第37讲 卤代烃各项考点2024年高考化学精准一轮复习讲义（原卷版）

第37讲卤代煌各项考点(原卷板)

目录：

【内容1卤代煌分类及命名】

【内容2溪乙烷的结构与性质】

【内容3溟乙烷的取代反应(实验)】

【内容4溟乙烷的消去反应(实验)】

【内容5卤代烧中卤原子的检验】

【内容6卤代煌的化学性质】

【内容7制取卤代始的方案】

一、卤代姓

1、定义：卤代煌是煌分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为

R—X(其中R—表示炫基)

官能团：一x

2、分类

①.按卤素原子的种类分类

②.按卤素原子的数目分类

③按煌基结构分类

④按与卤原子相连的碳原子的级数分类

3、卤代短的命名——类似于煌的命名方法：将卤素原子作为取代基

①选主链：选择含官能团的最长碳链作为主链

②编号：将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键

时从距离碳碳双键近的一端开始编号

③命名：以相应的煌作母体，卤原子作取代基

(«,<>I.CH(H,(H，CH.

2一氯丁烷：1,2一二漠乙烷

ClBrBr

^V,

氟乙烯：CHi=CH—C13一甲基一3一漠一1一丁烯：1

Br

4、物理性质

(1)状态：常温下，卤代燃中除个别(CH3CI、CH3cH2。、CH2=CH—Cl)为气体外，大多

为液体或固体

(2)溶解性：卤代烧不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代煌本身就是很好的有机溶剂，

如：CC14、氯仿(CHCb)

(3)沸点：卤代嫌属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代煌随相对分子质量增大，分

子间范德华力增强，沸点则升高

①卤代煌的沸点都高于相应的烧，如：沸点CH3cH3<CH3cH?Br

②卤代煌的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点CILCIVCH3cH2cl

(4)密度

①卤代煌的密度高于相应的燃

②卤代煌的密度一般随煌基中碳原子数目的增加而减小，如：/J(CH3C1)>0(CH3cH2。)

