总复习高三化学一轮复习优化设计（第七辑）：一百零一 卤代烃

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精聚焦与凝萃1．掌握溴乙烷的化学性质（水解、消去反应）；2．掌握卤代烃的物理通性、化学性质、卤原子的检验。解读与打通常规考点一、卤代烃1．定义：卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物.通式可表示为R—X(其中R—表示烃基）。2．官能团：卤素原子—X（X代表F、Cl、Br、I)。3．分类：（1）根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为:氟代烃、氯代烃溴代烃等。(2）根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃、多卤代烃.（3）根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。二、饱和卤代烃的性质1．物理性质（1）沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高，一卤代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高，且较相应的烷烃高。同一烃基的卤代烷的沸点：R-I〉R-Br〉R—Cl>R—F.碳原子数相同，卤素也相同时,烃基的支链越多,沸点越低，如。（2)溶解性：不溶于水，溶于有机溶剂；（3）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大.2．化学性质(1）水解反应：R—X＋NaOHeq\o（→,\s\up7(H2O）,\s\do5(△）)R—OH＋NaX(R—代表烃基)；R-CHX-CH2X＋2NaOHeq\o(→，\s\up7(H2O),\s\do5（△))R-CH（OH）—CH2OH＋2NaX。（2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等），而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→，\s\up7(醇）,\s\do5（△）)R—CH=CH2＋NaX＋H2O＋2NaOHeq\o（→,\s\up7（醇),\s\do5(△))CH≡CH＋2NaX＋2H2O三、溴乙烷1．溴乙烷的分子组成和结构2．物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃3．化学性质：(1）溴乙烷的水解反应C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr（2）溴乙烷的消去反应溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等）生成不饱和(含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。注意：消去反应必须是从相邻的碳原子上脱去一个小分子，只有这样才能在生成物中有双键或三键。隐性考点1．卤代烃的获取方法(1)加成反应：（2)取代反应：CH3CH3＋Cl2eq\o(→，\s\up7（光照）)CH3CH2Cl＋HClC2H5OH＋HBreq\o(→，\s\up7(△))C2H5Br＋H2O2．检验卤代烃分子中卤素的方法（1）实验原理：R—X+H2OR—OH+HXHX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3根据沉淀（AgX）的颜色(白色、浅黄色、黄色）可确定卤素(氯、溴、碘).（2）实验步骤：=1\＊GB3①取少量卤代烃;=2\＊GB3②加入NaOH溶液；=3\＊GB3③加热煮沸；=4\*GB3④冷却；=5\＊GB3⑤加入稀硝酸酸化；=6\*GB3⑥加入硝酸银溶液。（3）实验说明：=1\*GB3①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。=2\＊GB3②加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。融合与应用例1．1­溴丙烷(）和2。溴丙烷（）分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应（)A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同【答案】A【解析】1。溴丙烷和2。溴丙烷发生消去反应得到的产物均为CH2=CH—CH3，但二者断键时C—Br和C—H位置不同.例2．为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是（）①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤ B．②④⑤③C．②③⑤① D．②①⑤③【答案】C例3．某卤代烃与氢氧化钠的醇溶液在加热条件下反应产生丙烯，将剩余的溶液用硝酸酸化后，加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀．则原卤代烃的结构简式可能是(）A．CH3CH2CH2—ClB．C．CH3CH2CH2—ID．【答案】D【解析】四个选项中的卤代烃与氢氧化钠的醇溶液在加热条件下都能生成丙烯，溴化银是浅黄色沉淀,碘化银是黄色沉淀，所以原卤代烃为溴代烃.扫描与矫正【正误判断】（正确的打“√"，错误的打“×")（每个判断2分，共40分）（）1．的名称为2­甲基.2.氯丙烷（2010·上海，3B)（）2．光照条件下，2，2.二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种（2009·重庆，11D）(）3．四氯乙烯所有原子都处于同一平面内（）4．由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型(）5．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2.二溴丙烷属于同一反应类型 （)6．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯(2011·广东，7C）（)7．含相同卤素原子的同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数目的增加而升高（）8．同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量增大而升高（）9．1。氯丙烷和2。氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应生成的产物不同（）10．混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去（）11．凡是卤代烃一定能够发生消去反应(）12．卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应()13．所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体（)14．所有卤代烃都是通过取代反应制得的(）15．含有卤素原子的有机物叫做卤代烃（)16．检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验.步骤如下：=1\*GB3①取少量卤代烃加入试管中；=2\*GB3②加入NaOH溶液；=3\*GB3③加热(加热是为了加快水解速率）；=4\＊GB3④冷却;=5\*GB3⑤加入稀HNO3酸化（加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3）（）17．溴乙烷和水能用分液漏斗分离（）18．消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）,而生成含不饱和键化合物的反应（）19．臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关（)20．在平流层中,氟利昂在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应实训与超越【7+1模式】一、单选（7×6分=42分)1．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是（)A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质可以发生消去反应D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH）CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是（）选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热3．从溴乙烷制取1,2.二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(）A．CH3CH2Breq\o(→，\s\up7(NaOH水溶液））CH3CH2OHeq\o（→，\s\up7（浓硫酸，170℃)）CH2=CH2eq\o(→，\s\up7（Br2））CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7（Br2）)CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液)）CH2=CH2eq\o（→，\s\up7(HBr)）CH3CH2Breq\o（→，\s\up7(Br2））CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o（→,\s\up7（NaOH醇溶液))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7（Br2）)CH2BrCH2Br4．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl5．由2。氯丙烷制取少量的1，2。丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应(）A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去6．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是(）7．某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是（)A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质可以发生消去反应D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应二、填空（18分)8．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为