重庆2023年高考化学模拟题汇编-08合成有机高分子化合物、有机合成的综合应用

重庆2023年高考化学模拟题汇编-08合成有机高分子化合

物、有机合成的综合应用

一、单选题

1.（2023•重庆万州•重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）下列对科技成果的解读僧

送的是

科技成果化学解读

A发现聚苯乙烯塑料对土壤变形虫有影响苯乙烯是合成聚苯乙烯的单体

B实现高质量半导体材料ZnSe的合成ZnSe所含元素均位于短周期

利用固态电解质UFSsCl提升锂硫电池的性锂硫电池能将化学能部分转化为电

C

能能

90V

D首例轨（'γ）树脂微球治疗手术成功39丫的中子数与质子数之差为12

A.AB.BC.CD.D

2.（2023.重庆.重庆八中校联考模拟预测）合成某种药物路线中的某步骤如图所示，下

列说法正确的是

A.X分子最多有15个原子共平面

B.用酸性高锌酸钾能检验Z中是否含有丫

C.反应X+Y→Z只发生了加成反应和取代反应

D.Z有3种官能团且Z能与浸水、NaoH溶液反应

3.（2023•重庆•统考模拟预测）“张一烯快环异构化反应”可合成五元环状化合物（如下所

示），在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。

COOCH3

COOCH

3铐催化剂

Y

下列说法蕾速的是

A.X中含有四种官能团

B.Y中碳氧之间有5个◎键

C.X与丫均可使酸性高锌酸钾溶液褪色

D.等质量的X与丫分别完全燃烧所需氧气的质量不同

4.（2023•重庆万州•重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）X、Y、Z元素可组成化合

物X2YZ2,丫原子的电子数等于Z原子的最外层电子数，ImoIX2丫乙分子中含24mol电

子。下列说法错误的是

A.丫位于周期表第三周期第IVA族B.X、Y、Z能形成多种三元化合物

C.非金属性：Z>Y>XD.X2YZ2易溶于水

5.（2023•重庆万州•重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）昆虫信息素是昆虫之间传

递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子

结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法不正确的是

O

A.水解反应的产物之一是甲酸

B.属于燃的衍生物

C.可发生加聚反应

D.具有一定的挥发性

6.（2023・重庆万州・重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）有机化合物E如图，是制

备新型缓解过敏药物的原料。下列说法正确的是

试卷第2页，共8页

CH3

N

A.E的分子式为C∣3HuN2OCl,每个分子中含有两个苯环

B.E分子中无手性碳原子

C.E分子中所有原子有可能共平面

D.E可以发生水解、氧化、加成、消去等反应

二、多选题

7.（2023・重庆・统考模拟预测）环氧树脂胶粘剂广泛应用于日常生活和工业生产等各种

方面。制取环氧树脂胶粘剂的反应如下:

UI（W班出版皎咕

下列说法正确的是

A.I和∏均能与NaOH溶液反应B.∏和HI中都含有两种官能团

C.该反应属于加聚反应D.I、∏、W均不含手性碳原子

三、有机推断题

8.（2023・重庆万州・重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）高聚物G是一种合成纤维,

以A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下:

己知：①酯能被LiAlH4还原为醇;

回答下列问题:

(I)A的结构简式为

(2)H的名称是,J中含有的官能团名称为过氧键和

(3)D生成H和I生成J的反应类型分别为

(4)写出F+D→G的化学方程式:

(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有.种(不考虑立体异

构)。

①与碳酸钠溶液反应产生气体

②只有1种官能团

③苯环上只有2个取代基

其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：2的结构简式为

CH2OH

(6)参照上述合成路线，写出以的合成路线

CH2OH

(其他无机试剂任选)。

9.(2023•重庆万州•重庆市万州第二高级中学校考模拟预测)阿司匹林

)是一种用途很广的消炎镇痛药物。可以通过以下方法合成:

NaOHxCO、COONaU

一定条件2AH水杨酸阿司匹林

O

已知:oh

+H3C一C—+HCl

3CH3COOH+PCl3→3CH3COCI+H3PO3o

试卷第4页，共8页

请回答下列问题：

(1)阿司匹林中的含氧官能团有(写名称)，反应①的反应类型为

(2)通过水杨酸还可制得香料E和高分子化合物G,转化关系如图。

①请写出A-E的化学方程式：。

②已知G是一种聚酯，请写出其结构简式：。

(3)水杨酸所有属于芳香酯的同分异构体中，苯环上有两个对位取代基的结构简式为

(4)结合题中信息，以苯酚、异丁烯为原料(其他无机原料自选)合成聚合物

的流程路线如下:

