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第一章有机化合物的结构与性质烃复习总结本章知识网络有机化合物的结构与性质烃有机物命名有机物的分类烷烃命名:选最长主链,最近最简最小定编号,写名称烯烃和炔烃的命名:选含官能团且最长的做主链苯的同系物的命名:以苯为母体,取代基位次之和最小根据元素组成根据碳骨架根据官能团烃烃的衍生物链状有机物环状有机物烷烃烯烃炔烃卤代烃醇酚醛酮醚羧酸酯胺酰胺本章知识网络有机化合物的结构与性质烃同分异构体烃的性质碳骨架异构官能团类别异构官能团位置异构烷烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质苯及同系物的化学性质与卤素单质的取代反应氧化反应:燃烧和卤素单质,卤化氢,氢气,水等的加成反应氧化反应:燃烧,高锰酸钾褪色取代反应:卤素单质,硝酸,浓硫酸加成反应:和氢气顺反异构对映异构氧化反应:燃烧,苯的同系物使高锰酸钾褪色考点突破一:烃的结构与性质推断【典例1】1mol有机物X最多能与1molHCl发生加成反应得到Y,1molY最多能与4mol氯气在一定条件下发生取代反应得到Z。已知Y分子中的碳碳键是单键,Z分子中没有氢原子,则X的结构简式可能是()ACH2=CHCl
BHC≡CHCCH2=CH2DHC≡CCH3【解析】1mol有机物X最多能与1molHCl发生加成反应,说明该有机物分子只有一个碳碳双键,排除BD两个选项;1mol加成产物Y最多能与4mol氯气发生取代反应,说明Y分子中含有4个氢原子,可推知有机物X中只含有3个氢原子,因此A选项正确。【答案】A熟记常见烃的结构特点【解题指导】烃结构特点主要化学性质烷烃全是单键氧化反应:燃烧,但不能使高锰酸钾褪色;取代反应;高温裂化或裂解;烯烃含有碳碳双键氧化反应:燃烧,使高锰酸钾褪色;加成反应;加聚反应;炔烃含有碳碳三键氧化反应:能燃烧,能使高锰酸钾褪色;加成反应;加聚反应;【迁移应用】以物质a为原料,制备物质(金刚烷)的合成路线如图所示:
关于以上有机物说法中错误的是 (
)A.物质b的分子式为C10H12B.b可以由2mola反应得到,发生的是加成反应C.物质c与物质d互为同分异构体D.物质d的二氯代物有4种【解析】选D。A.根据键线式的特点,物质b的分子式为C10H12,A正确;B.b中含有10个碳原子,可以由2mola发生加成反应得到,反应类型为加成反应,B正确;C.物质c与物质d的分子式为C10H16,分子式相同,结构不同互为同分异构体,C正确;D.给d中碳原子编号,其中有2种H(其中1、3、5、7等效,2、4、6、8、9、10等效),一氯代物有2种,二氯代物先固定一个Cl在1号碳,另一个Cl可在2、3、4号碳,共3种,再固定1个Cl在2号碳,另一个Cl可在2、4、6号碳,合计6种,D错误。【典例2】相同物质的量的下列有机物,充分燃烧,消耗氧气量相同的是()A.C3H4和C2H6
B.C3H6和C3H8OC.C3H6O2和C3H8O D.C3H8O和C4H6O2【解析】“相同物质的量”,可将各物质设为1mol。根据1molCxHyOz消耗(x+y/4-z/2)mol氧气,分别计算即可。【答案】BD考点突破二:有机物燃烧规律
CxHy+(x+y/4)O2→XCO2+y/2H2O(1)比较烃燃烧前后气体体积的变化规律①当水为液体时,燃烧后体积减少②当水为气体时,即温度在100℃以上时,y=4体积不变;y>4体积增大;y<4体积减少(2)等物质的量的烃完全燃烧时,(x+y/4)越大,耗氧量越多;x越大,生成二氧化碳越多;y越大,生成水越多。(3)等质量的烃完全燃烧时,y/x越大,耗氧量越大,生成水越多;y/x越小,生成的二氧化碳越多。【解题指导】(4)任意比混合方面的潜在规律:①最简式相同【如烯烃和环烷烃(CH2);乙炔和苯(CH)】的有机物以任意比混合,只要总质量固定,必然含碳(或氢)的质量分数相同,完全燃烧后产生CO2(或)水的量为一个定值。②分子中具有相同氢原子数(或碳原子数)的两种有机物,以任意比混合,只要混合物的总物质的量固定,燃烧后产生水(或CO2)的量是一个定值。考点突破三:共线共面问题1.解题指导——基本结构四类型(1)甲烷。①甲烷分子为正四面体结构。②甲基上的四个原子不共面。(2)乙烯。①乙烯分子为平面形结构。②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。(3)乙炔。①乙炔分子为直线形结构。②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。(4)苯。①苯分子为平面形结构。②苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。2.组合分析组合分析就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如其中可能共平面的原子最多有20个,一定共面的有14个,肯定共线的原子最多有6个。
【名师提醒】(1)由于单键可以旋转,与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面,但共面时最多只有一个。(2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28′。只有当与碳原子相连的四个原子相同时,键角才是109°28′,形成的是以碳原子为中心的正四面体,若另外四个原子不完全相同,则键角不是109°28′,围成的图形也不再是正四面体。
【交流研讨】下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是哪些?①②③④【解析】②④。②中—C(CH3)3的中心碳原子位于一个四面体的中心,故—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。此外,④中同时连接两个苯环的那个碳原子是饱和碳原子,该C原子与其相连的3个C原子一定不共面。(2)环己烷是平面结构吗?【提示】环己烷不是平面结构。环己烷中,碳原子都是饱和碳原子,因此不再是平面结构。【典例3】(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面
(
)A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时,四个单键指向四面体的四个顶点,该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C错误。1,3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接,由于单键可以旋转,所有原子可能共平面,D正确。【迁移应用】1.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是 (
)A.分子式为C25H20B.该化合物为芳香烃C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D.分子中所有原子一定处于同一平面【解析】选D。本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后,其空间位置不变,由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上,当四个氢原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面体的四个顶点上,故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。2.(2020·蚌埠高二检测)下列叙述正确的是 (
)A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上D.2-丁烯分子中4个碳原子可能在同一条直线上【解析】选B。分子中:1,3号碳原子和2号碳上的两个氢原子,可看成是2号碳形成的四面体结构,三个碳原子只共面但一定不共线,A不正确。甲苯分子中—CH3里的碳原子占据了苯分子中一个H原子的位置,所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内,B正确。烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构,乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C不正确。2-丁烯可看成1,4碳原子取代乙烯分子中的两个氢原子所形成的结构,4个碳原子在同一个平面内,但是不可能在同一条直线上,D不正确。3.下列关于CH3—CHCH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是 (
)A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.有5
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