有机化学反应类型

关于有机化学反应类型你喝过一种新型饮料——苹果醋吗？它是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品，其中含有苹果酸。苹果酸的结构简式为【思考】（1）苹果酸中含有何种官能团？（2）它能与哪些物质反应？反应类型是什么？（3）你能举出几种常见的有机化学反应类型吗？第2页,共52页，2024年2月25日，星期天1.认识有机化学反应的主要类型，能够从不同角度对取代、加成、消去反应进行分析。2.掌握卤代烃的制备和性质，体会在有机合成中的桥梁作用。(重点）3.初步建立根据有机物结构预测其可能发生的有机反应的一般思路。第3页,共52页，2024年2月25日，星期天CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br光照CH4

＋Cl2CH3Cl＋HCl2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OCu△思考下列有机反应的类型：加成反应取代反应氧化反应

O

OCH3-C-OH+H-O-C2H5

CH3-C-O-C2H5浓硫酸+H2O酯化反应△【答一答】取代反应-NO2+H2O+HO-NO2浓硫酸第4页,共52页，2024年2月25日，星期天1.有机化学反应有哪些主要类型？主要包括：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应。2.有机物的官能团与有机反应有何关系？官能团决定了有机物的化学特性。【思考与交流】第5页,共52页，2024年2月25日，星期天3.我们应该从哪些方面认识一个有机反应类型？【思考与交流】

有机化学反应的分析框架：反应条件反应类型反应产物反应试剂参加反应的有机化合物第6页,共52页，2024年2月25日，星期天1.加成反应3.消去反应4.氧化反应5.还原反应

一、有机化学反应的主要类型6.加聚反应7.缩聚反应2.取代反应第7页,共52页，2024年2月25日，星期天列举学过的加成反应，思考能发生加成反应的物质有何结构特点？含碳碳双键含碳碳叁键H2、X2、HX、H2O含羰基（醛基、酮羰基）含苯环H2、X2、HX、H2O、HCNH2、HCN、NH3H2【思考与交流】

第8页,共52页，2024年2月25日，星期天1.加成反应（1）概念：（2）特点：“只进不出”

类似于化合反应有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。第9页,共52页，2024年2月25日，星期天（3）常见的加成反应烯烃及含碳碳双键的有机物炔烃及含碳碳叁键的有机物能与H2加成能加成H2、X2、HX、H2O等催化剂，加热（4）反应条件：苯环、醛基、酮羰基不饱和油脂第10页,共52页，2024年2月25日，星期天④不对称烯烃（如CH3CH＝CH2）和H2O、HX加成时可能产生两种产物。（5）注意事项①醛基只能和H2加成，不能和X2加成。②羧基和酯基中的C＝O不能发生加成反应。③若某有机物同时含C＝C、醛基时，可同时加成氢气，也可有选择加成，要看信息而定。第11页,共52页，2024年2月25日，星期天加成反应有什么规律？A1=B1+A2-B2A1-B1

B2A2δ+δ-δ+δ-CH3-C-H+H-CNCH3-CH-CN=O-OH催化剂δ+δ-δ+δ-加成反应规律：异电结合一、有机化学反应的主要类型？CH3-CH=CH2+H-Cl

-ClCH3-CH-CH3δ-δ+δ+δ-第12页,共52页，2024年2月25日，星期天加成反应：⒈有机化合物本身的特点：含有不饱和键。⒉参加反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水。⒊有机物与试剂的关系X2HXHCN

H2H2O烯烃C=C-C≡C-炔烃醛酮-C-=O第13页,共52页，2024年2月25日，星期天1.制取氯乙烷最好的方法是利用乙烯和氯化氢的加成反应，为什么不用乙烷和氯气的反应来制取呢？有机物分子中的某些原子或原子团，被其他原子或原子团代替的反应。【思考与交流】

2.什么是取代反应？取代反应有何特点？第14页,共52页，2024年2月25日，星期天2.取代反应（2）特点：“有进有出”有机物分子中的某些原子或原子团，被其他原子或原子团代替的反应。类似于复分解反应（1）概念：第15页,共52页，2024年2月25日，星期天烷烃和Cl2的卤代反应；苯及其同系物的卤代反应、硝化反应和磺化反应；酸和醇的酯化反应、醇分子间的脱水反应；酯和油脂的水解反应；卤代烃的水解反应等。（3）常见的取代反应第16页,共52页，2024年2月25日，星期天2.取代反应CH3-CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光+Br2-Br

