新高考一轮复习鲁科版第九章第2课时烃与卤代烃学案

第2课时煌与卤代垃

课标要求

1.能写出烷烧、烯崎、芳香煌、卤代煌的简单代表物的结构简式和名

称,能写出烯煌、焕煌、卤代煌的官能团。

2.能够列举各类煌和卤代煌的典型代表物的主要物理性质。

3.能描述和分析煌的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程

式,能利用物质的主要性质进行鉴别。

4.能从有机化合物及其性质的角度对有关能源、环境等实际问题进行

分析、讨论和评价。

考点一,

►烷烧、烯烧、快煌的结构与性质

fT必备知识房与

1.烷煌、烯烧、快煌的组成、结构特点和通式

(1)甲烷、乙烯、乙快的组成和结构

项目甲烷乙烯乙焕

分子式CH1C2H4C2H2

IHH

结构式H-C-HIIH-C三C-H

IH-C=C-H

_______H______

结构

CuH

CH1CH2-(⅞

简式

正四面体形平面形

结构①4个C-H①6个原子共直线形

特点键的长度和平面4个原子共直线

强度相同②既有极性键

②夹角相等又有非极性键

③双键不能

转动

（2）烷烧、烯烧、焕煌的结构特点和通式

碳原子之间全部以型通式:C-H2w

结合的饱和链煌一

脂

肪含有碳碳双键的不饱和单烯始通式:

烧

链烧C,⅛1（Q2）

含有碳碳三键的不饱和单快烧通式:

链烽CnH2∣,-2(nB2)

性质变化规律

常温下含有上二生个碳原子的煌都是气态,随着碳原子数的增

状态

加,逐渐过渡到液态、固态（特例:新戊烷常温下为气体）

随着碳原子数的增加,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越

沸点

多,沸点越低

相对

随着碳原子数的增加,相对密度逐渐增大,密度均比水小

密度

水溶

均难溶于水

性

⑴甲烷的取代反应

①取代反应:有机物分子中某些原子（或原子团）被其他原子（或原子

团）所替代的反应。

②甲烷的卤代反应

实漫射日光黑色纸套

%

-CH和Ch

■—CH4和Cl?4

验=C=Z=C3

操

I饱和饱和

二二H_食盐水

作I--------------------------i-

a.色变浅:试管内气体的颜色逐渐变

实

浅,最终变为无色

验

b.出油滴,生白雾:试管内壁有油状液无明显现象

现

滴出现，同时试管中有少量白雾

象

c.水上升:试管内液面逐渐上升

a.色变浅:说明氯气参与了反应,导致

混合气体的黄绿色变浅

现

b.出油滴:说明反应后有难溶于水的有

象甲烷与气态卤素单质需

机物生成

分在光照下反应

c.生白雾:说明有HCI生成

析

d.水上升:说明反应后气体体积减小而

使水位上升

HH

实1—C÷-H+Cl-J-Cl—AH—C—Cl+HCl

HH

验

CH3C1+C12⅛H2C12+HC1

结

CH2CI2+CI2XCHCI3+HCI

论

CHC13+C12⅛C14+HC1

(2)乙烯、乙快的加成反应

①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子(或原子团)直

接结合生成新的化合物的反应。

②乙烯、乙快的加成反应示例

溟的CH2=CHfi-Br2——►CH2Br-CH2Br、

-CH≡CH+BΓ--BLCH=CH-Br

溶巴液一I乙块I2BrBr

II

∣-CH≡CH+2Brj--Bi-CH-CH-BrJ

(3)烷煌、烯煌、焕煌的化学性质比较

项目烷烧烯煌

活动

较稳定较活泼较活泼

性

卤素单质/

取代光照

一定条件下可发生取代

反应产物:多种卤

代烧和HX

Xz、HX

H2。、

也(X代表卤

HCN等

素原子)

加成

不能发生产物：产物:醇、睛

反应

产物：卤代煌类等

烷煌用途：用途:引入

引入卤羟

素原子基等官能团

燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，

燃烧产生淡蓝色火焰

有黑烟有浓烟

氧化

通入酸性

反应

KMnO4溶液：通入酸性KMnOl溶液:褪色

不褪色(不反应)