请完善上述合成流程路线中的省略部分。

10.(2023・重庆・统考模拟预测)叫臊布芬主要用于动脉硬化引起的缺血性心血管病变、

缺血性脑血管病变、静脉血栓形成等治疗。其合成路线如下：

口引深布芬

请回答下列问题:

(1)有机物C的名称是；口弓I噪布芬中的官能团名称是

(2)D→E的反应类型是；反应②的所需的试剂和条件是。

(3)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，M的结构简式是o

(4)分别写出F→G和J→K的化学方程式_______、o

(5)符合下列条件的J的同分异构体有种(不考虑立体异构)；且核磁共振氢谱有

四个峰的结构简式为。

①苯环上含有2个取代基，且官能团种类不变

②含N官能团一定要在苯环上

11.(2023•重庆万州・重庆市万州第二高级中学校考模拟预测)某研究小组合成抗心绞痛

药物雷诺嗪，设计合成路线如图：

已知：（I）ROH——≡——>RC1

⑶I显I

HN一HOCH2CH2N一

请回答：

(1)下列说法正确的是一。

A.1H-NMR谱显示化合物F中有3种不同化学环境的氢原子

B.FTG的反应类型是氧化反应

C.ImoIE与足量NaC)H反应，最多消耗NaoH4mol

D.雷诺嗪的分子式是C24H33N3O4

(2)化合物X的结构简式是一；雷诺嗪的含氧官能团名称是

(3)B+C→D的化学方程式是一。

试卷第6页，共8页

(4)化合物M是化合物Y的同分异构体，同时符合下列条件的种类有一种。

①含苯环；

②ImolM可与足量钠反应生成ImOI氢气。

12.(2023・重庆万州・重庆市万州第二高级中学校考模拟预测)克霉嘤为广谱抗真菌药,

对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如图:

回答下列问题：

(I)C的名称是；E中的官能团名称为。

(2)在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E,其原因为•

(3)F→G的反应类型是。

(4)写出D→E的化学方程式。

(5)M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有种(不包含G本身)。

①含有三个苯环②苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比

为2：2：1：1：1的结构简式。

CH3

(6)结合题中信息，写出以苯、一氯甲烷为原料，制备,CH；的合成路线

(无机试剂任选，合成路线流程图如题)

