(2024年)北京大学有机化学课件6

北京大学有机化学课件62024/3/261CATALOGUE目录有机化学概述烃类化合物烃的衍生物有机反应类型及机理有机合成策略与方法实验技能与操作规范2024/3/26201有机化学概述2024/3/263有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支，主要研究有机物的结构、性质、合成和反应机理。定义有机物种类繁多，结构复杂，具有独特的立体异构现象；有机物性质多样，反应类型丰富，反应条件温和，副反应多。特点有机化学定义与特点2024/3/264有机化学的起源可以追溯到古代，人们从天然产物中分离和提纯有机物，如糖、酒、醋等。早期历史18世纪至19世纪，随着化学工业的发展，有机化学逐渐从无机化学中独立出来，形成了自己的理论体系。近代发展20世纪以来，随着物理学、生物学等学科的交叉融合，有机化学得到了飞速发展，涌现出许多新的研究领域和成果。现代有机化学有机化学发展历史2024/3/265医药领域材料领域农业领域环境领域有机化学在现实生活中的应用有机化学在药物合成、新药研发、药物分析等方面发挥着重要作用，为人类健康事业做出了巨大贡献。有机化学在农药、化肥、植物生长调节剂等方面的应用，提高了农业生产效率。有机高分子材料、功能材料、复合材料等广泛应用于建筑、交通、电子、航空等领域。有机化学在环境监测、污染治理、可持续发展等方面也发挥着重要作用。2024/3/26602烃类化合物2024/3/267定义与通式结构特点性质与反应实例与应用烷烃01020304烷烃是饱和烃类化合物，通式为CnH2n+2，其中n表示碳原子数。烷烃分子中的碳原子以单键相连，形成链状或环状结构，每个碳原子都形成四个共价键。烷烃具有较高的熔点和沸点，化学性质相对稳定，主要发生取代反应和裂化反应。甲烷、乙烷、丙烷等是常见的烷烃，广泛应用于燃料、化工原料等领域。2024/3/268烯烃是不饱和烃类化合物，通式为CnH2n，其中n表示碳原子数。定义与通式结构特点性质与反应实例与应用烯烃分子中含有碳碳双键，双键的存在使得烯烃具有不饱和性和平面结构。烯烃具有较高的反应活性，可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应等。乙烯、丙烯、丁烯等是常见的烯烃，广泛应用于塑料、橡胶、纤维等合成材料领域。烯烃2024/3/269炔烃炔烃是一类含有碳碳三键的不饱和烃，通式为CnH2n-2，其中n表示碳原子数。炔烃分子中的碳碳三键由两个π键和一个σ键组成，具有直线形结构。炔烃具有很高的反应活性，可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应等。乙炔是常见的炔烃之一，广泛应用于焊接、切割、照明等领域。定义与通式结构特点性质与反应实例与应用2024/3/2610芳香烃是一类具有特殊气味的烃类化合物，通式不固定。定义与通式芳香烃分子中含有苯环或稠环结构，具有平面性和稳定性。结构特点芳香烃具有一定的反应活性，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应等。性质与反应苯、甲苯、二甲苯等是常见的芳香烃，广泛应用于化工、医药、染料等领域。实例与应用芳香烃2024/3/261103烃的衍生物2024/3/2612

卤代烃卤代烃的分类和命名根据卤素原子的种类和数量，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃等。命名时，需注明卤素原子的位置和数量。卤代烃的物理性质卤代烃的沸点、熔点和密度等物理性质与相应的烃相比有显著差异，这主要是由于卤素原子的引入改变了分子间的相互作用力。卤代烃的化学性质卤代烃可发生取代反应、消除反应和与金属的反应等。其中，取代反应是卤代烃的重要反应类型之一，可生成醇、醚、酯等化合物。2024/3/2613酚的结构和性质酚是羟基与苯环直接相连的化合物，具有特殊的结构和性质。酚可发生取代反应、氧化反应和缩合反应等。醇的分类和命名醇根据羟基的数量和位置可分为一元醇、二元醇和多元醇等。命名时，需注明羟基的位置和碳链的结构。醚的结构和性质醚是氧原子连接两个烃基的化合物，具有较稳定的化学性质。醚可发生裂解反应和氧化反应等。醇、酚、醚2024/3/2614醛和酮都含有羰基，但醛的羰基位于碳链一端，而酮的羰基位于碳链中间。醛和酮可发生加成反应、还原反应和氧化反应等。醌是一类含有两个羰基的化合物，具有特殊的结构和性质。醌可发生还原反应、加成反应和缩合反应等。醛、酮、醌醌的结构和性质醛和酮的结构和性质2024/3/2615羧酸是含有羧基的化合物，具有酸性、酯化反应和酰胺化反应等性质。羧酸还可与醇反应生成酯，与胺反应生成酰胺等。