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文档简介

第三节乙醇与乙酸目标素养1.能基于物质的组成和分子结构特点,了解烃的衍生物的概念。2.能基于实验事实和生活经验,认识乙醇、乙酸的主要性质和用途,理解官能团的含义。3.能结合实验现象认识醇的催化氧化、酯化反应所需的分子结构条件、反应条件以及反应机理,会写有关的化学方程式。4.能正确认识官能团与物质类别、性质的对应关系,并利用物质的特征性质进行检验和鉴别。知识概览第1课时乙醇一、乙醇的物理性质及分子结构1.物理性质。微思考1俗语“酒香不怕巷子深”,体现了乙醇哪些物理性质?提示:乙醇易挥发,并且具有特殊香味。微训练1下列关于乙醇的物理性质的叙述中,错误的是(

)。A.能与水以任意比例互溶B.可溶解多种无机物和有机物C.密度比水的小D.沸点比水的高答案:D解析:乙醇的沸点比水的低。2.分子结构。

二、烃的衍生物1.烃分子中的

氢原子

被其他

原子

原子团

取代

而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如:乙醇可看成是

乙烷分子

的一个氢原子被

羟基

取代后的衍生物。

2.官能团。决定有机化合物

特性

的原子或原子团。

3.几种烃的衍生物及其官能团。

微训练2下列有机物中,不属于烃的衍生物的是(

)。A.CH3Cl

B.CH3CH2NO2C.CH2=CHBr

D.答案:D解析:CH3Cl可看作CH4分子中的一个氢原子被氯原子取代后的产物;CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代后的产物;CH2=CHBr可看作CH2=CH2分子中的一个氢原子被Br原子取代后的产物;只有

不属于烃的衍生物。三、乙醇的化学性质1.乙醇与钠的反应。微判断(1)1个乙醇分子中含有6个氢原子,故1

mol乙醇与足量的钠反应可以生成3

mol氢气。(

)(2)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼。(

)×√2.氧化反应。(1)燃烧。微思考2根据乙醇燃烧生成二氧化碳和水,能否确认乙醇含有C、H、O三种元素?提示:不能。根据燃烧产物二氧化碳和水可以确认乙醇含有碳、氢元素,但不能确认含有氧元素。因为氧元素可能来自氧气。(2)催化氧化。

(3)被强氧化剂氧化。

现象为酸性高锰酸钾溶液

褪色

或酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色。

微思考3乙醇滴入酸性高锰酸钾溶液中,能否生成乙醛?提示:不能。由于酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,乙醛也能被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸,因此乙醇被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为乙酸。微训练3下列说法不正确的是(

)。A.和金属钠作用时,乙醇分子中的O—H键断裂B.乙醇发生催化氧化反应时只断裂O—H键C.乙醇、乙醛都能被氧化为乙酸D.从铜催化乙醇的氧化反应中可知,铜作为催化剂参与了反应答案:B解析:乙醇发生催化氧化反应时若只断裂O—H键,则“CH3CH2O—”仍然保留在产物中,与生成CH3CHO不符,B项错误。微训练4下列有关乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是(

)。A.与活泼金属Na等发生反应B.在足量O2中完全燃烧生成CO2和水C.当Ag或Cu存在时与O2发生反应生成乙醛和H2OD.乙醇被氧化为乙酸答案:B解析:乙醇与金属Na反应的原理是钠置换出羟基上的氢;乙醇的催化氧化原理是羟基上的氧氢键以及与羟基相连的碳原子上的碳氢键断裂,形成

;而燃烧时乙醇分子中的化学键全部断裂,不是由羟基所决定的。一

乙醇与钠的反应某学习小组设计了如图装置探究乙醇分子的结构简式。问题探究

(1)如何检验无水乙醇中有水?提示:取少量无水乙醇,向其中加入无水硫酸铜,若无水硫酸铜变为蓝色,则说明其中有水;若不变蓝则不含水。(2)4.6g乙醇与钠完全反应生成标准状况下氢气的体积为1.12L,据此判断乙醇的结构简式是CH3CH2OH还是CH3—O—CH3?重难归纳1.水与钠反应和乙醇与钠反应的对比。反应水与钠反应乙醇与钠反应钠的变化钠块浮于水面,熔成闪亮的小球,并快速地四处游动,很快消失钠块沉于试管底部,未熔化,最终慢慢消失声的现象有“嘶嘶”声响无声响气体检验点燃,发出淡蓝色的火焰点燃,发出淡蓝色的火焰实验结论钠的密度小于水,熔点低。钠与水剧烈反应,生成氢气。水分子中羟基上的氢原子比较活泼钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼化学方程式2Na+2H2O═2NaOH+H2↑2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑2.乙醇分子结构的判断。根据乙醇的分子式和各元素原子的成键规律,乙醇分子可能有两种结构:1mol乙醇与足量钠反应可产生0.5mol氢气,关系式为2C2H6O~H2,这就是说在1个C2H6O分子中,只有1个H可以被Na置换,即在乙醇分子中有1个氢原子与另外5个是不同的,由此可证明乙醇分子中只含有一个羟基。所以乙醇的结构式为

