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文档简介
有机反应类型的归纳
【考纲要求】
1.熟悉有机反应的反应类型:基本反应、氧化反应'还原反应
2.能够根据结构式(结构简式)判断有机物可发生的反应类型
3.能够根据有机合成路线判断某一步反应的反应类型
【核心知识梳理】
考查内容
有机物结构和性质的关系——主要考查能够根据结构简式判断可能发生的反应类型;有机物反应的特
点——主要考查能够根据转化路线判断陌生反应的反应类型。
考点特点
有机反应类型和无机反应类型类似,也有基本反应类型(取代反应、加成反应、消去反应和聚合反应)、
非基本反应类型(氧化反应、还原反应)。不论是根据结构判断反应物类型还是根据合成路线图判断反应类型,
其核心都是官能团和化学性质的关系,两类题目均考查陌生复杂有机物的转化关系和特点,考查学生接受、
整合化学信息和分析解决问题的能力。
三.有机反应类型的判断
1.根据结构简式判断反应类型(选择题)
选择题部分对有机物的考查,主要是根据已知的陌生有机物的结构简式判断可能发生的反应类型、消
耗反应物的物质的量等。掌握各类有机代表物的化学性质,熟悉官能团和性质的关系,能够顺利解决陌生
有机物的反应类型问题。常见有机反应类型与有机物类别的关系:
有机反应类型有机物类别
卤代反应饱和烧、苯和苯的同系物、卤代燃等
酯化反应醇、较酸、糖类等
取代
水解反应卤代烧、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
反应
硝化反应苯和苯的同系物等
磺化反应苯和苯的同系物等
加成反应烯烧、焕烽、苯和苯的同系物、醛等
消去反应卤代烧、醇等
燃烧绝大多数有机物
氧化
酸性KMnOa溶液烯烧、焕烧、苯的同系物等
反应
直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应醛、葡萄糖等
聚合加聚反应烯烧、焕煌等
反应缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元粉酸等
与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)
与FeCb溶液的显色反应酚类物质
2.根据合成路线判断反应类型(非选择题)
非选择题部分对有机物反应类型的考查,经常是通过先判断有机物的结构简式,结合有机反应特点做
出判断,反应物和生成物可能都比较复杂,有时还不给全生成物。加成反应的特点类似于化合反应原子利
用率100%,容易判断;取代反应是相对复杂一点的,有时看不清楚哪部分被取代了,有时还要自己分析出
某些生成物;消去反应考查不多,产物要有不饱和键;氧化反应、还原反应要分析有机物是加氧还是失氧、
是加氢还是失氢,进而得出结论。常见有机反应类型的特点:
“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化
取代反应
均属于取代反应
加成反应“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等
消去反应“只下不上“,反应物一般是醇或卤代垃
氧化反应①增加氧原子②减少氢原子③碳链缩短
四.分类突破
1.根据结构简式判断反应类型
掌握各类有机代表物的化学性质——烯崎、快崎、芳香煌、卤代煌、醇类、酚类、醛类、较酸、酯类、
糖类、油脂、氨基酸等。
熟悉官能团和性质的关系——官能团决定性质,性质反映官能团的存在。
【例题示范1】下列有机物,常见的有机反应有:①加成反应;②取代反应;③氧化反应;④消去反应;⑤
银镜反应;⑥与新制的氢氧化铜悬浊液反应;⑦酯化反应。上述有机物可以发生反应的对应关系正确的是
()
A.甲:①②®④⑥⑦B.乙:①②③⑤⑥⑦
C.丙:①②③⑤⑥⑦D.T:②③④⑤⑥⑦
答案:B
/__\-CH20H
【例题示范2】某有机物结构简式为它在一定条件下可能发生的反应有()
CH2CHO
①加成;②水解;③酯化;④氧化;⑤中和;⑥消去
A.②③©B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②®④⑤⑥
答案:C
【例题示范3】某气态燃1体积能与1体积的氯气发生加成反应,生成氯代烷,此氯代烷1mol只能与4mol
CL发生完全取代反应,则该烧分子式为()
A、C2H4B、C3H6C、C4H6D、C4H8
答案:A
【精准训练1]
1.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是
HO—CH2cH2—O—CH2cH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()
A.不能发生消去反应B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式C“H2,Q3
2.丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)可发生的化学反应有()
①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代
A.①®@B.①酶④C.①②③④⑤D.①®@
3.茉莉醛具有浓郁的茉莉化香,其结构简式为C^CH=f—CH°。关于茉莉醛的下列叙述错误的
CH2(CH2)3CH3
是()
A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原
B.能被银氨溶液溶液氧化
C.在一定条件下能与澳发生取代反应
D.不能与氢溟酸发生加成反应
4.0.1mol阿斯匹林(其学名为乙酰水杨酸,结构简式为(工;席士)与足量的NaOH溶液反应,最多消
耗NaOH的物质的量为()
A.0.1molB.0.2molC.0.3molD.0.4mol
5.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如下图。下列叙述正确的是()
OH
OH
HOS
COOH
A.迷迭香酸属于芳香烧
B.Imol迷迭香酸最多能和9moi氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.Imol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应
2.根据合成路线判断反应类型
通过先确定有机物的结构简式,再结合有机反应特点做出判断,有时还需要结合反应条件或题给信息
等进行判断。
【例题示范1】化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:
A(C2H,O)-^g^CH.1COOH^CH:.COCl-1
催化剂
反应4
CHQH
反应3
II
;J'Na£O八液体d蜡/^/OCCH,
’②HC1-1sx^COOCH:,
