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安息香的缩合与安息香的转化实验报告姓名：孙霄专业：高分子材料与工程年级：2015级同组者：孙赵军周四10-12节文献综述1.1安息香的缩合反应式：A.决定速率的步骤是碳负离子对羰基的加成，接着是快速质子转移，最后是快速丧失CN-B.反应的催化剂可以是NaCN或VB1。CN-是良好的亲核体和离去基团，但它的缺点是有剧毒，不适合在实验室使用。优先考虑VB1作为反应催化剂。C.VB1作为催化剂的原理：噻唑环C2上的质子受氨和硫原子影响，酸性明显，遇碱质子易被除去，形成的负碳作为反应中心形成二苯羟乙酮。维生素B1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式：硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为：沉淀生成，至最后一滴硫酸时，滤液变为淡黄色，近似无色；抽滤后得到了白色固体，称量其质量为0.88g。3.2产率计算3.2.1安息香的缩合实验失败，没有得到产物3.2.2安息香的转化实验试剂理化常数名称分子量性状熔点沸点安息香212.24白色固体133344二苯乙醇酸228.24白色固体149180B.产率计算开始时加入2.22g安息香，0.6g溴酸钠，2.8g氢氧化钠，最终得到产物湿重0.88g。n（安息香）=n（NaBrO3）=n（NaOH）=n（二苯乙醇酸）=故产率为：W=3.3误差分析3.3.1安息香的缩合A.为什么最终没有得到产物？通过分析，想到了以下几个可能的因素：a.在加NaOH调节pH时，虽然用pH测得pH值为10，但此时溶液可能没有混匀，只是局部pH达到了10。所以水浴加热时反应物并没有呈橘黄色而是呈浅黄色，而在碱性不足情况下，VB1很难充分发挥作用，导致反应进行不充分。b.在进行水浴加热时，发现了可能是NaOH加入量过少，于是又添加了少量NaOH，但是反应物并不均匀，又无法摇匀，可能没有起到补充碱的作用。正确的操作应该是，调节pH时，溶液要充分摇匀，并且三分钟内不褪色，保证其pH在9-10之间。B.pH对产率的影响pH值溶液现象产率/%8上层浅黄绿色，下层黄色9.609不分层，橘黄色17.2910上层浅黄色，下层橙红色12.8011上层浅黄色，下层金黄色0可以看出，pH为9-10时，产率最高。3.3.2安息香的转化以下几点可能导致产率降低：反应物安息香并不是纯度很高的，里面含有很多杂质，不可避免的导致产率降低。反应温度过高可能导致二苯乙醇酸分解，降低产量，而实验过程中温度有时高于90℃，可能会对实验结果造成一定影响。再加入硫酸时，需要加至恰好没有Br2生成，硫酸过量会导致已经结晶的二苯乙醇酸反应。所以硫酸过量也会降低产率。参考文献1.有机化学实验高等教育出版社第三版P340-3482.丁成，倪金平等安息香的绿色催化氧化研究，浙江工业大学学报（第三十七卷第五期）3.北京化工大学化学工程学院安息香的辅酶合成及转化毕业论文2014年高长

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