课件高考化学一轮复习《第32讲　烃和卤代烃》

一轮重点巩固方向比努力更重要研究考纲·辨明考向烃代卤与烃考纲要求考纲解读考向预测1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2．了解加成反应、取代反应和消去反应。3．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。4．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。5．能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。1．此部分内容在高考试题中的必考和选考模块都占有重要的地位，特别是在有机推断和有机合成类试题中，烃通常作为有机合成的起始原料而出现。2．此部分内容主要考查烃的命名、反应类型、结构简式及有机合成路线的设计等。特别是以烃为原料进行有机合成路线的设计，在高考试题中出现频率很高。核心素养思维导图1.宏观辨识与微观探析：能从不同角度认识烃和卤代烃的多样性，并能从官能团角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质，性质反映结构”的观念。能认识烃与卤代烃物质之间的相互转变关系。2．证据推理与模型认知：根据不同的数据条件推测有机物的结构与性质，根据不同的结构判断性质，建立典型的结构模型，具有证据意识，能基于证据对有机化合物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。3．科学探究与创新意识：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对异常现象敢于提出自己的见解。

名师备考建议以新型材料和药品为载体考查烃的性质、卤代烃的主要性质及在有机合成中的桥梁作用。主要考查形式是同分异构体的分析，反应类型的判断，有机物结构简式、名称的书写等，高考题型一般为选择题，填空题单独考查本专题知识的趋势减弱，可能将烃与烃的衍生物相结合，突出考查各官能团的性质和有机化合物之间相互转化关系等。选择题比较容易，填空题综合性强，试题总体难度偏大。认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些烃的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。烃分子中引入新的官能团卤原子，把握官能团结构和对有机化合物性质的影响，注意取代反应和加成反应的规律。强化各种烃之间以及烃与卤代烃之间相互转化关系，特别关注烃和卤代烃在有机合成路线设计中的应用。预计2024年高考主要考查烃的命名、反应类型、结构简式及有机合成路线的设计等。特别是以烃为原料进行有机合成路线的设计，在高考试题中出现频率很高，以新型药物的合成为载体考查考生对有机合成的枢纽卤代烃的理解和掌握情况。真题再现·辨明考向√1.(2024年1月浙江)关于有机物检测，下列说法正确的是A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚B.用红外光谱可确定有机物的元素组成C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解解析：A．溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；B．红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等，C错误；D．麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误；√2.(2024年1月浙江)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：下列说法不正确的是A.试剂a为NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团解析：X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH；则Z为；A．根据分析可知，1,2－二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；B．根据分析可知，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；C．根据分析可知Z的结构简式可能为，C正确；D．M结构简式：CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确；3.(2023年海南卷)下列实验操作不能达到实验的是√解析：A．检验1－氯丁烷中氯元素，向1－氯丁烷中加入氢氧化钠溶液，加热条件下水解，再加入硝酸酸化的硝酸银，若产生白色沉淀，则含有氯元素，故A错误；B．向上层清液中加入氯化钡溶液，若无白色沉淀产生，说明SO已经沉淀完全，故B正确；C．向2mL10%的氢氧化钠溶液中滴加5滴5%的硫酸铜溶液，制得新制氢氧化铜，且氢氧化钠过量，检验醛基时产生砖红色沉淀，故C正确；D．硫酸四氨合铜在乙醇溶液中溶解度小，加入乙醇，析出硫酸四氨合铜晶体，故D正确。√4.(2023年浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是A.丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为CH3CH＝CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为解析：CH3－CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3－CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3－CH＝CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B．由分析可知，X的结构简式为，B不正确；C．Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D．聚合物Z为，则其链节为，D正确；√5.(2022年1月浙江选考)下列说法不正确的是A．32S和34S互为同位素 B．C70和纳米碳管互为同素异形体C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D．C3H6和C4H8一定互为同系物解析：A．32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A正确；B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D错误；√6．(2022年海南卷)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是A.涤纶可作为制作运动服的材料B.纤维素可以为运动员提供能量C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛解析：A．涤纶属于合成纤维，其抗皱性和保形性很好，具有较高的强度与弹性恢复能力，可作为制作运动服的材料，A正确；B．人体没有分解纤维素的酶，故纤维素不能为运动员提供能量，B错误；C．木糖醇具有甜味，可用作运动饮料的甜味剂，C正确；D．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果，所以“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的阵痛，D正确；√7.(2022年河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面C．N的一溴代物有5种D．萘的二溴代物有10种√解析：A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；√8.(2022年辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水解析：根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；√9.(2022年江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：A.X与互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物生成D.Z分子中含有2个手性碳原子解析：A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；√10.(2021年高考全国甲卷)下列叙述正确的是A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B.用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体解析：A．甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；B．乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别两者，B正确；C．含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误；D．戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。故选B。11.(2021年海南卷)生活中处处有化学。下列说法错误的是A.天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯B.天然气的主要成分是甲烷C.乙烯可用作水果催熟剂D.苯酚可用作消毒剂√解析：A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A错误；B．天然气的主要成分是甲烷，故B正确；C．乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C正确；D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确；故选A。12.(2021年高考河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键√解析：A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。13.(2021年湖南卷)已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是()A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.已二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面√解析：A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误；答案选C。√√解析：A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；B．2—溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确；故选C。√√解析：A．结构式是每一对共用电子对用一个短横来表示，乙烯分子中每个碳原子和每个氢原子形成一对共用电子对，碳原子和碳原子形成两对共用电子对，故A正确；B．结构简式中需要体现出特殊结构和官能团，甲酸甲酯中要体现出酯基，其结构简式为HCOOCH3，故B错误；C．键线式中每个端点为一个C原子，省略C—H键，故C正确；D．甲基中碳原子和三个氢原子形成3对共用电子对，还剩一个成单电子，故D正确；√18．(2020年北京卷)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：下列说法不正确的是(

