专题5《药物合成的重要原料-卤代烃、胺、酰胺》单元检测题 高二化学苏教版(2020)选择性必修3

专题5《药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺》单元检测题一、单选题（共20题）1．鲜花可以蒸制芳香油，油的主要成分为左旋香芳醇，含量最高可达千分之六，供食用及化妆品用，花瓣可以制饼馅、玫瑰酒、玫瑰糖浆，干制后可以泡茶，花蕾入药治肝、胃气痛、胸腹胀满。果实含丰富的维生素C、葡萄糖、果糖、蔗糖、枸橼酸、苹果酸及胡萝卜素等.β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是→……→→……→A．β−紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体B．1mol维生素A1最多能与5molH2发生加成反应C．维生素A1易溶于NaOH溶液D．β—紫罗兰酮不可使酸性KMnO4溶液褪色2．4-羟甲基苯甲酸的结构简式如图所示。下列说法错误的是

A．分子中含两种含氧官能团 B．分子中的碳原子均为杂化C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．与金属钠和溶液均能发生反应3．美国《Science》杂志报道了“关于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个很饿的食草动物”，提出了关于植物能释放出化学“云”（挥发性有机物）的假设。下面就是一种化学“云”——茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是A．该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．1mol该有机物最多可以和3molH2发生加成反应C．该有机物可以发生银镜反应D．该物质在酸性条件下的水解比在碱性条件下的水解程度大4．紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物的叙述正确的是A．分子式为 B．分子中含有4种官能团C．分子中有2个手性碳原子 D．该化合物最多与反应5．化合物CBDA的结构简式如图所示，下列说法正确的是A．1个CBDA分子中含有1个手性碳原子B．最多可与反应C．最多可与反应D．最多可与发生加成反应6．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。经三步反应可制取，该过程中发生反应的类型依次是A．水解反应、加成反应、氧化反应 B．加成反应、水解反应、氧化反应C．水解反应、氧化反应、加成反应 D．加成反应、氧化反应、水解反应7．聚异戊二烯橡胶可由加聚反应制得，工业上某种合成方法如图所示。下列有关说法错误的是A．A为丙酮，是丙醛的同分异构体 B．B分子中有6个原子共直线C．向C中加入少量金属钠，可观察到有无色气体生成 D．聚异戊二烯橡胶能使溴水褪色8．化合物W的结构简式如图所示，下列关于化合物W的说法错误的是A．该分子中含有22个碳原子B．该分子中所有原子不可能在同一个平面内C．该分子可以发生酯化反应、氧化反应、水解反应、加成反应D．该分子苯环上含有6种不同化学环境的氢原子9．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，厂之用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法不正确的是A．氢键对该高分子的性能有重要影响B．完全水解产物的单个分子中，苯环上只有1种化学环境的氢原子C．完全水解产物的单个分子中，含有官能团或D．结构简式为：10．有关的说法正确的是A．可以发生取代、加成和消去反应B．不会使溴水褪色C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOHD．只含二种官能团11．Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成：下列说法不正确的是A．Y的分子式为C10H8O3 B．X制取Y过程中的产物之一是CH3CH2OHC．一定条件下，Y能发生加聚反应和缩聚反应 D．Y中所有原子共平面12．下列方程式中，正确的是A．2C6H5OH+Na2CO3→2C6H5ONa+CO2↑+H2OB．CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBrC．C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2OD．CH3CO18OH+C2H5OHCH3CO18OC2H5+H2O13．某有机物其结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是A．在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应B．不能使溴的CCl4溶液褪色C．不能发生氧化反应D．一定条件下，能与乙酸发生酯化反应14．化合物A是中药黄芩中的主要活性成分，具有抗氧化、抗肿瘤作用。下列有关化合物A的说法不正确的是A．分子式为C15H10O5 B．可与FeCl3溶液发生显色反应C．1mol该化合物可与3molNa反应 D．苯环上的一溴代物有6种15．氟比洛芬()用于骨关节炎、肩周炎、网球肘等的镇痛、消炎，下列关于该化合物的说法正确的是A．分子中不含手性碳原子 B．分子中所有碳原子可能在同一平面C．属于芳香烃 D．1mol该物质最多可与3molNaOH反应16．2022年诺贝尔化学奖授给了三位研究“点击化学”的科学家。“点击化学”能够让分子的构建模块快速、高效地结合在一起。下列反应就是典型的“点击化学”反应，关于该合成反应的说法中错误的是