③一氟代煌、一氯代燃的密度比水的小，其余的密度比水大

④记住常见卤代始的密度：氯仿、四氯化碳、澳乙烷、1,2—二澳乙烷、澳苯的密度

均大于水的密度

二、溪乙烷的结构与性质

1、溪乙烷的分子结构

分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型官能团

JF

HH

CH3CH2Br

H：C：C：Br：

C2H5BrH—C^Br—Br

HH或C2H5Br

HH4£

漠乙烷有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2

核磁共振氢谱图如下：

2、溪乙烷的物理性质

纯净的澳乙烷是无色液体，沸点是38.4℃,密度比水的大，难溶于水，可溶于多种

有机溶剂（如：乙醇、苯、汽油等）

3、漠乙烷的化学性质

由于澳原子吸引电子能力强，C—Br键为强极性键，C—Br键易断裂；由于官能团

（―Br）的作用，乙基可能被活化

（1）取代反应（水解反应）

实验步骤：取一支试管，滴入10〜15滴澳乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加

热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL

稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNCh溶液，观察现象。

实验装置：

实验现象：①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成

实验结论：澳乙烷与NaOH溶液共热产生了Bd

反应方程式：CH3CH2Br+NaOH—CH3CH2OH+NaBr（反应类型：取代反应）

A

【注意】

①澳乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作澳乙烷的水解反应

②澳乙烷水解反应的实质：漠乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br,水中的羟

基与碳原子形成C—O,

断下的Br与水中的H结合成HBr

③澳乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热

、*置溶液卜OH

⑤反应原理：

⑥该反应的反应物是澳乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般

比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？

充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率

⑦该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？

可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平

衡正向移动；加入NaOH

的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了

CH3cH20H的产量

⑧能不能直接用酒精灯加热？如何加热？

不能直接用酒精灯加热，因为澳乙烷的沸点只有38.4C,酒精灯直接加热，液体容

易暴沸。可采用水浴加热

⑨水浴加热时就不可能振荡试管，为了使澳乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的

温度应稍高于澳乙烷的沸点，为什么？

使处于下层的澳乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触

⑩在卤代烧分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使CX的电子向卤素原子偏

移，进而使碳原子带部分正电荷（6+）,卤素原子带部分负电荷（6）,这样就形成一

个极性较强的共价键：C8+—X5o因此，卤代泾在化学反应中，C—X较易断裂，使卤

素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

（2）消去反应

实验步骤：向试管中加入5mL澳乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将

产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锦酸钾的试管中，观察现象。

实验装置：

实验现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnCU溶液褪色

实验结论：生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

反应方程式：CH3cH2Br+NaOH」^fCH2=CH2f+NaBr+H2。

注意：盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO”溶液褪

色

【考点】

①反应原理：澳乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯

②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热

③反应类型：消去反应一又称为消除反应

④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如：

H2O>HX等），而生成不饱和键（双键或三键）化合物的反应，叫消去反应。一般来

说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上

④为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进

⑤乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使澳乙烷充分溶解

⑥除酸性高锯酸钾溶液外还可以用漠的四氯化碳溶液来检验乙烯，此时气体还用先通

入水中吗？不用，理由是乙醇与澳不反应，不会干扰乙烯的检验

\/

,—C=C—

（3）加成和加聚反应：含有不饱和键（如/'）的卤代燃也可以发生加成和加

聚反应

①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：C1&

②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：***（1：一小十

三、卤代姓中卤素原子的检验（重点）

1、实验原理：卤代燃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电

离产生卤素离子（X],更不可能与AgNCh溶液反应，因此不能直接用AgNCh溶液来

检验卤代燃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加

AgNCh溶液，根据产生沉淀的颜色检验

2、实验步骤和方程式

实验步骤：取少量卤代煌于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中

和溶液至酸性，再加入AgNOs溶液。若出现黄色沉淀，则卤代煌中含有「离子；若出现

浅黄色沉淀，则卤代煌中含有Br-离子；若出现白色沉淀，则卤代煌中含有C「离子

HQ

方程式：R—X+NaOH>ROH+NaXHNO3+NaOH=NaNO3+H20

AgNOs+NaX=AgXJ,+NaNO3

3、实验流程

【注意】

①条件：NaOH水溶液，加热