)A．试剂a是甲醇B．化合物B不存在顺反异构体C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D．合成M的聚合反应是缩聚反应19．(2020年天津卷)关于√的说法正确的是A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物解析：A．—CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，故A正确；B．根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；D．与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。20.(2019年全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯√解析：苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。21．(2023年湖北卷节选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为_______________________________。π

7(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。(4)G的结构简式为______________________。乙酸丙酮(1)A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π键断裂，故答案为：π；(2)D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：(4)由分析可知，G为，故答案为：；22.(2023年全国甲卷节选)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。(1)A的化学名称是____________________________。(2)由A生成B的化学方程式为_________________________________________。(3)反应条件D应选择_______(填标号)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是_______________。(5)H生成I的反应类型为_________________。邻硝基甲苯(2－硝基甲苯)b羧基消去反应解析：根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体

与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。(1)根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(2)根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为(3)根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。(4)有机物F中的含氧官能团为－COOH，名称为羧基。(5)有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。23.(2022年全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是

。(2)C的结构简式为

。3－氯－1－丙烯(4)E中含氧官能团的名称为

。(5)由G生成H的反应类型为

。羟基、羧基取代反应解析：(1)A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯-1-丙烯；答案为：3-氯-1-丙烯。(2)根据分析，C的结构简式为；(4)E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基；(5)G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H；24.(2022年河北卷节选)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5－羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：回答下列问题：(1)①的反应类型为

。(2)B的化学名称为

。氧化反应3，4-二氯苯甲酸(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式

__________________________。(a)红外光谱显示有C＝O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为____、____(填反应路线序号)。⑥、⑨(5)H→I的化学方程式为_____________________________________________，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为