。3.乙醇与钠反应的断键位置。

,①处O—H断开2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

1mol乙醇与足量钠反应,产生0.5molH2,该关系可延伸为1mol羟基(—OH)与足量钠反应产生0.5molH2。典例剖析【例1】可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是(

)。A.1mol乙醇完全燃烧生成3mol水B.乙醇可以制酒精饮料C.1mol乙醇与足量的Na作用得到0.5molH2D.1mol乙醇可以生成1mol乙醛答案:C解析:1个乙醇分子中含有6个氢原子,分子式为C2H6O,其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH。因为1

mol乙醇与足量的钠反应只得到0.5

mol

H2,说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换,这个氢原子与另外的氢原子所处环境应该不同。醇中的氢原子只有羟基上的氢才能与钠发生反应,所以该反应经常用于判断醇分子中羟基的个数。学以致用1.下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是(

)。①C2H5OH

②H2CO3溶液③H2OA.①>②>③ B.②>①>③C.③>①>② D.②>③>①答案:D解析:Na与H2O反应比Na与C2H5OH反应剧烈,故反应速率③>①,可排除A、B两项;H2CO3溶液中不仅含有H2O,而且含有H2CO3,H2CO3电离出H+使溶液呈酸性,Na与H2CO3反应比Na与H2O反应剧烈,因此产生H2的速率排列顺序为②>③>①。2.已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。A.6∶3∶2 B.1∶2∶3C.3∶2∶1 D.4∶3∶2答案:A解析:羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1。三种醇与钠反应放出等量的氢气,则三种醇提供的羟基数相同,因此三种醇的物质的量之比为6∶3∶2。二

醇的催化氧化原理银饰作为我国的一种传统首饰,一直以来都备受人们的喜爱。焊接银器时,表面会生成黑色的氧化膜,银匠说可以先把银放在火上烧热,马上蘸一下酒精,银会光亮如初。(1)材料中涉及了哪些反应?银在反应中起到了什么作用?问题探究

提示:因为乙醇催化氧化的实质是:重难归纳1.乙醇发生氧化反应的断键位置。2.催化氧化原理。

反应的实质:乙醇分子脱去羟基中的氢原子以及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子,这两个氢原子与氧原子结合形成H2O。3.醇的催化氧化反应规律。醇在有催化剂(铜、银等)存在的条件下,可以发生催化氧化反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能被氧化成醛。规律总结乙醇的重要性质:与水互溶飘清香,电离水比乙醇强。钠粒投入放氢气,催化请铜来帮忙。

典例剖析【例2】下列物质中可以发生催化氧化生成醛的是(

)。A.CH3OH

B.(CH3)3C—OHC.CH3—O—CH3

D.答案:A解析:A项,2CH3OH(甲醇)+O2

2HCHO(甲醛)+2H2O;B、D两项中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化;C项中无羟基。学以致用3.酒精灯的火焰分为三层,由外到内依次为外焰、内焰、焰心。若把一根洁净的铜丝,由外焰逐渐深入内焰,能观察到的现象是(

)。A.始终是紫红色B.由红色变为黑色C.在外焰变为黑色,到内焰变为紫红色D.在外焰是紫红色,到内焰变为黑色答案:C解析:铜丝在酒精灯的外焰被氧化而变为黑色,渐渐深入内焰时,由于内焰温度低,一些没有燃烧的乙醇蒸气将氧化铜还原而变为紫红色。答案:A解析:醇发生催化氧化反应时,只与分子中的—CH2OH原子团有关,与其他基团无关,则被氧化的醇为

,A项符合题意。1.下列有关乙醇的物理性质的应用不正确的是(

)。A.乙醇的密度比水的小,将乙醇与水的混合液静置后,乙醇在上层B.乙醇能够溶解很多有机物和无机物,可用乙醇提取中药的有效成分C.乙醇能以任意比与水互溶,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D.由于乙醇容易挥发,所以才有俗语“酒香不怕巷子深”答案:A解析:乙醇可与水以任意比互溶,故静置后不会分层。答案:C3.某有机物的结构简式为

。下列关于该有机物的叙述中,不正确的是(

)。A.能与金属钠反应放出氢气B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应C.能被酸性KMnO4溶液氧化为D.在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛答案:C5.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(

)。①乙醇沸点低②乙醇密度比水的小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧衍生物A.②④ B.②③

C.①③

D.①④答案:C解析:乙醇沸点低,易挥发,可以随呼吸呼出,故易被检测。K2Cr2O7具有强氧化性,可以氧化乙醇,自身被还原成Cr3+,说明乙醇具有还原性。5.硬质试管中铜网的质量为xg,将硬质试管放在酒精灯上加热至铜网变红热,迅速投放到下列溶液中:①澄清石灰水;②

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