②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色

沉淀，影响卤原子的检验

四'卤代煌的化学性质----与澳乙烷相似

1、取代反应(水解反应)：R—X+NaOH>R—OH+NaX

A

反应机理：在卤代煌分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向

卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(6+),卤素原子带部分负电荷(6一)，这

样就形成一个极性较强的共价键：c$+—X)。因此，卤代煌在化学反应中，C—X较

易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去

2、消去反应：R-CHCHX+NaOH>RCH=CH+NaX+HO

22A22

(1)C(CH3)3—CHzBr能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子

(2)能发生消去反应的卤代廷，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于

或等于2；二是与一X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、

2,2—二甲基一1—澳丙烷等不能发生消去反应

(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的

产物

CH3—CH2—CH—CH,

如：X发生消去反应的产物有两种：CH3—CH=CH—CH3>

CH2=CH—CH2—CH3

(4)有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的

产物

如：3—甲基一3—澳己烷发生消去反应时，生成物有三种

(5)苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：澳苯就不能发生消去反应

五、制取卤代煌的方法

(1)烷煌和芳香煌的卤代反应

①乙烷的光照取代：CH3cH3+C12------>CH3CH2C1+HC1

②环己烷的光照取代：+Ch+HCI

③苯环的取代:Q+Br-1+HBrf

④甲苯的侧链光照取代：壁2cl+HCI

⑤丙烯上的甲基在500℃〜600℃取代：

CH:=CH—CH)+a,JSEUSS^,CH:—€H—CH;CI4-HCI

⑵不饱和度与卤素单质、卤化氢的加成反应

①丙烯与澳的加成：CH2=CHCH3+Br2马.>CH2Br—CHBrCH3

催化剂

②丙烯与漠化氢的加成：CH2=CHCH3+HBr>CH3—CHBrCH3

③乙快与澳的加成：HC=CH+Br2CHBr=CHBr

CHBr=CHBr+Br2-----►CHBr2—CHBr2

④乙焕与澳化氢的加成：HC=CH+HC1>CH2=CHC1（氯乙烯）

A

【注意】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用

取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低

六'卤代煌的用途与危害

（1）用途：常用作制冷剂（氟利昂）、灭火剂（CC14）、溶剂（CC14、氯仿）、麻醉剂、合成有机

物等

（2）危害：含氯、澳的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生

物。

例1.双氯芬酸是一种非雷体抗炎药，具有抗炎、镇痛及解热作用，分子结构如图所示。

下列关于双氯芬酸的说法不正琥的是

A.能发生加成、取代反应

B.最多能与2moiNaOH反应

C.既能与强碱反应，又能与强酸反应

D.能与NaHCO3溶液反应制得水溶性更好的双氯芬酸钠

【答案】B

【详解】A.由题干结构简式可知，分子中含有苯环故能发生加成反应，含有碳氯键和

我基，以及苯环故能发生取代反应，A正确；

B.由题干结构简式可知，分子中含有两个碳氯键，水解后生成酚羟基，酚羟基和竣基

均能与NaOH反应，故最多能与5moiNaOH反应，B错误；

C.由题干结构简式可知，分子中含有竣基和氨基，故既能与强碱反应，又能与强酸反

应，C正确；

D.由题干结构简式可知，分子中含有短基，能与NaHCOs溶液反应制得水溶性更好的

双氯芬酸钠，D正确;

故答案为：B„

例2.利用如图所示装置进行实验（夹持装置略），b中现象能证明a中产物生成的是

b中检测试剂及现

a中反应

象

A浓HNO3分解生成NO2淀粉KI溶液变蓝

CH3cH2Br与NaOH乙醇溶液生成乙

B滨水褪色

烯

C浓NaOH与NH4cl溶液生成NH3石蕊溶液变红

D木炭与浓H2s04生成CO2澄清石灰水浑浊

A.AB.BC.CD.D

【答案】B

【详解】A.浓硝酸具有挥发性，可能是挥发出来的HN03将KI氧化成碘从而使淀粉碘

化钾溶液变蓝，无法证明一定生成了N02,A错误；

B.滨水褪色，结合A中的物质可知，是澳乙烷在NaOH的醇溶液中发生了消去反应，

生成了乙烯，乙烯与澳发生加成反应使滨水褪色，B正确；

C.石蕊溶液变红说明通入的气体为酸性气体，而浓NaOH与氯化镂反应生成的氨气为

碱性气体，石蕊溶液应该变蓝，C错误；

D.木炭与浓硫酸反应会生成SO2,二氧化硫也能使澄清石灰水变浑浊，不能说明一定

生成了二氧化碳气体，D错误；

故答案选B。

例3.完成下述实验，装置或试剂不正确的是

I◎水

In

n

:，气量TS目

水--:管

水

CJ1・

C.检验1氯丁烷中氯D.制备晶体

A.制备NH3B.测量。2体积

元素[CU(NH3)4]SO4H2O

A.AB.BC.CD.D

【答案】C

【详解】A.氧化钙与浓氨水混合可生成氨气，故A正确；

B.氧气难溶于水，可利用此装置测定氧气气体体积，故B正确；

C.检验1氯丁烷中氯元素，应先让1氯丁烷在碱性环境下发生水解反应，水解出氯离

子后再利用硝酸酸化的硝酸银溶液进行检验，故C错误；

D.硫酸四氨合铜在乙醇中的溶解度较小，加入乙醇，析出硫酸四氨合铜晶体，故D正

确；

答案选C。

例4.化学用语是化学专业术语。下列术语错误的是

4s4p

A.基态碑原子的价层电子轨道表示式：血

B.4氯丁酸的结构简式：C1CH2CH2CH2COOH

H

••+••

C.NHqBr的电子式：[H：N：H][：Br：]

H

D.NH3分子的VSEPR模型:

【答案】D

4s4p

【详解】A.基态碑原子的价层电子排布式为4s24P3,其轨道表示式为lulthltr

A正确;

B.竣基所在碳原子为1号碳，故4氯丁酸的结构简式：C1CH2cH2cH2coOH,B正确;

H

••+••_

C.NH,Br为离子化合物，含有俊根离子和溟离子，电子式：[H：N：H][：Br：]，

H

C正确;

5-3x1

D.NH3中N原子价层电子对数=3+—--=4且含有1个孤电子对，VSEPR模型为四

面体形，D错误;

故选D。

例5.下列反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是

A.甲苯与浓硫酸、浓硝酸在100℃时反应:

CH3

'+2HNO3+2H2O

B.1氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热:

CH3cH2cH2cl+NaOHfCH3CH=CH2T+NaCl+H20

0H

C.乳酸在一定条件下生成聚乳酸：nI

CH3CHCOOH

A

~TT+(nl)H2。

一定条件H

n

D.尼泊金（HOCOOH）与碳酸氢钠溶液反应:

-

HO—1）—COOH+HCO；->HO—.1—COO+H2O+CO2T

【答案】D

【详解】A.甲苯与浓硫酸、浓硝酸在100。（2时发生取代反应，由于甲基的影响，使得

甲基邻对位上的氢原子更容易被取代，反应得到2,4,6三硝基甲苯，故A错误；

B.I氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应生成1丙醇，正确的化学方程式为：

CH,CH2CH2Cl+NaOH4CH3CH2CH2OH+NaCl,故B错误；

C.乳酸在一定条件下发生缩聚反应生成聚乳酸H干OfHCm3H,故c错误；

CH3

D.由于酸性：醋酸>H2c。3>>HCO；,故酚羟基不与HCO］反应,

装基与HCO］反应，方程式正确，故D正确；

故选D。

例6.用如图所示装置检验乙烯时，不需要使用除杂装置的是

乙烯的制备试齐Ux试齐UY

A.CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBB水

B.CH3cH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2O酸性KMnCU溶液

C.C2H50H与浓H2SO4加热至170℃烧碱溶液水

D.C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃烧碱溶液酸性KMnCU溶液

A.AB.BC.CD.D

【答案】A

【详解】A.CH3cH2Br与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯气体，可能

混有乙醇蒸气，但乙醇不能使滨水褪色，所以不需要使用除杂装置，A符合题意；

B.CH3cH2Br与NaOH乙醇溶液共热后生成的乙烯气体中，可能混有乙醇蒸气，乙醇

也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以必须使用除杂装置，B不符合题意；

C.C2H50H与浓H2so4加热至170℃,生成的乙烯气体中混有SCh等，SO?也能使Bn

水褪色，所以必须使用除杂装置，C不符合题意；

D.C2H50H与浓H2so4加热至170℃,生成的乙烯气体中混有SO2等，SCh也能使酸性

KMnCU溶液褪色，所以必须使用除杂装置，D不符合题意；

故选Ao

例7.下列化学反应或离子反应方程式正确的是

A.苯酚钠溶液中通入少量C02：C6H5O+H2O+CO2TC6H5OH+HCO3

B.澳乙烷中加入NaOH溶液并加热：CH3cH2Br+NaOH3^CH2=CH2T+NaBr+H2。

FeBr

C,苯与液澳、铁粉混合反应：2+Br2-3>2-Br

D.2—丙醇催化氧化的方程式：2cH3cH(OH)CH3+O2'^~>2CH3cH2cHO+2H2。

【答案】A

【详解】A.因为苯酚的酸性比NaHCCh的酸性强，所以苯酚钠溶液中通入少量C02,

生成苯酚和碳酸氢钠：C6H5O+H2O+CO2TC6H5OH+HCO；,A正确；

B.澳乙烷中加入NaOH溶液并加热，发生水解反应，生成乙醇等：

CH3cH2Br+NaOH^^CH3cH2OH+NaBr,B不正确；

C.苯与液漠、铁粉混合反应，生成澳苯和澳化氢：

D.2—丙醇发生催化氧化反应，生成丙酮等，化学方程式：

2CH3CH(OH)CH3+O2黑剂>2cH3coeH3+2H2O，D不正确；

故选Ao

例8.室温下，下列实验探究方案能达到探究目的的是

选

实验目的实验方案

项

证明澳乙烷发生了消去反将澳乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，产生的气体

A

应通入澳的CC1”溶液中，观察溶液颜色变化

向NaCl、Nai混合溶液中滴加少量AgNC>3溶液，观

B证明Ksp（AgI）＜K£AgCl）

察沉淀的颜色

检验NaCl溶液中是否存在用洁净的粕丝蘸取该溶液，在酒精灯外焰上灼烧，

C

KC1杂质观察火焰是否出现紫色

相同条件下，分别用pH试纸测定0.1mol/L

比较CH3co0H和HC10的

DCH3coONa溶液、0.1mol/LNaClO溶液的pH,观

酸性强弱

察pH试纸颜色

A.AB.BC.CD.D

【答案】A

【详解】A.将澳乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，若澳乙烷发生消去反应则会产生乙

烯，将产生的气体通入澳的CC1,溶液中，若有乙烯则澳的CC1,溶液会褪色，则可通过

观察溶液颜色变化来验证澳乙烷是否发生消去反应，A正确；

B.要证明Ksp（AgI）＜Ksp（AgCl）,应向等物质的量浓度的NaCl、Nai混合溶液中滴加少

量AgNOs溶液，观察沉淀的颜色，若产生黄色沉淀则可证明，B错误；

C.检验NaCl溶液中是否存在KC1杂质，应用洁净的粕丝蘸取该溶液，在酒精灯外焰

上灼烧，并需要透过蓝色钻玻璃观察火焰是否出现紫色，若有紫色，则含KC1杂质，C

错误；

D.比较CH38OH和HC1O的酸性强弱，通过用pH试纸测定同浓度的CH3coONa溶