(不考虑立体异构)。和(1)据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。(2)据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。(3)从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有C＝O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。蒸馏烧瓶防止暴沸丙烯、正丙醚减少1­溴丙烷的挥发减少HBr挥发将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式碳碳双键单键CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)碳碳三键核心知识梳理考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质正四面体形平面形直线形2.典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式H—C≡C—H结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH立体构型排列方式原子或原子团3.烯烃的顺反异构(1)顺反异构及其存在条件①概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的

不同所产生的异构现象。②存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的

。(2)两种结构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧实例4.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有

个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到

、_____沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐

；同分异构体之间，支链越多，沸点______相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水1～4液态固态升高越低5.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他

所替代的反应。②烷烃的卤代反应a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在

下反应。b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c.定量关系：

～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗

卤素单质生成1molHCl。原子或原子团光照1mol(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的

与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)不饱和碳原子CH2==CH2+Br2—→CH2Br—CH2BrCH2==CH2+HCl

CH3CH2ClCH2==CH2+H2OCH3CH2OHCH≡CH+Br2—→Br—CH==CH—BrCH≡CH+HCl

CH2==CHCl(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为

。②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH

CH==CH

。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应nCH2==CH—CH3CH2==CH—CH==CH2+Br2—→—CH==CH2CH2==CH—CH==CH2+Br2—→②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2

。(5)脂肪烃的氧化反应

CH2—CH==CH—CH2

烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液_________________不褪色褪色褪色烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律拓展提升乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为与单质溴发生了加成反应。归纳总结教材实验再回顾实验一：乙炔的实验室制法1．反应原料：碳化钙(CaC2，俗名电石)、水(或饱和食盐水)2．反应原理：CaC2＋2H2O――→HC≡CH↑＋Ca(OH)23．实验装置4．注意事项(1)实验中常用饱和食盐水代替水的目的是降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。(2)为防止反应产生的泡沫涌入导管，制取乙炔时应在导气管口塞入少量棉花。(3)反应装置不能用启普发生器，因为碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速率，同时生成物Ca(OH)2为糊状物，容易堵塞容器，且反应会放出大量热，若操作不当，会使启普发生器炸裂。甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5～C11的烃类混合物6.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用主要成分应用天然气燃料、化工原料液化石油气燃料汽油汽油发动机燃料应用举例某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮(

)、琥珀酸(

)和丙酮(

)三者的混合物。该烃的结构简式：

。(1)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃(

)(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(

)(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别(

)(4)聚丙烯可发生加成反应(

)(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(

)(6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色(

)(7)CH2==CHCH==CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH==CHCH2—Br和

2种物质(

)√×××××√正误判断1．(2024届银川模拟)有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH===CHCH3的键线式为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是题组一脂肪烃的结构与性质√A．X的分子式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种对点训练解析：由X的键线式可知，其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体；X分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种。2.(2023届江苏省海安市)金刚烷具有类似樟脑气味的无色晶体，其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物X为起始原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示，下列说法正确的是A.X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.X生成Y的反应为还原反应C.Y生成Z的反应为消去反应D.金刚烷的一氯取代物有3种√解析：只有X含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；X生成Y是发生了和氢气的加成，故此反应既属于加成反应，也属于还原反应，故B正确；Y和Z的分子式相同而结构不同，未去掉小分子生成不饱和键，故C错误；金刚烷中只含有两种不同化学环境的氢原子，故D错误。3．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(

)A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应√解析：将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，发生了萃取，故溴水的颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；苯乙烯含有苯环、碳碳双键，可发生加成反应，完全反应生成乙基环己烷，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链烃基上的氢原子在光照时也可被氯原子取代，D项正确。4.己烷、己烯、己炔共同具有的性质是A.都不溶于水，且密度比水的小B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都处在同一平面上D.都能发生聚合反应生成高分子化合物√解析：己烷、己烯、己炔都属于烃，不溶于水且密度比水小，A正确；己烷是饱和链烃，不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；己烷分子中的各原子不在同一平面上，C错误；己烷不能发生聚合反应，D错误。5.已知：R—C≡C—H＋R′BrR—C≡C—R′＋HBr(R，R′表示氢原子或烃基)，利用该反应合成导电高分子材料P的结构简式为

。下列说法正确的是A.

