙烯­四氟乙烯共聚物不含碳碳双键,B错误;硫酸铜是重金属盐,能使蛋白质变性,因此游泳池的水中加入少量硫酸铜能起到杀菌消毒的作用,C正确;一般来说合金的熔点低于成分金属,因此合金钢的熔点低于铁单质,D错误;选C。3.答案:B解析:在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成CH3CH=CH2,A不符合题意;在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成互为同分异构体的CH3CH=C(CH3)2、CH3CH2C(CH3)=CH2,B符合题意;在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成,C不符合题意;在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成CH3CH2CH=CHCH3,D不符合题意。4.答案:A解析:卤代烃在NaOH乙醇溶液条件下发生消去反应,卤代烃能够发生消去的条件为连卤原子的碳原子邻位碳原子上有氢原子,1­氯丙烷发生消去反应的方程式为CH3CH2CH2Cl+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2CH=CH2↑+NaCl+H2O,2­氯丙烷发生消去反应的方程式为CH3CHClCH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2CH=CH2↑+NaCl+H2O,以此解答该题。由分析可知,产生的官能团相同,均为碳碳双键,产物均为丙烯,故A正确;由分析可知,产物相同,故B错误;由分析可知,碳氢键断键位置不同,故C错误;由分析可知,产生的官能团相同,均为碳碳双键,故D错误;故选A。5.答案:B解析:由2­溴丙烷为原料制取1,2­丙二醇,需要经过的反应方程式依次为(CH3)2CHBr+NaOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(△))CH2=CHCH3+NaBr+H2O此为消去反应,CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3此为加成反应,CH2BrCHBrCH3+2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr此为水解反应,也属于取代反应。6.答案:D解析:1­氯丙烷不溶于水,在酸性或碱性条件下水解,其中碱性条件下水解程度较大,碱性条件下水解生成氯离子,然后再用硝酸酸化,加入硝酸银进行检验,以排除氢氧根离子的干扰,操作步骤为③⑤①⑥④②。7.答案:C解析:与1,2­二溴­1­丙烯官能团相同且互为同分异构体的物质还有1,1­二溴­1­丙烯、1,3­二溴­1­丙烯、2,3­二溴­1­丙烯、3,3­二溴­1­丙烯,共4种,选C。8.答案:(1)检验加热条件下溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯酸性高锰酸钾溶液褪色吸收挥发出的少量乙醇(2)溴的四氯化碳溶液无(3)滴加AgNO3溶液前没有用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液会和AgNO3溶液反应生成沉淀(4)核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1解析:加热条件下,溴乙烷在NaOH水溶液中反应生成乙醇,在NaOH醇溶液中反应生成乙烯,乙烯会和酸性高锰酸钾反应使溶液褪色;(1)该实验将气体通入水中后又通入酸性高锰酸钾溶液中,目的是检验加热条件下溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯;实验现象是酸性高锰酸钾溶液褪色,说明通入气体中含有乙烯;乙醇和水互溶且也能使高锰酸钾溶液褪色,a试管用于吸收挥发出的少量乙醇,防止乙醇与高锰酸钾酸性溶液反应而干扰实验。(2)乙烯会和溴单质反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,故可以用溴的四氯化碳溶液替代酸性高锰酸钾溶液,乙醇和溴的四氯化碳溶液不反应,因此去掉盛水的试管,对实验结果无影响。(3)该实验方案的错误之处是滴加AgNO3溶液前没有用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液,原因是氢氧化钠溶液会和AgNO3溶液反应生成沉淀,干扰溴离子的检验。(4)溴乙烷发生取代反应生成的有机产物为乙醇,乙醇中有3种不同位置的氢原子,原子数目分别为3、2、1,故可以利用核磁共振氢谱法进行检验,波谱仪记录的结果中将会有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1。9.答案:(1)环己烷(2)取代反应(3)(4)解析:与Cl2在光照条件下发生取代反应产生,与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生。(1)A结构简式是,名称为环己烷。(2)反应①是与Cl2在光照条件下发生取代反应产生,故反应类型为取代反应。(3)反应④是与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生。故反应方程式为(4)与Br2的CCl4溶液发生1,4­加成反应,两个碳碳双键同时断裂,在中间的两个C原子之间形成一个新的碳碳双键,在两边的C原子上分别形成1个C—Br键,故加成产物的结构简式是。关键能力综合练1.答案:D解析:CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解得到CH3CH2CH2OH,无同分异构体,故①不符合题意;乙烷在催化剂作用下与Cl2发生二元取代、三元取代、四元取代反应均存在同分异构体,故②符合题意;2­氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热,发生消去反应生成1­丁烯和2­丁烯,存在同分异构体,故③符合题意;2­丁烯与氯化氢发生加成反应只生成2­氯丁烷,不存在同分异构体,故④不符合题意;异戊二烯与等物质的量的Br2可发生1,2­加成或1,4­加成,生成BrCH2CBr(CH3)CH=CH2、CH2=C(CH3)CHBr—CH2Br或BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,存在同分异构体,故⑤符合题意。