A．Z能使酸性溶液褪色B．是反应的催化剂，该合成反应属于加成反应C．Y发生加聚反应所得产物属于具有固定熔点的高分子化合物D．不同于传统的形成碳碳键来合成有机分子，该合成反应通过形成碳氮键来合成有机分子17．NA表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是A．标准状况下，33.6L一氯甲烷和二氯甲烷混合物中含有原子的数目为5NAB．将1molNH4NO3溶于稀氨水中，所得溶液呈中性，则溶液中NH的数目为NAC．P4分子的空间构型为正四面体形，因此1molP4分子中含有4NA个共价键D．一定条件下，0.1mol铁与足量水蒸气充分反应，转移的电子数为0.3NA18．下列实验操作或对实验事实的描述正确的有①

与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛②除去苯中的己烯：向溶液中加入浓溴水，分液③鉴别己烯和甲苯：向己烯和甲苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡观察是否褪色④除去乙烷中少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷⑤用浓溴水可将C2H5OH、AgNO3溶液、C2H5Br，苯区分开⑥检验CH2BrCOOH中的溴元素，取样加入足量的NaOH醇溶液并加热，冷却后加稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色⑦CH3Cl、

、

中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成A．①⑤ B．①②④ C．①③⑥ D．②⑤⑦19．中药葛根可合成药物M，其结构如图所示，下列叙述正确的是A．M中含有三种官能团B．M的分子式为C12H12O6C．1molM最多与4mol金属Na反应D．M能发生取代、加成、消去反应20．氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于氰基丙烯酸异丁酯的说法正确的是A．其分子式为B．分子中只含极性键C．分子中可能共平面的碳原子最多有6个D．氰基丙烯酸异丁酯含碳碳双键、碳氧双键，二者均能发生加聚反应二、非选择题（共5题）21．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过如图途径制备：

请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为，其分子中-CH2基团有个；(3)图为以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是，反应②的反应试剂和反应条件是，反应③的反应类型是。22．卤代烃对环境的危害(1)部分卤代烃对有破坏作用。(2)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃，人吸入后会引起不同程度的中毒反应。(3)挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。23．人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链状烃的结构简式(写一种即可)。(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为(I)(II)①这两种结构的区别定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能而(Ⅰ)不能。a．被酸性高锰酸钾溶液氧化b．与溴水发生加成反应c．与溴发生取代反应d．与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1molC6H6与H2加成时(Ⅰ)需消耗氢气mol，而(Ⅱ)需消耗氢气mol。②今发现C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有种。24．卤代烃在生产、生活中具有广泛的应用。回答下列问题：(1)多氯代甲烷常作为溶剂，其中属于非极性分子的是(填名称)，其官能团的电子式为。工业上分离这些多氯代甲烷的常用方法是。(2)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

