2024届高考二轮复习 综合题突破2有机合成与推断 作业

综合题突破2有机合成与推断

【真题回顾】

命题角度1合成路线中物质推断型

1.(2023•全国新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善

脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

E

G

I

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中官能团的名称为、-

(4)E与F反应生成G的反应类型为____________________________________

(5)F的结构简式为。

(6)1转变为J的化学方程式为________________________________________

(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构);

①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构

体的结构简式为。

命题角度2合成路线的分析迁移型

2.(2023・湖南卷)含有此喃蔡醍骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一

种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为________________________________________________

(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、

(3)物质G所含官能团的名称为、0

(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为

1)Q,A

H00C=COOH------>J

2)HC1一

⑸下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)。

FI

©H3C—

③FsC-^^—S(%H

(6)0(吠喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除

H2C===C==CH—CH0外，还有种；

(7)甲苯与澳在FeBn催化下发生反应，会同时生成对澳甲苯和邻澳甲苯。依据由

C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻澳甲苯的路线(无机试剂任选)。

【考点剖析】

命题热点一有机物的命名

题空1官能团的识别

【对点集训】

按要求写出给定有机物官能团的名称

CHO

(1)(2023•浙江6月选考)化合物B()H的含氧官能团名称是

COOH

F-

（2）（2023•全国甲卷）㈠中含氧官能团的名称是

（3）（2023•山东卷）F中含氧官能团的名称为

.。人。）中任意两种含氧官能团的名

（4）（2021•全国甲卷）写出E（

称：____________________________________________________________________________

NH2

（5）（2021.全国乙卷）D（）具有的官能团名称是

________________________________________________________（不考虑苯环）O

（6）（2022.湖南卷）A（H3c°（'H（））中官能团的名称为

题空2有机物的命名

【必备知识】

1.命名关键

①确定类别；②选准主链；

③注意细节（如数字与汉字不能直接相连）。

2.多官能团有机物命名

含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作

为母体的优先顺序为（以“＞”符号表示优先）：竣酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺。

3.实例

类别结构简式名称

CH,——CH—CH—CH,—CH,

烷煌CH,CIL3,4一二甲基己烷

CH,O

CII=(CH—CH,

烯嫌2-乙基一一丁烯

(JH91

('H

pr----T

11c=(LxV•/V-1192,3一二甲基一

二烯嫌11

1,3一丁二烯

CH3CH3

芳香煌GT，邻甲基乙苯

CH3—(、H-CH—CH3

卤代煌3—甲基一2一氯丁烷

(:H3n

CH3—('H—('H—('H2OH3一甲基一2一乙基一］一丁

醇

醇

CH302H5

HC—(二H-CH。

醛2一甲基丙醛

(

HC()()—CH—C'H3

酯1甲酸异丙酯

CH3

CH3

聚甲基丙

高聚物-BCHQ—c玉

1烯酸甲酯

()=c—(I、H

Cl—CH2COOH氯乙酸

多官

邻羟基苯甲酸

能团O^C()()H

(或2—羟基苯甲酸)

【对点集训】

按要求写出以下有机物的化学名称

(1)(2023•全国乙卷)J的化学名称为_________

_O

CH:}

•全国甲卷)的化学名称是

(2)(2023V_______________________________________________O

C1

：

(3)(2023•山东卷)的化学名称为________(用系统命名法命名)O

HOOH

(4)(2021.全国甲卷)A(XX)的化学名称为—

______________________________O

CH3

•全国乙卷))的化学名称是________

⑸(2021A(V______________O

CH3—CH—C()()H

(6)(2022.天津卷)用系统命名法对人(CH)命名：______________

命题热点二有机物的结构与性质

【必备知识】

官能团的结构、特征性质

官能团结构性质

碳碳/

('=('易加成、易氧化、易聚合

双键/\

不饱和①跟X2、H2、HX等发生1,2或1,4

\/

煌二烯煌CT—C—C加成反应；②加聚；③易被氧化；④能

/11\

与乙烯等发生双烯合成反应形成六元环

碳碳

—c=c—易加成、易氧化

三键

1易取代（如澳乙烷与NaOH水溶液共热生

—(―X

碳卤键1成乙醇）、易消去（如澳乙烷与NaOH醇溶

液共热生成乙烯）

(X表示CRBr等)

易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170℃

条件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强

醇羟基—0H

氧化剂氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液

的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸）

羟基极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液

反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、

酚羟基—0H易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的

氧气氧化为粉红色）、显色反应（如苯酚遇

FeCh溶液呈紫色）

()

易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银

埃基醛基II

镜）、易还原

——(---11

()易还原（如丙酮在催化剂、加热条件下被

（酮）默基II

——-C-H2还原为2—丙醇）

()酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与

竣基1NaOH溶液反应）、易取代（如乙酸与乙醇

--('一OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应）

易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件

()

酯基II下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶

—(DR液、加热条件下发生碱性水解）

如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生

酸键R--0—R

成乙二醇

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被

硝基-NO2

还原为苯胺

(水解反应，如碱性条件下，生成的酸会

酰胺基II

-NH2变成盐，同时有氨气逸出

【对点集训】

1.（2023•汉中模拟）有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下:

F

NCNH,

回答下列问题:

(1)物质A的名称为；B的结构简式-

(2)物质D中官能团的名称为璇基和.0

(3)D―E的反应类型为0

(4)E―F的化学方程式为________________________________________________

2.(2023•全国甲卷节选)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病

引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

1)S(X312Hpy

2)NH•H(f

32C7H,;CIFN2O3S

已知：R—COOHSOC15R—COC1NH-3-H2>QR—CONH2o

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为__________________________________________

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNCh/H2s04B.Fe/HCl

c.NaOH/C2H50HD.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能团的名称是o

(5)H生成I的反应类型为。

（6）化合物J的结构简式为0

3.（2021.全国甲卷）近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生

物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺

路线如下：

回答下列问题:

（1）由E生成F的化学方程式为______________________________________________

（2）由G生成H分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,

则反应2）的反应类型为。

4.（2022.海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下图路线合成：

（l）NaOH

（2）CO2,0N

一定条件IicCH3cH2coe1I

（3）HC1"匹科四-------------"Y^OCOCH2CH3

COOH

DE

o

CH3

o

N-o人O

黄酮哌酯

回答问题:

(1)A―B的反应类型为0

⑵已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为

(3)C的化学名称为,D的结构简式为

参考答案

真题回顾

1.(1)3—甲基苯酚(或间甲基苯酚)

⑵2⑶氨基(酚)羟基

N

(4)取代反应(5)。

解析根据流程，A与2—澳丙烷发生取代反应生成B,B与NaNCh发生反应生

成C,C与NH4Hs反应生成D,D与乙酸酎［(CH3co)20］反应生成E,结合E的

H.NA

IOH

结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G,结合E

N

\

和G的结构简式和F的分子式可知，F为。；G发生两步反应生成H,H

再与NaNO2/HCl反应生成I,结合I的结构和H的分子式可知，H为

H?N\XI

；I与水反应生成J,J与乙酸酎［(CH3co)2。］反应生成K,

I」

结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。

(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3—甲基苯酚(间甲基苯酚)。(2)

有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异

丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。（3）根据

Ton

分析，有机物D的结构为人,其官能团为氨基和羟基。（4）有机物E

与有机物F发生反应生成有机物G,有机物中的羟基与有机物F中的C1发生取

代反应生成有机物G,故反应类型为取代反应。（5）根据分析，有机物F的结构

I

N

〜\

简式为C10（6）有机物I与水反应生成有机物J,该反应的方程式为

HOI,

CIN2^XVjlN

人+H20^^+HCI+N2T。⑺连有4个不

同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、

共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构

（2）消去反应加成反应（3）醒键碳碳双键

H()()CCOOH

(5)(§)>@>(2)(6)4

Br

Br

解析（1）有机物A与Br2反应生成有机物B,有机物B与有机物E发生取代反

应生成有机物F,结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物

Br

B的结构简式为H（2）有机物F转化为中间体时消去的是一Br和

（）

乩L）—

（），发生的是消去反应，中间体与吠喃反应生成有机物G时，

中间体中的碳碳三键发生断裂与吠喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去

反应、加成反应。（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为酷键、碳碳

双键。（4）根据上述反应流程分析，HOOC—=—COOH与吠喃反应生成

HOOCCOOH

继续与HC1反应生成有机物J,有机物J的结构简式为

H()(KCOOH

o（5）F的电负性大，一CF3为吸电子基团,由于诱导效应使

（）

II

—S—OH

II

（）中0—H键极性增强；一CH3为推电子基团，由于共辗效应使0—H

F）3HS（%HHC—

键极性减弱，故酸性：3\=/>\=/3>3\=/3。

（6）吠喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同

分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3—C三C—CHO、

CH三C—CH2—CHO、I^^CHO、「ACHO。⑺甲苯和漠在FeBn的条件下生成

对澳甲苯和邻滨甲苯，因题目中欲合成邻漠甲苯，因此需要对甲基的对位进行处

理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲

fBr

基苯磺酸与澳反应生成，再将'中的磺酸

考点剖析

命题热点一

题空1

对点集训

⑴羟基、醛基（2）殷基（3）酰胺基（4）酯基、羟基、醒键（任意两种）（5）氨基、

魏基、氟原子（碳氟键）、澳原子（碳澳键）（6）醒键醛基

题空2

对点集训

（1）苯乙酸（2）邻硝基甲苯（2-硝基甲苯）（3）2,6-二氯甲苯（4）1,3-苯二酚（或

苯二酚或间苯二酚）（5）邻氟甲苯（或2-氟甲苯）（6）2-甲基丙酸

命题热点二

对点集训

CH

X3（）H

1.（1）甲苯M

（2）羟基、硝基（3）还原反应

CH3八CH,

1OH（）I

+£1°1

Cl人0

NH,

（4）0oH+2HC1

CIL

解析由合成路线，A（）与H2O2在催化剂的条件下生成B,B的分子式为

()

C7H80,B再与Cl反应生成C,C发生硝化反应得到D,D的结构简式为

CH

IO3H

，则C为()，可知B—C为取代反应，则B为V

()

A/cl

D发生已知反应得到E,则E的结构简式为。E与。发生取

代反应成环得到F,据此分析解答。

CH3

(1)A的结构简式为V,名称为甲苯，由分析可知,B的结构简式为

()11

NO2

(2)D的结构简式为。,含有的官能团为锻基、羟基和硝基;

CH

I3OH

(3)D发生已知反应得到E,E的结构简式为()N02被还原为一NH2,

该反应属于还原反应;

0.

()

C1

XV

I

(4正与Cl发生取代反应成环得到F,F的结构简式为。H

0.

I

反应的化学方程式为()