羧酸的结构和性质羧酸衍生物包括酯、酰胺、酰卤、酸酐等，具有各自的特殊性质和用途。例如，酯具有香味和润滑性，常用作香料和润滑剂；酰胺具有一定的碱性和水解稳定性，常用作合成纤维和塑料的原料等。羧酸衍生物的种类和性质羧酸及其衍生物2024/3/261604有机反应类型及机理2024/3/2617取代反应是指有机化合物分子中的某个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。定义根据取代基团的不同，取代反应可分为亲核取代反应、亲电取代反应和自由基取代反应等。分类取代反应的机理通常涉及到旧键的断裂和新键的形成，以及可能的中间体或过渡态。机理如卤代烃的水解反应、芳香烃的硝化反应等。实例取代反应2024/3/2618加成反应是指两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应。定义加成反应的机理通常涉及到π键或σ键的打开，以及新σ键的形成。机理根据反应物的不同，加成反应可分为亲核加成反应、亲电加成反应和自由基加成反应等。分类如烯烃的氢化反应、醛酮的加成反应等。实例01030204加成反应2024/3/2619分类根据反应条件和机理的不同，消除反应可分为热消除反应和酸催化消除反应等。实例如醇的脱水反应、卤代烃的脱卤化氢反应等。机理消除反应的机理通常涉及到碳-碳键或碳-氢键的断裂，以及新π键的形成。定义消除反应是指有机化合物分子中失去一个小分子（如水、卤化氢等），生成不饱和键的反应。消除反应2024/3/2620实例如频哪醇重排、贝克曼重排等。定义重排反应是指有机化合物分子中的原子或原子团在分子内发生重新排列的反应。分类根据反应机理的不同，重排反应可分为分子内重排和分子间重排等。机理重排反应的机理通常涉及到旧键的断裂和新键的形成，以及可能的中间体或过渡态。此外，重排反应还常常伴随着电子的转移或共享。重排反应2024/3/2621输入标题分类定义氧化还原反应氧化还原反应是指有机化合物分子中的氧化数发生变化的反应。其中，氧化数升高的过程称为氧化，氧化数降低的过程称为还原。如醇的氧化反应、烯烃的还原反应等。氧化还原反应的机理通常涉及到电子的转移或共享，以及可能的中间体或过渡态。此外，氧化还原反应还常常伴随着化学键的断裂和形成。根据氧化剂和还原剂的不同，氧化还原反应可分为多种类型，如燃烧反应、脱氢反应、加氢反应等。实例机理2024/3/262205有机合成策略与方法2024/3/2623原理从目标分子出发，逆向分析合成路径，直至得到简单易得的原料。应用适用于复杂有机分子的合成设计，如药物、天然产物等。优点能够系统地分析合成路线，避免盲目尝试。局限性对于某些结构独特的分子，可能难以找到合适的逆合成路径。逆合成分析法2024/3/2624原理羟基、羧基、氨基、卤素等之间的转换。常见官能团转换应用优点01020403能够灵活地改变分子结构，实现多种合成目标。通过官能团的转换，实现分子结构的改变和合成目标的达成。在有机合成中广泛应用，如酯化、酰胺化、还原、氧化等反应。官能团转换法2024/3/2625原理在有机合成中，为了保护某些官能团不受反应影响，而引入保护基团。常见保护基团乙酰基、苯甲酰基、醚基、硅醚基等。应用在复杂有机合成中广泛应用，如多肽合成、糖化学合成等。优点能够提高合成效率和产率，避免不必要的副反应。保护基团策略2024/3/2626原理通过控制反应条件和选择适当的试剂，实现立体化学构型的控制。常见立体化学控制方法选择性还原、不对称合成、周环反应等。应用在药物合成、天然产物合成等领域广泛应用。优点能够获得具有特定立体构型的化合物，提高合成产物的质量和纯度。立体化学控制方法2024/3/262706实验技能与操作规范2024/3/2628010204实验室安全注意事项实验室内严禁吸烟、饮食和带入易燃易爆物品。实验前需了解实验药品的性质和危害，佩戴必要的防护用品。实验中要遵守操作规程，保持清醒和专注，不得擅自离开实验岗位。遇到危险情况要冷静应对，及时报告老师或实验室管理人员。032024/3/2629分光光度计用于测定化合物的吸光度，需根据实验要求选择合适的波长和比色皿。用于分离和测定化合物的组分，需掌握进样技巧、色谱柱的选择和温度控制等。气相色谱仪用于测定化合物的旋光度，使用前需校准，注意保持样品管的清洁和干燥。旋光仪用于测定化合物的熔点，需注意加热速度和观察样品的熔化过程。熔点测定仪常见仪器设备使用方法2024/3/2630实验数据需及时、准确、完整地记录在实验本上，不得随意涂改。数据处理时需选择合适的统计方法和图表展示方式，以便更好地分析实验结果。对于异常数据要进行分析和讨论，找出可能的原因并进行验证。实验结束后要对数据进行整理和总结，形成完整的实验报告。01