醇酚+高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章

烃的衍生物

第二节

醇

酚聚会时酒必不可少但不是所有人酒量都好

在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?我没醉，我还要喝……我是最美的……我没醉，我还要喝……我是最美的……

过多导致脸红，同时损伤肝脏醇

酚

烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物;醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇；酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚;CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2CH2CH3OH一、醇1、分类及代表物一元醇二元醇

多元醇甲醇无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。乙二醇无色黏稠的液体，易溶于水丙三醇(甘油)CH2－OHCH2－OHCH2－OHCH－OHCH2－OH一、醇2、物理性质水溶性:沸

点:随碳原子数的增加而降低,低级醇(如甲、乙、丙醇)与水互溶;随碳原子数增加而升高;相对分子质量相近的醇与烷烃：醇>烷烃一、醇

问题1：

为什么相对分子质量接近时，醇的沸点远远高于烷烃？问题2：

为什么甲醇、乙醇和丙醇与水互溶？一、醇3、乙醇（1）结构

球棍模型

比例模型

核磁共振氢谱

一、醇3、乙醇（2）化学性质

a、氧化反应①

燃烧：实验室里也常用乙醇作为燃料，乙醇也可用作内燃机的燃料。方程式：一、醇3、乙醇（2）化学性质

a、氧化反应②

催化氧化：（回顾）其它醇的催化氧化：伯醇、仲醇、叔醇？方程式：一、醇练习：写出下列醇发生催化氧化的反应方程式①CH3CH2CH2OH④(CH3)3COH②CH3CHCH3OH③CH2OHCH2OH一、醇注意：醇与强氧化剂反应①羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸②羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮③羟基所在碳上没有氢不能被氧化R−CH2OHR1−CH−R2OH一、醇

练习：饱和一元醇的分子式为C6H14O的同分异构体中：能发生催化氧化的有（）种；能被氧化成醛的有()

种

能被酸性高锰酸钾褪色的有（）种；能被氧化成酸的有()

种；

一、醇3、乙醇（2）化学性质

b、取代反应①

酯化反应：②

与氢卤酸反应：③

分子间脱水成醚：像乙醚这样有两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚

醚的结构可用R-O-R来表示,醚类物质可用作溶剂和麻醉剂

一、醇3、乙醇（2）化学性质

c、消去反应酸性KMnO4溶液NaOH溶液Br2(CCl4)混合液碎瓷片温度计原理：装置：一、醇3、乙醇（2）化学性质

c、消去反应实验现象解释烧瓶中的液体逐渐变黑

在加热的条件下，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等。酸性高锰酸钾溶液褪色反应生成乙烯与其发生氧化反应溴的四氯化碳溶液褪色反应生成乙烯与其发生加成反应一、醇3、乙醇（2）化学性质

c、消去反应注意事项解释（1）放入几片碎瓷片作用（2）浓硫酸的作用（3）温度计的位置（4）加药品顺序一、醇3、乙醇（2）化学性质

c、消去反应注意事项解释（5）反应有杂质气体生成，需要除去（6）温度要迅速升高并稳定在170℃一、醇3、乙醇（2）化学性质

d、与Na反应（置换反应）资料卡片（P61）二、苯酚约瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)

浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在1:20~1:40)，可以用来消毒杀菌。

使苯酚声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。二、苯酚1、结构

（1）分子式C6H6O（2）结构简式（3）官能团-OH二、苯酚2、物理性质

颜色：无色晶体(久置呈粉红色,被O2氧化)特殊气味,

熔点低(43℃)。溶解性：易溶于乙醇等有机溶剂室温下，在水中溶解

度是9.3g(可溶)，高于65℃时，与水混溶。

毒性苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。二、苯酚3、化学性质

（1）酸性

实验内容实验现象及结论（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸苯酚的悬浊液溶液变澄清；方程式：澄清溶液又变浑浊；方程式：二、苯酚3、化学性质

（1）酸性

①

弱酸性

苯环对羟基有影响俗称：石炭酸电离方程式：

苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。二、苯酚3、化学性质

（1）酸性

②

与NaOH溶液反应

方程式：

二、苯酚3、化学性质

（1）酸性

③

苯酚钠与盐酸反应

方程式：

二、苯酚3、化学性质

（1）酸性

④

苯酚钠溶液中通入CO2，产物预测及方程式

酸性：H2CO3>

C6H5OH>HCO3—二、苯酚3、化学性质

书写方程式：

OH+Na2CO3OH+NaHCO3

二、苯酚3、化学性质

（2）氧化反应

①

可燃性：②

与氧气反应：③

酸性高锰酸钾：苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色？二、苯酚3、化学性质

（3）取代反应——与溴水(过量)

向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。白色沉淀方程式：此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定二、苯酚3、化学性质

（3）取代反应——硝化反应

＋3HNO3

＋3H2O浓硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△二、苯酚3、化学性质

（4）加成反应

＋3H2

Ni△OHOH（环己醇）二、苯酚3、化学性质

（5）显色反应

向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。紫色溶液

苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验