液和NaClO溶液的pH不可行，NaClO具有漂白性，会将pH试纸漂白，则需要用pH

计来测pH,D错误；

故选Ao

例9.用下列仪器或装置（图中部分夹持略）进行相应实验，可以达到实验目的的是

验证澳乙烷消

检验乙醇消去反应

去反应的气体实验室制乙酸乙酯酸性：碳酸,苯酚

产物中的乙烯

产物为乙烯

ABCD

A.AB.BC.CD.D

【答案】A

【详解】A.澳乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，乙烯气体中会混有挥发出来的

乙醇，乙烯、乙醇都能使酸性高镒酸钾溶液褪色，乙醇易溶于水，但乙烯难溶于水，用

水除去乙烯中的乙醇，然后将剩余的气体通入酸性高铳酸钾溶液中，如果酸性高铳酸钾

溶液褪色，说明生成乙烯，所以能实现实验目的，故A正确；

B.图中缺少浓硫酸，同时导管口不能伸入饱和的碳酸钠溶液中，故B错误；

C.乙醇易挥发，所以生成的乙烯中含有乙醇，乙烯中还含有SO2,乙醇、SO2能使酸

性高锯酸钾溶液褪色，干扰乙烯和酸性高锯酸钾溶液的反应，所以不能实现实验目的，

故c错误；

D.浓盐酸具有挥发性，且HC1、CO2都能和苯酚钠溶液反应生成苯酚，所以该实验不

能证明酸性：HC1＞苯酚，故D错误；

故选：Ao

例10.查尔酮类药物中间体的合成过程中存在如图反应，其中III是该反应的主要产物,

副产物IV的含量非常低。下列有关说法正确的是

A.I中所有原子均在同一平面上

B.H能够在NaOH醇溶液、加热的条件下发生消去反应

C.IV的沸点高于III

D.I的芳香族同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为3：2：2：1的

结构有4种

【答案】C

【详解】A.有机物I中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，A错误；

B.中氯原子相邻的碳上没有氢，在NaOH醇溶液、加热的条件

下不能发生消去反应，B错误；

C.有机物IV分子可以形成分子间氢键，有机物III分子可以形成分子内氢键，因此IV

的沸点高于III,c正确；

D.I的芳香族同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为3：2：2：1的结构

D错误；

故选C。

1.有下列五种物质:

Br

①CH3cH=CHC&②③CH30H④CH3coOH⑤

CH3cHe也

回答问题(1)〜(4)：

(1)①中碳原子杂化方式分别是o②中官能团名称是O

(2)写出②转化成丙烯的化学方程式。

(3)写出③与④反应的化学方程式o

(4)⑤在氢氧化钠溶液中反应的化学方程式是。

(5)下列三组物质能用酸性高镒酸钾溶液鉴别的一组物质是(填字母序号)。

a.乙烯和乙烘b.乙烯和乙烷c.苯和环己烷

(6)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示。下列关于普伐他汀的性质描述正

确的是(填字母序号)。

a.该物质能与Na、NaHCCh发生反应

b.能与FeCb溶液发生显色反应

c.能发生加成、取代、消去反应

d.Imol该物质最多可与ImolNaOH反应

2.卤代煌的化学性质

⑴由于卤素原子吸引电子能力碳原子，使C—X键具有较强

的,在极性试剂作用下，C—X较易发生___________。

(2)实验探究澳丙烷的消去反应和取代反应

实验1：向试管中注入5mL1滨丙烷(或2澳丙烷)和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均

匀加热，观察实验现象(小试管中装有约2mL稀酸性高铳酸钾溶液)。取试管中反应后

的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶

液，观察实验现象。

实验2：向试管中注入5mL1滨丙烷(或2澳丙烷)和10mL20%的氢氧化钾水溶液，加

热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入

稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。

实验1实验2

实验现象

结论

反应物

反应条件

生成物

化学方程式

(3)消去反应：

卤代燃在强碱的醇溶液和加热条件下发生消去反应：

(4)取代反应(水解反应)：

卤代煌在强碱的水溶液和加热条件下发生取代反应：

3.完成下列问题

(1)用系统命名法命名，该烯煌加成后得产物名

称O

CH

(2)\3(。］中含氧的官能团名称是。写出分子式为c4H8的烯煌的

顺式结构的结构简式：O

(3)CH=C^^^^CH2^^^^CH=CH2分子中最多有个C

原子共平面，最多有个原子在同一直线上；Imol该物质与H?反应，最多

消耗molH2。

(4)写出C2H2的电子式,用电石制备乙快的化学方程式：

(5)丙三醇又名甘油，合成丙三醇的某种方法如图所示:

回答下列问题：

I.写出反应①的化学方程式。

II.反应②得到的A有两种结构，其中满足对称结构的A的结构简式为，

III.写出符合上述条件的③的反应的方程式.

4.按要求回答下列问题。

CH3CH3

(1)用系统命名法对命名:

CH3—CH2—CH—CH—CH3

(2)已知乙酸和乙酸乙酯的混合物中含H质量分数为7.8%,则其中含氧质量分数

是O

(3)熔点比较：2甲基丁烷___________正戊烷(选填＞、＜、=)o

(4)Cl——COOCH3在加热条件下与足量NaOH溶液完全反应的化学方程

式o

(5)甲烷与氯气在光照条件下反应，得到的产物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,

分离它们的方法是o

(6)写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式o

(7)写出对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应的化学方程式。

(8)C1—vJ/CH=CHC00H的同分异构体有多种，满足下列2个条件的同分异构

体有种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为

(任写一种)。

①具有相同的官能团②苯环上有两个取代基。

(9)[Cu(NH3)4『中的中心离子是，配体是

lmol[Cu(NH3)4『中含有。键的物质的量为mole

5.按要求填空：

(1)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高镒酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下:

R

'

—H

L效吵C—COOH(R\R表示烷基或氢原子)

—

R

①现有苯的同系物甲和乙，分子式都是CIOHQ甲不能被酸性高镒酸钾溶液氧化为芳香

酸，它的结构简式是；乙能被酸性高锯酸钾溶液氧化为分子式为C8H6。4的

芳香酸，则乙可能的结构有种。

②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是CioH/它的苯环上的一澳代物只有一种。丙

CH3

的结构简式共有四种，即,请写出其余三

CH3

种：、、o

(2)已知：RCH=CHR氧化剂＞RCOOH+RCOOH写出j^pCH==CH2在强氧化齐ij(足

量酸性高锈酸钾溶液)条件下生成(o^rCOOH和另一种理论最终产物

(写出其结构式)。

(3)以1,2-二澳乙烷为原料，制备聚氯乙烯，为了提高原料利用率，有同学设计了如下流

程：

12二澳乙烷3^②氯乙烯一＞聚氯乙烯

写出①反应的反应类型：,写出物质②的电子式：,写出①反

应的化学方程式：”

6.实验小组探究卤代燃的性质。

实验1：取一支试管，滴入15滴1-澳丁烷，加入lmL5%的NaOH溶液，振荡后放入盛

有热水的烧杯中水浴加热。为证明1-澳丁烷在NaOH水溶液中能否发生取代反应，同

学们提出可以通过检验产物中是否存在澳离子来确定。

(1)甲同学进行如下操作：将1-澳丁烷与NaOH溶液混合后充分振荡，加热，取反应后

的上层清液，加硝酸银溶液来进行漠离子的检验。

①1-澳丁烷在NaOH水溶液中反应的方程式。

②乙同学认为甲同学设计不合理。理由是。于是，乙同学将实验方案补充

完整确定了澳离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液，。

(2)丙同学提出质疑:通过检验澳离子不能证明该反应类型为取代反应。理由是o

(3)综合上述实验，检测实验1中的生成可判断发生取代反应，实验小组用

红外光谱证实了该物质的生成。

实验2：向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mLi-澳丁

烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性高镒酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置

略去)

(4)甲同学认为，依据实验2中酸性高锯酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应,

理由是o

(5)乙同学对实验进行了如下改进(加热和夹持装置略去)，依据实验现象可判断是否发生

消去反应，改进后A中物质为0

7.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：

(1)甲存在顺反异构体，其顺式结构的结构简式为o

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物)：

其中反应I的反应类型为,反应II的化学方程式为为。(注明

反应条件)。

(3)欲检验乙中的—官能团，应选用为o(仅限一种，填编号)

a.澳水b.酸性高锦酸钾溶液c.澳的CC14溶液

d.银氨溶液

(4)测定有机物乙的相时分