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1:;反应2:;反应3:;反应4:
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式:
答案(1)氧化反应取代反应取代反应(或酯化反应)取代反应
()
OCCH.,+3NaOH+CHCOONa+CHOH+HO
LXzvz•'Id332
COOCH,
【例题示范2】请观察下图中化合物A〜H的转化反应的关系(图中副产物均未写出),并填写空白:
②NaOH醵⑦NaOH醇
AGHBr)-溶液-C弛F溶液„⑨适量H;
A催化剂rCfjH]"
△
①稀NaOH④
△△⑥稀NaOH溶液
溶液!③乙酸,4()0X:
r“⑧乙酸,乙酸酊
"乙酸肝"F---------------►H
()
已知:①R—CHLCH:—()—C—CHTVR—CH=CH2+CH3coOH;
G—(、一(、一稀NaOH溶液]一c-
④I|飞II°
BrBr()HOH
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:
C:,G::
(2)属于取代反应的有(填序号,下同)。
(4)(2^^gCH+2H2上”CH2cH3加成反应
【精准训练2】
1.以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及副产物已略去):
囚鱼回公吁q-缶性
RCH2COOH旨bRCHC1COOH-^[D]~
已知以下信息:
I.B比A的相对分子质量大79;
U.反应④包含一系列过程,D的分子式为C2H2。3,可发生银镜反应,且具有酸性;
()
III.cH3—c—C0()H_2^!tcH3CHO+CO2o
回答下列问题:
(1)反应①和⑥的条件分别是、。
(2)下列说法不正确的是(填字母)。
A.C物质能使三氯化铁溶液显紫色
B.D分子中含有较基和羟基
C.E能发生氧化、加成、取代、缩聚反应
D.1molF最多可与5moi比发生加成反应
(3)反应⑤的反应类型是o由C和D生成E的化学反应方程式:
(4)G的结构简式为。
既能发生银镜反应,又含苯环的G的同分异构体有种。
(5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有种。
2.以芳香燃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下:
CH2clCH,C=CNa〃H2
----------------C------------III
②Pb/CaCO:)\^HH
QB③D
过氧化物ij^%-CH2CH—CHCH,出/40pGg
E⑥
CH3
CH2cH—CHOOC(CH2)2CH2OH
OH
aH
已知:①RCl+R'C三CNa―>RC三CR'+NaCl
②RCOOR,+R"OH—^RCOOR"+KOH
回答下列问题:
(1)①的反应条件及反应类型是,
(2)②③④的反应类型分别是、、
(3)⑤的反应方程式:____________________________________________
(4)⑥的反应方程式:____________________________________________
3.化合物C和E都是医用功能高分子材料,具有相同的元素组成,均可由化合物A制得,B和D互为同
分异构体,转化关系如图所示。
试写出:(1)A的结构简式,A中所含官能团的名称;
(2)反应类型A—B:,B->C:,A_E:
(3)完成下列化学方程式:
A—B:____________________________________________________
B->C:o
【真题感悟】
1.12021全国高考甲卷】下列叙述正确的是()
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烧的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
0
2.12021全国高考乙卷】一种活性物质的结构简式为11n1,下列有关该物质的
叙述正确的是()
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
,------.-coca
C.与————-互为同分异构体
■o
D.Imol该物质与碳酸钠反应得44gCO2
3.12021河北高考】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是()
A.Imol该物质与足量饱和NaHCCh溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CCh
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5:1
C.Imol该物质最多可与2moi比发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnCU溶液氧化
4.12021辽宁高考】我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下
列说法正确的是()
OH
HO,
A.该分子中所有碳原子一定共平面B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C.Imol该物质最多能与3moiNaOH反应D.该物质能发生取代、加成和消去反应
5.12021广东高考】昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报
虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是()
O
一
A.属于烷烧B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性
6.12021全国高考甲卷节选】近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具
有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为
7.【2021全国高考乙卷节选】卤沙哇仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:
yN%
X
KMnCUBSO"Cc6H6BrNo
C7H5FO2C7HQF。l)ZnCl2F
2)NaOH
0①②③
OH
BrN
〜OH
NHyNHHCH3COOH
H2N
-HBroCH2cbC2H50H
⑤,
④F⑥
()
已知:(i)
+HC1
OH
CH3COOH
(ii)+H0
+IC2H50H2
HX
(5)反应⑤的反应类型是.