+HBrFe磺酸基CH3CH2CH2-Br+NaOHCH3CH2CH2-OH+NaBrH2OCH3CH2-Br+H2OCH3CH2-OH+HBr(浓)卤代烃醇取代反应的结果：官能团发生转换+HO-SO3H-SO3H+H2O第17页,共52页，2024年2月25日，星期天烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应。A1-B1+A2-B2A1-B2+A2-B1δ+δ-δ+δ-CH3CH2-Br+H2OCH3CH2-OH+H-Br(浓)δ+δ-δ+δ-取代反应规律：同电取代CH3CH=CH2+Cl2Cl-CH2CH=CH2+HCl3-氯-1-丙烯α-Cα-H官能团第18页,共52页，2024年2月25日，星期天CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△取代反应

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr根据方程式特点，思考下列反应的反应类型。消去反应H2O【思考与交流】第19页,共52页，2024年2月25日，星期天3.消去反应（2）特点：“只出不进”一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（例如H2O、HX）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。（1）概念：第20页,共52页，2024年2月25日，星期天（3）常见的消去反应①

醇分子内脱去H2O生成烯烃②卤代烃脱去HX生成烯烃CH3CH2Br+NaOH

CH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△CH2-CH2HOH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O第21页,共52页，2024年2月25日，星期天1、2—氯丁烷发生消去反应的产物有几种？主要产物是什么？2、如果是邻二卤代烷，如2，3—二溴丁烷如果发生消去反应，其条件是什么？产物又是什么呢？【思考与交流】

CH3-CH-CH-CH3+ZnBrBrCH3-CH=CH-CH3+ZnBr2第22页,共52页，2024年2月25日，星期天①CH3OH②CH3—C—OHCH3∣∣CH3④CH3—C—CH2—OHCH3∣∣CH3—CH2OH③⑤—CH2Br⑥CH3—CH—CH2ClCH3∣②⑥下列物质中，能发生消去反应的是

。【练一练】第23页,共52页，2024年2月25日，星期天2.发生消去反应的条件：1.消去反应的实质：α碳β碳β碳原子上有氢原子。—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成小分子H2O或HX而消去，有机物分子中形成双键或叁键。【归纳提高】利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。（4）应用（邻碳有氢）第24页,共52页，2024年2月25日，星期天结构为的有机物，在一定条件下发生消去反应，所得的有机产物有

种。CH3—CH2—C—CH—CH3CH3︱︱OH︱CH33【练一练】CH3-CH2-C＝C—CH3CH3CH3CH3-CH2-C—CH—CH3

CH2CH3CH3-CH＝C-CH-CH3CH3CH3第25页,共52页，2024年2月25日，星期天【思考与交流】1、①乙烯通入溴的CCl4溶液中，有什么现象？②乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么现象？反应原理是否相同？均退色，①中发生加成反应，②中发生氧化反应2、苯能否使KMnO4/H+溶液退色，苯的同系物能否使KMnO4/H+溶液退色？苯不能，与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化。第26页,共52页，2024年2月25日，星期天有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。（1）概念：二、有机化学中的氧化反应和还原反应1、氧化反应写一写写出下列化学反应的关系式。CH2=CH2KMnO4/H+CO2+H2O

CH3KMnO4/H+COOH加氧或去氢第27页,共52页，2024年2月25日，星期天想一想？

常见的氧化剂有哪些？O2、KMnO4、O3、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等练一练1、2CH3CH2OH+O22、2CH3CHO+O2

2CH3COOH2CH3CHO+2H2O写出下列化学反应方程式。Cu催化剂第28页,共52页，2024年2月25日，星期天①燃烧反应；②醇的催化氧化；

③被酸性KMnO4溶液氧化；

④醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化；

⑤烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl）。（3）常见的氧化反应（加氧氧化）（去氢氧化）第29页,共52页，2024年2月25日，星期天醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点？-OH所连碳原子上含有H原子2、还原反应（1）概念：知识回顾有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应。加氢或去氧第30页,共52页，2024年2月25日，星期天

