重要有机物之间的相互转化

关于重要有机物之间的相互转化目前“达菲”是治疗甲流特别有效的一种药物，“达菲”不是天然的，是经过多步有机合成而获得的，其中草莽酸是合成达菲的重要原材料，其结构简式如下：HOOHOHCOOH羟基、羧基、碳碳双键①②③⑤⑥⑦⑧（1）判断草莽酸中有哪些官能团___________________（2）根据草莽酸结构，选择可能具有的性质__________________①取代②加成③消去④水解⑤氧化⑥还原⑦酯化⑧加聚第2页,共14页，2024年2月25日，星期天重要有机物官能团的主要性质不饱和烃C＝C-C≡C-卤代烃—X醇—OH酚—OH醛—CHO羧酸—COOH酯—C—O—O加成、氧化、加聚水解、消去氧化、酯化、消去、取代酸性、取代氧化、还原酸性、酯化水解第3页,共14页，2024年2月25日，星期天烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3光照Cu/Ag△浓硫酸△浓硫酸△浓硫酸△酯化醇消去NaOH溶液△NaOH溶液△NaOH溶液

△卤代烃水解酯水解Cu/Ag△醇催化氧化NaOH醇溶液NaOH醇溶液卤代烃消去银镜反应新制Cu(OH)2Ag(NH3)2OH△或Cu(OH)2△醛氧化第4页,共14页，2024年2月25日，星期天烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3活动：a、请在课本86页图所示的有机物之间用箭头表示它们之间的转化关系，并标明反应的类型。还原45氧化61加成加成32加成水解酯化b、写出①~⑥转化的化学方程式第5页,共14页，2024年2月25日，星期天烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3活动：a、请在课本86页图所示的有机物之间用箭头表示它们之间的转化关系，并标明反应的类型。还原消去加成氧化氧化取代加成加成取代水解消去加成水解酯化①②③④⑤b、写出①~⑥转化的化学方程式⑥第6页,共14页，2024年2月25日，星期天思考1：根据下面的反应路线及所给的信息填空。（1）A的结构简式是

，（2）①的反应类型是

。③的反应类型是

。（3）反应②的条件是

。AClCl2，光照BBr2的CCl4溶液（一氯环己烷）①②③④取代反应加成反应NaOH醇溶液第7页,共14页，2024年2月25日，星期天思考2：如何实现下列有机物之间的转化。CH2=CH2CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH2OHCH2OHCH2CH2BrBrCH3CH2BrCH3CH2OH第8页,共14页，2024年2月25日，星期天烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3还原消去加成氧化氧化取代加成加成取代水解消去加成水解酯化第9页,共14页，2024年2月25日，星期天XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸思考3：X的分子式为C4H8O2试写出A、B、C、X的结构简式X:CH3COOCH2CH3A:CH3CH2OHB:CH3CHOC:CH3COOH第10页,共14页，2024年2月25日，星期天问题解决：

利用乙烯为主要原料（其他无机辅助材料可自选），来合成草酸二乙酯，写出相应的化学方程式。C—OC2H5C—OC2H5OOCH2=CH2合成第11页,共14页，2024年2月25日，星期天2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图第12页,共14页，2024年2月25日，星期天掌握官