8.12021河北高考节选】丁苯酸(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性
脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其
它活性成分,其合成路线如图:
oCOOH
A\一定条件
V2O5Q2l)NaOH/H2OCICH2COC1,(C2H5)3N
HPBA
C8H10
△2)稀HC1「1O℃CH2clr-10C
B0
NBP
COO(CH)Br
COOH24COO(CH7)4ONO-)
CHO’0
(CHCO)O
032Br(CH)4BrAgNO^
l)NaOH/H2OF2
CH3coONaCHCNy/一定条件
2)HC1/H2OC|OH1004(C2H5)3N3
HOO-△HOO-HOO-
DGH
QOCOO(CH2)4ONO2
NHC1-
ZJM-289
HCOOH
2X2
已知信息:R1>O+RCH2COOH|^
R1R2(R芳基)
△|=
(4)G—H的反应类型为。若以NaNCh代替AgNCh,则该反应难以进行,AgNCh对该反应的促
进作用主要是因为
9.[2021山东高考节选】一种利胆药物F的合成路线如下:
NaCIOoCEOH*
A(C8H8O3)一定条件”B(CnH12O3)C(C||H|2O4)
浓H2so4
O0
IIR—NH2II
R—C—OR'——△、R—C-NHRH
(2)检验B中是否含有A的试剂为;B-C的反应类型为
10.12021广东高考节选】天然产物V具有抗疟活性,某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI
的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):
OHO
八YCHOH
已知:一定条2件'
RROCH2Y
(4)反应②③④中属于还原反应的有,属于加成反应的有
【课时达标训练】
1.【2020年新课标I】紫花前胡醇(||TJ)可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高
HO人人入
人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是()
A.分子式为CI4H,4O4B.不能使酸性重铭酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键
2.【2020年新课标H】毗口定()是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基毗咤(VPy)是合成治疗矽肺病药物
的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是()
A.Mpy只有两种芳香同分异构体B.Epy中所有原子共平面
C.Vpy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应
3.【2020年天津卷】关于的说法正确的是()
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与CL发生取代反应生成两种产物
4.【2020年山东卷】从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下
列关于calebinA的说法错误的是()
A.可与FeCb溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与Na2co3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.Imol该分子最多与8molH2发生加成反应
CH20H
5.【2020年浙江卷】有关的说法正确的是()
0^、0
A.可以与氢气发生加成反应B.不会使滨水褪色
C.只含二种官能团D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗ImolNaOH
6.[2019年I卷】关于化合物2-苯基丙烯((3Hx)'下列说法正确的是
A.不能使稀高镒酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
7.【2020年新课标I】有机碱,例如二甲基胺(:NH)、苯胺(ONH,)、口比咤(())等,在有机合
成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:
D
(C27Hl4CI2N2)|
dd
已知如下信息:
…CChCOONa/C1Ri-^.ClNaOHR|'
①H2C=CH2---------------*X②RXi+RNH2—^777*,
乙二醇二甲醛/△△R2C1々HClR/
③苯胺与甲基哦咤互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(DA的化学名称为o
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)C中所含官能团的名称为。
(4)由C生成D的反应类型为。
(5)D的结构简式为。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6:2:2:1
的有种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。
8.【2020年新课标n】维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品
等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中a-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合
物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
回答下列问题:
(DA的化学名称为o
(2)B的结构简式为。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为。
(4)反应⑤的反应类型为o
(5)反应⑥的化学方程式为o
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体,填标号)。
(i)含有两个甲基;(过)含有酮埃基(但不含C=C=O);(垣)不含有环状结构。
(a)4(b)6(c)8(d)10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。
9.(2019年新课标I】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是o
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中
的手性碳.
(3)写出具有六元环结构,并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式
___________________________________________。(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是0
(5)⑤的反应类型是.
(6)写出F到G的反应方程式o
OO
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH28OC2H5)制备C6H5的合成线路(无机试
剂任选)。
10.【2019年新课标I】环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,己广
泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
F
回答下列问题:
(1)A是一种烯烧,化学名称为,C中官能团的名称为、。
(2)由B生成C的反应类型为o
(3)由C生成D的反应方程式为o
(4)E的结构简式为。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,旦峰面积比为3:2:1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质
量为765g,则G的"值理论上应等于。
答案
【精准训练1]
1.B2.C3.D4.C5.C
【精准训练2】
1.(1)液溪、铁粉或Fe3+
CH
(3)加成反
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