加聚

不能发生能发生

反应

加入澳水、酸性KMno4溶

鉴别加入滨水、酸性KMno4溶液:褪色

液:不褪色

⑷烷烧、烯烧、快煌的化学性质分类整理

①燃烧

a.烷烧燃烧的通式：C也包+"为望nCO2+(n+l)40。

2

b.单烯燎燃烧的通式:Ct⅛+g)2空nCO2+nH2(‰

c.单烘用燃烧的通式CH2毋比为笆nC(V(nT)JO。

2

②加成

20的加成反应:通=€乩+乩0型詈(出一CHLOH。

4溶液褪色：

CH2-CH-CH3

CH2-CH-CH3+Br2BrBro

CH2=CH-CH=CH2+2Br2

BrBrBrBr

Illl

CHz—CH—CH—CHZ；

CH2=CH-CH=CH2+Br2-*

BrBr

CHz-CHYH-CHZ（1,4-加成）；

CH2=CH-CHU；H2+Br2—*

CH2-CH-CH=CH2

ArAr（1,2-加成）。

2生成乙烷：

催化剂

CH≡CH+2H-—→CHCH

_____________________________2________△_____________3_________3O

e.乙烘和HCl生成氯乙烯：

催'剂》

CH≡CH+HClCH2≈CHCl

_____________________________________△________________________________O

③加聚

a.丙烯的加聚反应:n（⅞=CH——逑照

-ECH2-CH⅛

_______CH3o

b,乙焕的加聚反应：

HCHWCH,催化剂A-ECH=CH玉

______________________________________________________________O

拓展:烯崎、快火仝与酸性KMnO1溶液反应。

烯烧、快

R,

烧被氧CH2=RCH=×C=HC≡R-C=

R"/

化的部分

[HWO—C-OH]

R-C-OH火

IlR）C=O㈣CO

O1R-COOH

0

CO加O

I包微点拔从结构理解有机物的性质的不同表现

(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。

(2)碳碳双键中一个π键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加

聚反应。

(3)碳碳三键中有两个π键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和

加聚反应。

(5)脂肪烧的来源

①脂肪燃来源于煤、石池、天然气等化石燃料的加工利用。

②乙焕的实验室制法

原理:CaC2+2H2O-Ca(OH)2+HOCHt。

装置如图：

此微点拔实验注意事项

⑴制取乙快的实验不能使用启普发生器或其他简易装置。

⑵为了得到比较平缓的乙快气流,可用饱和食盐水代替水。

［理解辨析］

1.判一判(正确的打“J”，错误的打“义”)

⑴1molCHi与1molCb在光照条件下反应,生成1molCH3Cl气体。

()

(2)乙烯使漠的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnOl溶液褪色的原理相

同。()

⑶符合通式Cjk的炫一定是烯烧。()

(4)聚乙焕可发生加成反应。()

⑸烯煌能发生加成反应,不能发生取代反应。()

(6)1,3-丁二烯与澳单质的加成产物有2种。()

解析：(1)甲烷与氯气发生取代反应时生成多种氯代物。

(2)原理不同,前者发生的是加成反应,后者发生的是氧化反应。

⑶环烷烧的通式也为CnH2”

(4)一般含有碳碳双键或三键的物质均能发生加成反应。

(5)一定条件下,烯炫也可以发生取代反应,如丙烯与氯气在加热时可

发生甲基上的取代反应。

(6)可发生1,2-加成和1,4-加成、两个双键均加成反应,加成产物有

3种。如考虑顺反异构则有更多种。

答案：(I)X(2)X(3)X(4)√(5)X(6)×

⑴制备一氯乙烷有以下两种方案:①乙烷和Cb在光照条件下发生取

代反应;②乙烯和HCl发生加成反应。

采用哪种方案更好?原因是什么？

提示:②更好;因为乙烯与HCI的加成反应产物只有一种,而乙烷与Cb

的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。

⑵如何区分两种无色气体CHl和CzHk能否用酸性KMnOl溶液或乩除去

CK1中混有的C2H4?