因此②③⑤都存在同分异构体;故D符合题意。2.答案:C解析:2­氯丁烷的分子式为C4H9Cl,A错误;卤代烃在水溶液中水解程度很弱(需在碱性条件下水解),不能电离出足够多的氯离子与硝酸银反应,B错误;相似相溶,有机溶剂互溶,C正确;消去产物有1­丁烯和2­丁烯两种,D错误。3.答案:B解析:卤代烃(CH3)2C=CHCl中含有Cl原子可以发生水解反应,属于取代反应;含有碳碳双键故可以发生加成反应;含有Cl但是由于与其相邻的碳原子上没有H,故不能发生消去反应;含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色而发生氧化反应;含有碳碳双键故可以发生加聚反应;氯代烃属于非电解质,不能电离出卤素离子,故加入AgNO3溶液后不产生白色沉淀;综上所述可知,该卤代烃能够发生的反应有①②④⑤,即只有③⑥不能发生。4.答案:D解析:溴乙烷和NaOH的乙醇溶液,发生消去反应,乙烯与溴发生加成反应,溴的四氯化碳溶液褪色,则该实验可验证乙烯的生成,故A正确;溴乙烷与氢氧化钠溶液共热,水解后检验溴离子,应在酸性条件下,则取冷却后反应液滴加硝酸酸化后,再滴加硝酸银溶液可检验卤素原子种类,故B正确;电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有硫化氢,先通入足量硫酸铜溶液中,再通入酸性高锰酸钾溶液,观察溶液是否褪色,能说明乙炔被氧化,故C正确;发生取代反应生成HBr,则反应产生的混合气体先通入四氯化碳溶液再通入AgNO3溶液中,观察是否有淡黄色沉淀生成,可说明取代反应,故D错误;故选C。5.答案:C解析:由a的键线式可知,a的化学名称为异戊烷(或2­甲基丁烷),A正确;根据等效氢原理可知,b的同分异构体有当主链为5个碳原子时,Br的位置有3种,当主链为4个碳原子时,Br原子的位置有4种,当主链为3个碳原子时,Br的位置只有一种,除去立体异构和b本身共有3+4+1-1=7种,B正确;由c的键线式可知,c分子中存在3个sp3杂化的碳原子,故c分子中不可能所有原子都处于同一平面内,C错误;a是烷烃可以发生取代反应,b发生卤代烃的水解等反应属于取代反应,c为烯烃,烯烃在一定条件下也能发生取代反应,a、b、c能燃烧,燃烧反应属于氧化反应,D正确。6.答案:C解析:甲苯与H2在催化剂存在的条件下加热,发生苯环的加成反应产生甲基环己烷,生成产物纯净,具有实用价值,A不符合题意;CH2=CH2与Br2发生加成反应产生CH2BrCH2Br,产物较纯净,易分离,具有实用价值,B不符合题意;CH3CH2CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应产物有CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、CH3CH2CHCl2等多种,且难分离,不具有实用价值,C符合题意;反应中,反应产物较纯净,与NaBr易分离,具有实用价值,D不符合题意。7.答案:D解析:甲:发生水解或消去均反应生成NaBr,检验溴离子应在酸性条件下,则生成淡黄色沉淀可检验溴离子,但不能确定发生消去反应还是水解反应,故错误;乙:烯烃与溴水发生加成反应,反应混合液含NaOH与溴水反应,均使溴水褪色,不能证明发生了消去反应,故错误;丙:由于反应混合液中一定不含苯酚,则滴入酸性FeCl3溶液无现象,且不能证明是否发生水解反应,故错误。8.答案:B解析:由合成路线可知,反应①可以是环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应,M可以为,反应②为氯代烃在NaOH醇溶液、加热条件下的消去反应生成N为,反应③可以是烯烃与溴的加成反应,W可以是,反应④是在NaOH醇溶液、加热条件下的消去反应。由分析可知,M为氯代环戊烷,故A错误;反应①为光照条件下的取代反应,反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,故B正确;反应②发生卤代烃的消去反应的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热,故C错误;N为环戊烯,含碳碳双键,环戊二烯含碳碳双键,均能使高锰酸钾褪色,则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯,故D错误。9.答案:(1)C4H10(2)2­甲基­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷(3)是(4)消去反应、加成反应、取代(或水解)反应(5)解析:(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准状况下的烃A11.2L为0.5mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2­甲基­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2­甲基丙烯,结构简式为,相当于CH2=CH2中一个C原子上的H分别被两个—CH3所取代,故所有C原子都处于同一平面。(4)①、②、③的反应类型依次是消去反应、加成反应、取代(或水解)反应;(5)D在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E:,反应方程式为+Br2→,再在NaOH的水溶液中水解生成F:,反应方程式为+2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))+2NaBr。学科素养升级练1.答案:B解析:反应进程中的能量变化图示可看出,反应物的总能量高于生成物的总能量,该反应是一个放热反应,故A错误;断裂旧键需要吸收能量,形成新键会释放能量,从图可以看出,该反应的焓变为(a-b)kJ·mol-1,故B正确;从图可以看出,该反应过程中没有O—H键的断裂,故C错误;反应后的溶液中应先滴加硝酸酸化,再滴加AgNO3溶液来检验溴乙烷中是否含有溴元素,故D错误。2.答案:B解析:从图中可以看出O原子的成键为2个或3个,反应过程中氧原子的成键数目发生变化,A正确;反应Ⅰ为慢反应,反

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