反应①的反应类型为，反应②的化学方程式是，反应类型为。25．按要求回答下列问题：(1)键线式的系统命名为；(2)结构简式为的物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应，消耗氧气的物质的量为；(3)物质乙的分子式为，乙与足量的反应可生成，且乙不能使溴的溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2∶1∶1。则乙的结构简式为。(4)某烃A的相对分子质量为84，若烃A为链烃，与加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种。则：A的结构简式为(5)下列实验能获得成功的是(填序号)①将与的醇溶液共热制备②用新制悬浊液来鉴别乙醇、乙醛、乙酸和甲酸甲酯③用足量的溶液与矿物油和地沟油加热，可鉴别出地沟油。④与适量溶液反应制备⑤将氯丙烷与溶液共热几分钟后，冷却，滴加溶液，得白色沉淀，证明其中含有氯元素；参考答案：1．BA．β−紫罗兰酮与中间体X的分子式不同，相差1个CH2原子团，因此两者不是同分异构体，故A错误；B．维生素A1分子内含有5个碳碳双键，可与氢气发生加成，因此1mol维生素A1最多能与5molH2发生加成反应，故B正确；C．维生素A1为多个碳原子的烯醇，与碱不反应，则不溶于NaOH溶液，故C错误；D．β−紫罗兰酮中含有C=C，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确。综上所述，答案为B。2．BA．该分子中含有羧基和羟基两种含氧官能团，故A正确；B．该分子中含有苯环和亚甲基，分子中的碳原子为和杂化，故B错误；C．该分子中含有羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．该分子中含有羧基和羟基，与金属钠和溶液均能发生反应，故D正确；故选B。3．AA．该有机物结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，导致酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．分子结构中含有羰基和碳碳双键，1mol该有机物最多可以和2molH2发生加成反应，故B错误；C．分子结构中没有醛基，不能发生银镜反应，故C错误；D．分子结构中含有酯基，在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，在碱性条件下，中和了酸，促进了水解，水解程度增大，因此该物质在碱性条件下的水解程度大，故D错误；故选A。4．BA．根据紫花前胡醇的结构简式可知，其分子式为，选项A错误；B．分子中有羟基、醚键、碳碳双键和酯基四种官能团，选项B正确；C．分子中只含1个手性碳原子，为连接羟基的碳原子，选项C错误；D．分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，故紫花前胡醇最多能与4mol发生加成反应，选项D错误；答案选B。5．BA．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；，1个CBDA分子中含有2个手性碳原子，A错误；B．碳碳双键能和溴加成，酚羟基邻对位氢能和溴发生取代，故最多可与反应，B正确；C．分子中只有羧基能和碳酸氢钠反应，故最多可与反应，C错误；D．苯环、碳碳双键均会和氢气加成，则最多可与发生加成反应，D错误；故选B。6．A先是水解，氯原子被-OH取代，得到含有醇羟基的，然后是和氯化氢加成得到，保护双键，最后用强氧化剂将羟基氧化为羧基即可，发生的反应类型依次为：水解反应、加成反应、氧化反应，故选A。7．B结合B的结构简式、乙炔与A发生加成反应判断，A为CH3COCH3，结合最后生成聚异戊二烯橡胶可知，B→C为B中碳碳三键变为碳碳双键，C为CH2=CHC(CH3)2OH，C→D为消去一个水分子，D为CH2=CH(CH3)CH=CH2，以此解题。A．由分析可知，A为丙酮，丙酮与丙醛互为同分异构体，A项正确；B．结合B的结构简式判断，B分子中有4个原子共直线，B项错误；C．C→D实质为脱水，为消去反应，B→C为碳碳三键转化为碳碳双键，为加成反应，C中存在羟基，加入少量金属钠，有氢气生成，C项正确；D．聚异戊二烯橡胶存在碳碳双键，能使溴水褪色，D项正确；故选B。8．DA．“拐点是碳原子”，每个苯环含六个碳原子，故该分子中含有22个碳原子，A正确；B．该有机物分子中含有饱和碳原子，与甲烷结构相似，故所有原子不可能在同一平面内，B正确；C．羧基可以发生酯化反应，氯原子可以发生水解反应，醛基可以发生氧化反应，碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环都可以发生加成反应，C正确；D．W分子中苯环上连接的基团都没有构成对称结构，因此苯环上有几个氢原子就有几种不同化学环境的氢原子，故该分子苯环上应该有7种不同化学环境的氢原子，D错误；故选D。9．DA．氢键对该分子的性能，如沸点﹑密度、硬度等有重要影响，A项正确；B．芳纶纤维的完全水解产物的苯环都只有1种化学环境的氢原子，B项正确﹔C．芳纶纤维的完全水解产物含有的官能团为或，C项正确；D．芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解的单个分子为、，该高分子化合物的结构简式为，D项错误﹔故选：D。10．C由结构简式可知，有机物中含有苯环，含有的官能团为醇羟基、碳碳双键、酯基。