（衔接课程）高二升高三化学暑假辅导资料 第九讲 有机化学基础2

第九讲有机化学基础2一．各类烃化学性质比较例.下列各组试剂中，能用溴水加以鉴别的是A．CH4与C3H8B．与C6H10C．CCl4与D．与－CH3例.有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④乙烯、⑤2－丁炔、⑥环乙烷、⑦邻－二甲苯、⑧环己烯，即能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是----------------（）③④⑤⑧B、④⑤⑦⑧C、④⑤⑧D、③④⑤⑦⑧下列实验要取得成功不需加热的是制乙烯B．制硝基苯C．制溴苯D．制乙炔二．烃的衍生物卤代烃：溴乙烷①.物理性质：②化学性质：1）溴乙烷的水解反应：反应原理：CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr或：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr溴乙烷的消去反应反应原理：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上例题1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 （） 醇：一.乙醇1.分子结构分子式：C2H6O结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH（官能团—OH）核磁共振氢谱图？2.化学性质（1）与钠的反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑例：相同质量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的金属钠反应,放出氢气最多的是(A)乙醇(B)乙二醇(C)丙三醇(D)相等（2）氧化反应a、燃烧b、乙醇的催化氧化总结在乙醇的催化氧化反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，O2把乙醇氧化成了乙醛实验现象：c、乙醇能被KMnO4或K2Cr2O7酸性溶液氧化氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH结论：在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。与此相反，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。（3）乙醇的脱水反应a、消去反应——分子内的脱水CH2—CH2CH2＝CH2↑+H2O||HOHb、分子间的脱水CH3CH2—OH+H—O—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（4）.乙醇的取代反应——与氢卤酸的反应CH3CH2—OH+H—Br→CH3CH2—Br+H2O例1．.若要检验酒精中是否含有少量水,可选用的试剂是（），制取无水酒精时,通常需向工业酒精中加入下列物质,并加热蒸馏,该物质是（）(A)生石灰(B)金属钠(C)浓硫酸(D)无水硫酸铜苯酚的化学性质1.苯酚和钠反应吗?2.苯酚的弱酸性离子方程式？实验：取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5mL水，振荡先加氢氧化钠再加盐酸例：下列叙述中错误的是（）A、苯酚沾到皮肤上用酒精冲洗。B、在纯碱溶液中加入苯酚晶体，晶体溶解并产生CO2气体。C、苯酚的水溶液不能使石蕊试液变红色D、苯酚久置于空气中，因发生氧化而显粉说明：（1）苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。（2）苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用表示。（3）苯酚有酸性，它能从煤焦油中提取，因此俗称石炭酸3．苯环上的取代反应实验：向盛有苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水现象：？不需要催化剂对比苯与苯酚与溴反应的比较例．分离苯和苯酚的混合物,通常采用的方法是(A)振荡混合物,用分液漏斗分离(B)加水振荡后,用分液漏斗分离(C)加稀盐酸振荡后,用分液化漏斗分离(D)加入NaOH溶液后振荡,用分液漏斗分离,取下层液体通入CO2,待分层后分离4.显色反应氯铁实验：向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振荡。发生什么现象？氯铁苯酚→紫注意：注意溶液显紫色，没有沉淀析出。这个反应也能用来检验苯酚。例..1能够检验苯酚存在的特征反应是(A)苯酚与浓硝酸反应(B)苯酚与氢氧化钠溶液反应(C)苯酚与浓溴水反应(D)苯酚与氯化铁溶液反应2往下列溶液中滴加FeC13溶液,无变化的是

(A)(B)(C)(D)氢碘酸3某有机物的结构为：CH3—CH=CH——OH，它可能具有的性质是（）OHOH①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能与KOH溶液反应；③能与NaHCO3溶液反应；④能与Na反应；A、①③⑤B、①③④C、①②④D、①②③④乙醛1.乙醛的分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团2.物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。注意因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。3．乙醛的化学性质结构分析结论①乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：相互转化②乙醛的氧化反应A.乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：注意①工业上就是利用这个反应制取乙酸。②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：B.乙醛不仅能被氧化，还能被弱氧化剂（如银氨溶液和新制备氢氧化铜悬浊液）氧化实验:在洁净的试管里加入1mL2％的溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。实验现象不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。实验结论方程:做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。例:写乙二醛的银镜反应,甲酸的银镜反应C.此外，另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化。在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。实验现象试管内有砖红色沉淀产生。实验结论在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是羧酸.乙酸1.乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.92.乙酸的分子结构⑴化学式：⑵结构式⑶官能团：⑷结构简式：(5)乙酸的核磁共振氢谱图3.乙酸的化学性质①.乙酸的酸性CH3COOH→CH3COO++H+a.与Na2CO3溶液反应2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑＋H2Ob.与金属反应Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑c.酸性比较：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH②酯化反应定义：a．反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应现象:反应:例:写出下列物质的结构简式：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯例下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是C

实验注意事项：1）、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2）、浓硫酸的作用：①②3）、加热的目的：①②（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）4）、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。5)饱和碳酸钠的作用:同位素示踪法例.在CH3COOH与CH3CH218OH酯化反应后的生成物中，18O存在于A．乙酸 B．乙醇 C．乙酸乙酯 D．水三.酯1．概念：酸跟醇作用脱