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文档简介

卤代烃的化学性质模块二有机化合物性质—亲核取代反应

亲核取代反应

卤代烃中卤原子的电负性较强，C-X键的共用电子对偏向于卤原子，使卤原子带有部分负电荷，碳原子带有部分正电荷。因而，α-碳原子易受到带负电荷的亲核试剂的进攻，从而发生亲核取代反应，常用SN表示。亲核取代反应的通式为：亲核试剂Z－：常见的亲核取代反应为：水解反应醇解反应氰解反应氨解反应与硝酸银反应※制备醇、醚、腈、胺鉴别4/61

如用叔卤代烷分别与试剂NaOH、RONa、NaCN和NH3反应，发生的主要反应不是取代，而是消除——消除一分子卤化氢生成烯烃。如果是仲卤代烷，一般也生成较多地消除产物——烯烃。1、以上水解、醇解、氰解、氨解四种反应应用最好使用伯卤代烷注意：2、与AgNO3—醇溶液反应应用：用于不同结构的卤代烃的分析鉴定(沉淀的颜色与反应快慢)室温即反应：R-I；RCH=CH–CH2–X；R3C–X加热可反应：RCH2–X(X=Cl、Br)；R2CH–X加热不反应：RCH=CH–X；Ph–X反应现象差异X=Cl（白色）X=Br（浅黄色）X=I（黄色）R–X+AgNO3R–ONO2+AgX硝酸烷基酯实例：（1）鉴别1-氯戊烷、2-溴丁烷和1-碘丙烷（2）鉴别叔丁基溴、烯丙基溴和正丁基溴（1）不同结构的卤代烷反应活性次序是：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷（2）相同结构中，不同卤素作为离去基团的反应活性是：

RI>RBr>RCl活性顺序小结（1）加AgNO3—醇溶液沉淀颜色（2）a、加AgNO3—醇溶液（速度）b、溴水【练一练】（1）—OH取代（水解）（2）—OR取代（醇解）

（3）—CN取代（氰解）（4）—NH2取代（氨解）（5）—ONO2取代(鉴别RX)R–X+NaOR’R–OR’+NaXR–X+2NH3RNH2+NH4XR–X+NaCNR–CN+NaX取代反应小结R–X

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