试卷第8页，共8页

参考答案：

1.B

【详解】A.苯乙烯是合成聚苯乙烯的单体，A正确；

B.ZnSe所含元素Zn、Se均位于第四周期，属于长周期，B错误；

C.原电池放电时将化学能转化为电能，C正确；

D."丫中子数为90-39=51,质子数为39,二者之差为51-39=12,D正确；

故选B。

2.D

【详解】A.苯环上或与苯环直接相连的原子共平面，与酮埃基直接相连的甲基最多有2个

原子参与共平面，单键可以旋转，则X分子最多有16个原子共平面，A错误；

B.Z中含有碳碳双键，能使酸性高铳酸钾溶液褪色，而丫不能使酸性高镐酸钾溶液褪色，

因此无法用酸性高镒酸钾检验Z中是否含有Y,B错误；

C.Z中含有碳碳双键，因此反应X+Y→Z还发生了消去反应，C错误；

D.Z中含有碳碳双键、酸键和酯基共3种官能团，Z含有碳碳双键能使滨水褪色，含有酯

基能和NaOH溶液反应，D正确：

故选D。

3.D

【详解】A.X中含有碳碳双键、触键、碳碳叁键、酯基四种官能团，A正确；

B.单键均为。键，双键中含有1个6键1个π键，Y中碳氧之间有5个C键，B正确；

C.X与丫均含有碳碳双键，X还含碳碳三键，均可使酸性高锦酸钾溶液褪色，C正确；

D.X与丫化学式均为C9H∣2O3,则等质量的X与丫分别完全燃烧所需氧气的质量相同，D

错误；

故选D。

4.A

【分析】根据ImoIX黄心分子中含24mol电子且Y原子的电子数等于Z原子的最外层电子

数，可知X为H、丫为C、Z为O,XzYZ?为HCoOH。

【详解】A.C位于周期表第二周期第IVA族，故A错误；

B.H、C、O可以形成多种燃的含氧衍生物，如竣酸、醇、醛等，故B正确；

C.非金属性：O>C>H,故C正确；

答案第1页，共13页

D.竣基为亲水基，故HCoOH易溶于水，故D正确；

故选Ao

5.A

【详解】A.由题干有机物结构简式可知，该有机物为乙酸酯，故水解反应的产物之一是乙

酸而不是甲酸，A错误；

B.由题干有机物结构简式可知，该有机物属于酯类，故属于燃的衍生物，B正确；

C.由题干有机物结构简式可知，该有机物中含有碳碳双键，故可发生加聚反应，C正确；

D.由题干信息可知，该有机物是昆虫之间传递信号的化学物质，故必须具有一定的挥发性,

D正确；

故答案为：Ao

6.B

【详解】A.E的分子式为C∣3HuN2OCl,每个分子中含有1个苯环，A错误；

B.E分子饱和碳原子只有甲基中的碳原子，因此无手性碳原子，B正确；

C.E分子中含有甲基，则所有原子不可能共平面，C错误；

D.E含有氯原子和肽键，因此可以发生水解反应，有机物燃烧发生氧化，含有苯环发生加

成反应，但不能发生消去反应，D错误；

答案选B„

7.AB

【详解】A.由结构简式可知，有机物I分子中含有的酚羟基和有机物∏分子中含有的碳氯

键均能与氢氧化钠溶液反应，故A正确；

B.由结构简式可知，有机物II中含有氯原子和酸键，有机物HI分子中含有羟基和酸键，故

B正确；

C.由反应方程式可知，有机物I和有机物II发生缩聚反应生成有机物川，故C错误；

D.由结构简式可知，有机物∏和有机物m中都含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原

子，故D错误；

故选ABo

(2)邻苯二甲醛醛键

(3)氧化反应、取代反应

答案第2页，共13页

CH0OH

CH^0H

κ^CHOOC(CH)Cσ⅛OH

∣^COOHH+OH2C24

I+(2n-l)H2O

^^CooH催化剂

(5)12

【分析】A分子式是C8H∣O,符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是

COOH

,邻二甲苯被酸性高镒酸钾溶液氧化为B是邻苯二甲酸

O=或COOH

^^-CooeH3

B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C是^-LCOOCH3,C在

CHOH

LiAlH4作用下被还原为醵D：2，D被催化氧化产生H：

CHOH

2Q=Z

αOH

H与H2O2反应产生I：I,I与CH3OH发生取代反应产生J：

OH

^CCcHOH

D含有2个醉羟基，F是COOH金

-

Crl7UrlCOOH'

有2个竣基，二者在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物G：

H÷OH2CCH2OOC(CH)4CO⅛7OH

，据此分析解答。

答案第3页，共13页

【详解】(I)根据上述分析可知A

(2)H为邻苯二甲醛8根由J的结构简式可知，J中含有的官能团名称为过氧

键和醛键。

(3)由分析可知，D被催化氧化产生H,I结构为

,二者在浓硫酸存在条件下加热，发

H÷OH2CK^CH2OOC(CH)4CO477OH

生缩聚反应，形成聚酯G：X和水，则

由F+D→G的化学方程式为:S瑞

racoonH÷OH2C∖^CH2OOC(CH)4C(>⅛OH

÷(2n-l)H2Oo

COoH催化剂

COOCH

(5)C是3,芳香族化合物M是C的同分异构体，满足条件①与碳酸钠

COOCH3

溶液反应产α生气体，说明其中含有-COOH；②只有1种官能团；③苯环上只有2个取代基;

综上所述，M中苯环上的取代基为-CC)OHf∏-CH2CH2COOH或-COOH和-CH(CoOH)CH3

或-CH2C00H和CEhCOOH或-CH3和-CH(COOH”,每一种组合都有邻、间、对三种情况,

则满足要求的M有12种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：2

HOOCH2CCH2COOH

的结构简式为

答案第4页，共13页

CH2OH

CH2OH

（6）以Cl为原料制备化合物3，首先O与02在CU催化下

CH2OH

CH2OH

CHOCHO/

与H2O2作用产生、人＞,得

加热，被氧化为醛；反应产生的醛

∖OH

CHOCHOOH

/1

发生分子内的脱水反应生成”。则

到的在浓硫酸存在时加热，

∖OH

OHO

CH2OHCHO

该合成路线为0

CH2OHCHOOH0

9.(1)酯基、竣基取代反应

t^OCH∖+H2。HjO或者

⑵Cl^oH+SOH铲瞥(

O6oJn

%，

O

(KH

Il

O

BrBrOHOHOOH0

IIII→IIO-CCCH5浓警>HoJc=CH2

i

(4)CH2CCH3-a。H怖>CH2CCH33

CH3CHjCHj

答案第5页，共13页

【分析】根据阿司匹林的结构简式可知，其中的含氧官能团，通过对比反应①前后的物质可

以知道该反应的反应类型，ATE为水杨酸的酯化反应，以此解题。

【详解】（1）阿司匹林的结构简式为:其中的含氧官能团有酯基、竣基，反

反应，其反应类型为取代反应，故答案为：酯基、粉基；取代反应

CooH

）与甲醇、浓硫酸加热条件下反应生成香料E的

OH

α〜出~）H

反应，其化学反应方程式为海浓整

+CHQH’21∣S^^1^∙H,+H2O;

