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第二章烃第二节烯烃

炔烃

课时1香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果,可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟,变黄、稍软了就可以吃啦!回顾必修2乙烯的内容,思考:烯烃的结构和性质?20世纪60年代,科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够促进其他果实的成熟新课导入乙烯的化学用语表达C2H4电子式:CH2=CH2分子式:结构式:结构简式:C••••••••HHHH••C••球棍模型空间填充模型烯烃含有_____________的烃类化合物。名称为___________,结构简式为___________官能团通式烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为___________结构特点

分子中碳原子采取_____杂化,碳原子与氢原子间均形成_____(σ键),碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键,____个π键),键角约为_____,分子中所有原子都处于______________碳碳双键碳碳双键CnH2n(n≥2)sp2单键双键11120°同一平面内CC一、烯烃的结构溶解性和密度沸点状态随碳原子数的递增而逐渐_________常温下由______逐渐过渡到______________,当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈____________溶于水,___溶于有机溶剂溶于有机溶剂,密度比水____气态升高液态、固态气态难易小物质名称乙烯丙烯丁烯戊烯沸点/℃-102.4-47.7-6.530一、烯烃的物理性质氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液_______。褪色2CO2KMnO4CH2=CH2KMnO4/H+△+CO2KMnO4/H+△+碳碳双键的碳原子上,有2氢生成CO2、有1氢生成羧酸、无氢生成酮常用于烯烃的检验一、烯烃的化学性质氧化反应②可燃性(火焰明亮并伴有黑烟)加成反应烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应CH2=CHCH3

+Br2CH2

CHCH3BrBrCH2=CH2

+H2OCH3

CH3CH2=CH2

HClCH3

CH2ClCH2=CH2

+H2CH2

CH3OH一、烯烃的化学性质当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时,加成方向应如何决定?主次+HBrCH2

CHCH3BrCH2

CHCH3H催化剂BrCH2

CHCH3H马氏规则:烯烃与氢卤酸加成时,氢总是加到含氢多的双键碳原子上,卤素加到含氢少的双键碳原子上。H加H多一、烯烃的化学性质加聚反应请同学们分别写出丙烯、2-丁烯和苯乙烯的加聚反应方程式。聚丙烯n聚2-丁烯n聚苯乙烯nn一、烯烃的化学性质CH3HCH3HCCπ键断裂顺式异构体反式异构体由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC二、烯烃的立体异构烯烃的同分异构现象顺反异构官能团异构官能团位置异构碳链异构CH3HCH3HCC顺-2-丁烯①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构反-2-丁烯CH3HCH3HCC二、烯烃的立体异构如何判断分子是否存在顺反异构?当a≠b且c≠d时,分子存在顺反异构。顺反异构体的性质相同吗?化学性质基本相同,物理性质不同。条件一分子中具有___________结构条件二碳碳双键二、烯烃的立体异构定义分子中含有_____个碳碳双键的烯烃称为二烯烃如1,3-丁二烯:_______________________两CH2==CH—CH==CH2CnH2n-2(n≥4)两个双键在碳链中的不同位置通式类别①C—C=C=C—C累积二烯烃③C=C—C—C=C孤立二烯烃②C=C—C=C—C

共轭二烯烃

(不稳定)(性质同单烯烃)三、二烯烃的定义与1分子的Cl2的加成H2C=CH-CH=CH2

Cl-Cl①1,2加成②1,4加成H2C=CH-CH=CH2

Cl-Cl四、二烯烃的化学性质例1、β-月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A、2种B、3种C、4种D、6种C①③②四、二烯烃的化学性质D-A反应含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1,4-加成生成六元环状化合物的反应,称为Diels-Alder反应,也称双烯合成XYCCCCCCCCXYClClClClClClClClClHClClClH四、二烯烃的化学性质例3、已知:,如果要合成A.2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔所用的原始原料可以是(

)+一定条件A、D四、二烯烃的化学性质加聚反应nCH2

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