提示：用酸性KMnO4溶液或滨水可鉴别甲烷(烷烧)和乙烯o不能用酸性

KMnol溶液或除去甲烷(烷烧)中混有的乙烯；因为酸性KMnO4溶液将

乙烯最终氧化为COz和H2O,引入了新的杂质气体，因此当甲烷中混有

乙烯时,不能用酸性KMnO4溶液除去，也不能用乙烯与此反应转化为乙

烷除去，因为该反应的条件不易控制，且无法保证乙烯与也能恰好完

全反应,可用滨水除去CH"或气态烷烧)中混有的C2Hlo

按要求填写下列空格:

⑴CH3CH=CH2+—*CH3-CH-CHS反应类型:。

ClCl

(2)C⅛CH=CH2+C12≡+HCl,反应类型:

⑶CH2=CH-CH=CH2+一产-CH=CH-^H%反应类

BrBr

型:。

(4)+Br2-→CH3-c-CHj反应类型:

BrBr

⑸催化剂,ECHz-CH玉,反应类型:

Cl

答案：(I)Ck加成反应

(2)CH2CH=CH2取代反应

Cl

(3)Br2加成反应

(4)CH3-C≡CH加成反应

(5)nCH2=CHCl加聚反应

',关键能力房不

遁―甲烷、乙烯、乙焕的结构与性质

1.（双选）（2021・辽宁葫芦岛一模改编）下列关于有机物性质的叙述

正确的是（AD）

A.《格物粗谈》记载：“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即

发,并无涩味。”文中的“气”是指乙烯

B.甲烷的一氯代物只有一种,可证明甲烷为正四面体结构

D.相同质量的乙快与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的物

质的量相同

解析:有催熟作用的气体是乙烯,A正确;无论甲烷分子是以碳原子为

中心的正四面体结构,还是平面正方形结构,CH3Cl都不存在同分异构

体，甲烷的二氯代物只有一种可证明甲烷为正四面体结构,B错误；乙

烯使滨水和酸性高镒酸钾溶液褪色,前者属于加成反应,后者属于氧

化反应,C错误；由于乙快和苯的最简式相同,所以当质量相同时,其耗

氧量也相同,D正确。

2.（2021・上海模拟）如图所示,U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷

和氯气（体积比为1：4）的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽

略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方,让混

合气体缓慢地反应一段时间。下列说法正确的是（C）

A.一段时间后,水中有油状液体出现,为CCl4

B.经过几个小时的反应后,U形管右端的液面升高

C.若最终无甲烷剩余,且生成了等物质的量的四种有机取代物,则氯

气的转化率为62.5%

D.若将U形管中水换成饱和食盐水,则可以看到有白色沉淀先产生后

消失

解析:油状液体还可能为CHCk或CHCl3,甲烷的氯代物除了CLCl以外

都是油状物,故A错误;CH,与Cb发生反应,左边气体分子数减少,压强

减小，导致U形管右端的液面下降,故B错误;假设甲烷的物质的量为

X,贝IJn(Cl)=4x,n(CHCl)=≡,n(CHCl)*,n(CHCl)=-,n(CCl)=≡,贝IJ参

2342243444

与反应的S的物质的量为汉义2+白3+9><4=3,转化率为

44442

5

三X100%=62.5%,故C正确；甲烷与氯气反应生成氯化氢,溶于水后,相

4x

当于溶质增加,使氯化钠析出，所以晶体不会消失,故D错误。

迹三》脂肪短的结构与性质

3.(2021•山东淄博模拟)降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材

料,降冰片二烯在紫外线照射下可以发生如图转化。下列说法错误的

是(A)

A.四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)

解析：四环烷的一氯代物(不考虑立体异构)种数就是等效氢原子种数,

四环烷中只有3种H,一氯代物只有3种,A错误;降冰片二烯的结构中

存在碳碳双键,而碳碳双键能使酸性高锌酸钾溶液褪色,B正确；降冰

片二烯与四环烷结构不同，而分子式均为CN,故两者互为同分异构

体,C正确;根据乙烯分子是平面分子,与碳碳双键连接的碳原子在碳

碳双键所在的平面上,所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子

个数最多为4,D正确。

/\人人(A)、YSC(B),家蚕的信息素为

CH3(CH2)2CH=CH-CH=CH(CH2)8CH3o试回答下歹IJ问题：

(1)下列说法正确的是(填字母)。

A.信息素A、B互为同系物

C.信息素A、B互为同分异构体

D.1mol家蚕信息素与1molBn加成产物只有一种

(2)用系统命名法命名：信息素A的名称

为；信息素B与氢气加成产物的名称

为。

⑶烯煌C是信息素A的一种同分异构体,C与足量氢气加成得到烷燃

D,D的一氯代物只有2种，则D的结构简式

为O

(4)写出信息素B与澳水发生反应的化学方程

式：。

答案：⑴AB

(2)2,4-二甲基-1-庚烯2,6-二甲基辛烷

CH2-CH3

(3)CH3-CH2-C-CH2-CH3

CH2-CH3

BrB

r

(4)Yxz∖fz∖+Br2—►γ∖∕^γk/

遁⅛⅛烯/仝、快烧的加成和氧化反应规律

JO-<,该煌与Bn加成(物质的量之比为1：1)时,所得的产物(不

考虑立体异构)有(C)