A．有机物中含有苯环，含有的官能团为醇羟基、碳碳双键、酯基，可以发生取代、加成，但是连羟基的碳原子的相邻碳原子没有氢原子，故不能发生消去反应，故A错误；B．含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，能使溴水褪色，故B错误；C．化合物中含有1个酯基，水解生成羧基和酚羟基，最多可消耗2molNaOH，故C正确；D．含有的官能团为醇羟基、碳碳双键和酯基3种，故D错误。答案选C。11．DA．由Y的结构式可知，每个拐点为碳原子，每个碳原子可形成四个共价键，不足键由氢原子补齐，Y的分子式为C10H8O3，故A正确；B．根据质量守恒定律，X制取Y过程中，产物之一是CH3CH2OH，故B正确；C．一定条件下，Y中有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中酚羟基的邻位碳上有两个H原子能发生缩聚反应，故C正确；D．Y中甲基中碳原子是四面体结构，Y中所有原子不可能共平面，故D错误；故选D。12．CA．苯酚酸性弱于碳酸，弱酸不能制强酸，A错误；B．氢氧化钠醇溶液加热条件下卤代烃发生消去反应，应该生成丙烯而不是醇，B错误；C．反应为乙醇的取代反应，C正确；D．酯化反应是醇脱氢，酸脱羟基，D错误；故选C。13．AA．苯环和碳碳双键都能和氢气在一定条件下发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4mol反应，A项正确；B．含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以能使溴的溶液褪色，B项错误；C．含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，C项错误；D．不含醇羟基，不能与乙酸发生酯化反应，D项错误；答案选A。【点睛】明确官能团及其性质关系是解本题关键，该有机物中含有苯环、碳碳双键和氯原子，具有苯、烯烃和氯代烃的性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应等，易错选项是D，要明确酯化反应的原理。14．DA．由结构简式可知，A的分子式为C15H10O5，故A正确；B．由结构简式可知，A的分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，使溶液呈紫色，故B正确；C．由结构简式可知，A的分子中含有3个酚羟基，则1molA可与3molNa反应，故C正确；D．由结构简式可知，A的分子中含有2个苯环，左边苯环上的一溴代物有1种，右边苯环上的一溴代物有3种，共4种，故D错误；故选D。15．DA．分子中连接甲基、羧基、氢原子、苯环的碳原子是手性碳原子，故A错误；B．分子中存在结构，具有甲烷的四面体结构，分子中所有碳原子不可能在同一平面，故B错误；C．该有机物除C、H两种元素外，还含有O、F元素，不是芳香烃，故C错误；D．1mol该物质水解可以得到1mol羧基、1mol酚羟基、1molHF，它们又与NaOH发生中和反应，最多可与3molNaOH反应，故D正确。故选：D。16．CA．Z中含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色，选项A正确；B．由方程式可知是反应的催化剂，该合成反应是通过形成碳氮键来合成有机分子的，属于加成反应，选项B正确；C．Y发生加聚反应所得产物属于没有固定熔点的高分子化合物，选项C错误；D．由方程式可知是反应的催化剂，该合成反应是通过形成碳氮键来合成有机分子的，选项D正确；答案选C。17．BA．常温常压下，二氯甲烷是液体，不能用标况下的气体摩尔体积计算，故A错误；B．根据电荷守恒可知：n(NH)+n(H+)=n(OH-)+n(NO)，由于溶液呈中性，n(H+)=n(OH-)，所以n(NH)=n(NO)，因为加入了1molNH4NO3，所以n(NH)=n(NO)=1mol，溶液中NH的数目为NA，故B正确；C．P4分子的空间构型为正四面体形，1molP4分子中含有6NA个共价键，故C错误；D．0.1mol铁与足量水蒸气充分反应的方程式为：3Fe+4H2OFe3O4+4H2可知，Fe完全反应，转移的电子数N=0.1NA0.27NA，故D错误；故答案：B。18．A①(CH3)3CCH2Cl与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇为(CH3)3CCH2OH，该醇与—OH相连碳原子上连有2个H原子，该醇能被氧化为醛(CH3)3CCHO，①正确；②加入足量浓溴水与己烯发生加成反应所得生成物溶于苯中，苯中有新杂质，②错误；③己烯属于烯烃，甲苯属于苯的同系物、与苯环相连的侧链为—CH3，己烯和甲苯都能被酸性KMnO4溶液氧化，都能使酸性KMnO4溶液褪色，不能用酸性KMnO4溶液鉴别己烯和甲苯，③错误；④通入氢气能与乙烯在一定条件下发生加成反应生成乙烷，但H2的量难以控制，所得乙烷中可能混有H2，④错误；⑤C2H5OH与浓溴水互溶、不分层，AgNO3溶液与浓溴水反应产生淡黄色沉淀，C2H5Br与浓溴水混合后、振荡、静置分层、下层呈橙红色，苯与浓溴水混合后、振荡、静置分层、上层呈橙红色，现象不同，可以鉴别，⑤正确；⑥CH2BrCOOH在NaOH醇溶液中加热不能发生消去反应产生Br-，冷却后加稀硝酸将NaOH中和，加入AgNO3溶液不会产生沉淀，不能检验溴元素，⑥错误；⑦CH3Cl中只有1个碳原子，(CH3)3CCH2Cl中与Cl相连碳原子的邻碳上没有H原子，

