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有机化合物中的共价键及同分异构现象选择性必修3第一章第一节单击此处添加正文,文字是您思想的提炼,为了演示发布的良好效果,请言简意赅地阐述您的观点。TITLETITLE目录01.有机物的常见表示方法单击此处添加正文03.同分异构现象单击此处添加正文02.有机化合物中共价键单击此处添加正文Contents.第一部分有机化合物中共价键单击此处添加正文,文字是您思想的提炼,请尽量言简意赅的阐述观点。Part01.一、有机化合物中的共价键有机化合物的碳原子:通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。0102一、有机化合物中的共价键σ键π键s-sσ键pσ键pσ键按原子轨道重叠方式键类型σ键π键常见类型原子轨道重叠方式键的特征原子轨道重叠程度键强度及稳定性s-s、s-p、p-pp-p“头碰头”重叠“肩并肩”重叠轴对称,可旋转镜面对称,不可旋转大小一、有机化合物中的共价键σ
键强度较大,较稳定一、有机化合物中的共价键碳原子的杂化方式可参与杂化的碳原子轨道:sp3杂化sp2杂化sp杂化CH41个σ键单键:CH2=CH2CH≡CH1个σ键、1个π键1个σ键、2个π键乙烯、乙炔中:含有π键,易断裂,发生加成反应;乙烷中:只含有σ键,较稳定只能发生取代反应。双键:三键:未参与杂化的p轨道用于形成π
键109°28′【思考】苯中不存在单键和双键,而是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键,形成大π键。有机化合物中共价键只能是典型的σ键和π键吗?不是共价键的极性与有机反应一、有机化合物中的共价键物质结构式与钠反应现象现象分析水乙醇“浮、游、熔、响”反应剧烈水中的O—H极性较强“沉、气、静”没有钠与水反应剧烈受乙基的影响,乙醇中的O—H极性比水中的O—H弱一、有机化合物中的共价键2Na++22Δ++H2O羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强。单击添加标题第二部分有机物的常见表示方法Part02.二、有机物常见的表示方法分子式最简式结构式结构简式C2H4表示原子的种类和数目乙烯原子数目的最简整数比省略单键“—”(C-H必定省)碳碳双键/碳碳三键不能省CH2乙烷C2H6CH3(实验式)一根短线代表1个共价键,将原子连接起来CH3CH3CH2=CH2乙醇C2H6OCH3CH2OHC2H6O同碳上同原子(团)可合并,相邻原子团可合并二、有机物常见的表示方法球棍模型空间填充模型二、有机物常见的表示方法键线式省去C、H元素符号,每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。(官能团、官能团上的氢不能省)正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3结构简式键线式:异戊烷CH3CH2COOCH3第三部分同分异构现象01Part03.01同分异构现象:【思考与讨论】分子式相同,结构不同的现象CH3CH2CH2CH2CH3同分异构体戊烷C5H12的3种同分异构体结构如图,完成下表:结构简式相同点:不同点:分子式相同无支链1个支链2个支链C(CH3)4三、同分异构体同分异构体01构造异构02立体异构03对映异构04顺反异构05碳链异构06位置异构07官能团异构08异构类型实例碳链异构位置异构正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3异正戊烷1-丁烯CH2=CH-CH2-CH32-丁烯CH3CH=CH-CH31-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl2-氯丁烷CH3CHCH2CH3Cl-CH3CH3CH3CH3CH3CH3官能团或取代基在碳链中的位置不同三、同分异构体二、同分异构体官能团异构官能团种类不同乙醇CH3-CH2-OH甲醚CH3-O-CH3CH2=CH-CH3【练习】指出下列物质属于哪种异构?A、CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3CH3B、CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH-CH2-CH3OH碳链异构位置异构C、CH3CH2COOHCH3COOCH3官能团异构01二、同分异构体立体异构存在于手性分子中1)对映异构:互为镜像,在三维空间里不能重叠(手性异构体)饱和碳原子连四个不同的原子或基团手性碳原子:HOOC—CH—CH3OH﹡二、同分异构体a≠b,p≠q立体异构含有碳碳双键双键左右两侧各不同形成条件:由于双键不能自由旋转引起形成原因:顺反异构CH3-CH=CH-CH3C=Cbapq顺反异构由于双键不能自由旋转引起与C=CbabaC=Cabba顺式反式两个相同原
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