解析：当澳与发生1,2-加成时,生成物有BrZYC■<、

6.烯崎或快煌在酸性高锌酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断

裂,此法可用于减短碳链。已知:

烯烧被氧

R1-C=

CH2=RCH=I

R

化的部位2

对应的

R1-C=O

CO2RCOOH

R

氧化产物2

现有某烯炫与酸性KMnOl溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸

（HOOC—COOH）和丙酮（Il）,则该烯短的结构简式可能是

CH3-C-CH3

(D)

CH3-CH=CH-C=CH2

A.I

CH3

CH=CH-CH-C=CH

B.22I2

CH3

2=CH-CH=CHCH2CH3

CH2=CH-CH=CCH3

D.I

CH3

解析:根据表中提供的信息、,可知该烯燃中含CH2=>YH—CHr

CH2=CH-CH=CCH3

Il结构,则该烯烧为I,故选D。

CH3-C-CH3

CH3

►考点二,芳香煌

节T必备知识/语

（1）芳香煌:分子里含有一个或多个差孙的烧。

⑵芳香煌的分类

通式:GH2iS>6)

键的特点:苯环中含有介于碳碳

苯及其J单键和碳碳双键之间的特殊的

同系物（化学键

芳苯的同系物的结构特征:含有二个苯

香.,环,与苯环相连的是施煌基

烂其他芳香煌:苯乙烯（。-CH=CH2）、

氯8）篇（OCo）等

I包侬拔芳香化合物、芳香垃和苯及其同系物的关系可表示为如图:

(1)苯的结构与物理性质

①结构简式：O或©,分子构型:平面正六边形。

②物理性质:无色、有特殊气味的透明液体,易挥发,密度比水小,窿溶

于水。

⑵苯及其同系物的性质对比

项目苯苯的同系物

化学式C6H6Ctjv6（通式,n>6）

CH3CH3

①卤代反应：O+Bn-FeBqdjBr

①卤代反应:θ+Br2+HBr;

