有机化学基本反应类型

关于有机化学基本反应类型有机化学反应：有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，第2页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——取代反应原理：“有进有出”包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水第3页,共61页，2024年2月25日，星期天一、取代反应

①

是一类有机反应；②

是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；③

两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；④

该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；⑤

取代反应总是发生在单键上；⑥

这是饱和化合物的特有反应。第4页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——取代反应有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应*苯的同系物H2SO4磺化反应*醇

醇脱水反应*醇

HX取代反应酸

醇

酯化反应酯

酸溶液或碱溶液

水解反应卤代烃碱溶液水解反应二糖多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应

第5页,共61页，2024年2月25日，星期天1、卤代反应

烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。

CH4+Cl2→（条件、现象、产物、物质的量）

CH3+

Br2+第6页,共61页，2024年2月25日，星期天2、硝化反应：苯的硝化:CH3+3HONO2第7页,共61页，2024年2月25日，星期天3、磺化反应：苯的磺化:第8页,共61页，2024年2月25日，星期天4、酯化反应：醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化

CH3COOH＋C2H5OH

→HOOCCOOH＋C2H5OH

→HOOCCOOH+HOCH2CH2OH→C2H5OH+HNO3→

（条件、现象、应用）

第9页,共61页，2024年2月25日，星期天5、水解反应(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→(2)C12H22O11(蔗糖)+H2O→(3)C12H22O11(麦芽糖)+H2O→(4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O→(5)(C6H10O5)n(纤维素)+H2O→

（条件、现象、应用）第10页,共61页，2024年2月25日，星期天6、皂化反应

NaOH→（条件、现象、应用）

C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+第11页,共61页，2024年2月25日，星期天7、其它反应

（1）CaC2+H2O→（2）2C2H5OH→（3）C2H5OH+HBr→（4）CH3COONa+NaOH→

（条件、现象、应用）

第12页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——加成反应原理：“有进无出”

包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成第13页,共61页，2024年2月25日，星期天二、加成反应

①

是一类有机反应；②

加成反应发生在不饱和

碳

原子上；③该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物

相当于化合反应），只进不出。④加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；⑤加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。

第14页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定第15页,共61页，2024年2月25日，星期天（条件、现象、应用）（1）C=C与H2、X2、HX、H2O：（2）C≡C与H2、X2、HX、H2O：（3）苯与H2

（4）醛与氢气加成：（5）油脂氢化：第16页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——消去反应原理：“无进有出”

包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃第17页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——消去反应说明：消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热第18页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——氧化反应原理：有机物得氧或去氢

包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化

烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）第19页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——氧化反应说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH

仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH

叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息第20页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——还原反应原理：有机物得氢或去氧

包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，

硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应

第21页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——加聚反应类型（联系书上提到的高分子材料）：乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）第22页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——加聚反应说明单体通常是含有C=C或C≡C的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚产物判断单体的“二、四”法第23页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——缩聚反应类型酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚第24页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——缩聚反应说明缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子第25页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——显色反应包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质第26页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——酯化反应拓展机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2nH2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子第27页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化第28页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——酯化反应拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）第29页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——知识归纳反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应第30页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——知识归纳书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等

配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”第31页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——知识归纳

反应条件常见反应催化剂加热加压

乙烯水化、油脂氢化催化剂加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应

水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解

只用催化剂

苯的溴代

只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解第32页,共61页，2024年2月25日，星期天

反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓H2SO4、170℃醇的消去反应浓H2SO4、140℃*醇生成醚的取代反应溴水不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应有机反应类型——知识归纳第33页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——知识归纳

反应条件反应类型液Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、Cu、加热醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H2、催化剂不饱和有机物的加成反应第34页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——加成反应原理：“有进无出”

包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成第35页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定第36页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——消去反应原理：“无进有出”

包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃第37页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——消去反应说明：消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热第38页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——氧化反应原理：有机物得氧或去氢

包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化

烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）第39页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——氧化反应说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH

仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH

叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息第40页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——还原反应原理：有机物得氢或去氧

包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，

硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应

第41页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——加聚反应类型（联系书上提到的高分子材料）：乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）第42页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——加聚反应说明单体通常是含有C=C或C≡C的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚产物判断单体的“二、四”法第43页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——缩聚反应类型酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚第44页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——缩聚反应说明缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子第45页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——显色反应包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质第46页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——酯化反应拓展机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2nH2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子第47页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化第48页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——酯化反应拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）第49页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——知识归纳反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应第50页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——知识归纳书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等

配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”第51页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——知识归纳

反应条件常见反应催化剂加热加压

乙烯水化、油脂氢化催化剂加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应

水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解

只用催化剂

苯的溴代

只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解第52页,共61页，2024年2月25日，星期天

反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓H2SO4、170℃醇的消去反应浓H2SO4、140℃*醇生成醚的取代反应溴水不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应有机反应类型——知识归纳第53页,共61页，2024年2月25日，星期天有机反应类型——知识归纳

反应条件反应类型液Br2、Fe粉苯环上的取代反