想一想？

常见的还原剂有哪些？氢气、氢化铝锂（LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)等练一练尝试写出CH3CHO与H2反应的化学方程式CH3CHO+H2CH3CH2OH利用氧化反应和还原反应，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化。催化剂强调-COOH、-COO-的-C-不能与H2发生加成（还原）反应O=第31页,共52页，2024年2月25日，星期天

和—CHO均易被氧化，请结合邻二卤代烃在锌粉的作用下发生的消去反应，讨论如何由CH2=CHCH2OH制取CH2＝CHCHO？交流研讨第32页,共52页，2024年2月25日，星期天研究有机化合物化学性质的方法程序是什么？分析结构预测反应类型选择试剂CH3-CH＝CH2加成反应取代反应氧化反应溴水氯气，加热酸性高锰酸钾溶液第33页,共52页，2024年2月25日，星期天1.卤代烃的结构特点：

三、有机化学反应的应用

——卤代烃的制备和性质烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代所得的化合物。2.了解常见的卤代烃及其应用：CHCl3CH2Cl2CF3CHBrCl氯溴三氟乙烷——广泛用作麻醉剂氯仿

二氯甲烷——常用作溶剂第34页,共52页，2024年2月25日，星期天哪些反应可以生成卤代烃？烷烃和卤素单质的取代反应：烯烃和X2或HX的加成反应：光照CH4＋Cl2

CH3Cl＋HClCH2＝CH2+Br2CH2Br-CH2Br烯烃的α-取代反应：CH3CH＝CH2+Cl2Cl-CH2-CH＝CH2+HCl△【思考与交流】第35页,共52页，2024年2月25日，星期天3.卤代烃的化学性质（2）消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△（1）取代反应

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O第36页,共52页，2024年2月25日，星期天1、卤代烃的取代反应和消去反应条件有何不同？取代反应：NaOH的水溶液消去反应：NaOH的醇溶液共热NaOH的醇溶液共热浓硫酸，加热（乙醇，170℃）2、卤代烃的消去反应和醇的消去反应条件有何不同？【归纳提高】第37页,共52页，2024年2月25日，星期天CH3CH2Br+NaOH

CH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br根据卤代烃的性质，思考如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br？【思考与交流】第38页,共52页，2024年2月25日，星期天由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经：

先消去，再加成（合成二元醇时再经一步取代）。CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2BrCH2CH2OH

OH体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。【归纳小结】第39页,共52页，2024年2月25日，星期天1.由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为()A．消去反应、加成反应、取代反应B．取代反应、消去反应、加成反应C．消去反应、取代反应、加成反应D．取代反应、加成反应、消去反应A【练一练】第40页,共52页，2024年2月25日，星期天CH2＝CH2+Br2

CH2—CH2∣Br∣BrCH3CH2OHCH2＝

CH2↑+H2O浓硫酸170℃合成路线：消去反应—加成反应—取代反应2.用乙醇为原料合成乙二醇（其他原料任选），请设计出合理的合成路线，并写出有关的反应方程式。CH2—CH2+2NaOH

∣Br∣BrCH2—CH2+2NaBrOHOHH2O第41页,共52页，2024年2月25日，星期天1.掌握有机反应的条件、反应特点和方程式的书写。第42页,共52页，2024年2月25日，星期天2.书写有机化学反应的注意事项（1）有机物一般写结构简式。（2）不能漏掉有机物外的无机小分子。如酯化反应的水、醇催化氧化的水、卤代烃取代反应生成的HX、消去反应生成的NaX和水。

醇的消去反应：卤代烃的消去反应：（3）反应条件浓硫酸，加热（乙醇，170℃）NaOH的乙醇溶液，加热第43页,共52页，2024年2月25日，星期天3.卤代烃的化学性质（2）消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△（1）取代反应CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O（3）卤代烃在有机合成中的桥梁作用卤代烃醇烷烃烯烃第44页,共52页，2024年2月25日，星期天1.下列化学反应不属于加成反应的是(

)

A.乙醛在一定条件下与H2发生反应B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.乙烯使溴水褪色D.乙烯在一定条件下与水反应B第45页,共52页，2024年2月25日，星期天2.在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为10