主取FeBn.+HBrdcL+ckJLdCHQl+HCl

CH

要代②硝化反应:O+HNo33

个浓H2SO4

浓硫酸fi~∖②硝化反应：U+3HN03-L

化反

CH3

ON-ʌNO

学应22

No2+340

性

对比结果:①稳定，能取代,类似饱和煌;②体现烷基对苯环

质

有影响,苯的同系物比苯易发生取代反应

加与上加成:0+3)与4力口成:O^CH叶3乩凸纹

成

反

应一定条件,OCyCH3

对比结果:能加成,类似不饱和垃

氧难氧化,能燃烧,不能使易氧化,能使酸性KMnOl溶液褪色：

CH酸性KMn0,溶也H

化酸性高镒酸钾溶液褪色25

反对比结果:体现苯环对烷基有影响,苯环上的燃基能被酸性

应高锌酸钾溶液氧化

I底维拔与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时苯环上的炫基才能

被酸性高镒酸钾溶液氧化,且无论链长短均被氧化为一COOH。

（1）芳香垃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香燃都是重要的有机

化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。

⑵芳香煌对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出

苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的

烟雾中含有较多的芳香火仝,对环境、健康产生不利影响。

［理解辨析］

1.判一判（正确的打“J”，错误的打“X”）

（1）可用酸性高镒酸钾溶液区别甲苯与环己烷。（）

⑵苯乙烯所有的原子一定在同一平面上。（）

⑶受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯。（）

（4）往澳水中加入适量苯或甲苯,振荡、静置一段时间后,发现滨水层

颜色变浅,原因是苯环与澳发生了加成反应。（）

⑸可用澳水鉴别己烯和甲苯。（）

（6）苯不能使酸性KMnol溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。（）

解析：(1)甲苯可使酸性KMnOl溶液褪色,环己烷不能。

(2)苯平面与乙烯平面靠单键连接,单键可以旋转，因而所有原子不一

定在同一平面上。

⑶甲基使苯环活化,可以取代苯环上邻、对位三个氢原子。

(4)苯或甲苯萃取了滨水中的澳,没有发生化学反应。

(5)己烯可使滨水褪色，甲苯与澳水分层并萃取浸水中的澳。

(6)苯能发生氧化反应,如在空气或氧气中燃烧。

答案：⑴J(2)X(3)√(4)X(5)√(6)X

有下列物质：

①乙苯②环己烯③苯乙烯④对二甲苯⑤叔丁基苯

回答下列问题。

⑴能使酸性高镒酸钾溶液褪色的是(填序号,下同)。

(2)互为同系物的是o

⑶能使澳的四氯化碳溶液褪色的是o

(4)写出②、④分别被酸性高镒酸钾溶液氧化的产物的结构简

工C:、O

答案：(1)①②③④

(2)①⑤或④⑤

⑶②③

(4)HOOC(CH2)4COOHHOOC-Q^COoH

∖τ关键能力有厂

逊—苯的性质的实验探究

1.（2022・广东广州调研）实验室制备硝基苯的反应装置如图所示。下

列实验操作或叙述不正确的是（D）

浓硫酸、浓硝酸和苯的混合物

A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯

B.实验时水浴温度需控制在50-60℃

C.仪器a的作用：冷凝回流苯和硝酸,提高原料的利用率

D.反应完全后,可用仪器a、b蒸储得到产品

解析:混合时应先加浓硝酸,再加入浓硫酸,待冷却至室温后再加入苯,

故A正确;制备硝基苯时温度应控制在50~60℃,故B正确;仪器a

的作用为使挥发的苯和硝酸冷凝回流,提高了原料利用率，故C正确；

仪器a为球形冷凝管,蒸镭需要的是直形冷凝管,故D不正确。

2.（2021・山东枣庄二模）已知：MnO2+2NaBr+2H2SO4=a=

MnS0l+Na2S04+Br2↑+2Ho实验室利用如图所示的装置制备澳苯（部分

夹持及加热装置已略去）。下列说法正确的是（B）

甲乙丙τ

2

C.装置丙中的铁丝主要用于搅拌,使反应物充分混合

D.装置丁中有淡黄色沉淀产生,证明苯与澳发生了取代反应

解析:装置甲为题设条件的发生装置,装置乙中的浓硫酸用来吸收澳

蒸气中的水,水浴加热是为防止澳蒸气冷凝,装置丙为制取澳苯的发

生装置,装置丁用来吸收制取澳苯后挥发出来的澳化氢。除去澳苯中

的澳应用氢氧化钠溶液,A错误;浪蒸气容易液化,所以需要通过水浴

加热来防止其冷凝,B正确;装置丙为制取漠苯的发生装置,其中铁丝

作该反应的催化剂,C错误;挥发的澳与生成的HBr均与硝酸银反应产

生淡黄色沉淀澳化银,则丁中有淡黄色沉淀产生,不能证明苯与澳发

生了取代反应,D错误。

迹三》芳香煌的结构与性质

3.（2021•山东泰安模拟）利用光敏剂QD制备2-环己基苯乙烯（C）的

过程如图所示。下列有关说法正确的是（B）

LaPd(IIQ~►0

hv

K⑧

QDLaPCl(I)Q-r-琦广Q

CC(C)

(B)

4溶液褪色

B.a>b、C都能发生加成、加聚反应

D.b、c互为同系物

解析：a（0）中含有碳碳双键,能与酸性高锦酸钾溶液发生氧化反应，

使酸性KMnol溶液褪色,A错误;a（。）、b（QA）、C（C^Jɔ）都

含有碳碳双键,具有烯炫的性质，可发生加成反应、加聚反应,B正

确;e（ɑuɔ）含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则所有原子

不可能共平面,C错误;b（ɑʌ）.c（ɔ）的结构不相似,不互

为同系物,D错误。

4.（2021•四川南充月考）分子式为CIHB的某有机物,它能使酸性高锦

酸钾溶液褪色,但不能与滨水反应。该有机物在一定条件下与乩完全

加成,其生成物的一氯代物的种类有（C）

解析：由分子式为C7HB的某有机物能使酸性高锌酸钾溶液褪色,但不

能与浸水反应可知,该烧为甲苯,一定条件下甲苯与乩完全加成生成

,5

CH3

甲基环己烷，甲基环己烷的结构简式为:◎:

,由结构简式可知，甲基环

己烷含有5种氢原子,其一氯代物有5种，故选Co

⅜⅛芳香煌与其他有机物的转化

5,下列是甲苯的有关转化关系（部分产物没有标出），有关叙述正确的

是（B）

A.反应①为取代反应,其产物可能是CYƆ^CH3

B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟

C.反应③为取代反应,反应条件是50—60℃

D.反应④是1mol甲苯与1mol乩发生加成反应

解析:氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H,在催化剂条件下取代

苯环上的H,故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高,故甲苯燃烧时，

燃烧不充分,有浓烟,所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟,故B正确;

甲苯与浓硝酸反应的条件是浓硫酸、50〜60℃,故C错误;反应④是

1mol甲苯与3mol也发生加成反应,故D错误。

6.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原

为氨基：<>Noz+3Fe+6HCl-z+3FeCI2+2乩0,产物苯胺还原

性强，易被氧化;②一CL为邻、对位取代定位基,而一COOH为间位取代

定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（A）

硝华X氧化甲基J还原硝基r对氨基芾甲酸

氧化甲基rX硝牛Y还原硝基,对氨基芾甲酸

至⅞X氧化甲基,Y照对氨基苯甲酸

硝取还原硝基.氧化甲基.对氨基苯甲酸

解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,

将甲基氧化可得到竣基,但氨基易被氧化,故甲基氧化为竣基应在硝

基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先将甲基氧化为竣基,再将硝

基还原为氨基;一CL为邻、对位取代定位基,而一COOH为间位取代定

位基,产物中的氨基在竣基的对位,如果先将甲基氧化成竣基,发生硝

化反应时,硝基在竣基的间位,所以先用一CL的对位取代效果,在甲

基的对位引入硝基,再将甲基氧化成竣基,最后将硝基还原成氨基,所

以步骤为甲苯到2X氧化甲基AY还原硝基•对氨基苯甲酸,A合理。

►考点三,＞煤、石油、天然气的综合应用

必备知识乐T

(1)煤的干储:将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干镭是一个

复杂的物理、化学变化过程。

一气态物质—焦炉气:H2、CO、CH432H4

「粗氨水:氨、锈盐

煤液态物质一+粗苯:苯、甲苯、二甲苯

L煤焦油:苯、酚类等

f固态物质—焦炭

(2)煤的气化:将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水

蒸气反应制水煤气,化学方程式为C(s)+H2θ(g)≤⅛CO(g)+H2(g)°

⑶煤的液化

催化剂

①直接液化:煤+氢气高温、麻，夜体燃料。

催化剂

②间接液化:煤+水皿水煤气三铲甲醇等。

(1)石油的成分：由多种碳氢化食物组成的混合物,主要成分是烷煌、

环烷煌和芳香煌。所含元素以c、H为主,还含有少量N、S、P、0等。

(2)石油的加工

方

过程目的

法

分把原油中沸点不同的各组分进行分

获得各种燃料用油

镭离的过程

裂把相对分子质量大的烧断裂成相对得到更多的汽油等轻质

化分子质量小的烧油

裂得到乙烯、丙烯、甲烷等

深度裂化,产物呈气态

解化工原料

催

化

使链状煌转化为环状煌得到苯、甲苯等化工原料

重

整

⑴主要成分：CH，。

⑵综合利用

①清洁能源。

②化工原料:合成氨和生产甲醇,合成两个或多个碳原子的有机化合

物等。

［理解辨析］

判一判（正确的打“J”，错误的打“义”）

⑴石油是混合物,其分储产品汽油为纯净物。（）

⑵煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。（）

⑶煤的气化和液化都是化学变化。()

(4)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原

料。()

⑸汽油与水互不相溶,可以用裂化汽油萃取滨水中的澳。()

解析：(1)汽油也是混合物。

(2)煤干馈分解的产物中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物,煤中不

含这些物质。

(5)裂化汽油含有不饱和短,会与澳发生加成反应,不能萃取澳水中的

澳。

答案：(I)X(2)X(3)√(4)√(5)×

关键能力房市

1.下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是(C)