和苯乙炔互为同系物B.炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应C.高分子P不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.生成P的单体是

和CH3Br√解析：

含有2个碳碳三键，与苯乙炔结构不同，不是同系物，故A错误；由题给信息可知炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应，故B正确；高分子P含有碳碳三键，可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误；

的单体为

和CH2Br2，故D错误。√6．下列说法正确的是(

)A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2＝CH─CH2Cl与乙烷和氯气光照下反应均发生了取代反应C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，A项错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2CHCH2Cl，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应，B项正确；己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取，未发生氧化反应，C项错误；乙烯生成聚乙烯发生了加聚反应，而氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D项错误。7．苹果iPad、iPhone正在世界各国热卖，但137名苹果公司驻中国供应工厂的员工，却因长期暴露在正己烷环境中，健康遭受不利影响。某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中5种物质已按沸点由低到高顺序排列)，则正己烷最可能插入的位置是(

)①②③④⑤甲烷乙烯戊烷2－甲基戊烷甲苯√A．③④之间B．②③之间C．④⑤之间D．⑤之后解析：对于烃，一般来说其相对分子质量越大，分子间作用力也越大，其沸点越高，故正己烷的沸点比①②③的高，但比甲苯的低；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，故2－甲基戊烷的沸点比正己烷的低，故沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤，C项正确。8.某烷烃的结构简式为(1)用系统命名法命名该烃：___________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有______种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有______种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。2，3­二甲基戊烷516解析：(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2，3­二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个氢原子，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个氢原子，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置只有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故在光照条件下与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。题组二烯烃、炔烃的加成反应规律A．2种B．3种C．4种D．6种√解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。9．β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(

)2．某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(

)A．3种B．4种C．5种 D．6种√解析：√解析：该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。10．某气态烃1mol能与2molHCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃为(

)A．丙烯 B．1­丁炔C．丁烯 D．2­甲基­1,3­丁二烯12.某烷烃的结构简式为：(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有

种结构。5解析：该烷烃的碳骨架结构为

。对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有

种结构。1解析：对应的炔烃中三键只能位于①位置。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有

种结构。5解析：对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。题组三脂肪烃的综合应用

13.完成下列有机物的转化，并判断反应类型。(1)CH3CH==CH2＋

―→，反应类型：

。(2)CH3CH==CH2＋Cl2

＋HCl，反应类型：

。(3)CH2==CH—CH==CH2＋

―→，反应类型：

。(4)

＋Br2―→，反应类型：

。(5)

，反应类型：

。Cl2加成反应取代反应Br2加成反应CH3—C≡CH加成反应nCH2==CHCl加聚反应14．如图所示，在实验室里，通常利用浓硫酸与乙醇混合加热制乙烯，加热一段时间后溶液中有棕色、黑色现象出现。过一段时间后，发现经硫酸酸化的高锰酸钾溶液。乙CD不可靠瓶中溶液换成品红溶液解析：乙醇中碳元素的平均化合价为－2价，浓硫酸具有脱水性和强氧化性，浓硫酸与乙醇混合加热，可能在发生消去反应的同时发生了氧化还原反应生成了二氧化硫，这样制备的乙烯中混有二氧化硫，乙烯和二氧化硫都能使高锰酸钾酸性溶液褪色。检验乙烯前，需用碱溶液除去杂质二氧化硫。4解析：

(1)设该烷烃的分子式为CnH2n＋2，则14n＋2＝128，n＝9，则其分子式为C9H20；该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成得到，则其分子中相邻碳原子中至少有一个碳原子上没有氢原子。该烷烃的一氯代物只有两种，则其分子中有两种化学环境的氢原子，其中一定会有—CH3，且甲基处于对称位置，从而可写出其结构简式。(2)因为1、2号碳原子上不可能存在乙基，符合要求的有机物中乙基至少应连在3号碳原子上，故该烷烃的主链上最少有5个碳原子。(3)一卤代物只有一种，说明结构高度对称，分子中的氢原子全部为等效氢原子，CH4中4个氢原子是等效的，将甲烷中的氢原子替换成甲基，得到16.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是

