第三章第三节醛酮人教版高二化学选择性必修3课件

第三节醛酮第三章烃的含氧衍生物制作人：阳海斌第一课时醛1、了解乙醛的物理性质和用途。2、掌握乙醛的主要化学性质和醛基的检验方法。3、了解醛的分类和命名。4、理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象。

人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很多的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够多，例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。那么乙醛具有哪些性质呢?一、乙醛分子式结构简式CH3CHO结构式HHHHCCO官能团醛基:CHO或CHO醛基的写法，不要写成COHC2H4O友情提示1、分子结构2、物理性质颜色：无色味道：刺激性气味；状态：液态密度：比水的密度小；溶解性：跟水、乙醇等互溶。吸收强度

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图3-12核磁共振氢谱乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质？CHO碳氧键碳氢键醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇。氧化性还原性醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸。a、配制银氨溶液：取一洁净试管，加入1ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。b、水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。①银镜反应（1）氧化反应3、化学性质有关方程式：Ag++NH3·H2O→AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH-+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△注意事项（1）试管内壁要洁净，否则得不到光亮的银镜；（2）必须水浴加热，不可振荡和摇动试管；（3）须用新配制的银氨溶液，现用现配；（4）乙醛用量不可太多实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗；（5）配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水，直至最初生成的沉淀恰好溶解为止；（顺序不能反）（6）该反应需在碱性环境中进行，酸性环境会破坏Ag(NH3)2；（7）1mol–CHO被氧化，就应有2molAg生成；（8）此反应可以用于检验和鉴定–CHO的存在。a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入2%CuSO4溶液4~6滴，振荡。

Cu2++2OH-=Cu(OH)2b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。②与新制的氢氧化铜反应现象：

①中有蓝色絮状沉淀，②中有红色（Cu2O）沉淀生成。应用：检验醛基的存在——医学上检验病人是否患糖尿病。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△注意事项：（1）氢氧化铜溶液一定要新制，碱一定要过量；（2）加热至沸腾，才能有明显的红色沉淀；（3）加热煮沸时间不宜过长。HCHO+

4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O加热写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+CO2↑+5H2O加热学与问③与氧气反应O+O22CH3—C—

HO2CH3—C—OH△催化剂2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃燃烧：在一定温度和催化剂条件下：2、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH还原反应：在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应（得氢去氧）。根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2

加成反应的方程式。二、醛类1、定义：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。2、分类：饱和一元醛通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO一元醛二元醛多元醛饱和醛不饱和醛醛-OH3、醛的同分异构现象除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体。如：C3H6OCH3-CH2-C-HOOCH3-C-CH3CH2＝CH-CH2-OH（1）选主链：选含醛基最长的碳链作为主链，根据主链的碳原子数称“某醛”。（2）编号位：从醛基一端开始，醛基中的碳原子编号为1。（3）写名称：把取代基名称写在母体名称前，用“二、三、四等”写出醛的个数。4、醛的命名CH3—CH—CHOCH32-甲基丙醛CH3—CH—CH2—CH3CHO2-甲基丁醛5、常见的醛甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能。乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO一、醛的化学性质1.和H2加成被还原成醇2.氧化反应(1)燃烧(2)催化氧化成羧酸(3)被弱氧化剂氧化①银镜反应②与新制的氢氧化铜反应(4)使酸性KMnO4溶液和溴水褪色二、有机物的氧化还原反应还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol·L-1的CuSO4溶液2mL和0.4mol·L-1的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（）A.乙醛溶液太少B.氢氧化钠不够用C.硫酸铜不够用D.加热时间不够B2、为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是(

)A.新制氢氧化铜悬浊液及溴水B.高锰酸钾酸性溶液及溴水C.银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液D.新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液A3、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配制的溶液是（）①酚酞试剂②银氨溶液③Na2CO3溶液④Cu(OH)2悬浊液⑤酸化的FeCl3溶液⑥硫化氢水溶液A.只有②和④

B.除①之外C.只有②④⑥D.全部C4、是某有机物加氢后的还原产物，那么原有机物可能是(

)A.乙醛的同分异构体B.丁醛的同分异构体C.丙醛的同分异构体

D.戊醛B5、某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()A．Br2的CCl4溶液B．Ag(NH3)2OH溶液C．HBrD．H2A第三节醛酮第三章烃的含氧衍生物制作人：阳海斌第二课时酮丙酮是最简单的酮。在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。1、定义：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。一、酮2、官能团：>C=O称羰基3、代表物：丙酮（1）物理性质丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。（2）化学性质CH3—C—CH3＋H2CH3—CH—CH3O

＝OH催化剂△CH3—C—CH3＋H—CN→CH3—C—CNOOH醛或酮与氢氰酸加成，反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。CH3（3）应用

酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。微点拨：酮与醛可能为官能团异构，如丙醛与丙酮互为同分异构体。课堂小结羰基的两端连有两个烃基的化合物饱和的一元酮为CnH2nO（n≥3）主要化学性质1、加成反应：R1—C—R2O=+H2R1—CH—R2OH|Ni△2、难被氧化（燃烧除外）：难被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化。1、下列有关丙酮的说法正确的是（）A．与乙醛互为同系物B．可从水中萃取出单质碘C．与CH3CH2CHO互为同分异构体

D．不易燃烧C2、不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（）A．CH3CH2OH

B．CH3CH2CH(OH)CH3C．(CH3)3CCH2OHD．(CH3)3COHD3、下列物质各1mol与足量的银氨溶液反应析出银的质量相等的是（）①HCHO②CH3CHO③(CH3)2CHCHO④OHC(CH2)3CHOA.①②③ B.①④C.①②③④ D.③④【解析】选B。1mol—CHO与足量银氨溶液反应生成2molAg，1mol②③④产生的Ag分别为2mol、2mol、4mol，1mol甲醛与足量银氨溶液反应生成4molAg。B4、某一元醛发生银镜反应，生成10.8g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72L的CO2(标准状况)，则该醛可能是(

)A.丙醛 B.丁醛C.己醛D.苯甲醛【解析】选C。设一元醛为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律可得：RCHO

～

2Ag 1

2 n

1∶n=2:，得n=0.05mol而n(CO2)==0.3mol，则0.05molRCHO中含