COOH

α）在一定条件下发生酯化反应生成的一种聚酯，其结构简

COOH

O）同分异构体的

答案第6页，共13页

属于芳香酯的结构简式有:

OCH

(4)由苯酚、异丁烯为原料合成

BrBrOHOHOOHO

pc

CH2CCH3.N对逊→CH2CCH3HO-CCCHx—≡≡→IioJc=CH2'->

CH3CHjCH3CH3

10.(1)甲苯较基、肽键

(2)取代反应氯气、光照

COOHCOOII

+NaSO+2HO

2242H,N+Na2SO4+H2SO4

CH3

——

C

(5)12

O2N——

CH3

答案第7页，共13页

【分析】由分子式可知A为CH2=CH2,A与HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br.由C

的分子式、F的结构简式，可知C为《~^>—CH3,C发生取代反应生成D为

发生信息中取代反应生成，由的分

—CH2CltDE为—CH）CNG

子式，可知F发生消去反应生成G,G中-CN水解为-CoOH生成J,对比J、K的分子式，

结合口引味布芬的结构可知，Na2S2O4将J中的硝基还原为氨基生成K,故G为

K与M脱去1分子水生成N,

【详解】（1）根据分析可知，C为名称是甲苯;

CH3-

（2）口引味布芬中的官能团是竣基、肽键;

（3）由分析知道D为1/—CHiCl-D发生信息中取代反应生成E为

—CH2CN»所以反应类型是取代反应；C为—CH3发生取代反应生

成D-CH）C1，所以该反应的所需的试剂和条件是氯气、光照；

（4）根据信息可知，由G的分子式，可知F发生消去反应生成G,故G为

所以FTG的化学方程式是:

O2N

答案第8页，共13页

所以JTK的化学方程式是:

COOH

NaSO+2H,0

224+Na2SO4+H2SO4

(5)J中有硝基和竣基两种官能团，结合题给条件①苯环上含有2个取代基，且官能团种

类不变，②含N官能团一定要在苯环上，即两个取代基一个是硝基,另一个取代基余下3个

碳和1个竣基，可连接在苯环硝基的邻位、间位、对位上，这种结构组合一共可以形成5

种结构：-CH2CH2CH2COOH,-CH(COOH)CH2CH3,-CH2CH(COOH)CH3,

-CH(CH3)CH2COOH,(CH3)2：CC)°H,再与硝基形成邻、间、对的关系，一共有匕种,

再减去该物质本身，所以共有14种；其中，核磁共振氢谱有4组峰的是

11.ABD,.酸键、羟基、酰胺

(Iʌ■IIllIII

答案第9页，共13页

【分析】根据D生成E的反应条件可知该反应与所给信息(1)类似，根据E的结构简式可知

C的分子式和D的结构可知B

H3C'

原子被取代，所以H的结构简式为H,NH,C-E-Wj；丙烯与氯气加热条件

H

下发生取代反应生成F(CH2=CH-CH2Cl),F在Ag作催化剂条件下与氧气反应生成

H由G与丫反应后再与氨气反应得到，结合结构可知G与丫的产

GH2C—C—CH,Cl，

H

H

o

物应为I

OH

【详解】(I)A.化合物F为CH2=CHCH2Cl,有3种不同化学环境的氢原子，A正确：

B.F生成G的过程中增加了氧原子，为氧化反应，B正确；

C.E中的酰胺键和氯原子能与NaOH反应，1molE与足量NaOH反应,最多消耗3molNaOH,

C错误；

D.由雷诺嗪的的结构简式可知其分子式是C24H33N3O4,D正确；

(2)根据分析可知X的结构简式为门;，”一；根据雷诺嗪的结构简式可知其含氧官能

团为微键、羟基、酰胺基；

答案第10页，共13页

(4)Y的分子式为C7%O2,不饱和度为4,其同分异构体满足:

①含苯环，则支链上的碳原子为饱和碳原子;

②ImOlM可与足量钠反应生成Imol氢气，由于支链上的碳原子为饱和碳原子，所以还含有

两个羟基(或酚羟基)，则苯环上可以有两个取代基：-CJhOH和-OH,有邻、间、对3种,

可以有三个取代基：-OH、-OH⅛CH3,有6种,共6+3=