(填字母)。A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3C.C的分子式为C4H5O3D.M的单体是CH2==CHCOOCH3和D解析：A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由粘合剂M逆推可知D为

，故C为CH2==CHCOOCH3。CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH==CH2，B项错误；CH2==CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。(2)A分子中所含官能团的名称是

，反应①的反应类型为

。碳碳双键取代反应解析：为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)设计步骤③⑤的目的是

，C的名称为

。保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯解析：反应③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。(4)C和D生成M的化学方程式为___________________________________________________________________________。nCH2==CHCOOCH3＋nCH2==解析：CH2==CHCOOCH3与

通过加聚反应生成

。烷烃、烯烃、炔烃的再比较、再提升

1．苯的分子结构及性质(1)苯的结构核心知识梳理考点二芳香烃(2)苯的物理性质2.苯的化学性质(1)取代反应①硝化反应：_______________________________。②卤代反应：

＋Br2___________。＋HBr(2)加成反应：

＋3H2_______。(3)可燃烧，难氧化，______使酸性KMnO4溶液褪色。不能3.苯的同系物——甲苯烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：①硝化：

＋3HNO3＋3H2O。②卤代：

＋Br2_______________。

＋Cl2____________________________。③易氧化，____使酸性KMnO4溶液褪色：_____________。＋HBr

＋HCl能4.芳香烃分子里含有一个或多个

的烃。芳香烃苯及其同系物通式：CnH2n－6(n≥6)键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的

特殊的化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性KMnO4溶液

氧化(与苯环相连的C上含H)其他芳香烃——苯乙烯(

)、萘(

)、

蒽(

)等苯环5.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)(2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：①硝化：

＋3HNO3

。

＋3H2O②卤代：

＋Br2

；

＋Cl2

。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：

。

＋HBr＋HCl6．苯环与取代基的相互影响(1)侧链对苯环的影响。①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律

①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时，不管烷基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。

②并不是所有苯的同系物或芳香烃都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。

归纳总结(2)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代位置不同

①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。如

②在铁(或卤化铁)的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。

如

7.苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C8H10为例)2111323153421．苯的同系物的特点及烃熔、沸点比较(1)苯的同系物的特点：①分子中只含有一个苯环；②侧链饱和，即侧链是烷基；③与苯环相连的原子在苯环平面内，其它原子不一定在同一平面内；④符合通式：CnH2n－6(n≥6)。(2)烃熔、沸点高低的比较方法：①烃的相对分子质量越大，熔、沸点越高；②同分异构体中，含有的支链越多，熔沸点越低。特别提醒2．苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法(1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；(2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。3．苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反应。苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化。苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含氢)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。寻求“含苯环有机化合物同分异构体”的数目书写同分异构体，一般分三步：1．依据限制条件，推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构；2．摘除“碎片”，构建碳架；智能提升3．“碎片”组装。支撑这些步骤完成的“有序思维”如下：“碎片”推测：依分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、化合物性质、类别信息。碎片分类：先“简”后“繁”(或按“端基碎片”和“非端基碎片”分)。碳架构建：由“长”到“短”，先“整”后“散”，支链由“心”到“边”。“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位―→再考虑取代基的碳链异构―→接着考虑取代基在苯环上的位置异构―→最后考虑官能团异构。方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”“烃基分配法”。对点训练12