中与Br相连碳原子的邻碳上没有H原子，三种物质在NaOH的醇溶液中共热都不能发生消去反应，加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液都没有沉淀生成，⑦错误；正确的为①⑤，答案选A。19．C由结构看出，M中含有两个羟基和两个羧基，分子式为：C12H14O6。A．由M的结构可知，含有羟基和羧基两种官能团，故A错误；B．M的分子式为：C12H14O6，故B错误；C．M中含有两个羟基和两个羧基，1molM最多与4mol金属Na反应，故C正确；D．M不能发生消去反应，因为连羟基的C相邻的C上没有H原子，故D错误。答案选C。20．AA．结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为，A项正确；B．该分子中既含极性键又含非极性键，B项错误；C．该分子中可能共平面的原子最多有7个，可标号表示为，C项错误；D．氰基丙烯酸异丁酯的碳氧双键是酯基的一部分，其不能发生加聚反应，D项错误。故选A。21．(1)9(2)C10H166(3)一氯环戊烷氢氧化钠的醇溶液/加热加成反应（1）根据乙烯的六个原子共平面和甲烷的正四面体结构综合分析，环戊二烯分子最多有9个原子处于同一平面；（2）结合金刚烷结构可知其分子式为C10H16，含有6个-CH2基团；（3）环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴发生加成生成1，2-二溴环戊烷，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环戊二烯；22．大气臭氧层一些低级的卤代烃，如氯乙烯、三氯甲烷、四氯代碳是很重要的有机合成原料中间体，它们往往被直接排放到大气中。如氯(溴)氟烃，几乎不分解地到达大气平流层，吸收紫外线后分解为氯、溴原子，发生链锁反应：Cl∙+O3=ClO∙+O2、ClO∙+O3=Cl∙+2O2，这种链锁反应将消耗大量的臭氧，一个氯原子可循环上述反应数万次，直至臭氧浓度低于反应所需的值，反应方可终止。(1)部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。(2)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃，人吸入后会引起不同程度的中毒反应。(3)挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。23．(1)CH≡C-C≡C-CH2-CH3(2)ab323（1）C6H6的一种含两个叁键且无支链链烃的结构简式为CH≡CC≡CCH2CH3等。（2）①Ⅱ含有碳碳双键，能与溴水、氢气发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也可以发生取代反应，I中为苯，能与氢气发生加成反应，可以与溴发生取代反应，故选ab；1mol苯与3mol氢气发生加成反应，而1molⅡ含有2mol碳碳双键，能与2mol氢气发生加成反应。②根据等效氢，该结构有1种氢原子，一氯代物有1种；如果再取代一个氢，则一是位于正方形的边和正方形的对角，另外是三角形的边上，故该结构的二氯代物有3种。24．(1)