C.天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨

解析:将煤隔绝空气加强热使之分解的过程称为煤的干储,故A错误；

煤的气化是化学变化,故B错误;CH,可以转化为H2,用于合成氨,故C

正确;石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的

产量,特别是提高汽油的产量,裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原

料,故D错误。

2.（2021•辽宁沈阳模拟）某化学实验小组对煤进行干储并检验其中

部分产物,其装置（夹持装置已略）如图所示。下列说法错误的是

（C）

尾气

处理

酸性KMn0,

稀溶液

A.通过煤的干储得到煤焦油，再分馈可以获得芳香烧

B.取少量b装置水层中的液体于试管中，滴入紫色石蕊溶液,溶液变

蓝

2S

解析:煤的干镭得到焦炉气、粗氨水、粗苯、煤焦油、焦炭等，分储可

得到苯、甲苯、二甲苯等芳香烧,A正确;煤的干偶产物中有氨气生成,

所以b装置水层中溶有氨气,显碱性,滴入紫色石蕊溶液,溶液变蓝,B

正确;焦炉气中含有乙烯等,也可以使酸性高镒酸钾溶液褪色,不一定

是硫化氢,C错误;焦炉气中含氢气、一氧化碳等还原性气体,可以还

原氧化铜生成单质铜,e装置中产生的现象是固体由黑色变为红色,D

正确。

卤代崎

W必备知识房各

⑴卤代如是白分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通

式可表示为R—X（其中R—表示煌基）。

⑵官能团是→o

常温下,除CHq1∖CH<H<1等少数为

气体外,其余为液体或固体

比同碳原子数的烧沸点要直

度溶于水,显溶于有机溶剂

一氟代崎、一氯代燃密度比水处，

其余密度比水大

⑴消去反应

有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子（如

H2。、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应。

（2）卤代烧水解反应和消去反应的比较

反应类

水解反应（取代反应）消去反应

型

反应条

强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

件

断键方I....44-

—C÷-X+H÷OH

式I,■...•,：HX：

IUCl

-C-XH卫一c-OHII

I+NaOHN\"C~C—瑞

通式醇—II

HX+NaOHW-c=c-+NaX+HO

+NaX2

特征引入一OH,生成含一OH消去HX,生成含碳碳双键或碳碳

的化合物三键的不饱和化合物

示例化

学

水乙鬻

方程式CHsCFLBr+NaOHX(⅞(⅞Br+NaOHWCH-CH"

(以CH3CH2OH+NaBr+NaBr+H?。

CH3CH2Br

为例)

第侬拔(1)能发生消去反应的卤代炫应具备连接卤素原子的碳原子

I

C

I

H

的邻位碳原子上含有氢原子的结构，即

(2)有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时，卤代煌发

生消去反应,可生成不同的产物。

(1)取代反应

可以通过烷烧、芳香烧、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反应制得。

如乙烷与Ck(H3CH3+Ck*CH3CH2Cl+HCl;

苯与Bn:Br+的；

C2H5OH与HBr:CH3CH20H+HBr^2H5Br+H20o

(2)不饱和短的加成反应

可以通过不饱和煌与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制得。

如CLCH-OVBn-CLCHBrClLBr

催化剂

CH3CH=CH2+HBrCH3CHBrCH3

催化剂

CH≡CH+HC1^^*CH2=CHC1

NaOH「AgCK白色沉淀)

RX水溶液/△稀HNO3.AgNO

3-AgBK浅黄色沉淀)

一水解‘酸化’溶液

fAgl(黄色沉淀)

I丘微点拔卤代燃不能电离出X；必须先将卤素原子X转化成X一,酸化后

方可用AgNO3溶液来检验。

［理解辨析］

1.判一判(正确的打“J”，错误的打“X”)

⑴CH3CH2CI的沸点比CLCL的沸点高。()

⑵澳乙烷与NaoH的乙醇溶液共热生成乙烯。()

(3)在浸乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。()

⑷所有卤代煌都能够发生消去反应。()

X

(5)卤代煌CH3CH2kcH3发生消去反应的产物有2种。()

解析：(1)含C数相同的燃沸点低于卤代产物。

⑵澳乙烷中与漠相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生

消去反应生成乙烯。

⑶澳乙烷是共价化合物，只有在碱性条件下发生水解才能产生Bro

(4)与卤素原子相连的C原子的邻位C原子上没有氢原子的卤代烧不

能发生消去反应。

⑸该卤代烧有2种B-H,所以有2种消去方式,分别产生1-丁烯和2-

丁烯。

答案：⑴J(2)√(3)×(4)X(5)√

有以下物质:

①JLCHZBr②cH3CH2CH2Br③CHBr(S)CH3CHBrCH2CH3

按要求填空：

(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是

(填序号)。

(2)物质④发生消去反应的条件

为,产物

有。

(3)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型

有o

(4)检验物质③中含有澳元素的试剂

有o

答案：(1)②④

(2)氢氧化钠的醇溶液、加热

CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3.NaBr、H2O

(3)消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)

⑷氢氧化钠水溶液、稀硝酸、硝酸银溶液

、可关键能力房市

Y题「组.卤代煌的两种重要反应

1.(2021・安徽芜湖期中)下列化合物中既能发生水解反应又能发生

消去反应,且消去后只生成一种不饱和化合物的是(B)

CH-CH3

3C1B.

Cl

CH3CH3

C.CH3-C-CH2ClD.CH3-CH2-C-Cl

CHCH

33

解析:发生消去反应,要求卤素原子连接的碳原子的相邻碳原子上必

CH3

须有氢原子,A、C不符合题意；CH3-CH2-C-Cl符合消去反应条件,可

CH3

生成两种不饱和煌,D不符合题意。

2.（2021•安徽八校联考）用下列实验装置分别验证澳乙烷（沸点

38.4℃）在不同条件下反应的产物和反应类型。

溟乙烷

实验I:向圆底烧瓶中加入15mLNaOH水溶液;

实验∏：向圆底烧瓶中加入15mL乙醇和2gNaOHo

下列说法中错误的是（D）

B.实验II可用澳水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②

C.可用核磁共振氢谱检验实验I中分离、提纯后的产物

D.分别向实验I、实验∏反应后溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄

色沉淀

解析:要验证澳乙烷在不同条件下发生的反应，由于澳乙烷的沸点是

38.4℃,为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发,实验时可通过

水浴加热方式进行,A正确;在实验∏中澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共

热发生消去反应生成乙烯,通过试管②中的水可除去挥发出来的乙醇,

生成的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnol溶液褪色,能够

与滨水发生加成反应而使滨水褪色，由于乙醇不能与滨水发生反应，

故也可用澳水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②,B正确;澳乙烷、

NaOH的水溶液共热发生取代反应生成乙醇,结构简式是CH3CH2OH,分

子中含有三种不同化学环境的H原子,个数比是3：2：1,可以用核磁

共振氢谱检验实验I中分离、提纯后的产物,C正确;Nae)H会与AgNO3

溶液反应产生AgOH白色沉淀,AgOH不稳性,会迅速分解为黑褐色Ag2O

沉淀,对检验造成干扰，因此检验时应该先加入硝酸酸化,然后再加入

AgNo3溶液进行检验,D错误。

逊。卤代煌在有机合成中的桥梁作用

3.富马酸是酸味最强的固体酸之一,可用作食品添加剂。如图是合成

富马酸的一种工艺路线。根据下面的反应路线及所给信息填空。

Q/vgHoOCelNaoH向H,

加厂yMr回一富马酸

HOOC

(I)A的名称是o富马酸的结构简式

为O

(2)②、③的反应类型是_。

(3)反应④的化学方程式

是________________________________________________________

答案：(1)环己烷HOOCCH=CHCOOH

(2)消去反应、加成反应

(3)Qcg+2Na0H→-Q+2NaBr+2H20

El易错易混

卤代煌的“水解”与“消去”

(1)卤代燃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要是看反应

条件。记忆方法：“无醇成醇,有醇成烯”。

⑵所有的卤代煌在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,而没有邻位

碳原子的卤代煌或虽有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子的卤代

煌均不能发生消去反应,不对称卤代燃的消去有多种可能的方式。

走进新高考

L(2021・河北卷,8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结

构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(B)

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

解析:苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是n个CH2,结构上也不相

似,故两者不互为同系物,A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可

知，苯环上的6个碳原子和与苯环相连的2个碳原子共平面,则该分子

中最多8个碳原子共平面,B正确;苯并降冰片烯的结构对称,其分子

中含有5种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有5种,C错误;苯

环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键,故1个

苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键,D错误。

2.（2021•湖南卷,4）己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工

业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线：

工业路线“绿色”合成路线

»ʌ硝酸r「COOH一空气C

0催化剂,△DCoOH催化剂，△k>

下列说法正确的是（