名师点拨：端基官能团(也可称为一价官能团)是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体数目则取决于烃基部分的异构体数目。常见烷基的异构体数目：甲基(1种)，乙基(1种)，丙基(2种)，丁基(4种)，戊基(8种)。熟记这些烷基的异构体数目可以迅速解题。1913解析：第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构题中信息“碎片”依分子式(不饱和度)信息5碎片推断先“简”后“繁”。已定：醛基、酚羟基、甲基；待定：苯环的几元取代化合物性质信息既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应二元取代：三元取代：如：当苯环上的三个取代基有两个相同(X、X)、一个不同(Y)时：方法1：先写出两个相同取代基在苯环上的位置关系，再引入(Y)。即：二元取代：方法2：先写出三个相同取代基在苯环上的位置关系，再将其中一个取代基换成Y。即：三元取代：4.分子式为C10H14的芳香烃中，苯环上的一溴代物的结构有两种，满足此条件的结构共有________种。5题组三几元取代、侧链结构都待定5.化合物W(C9H12O4)中不存在两个氧原子直接相连的结构，且有如下性质：能使FeCl3溶液显紫色，苯环上一氯代物只有1种，1molW最多消耗1mol氢氧化钠。满足此条件的结构共有________种。8解析：第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构题中信息“碎片”依分子式(不饱和度)信息4碎片推断先“简”后“繁”。已定：含1个酚羟基、苯环；待定：苯环至少有二元取代。从不饱和度和氧原子数推测可能有醇羟基和醚键特殊结构信息不存在两个氧原子直接相连、苯环上一氯代物只有1种化合物性质信息1molW最多消耗1mol氢氧化钠类别信息能使FeCl3溶液显紫色2．实验装置教材实验再回顾实验二：溴苯的制备1．反应原理：3．注意事项(1)反应中使用的是液溴而不是溴水。(2)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。(3)导管出口不能伸入液面以下，因HBr极易溶于水，要防止水倒吸。4．产物的验证和提纯(1)导管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。鉴别生成HBr的方法是取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有AgBr淡黄色沉淀生成。(2)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O。实验三：硝基苯的制备1．反应原理2．实验装置3．注意事项(1)浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。(2)加入药品顺序：向反应容器中先加入浓HNO3，再慢慢加入浓H2SO4，并及时搅拌，冷却至室温，最后加入苯，并混合均匀。(3)将反应容器放入水浴中，便于控制温度在50～60℃。(4)反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。√牛刀小试1.制备溴苯的简易实验装置如图所示，下列说法错误的是(

)A．制备溴苯的反应属于取代反应B．烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色C．实验加入试剂的顺序可以是苯、液溴、铁粉D．为了增强验证HBr的实验效果，可将锥形瓶中的导管插入溶液中解析：生成溴苯时，苯环上H原子被Br原子取代，为取代反应，故A项正确；生成的HBr极易结合水蒸气形成酸雾，反应为放热反应，液溴挥发，继而使烧瓶中充满红棕色气体，故B项正确；铁粉为催化剂，反应为放热反应，苯与溴易挥发，且溴与铁反应，实验加入试剂的顺序可以是苯、液溴、铁粉，故C项正确；HBr极易溶于水，不能将锥形瓶中的导管插入溶液中，以免发生倒吸，故D项错误。2.有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[

]回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

(填序号，下同)。(2)互为同系物的是

。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是

。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：

、

。①②③④①⑤或④⑤②③HOOC(CH2)4COOH(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应()(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应()(3)用溴水鉴别苯和戊烷()(4)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯()(5)苯的二氯代物有三种()(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯()(7)C2H2与

的最简式相同()√××××√√正误判断题组一芳香烃的结构特点与性质

1．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是(

)

A．异丙苯是苯的同系物

B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯

C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种

D．在一定条件下能与氢气发生加成反应

解析：在光照条件下，异丙苯与Cl2主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。√对点训练A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(

)√3.如图为美国康乃尔大学的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一种有机分子，下列有关该有机物分子的说法不正确的是(

)√A．属于芳香烃B．不属于苯的同系物C．分子中含有22个碳原