药物化学教学大纲

1《药物化学》教学大纲课程编号11002课程名称药物化学英文名称MedicinalChemistry课程类型专业课适用对象药学专业选修课程一、课程的教学目标本课程以重点常用药物为中心讲授中枢神经系统药物、外周神经系统药物、循环系统药物、消化系统药物、解热镇痛药和非甾体抗炎药、抗肿瘤药、抗生素、化学治疗药、利尿药及合成降血糖药物、维生素、新药设计与开发共12章节内体外两方面内容并深入浅出地介绍药物与生物大分子之间的作用模式同时也兼顾到同类药物的共同规律性的内容。以期培养合格的药学专业人才。二、教学基本要求1.了解药物化学的起源与发展及我国药物化学的现状熟悉药物化学学科的研究内容和发展方向。了解药物化学课的学习内容。熟悉中国药品通用名称及化学名和命名规则了解商品名的作用及命名要求。2.在教学实践中通过引导学生如何以科学的方法学习本门课理解原理和记忆规律相结合分章掌握和系统总结相结合的学习方法积极参与科学实验通过科研实践积累的经验和实验数据可以更好地补充和丰富药物化学的教学内期末考试成绩70%。2三、各教学环节学时分配教学课时分配序号章节内容讲课v学时122中枢神经系统药物3外周神经系统药物84循环系统药物5消化系统药物26解热镇痛药和非甾体抗炎药67抗肿瘤药68抗生素69化学治疗药6利尿药及合成降血糖药物4维生素4新药设计与开发4合计【教学内容】【课程考核要求】1.掌握药物、药物化学的定义2.掌握药物化学的研究内容3.掌握药物化学的研究任务4.了解药物化学的近代发展【重点和难点】药物化学的研究内容以及药物的命名【复习思考题】31.药物的化学命名能否把英文化学名直译过来v为什么v2.简述药物的分类v第二章中枢神经系统药物第一节镇静催眠药【教学内容】【课程考核要求】1.熟悉镇静催眠药的结构类型和作用机制。2.掌握异戊巴比妥、地西泮的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。3.熟悉奥沙西泮、阿普唑仑、唑吡坦的化学结构、化学名称及用途。4.了解三唑仑的化学结构和用途。5.了解异戊巴比妥的合成路线。6.熟悉巴比妥类药物的构关系。【重点和难点】巴比妥类药物的构关系镇静催眠药的作用机制。第二节抗癫痫药【教学内容】【课程考核要求】1.熟悉抗癫痫药物的结构类型和作用机制。2.熟悉苯妥英钠的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。3.了解卡马西平、普罗加比的结构和用途。【重点和难点】抗癫痫药苯妥英钠的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢。第三节抗精神病药【教学内容】4【课程考核要求】1.熟悉抗精神病药的结构类型和作用机制。2.掌握氯丙嗪、氟哌啶醇的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢及3.熟悉氯氮平的化学结构、化学名称及用途。【重点和难点】抗精神病药氯氮平的结构类型和作用机制第四节抗抑郁药【教学内容】【课程考核要求】1.熟悉抗抑郁药的结构类型和作用机制。2.掌握丙咪嗪的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。3.熟悉氟西汀的化学结构、化学名称及用途。【重点和难点】抗抑郁药丙咪嗪和氟西汀的化学结构、化学名称、体内代谢及用途。第五节镇痛药【教学内容】【课程考核要求】1.熟悉镇痛药的结构类型和作用机制。2.掌握吗啡的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。3.熟悉哌替啶的化学结构、化学名称及用途。4.了解美沙酮、喷他佐辛的化学结构和用途。5.了解镇痛药的构效关系和发展。【重点和难点】镇痛药吗啡和哌替啶的化学结构、化学名称、体内代谢及用途。第六节中枢兴奋药【教学内容】5【课程考核要求】1.熟悉中枢兴奋药的结构类型和作用机制。2.掌握咖啡因的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。3.熟悉吡拉西坦的化学结构、化学名称及用途。4.了解甲氯芬酯的化学结构和用途。【重点和难点】中枢兴奋药咖啡因和吡拉西坦的化学结构、化学名称、体内代谢及用途。【复习思考题】1.巴比妥类药物的一般合成方法中用卤烃取代丙二酸二乙酯的α氢时当两个取代基大小不同时应先引入大基团还是小基团v为什么v2.巴比妥类药物具有哪些共同的化学性质v3.如何用化学方法区分咖啡和可待因v4.合成类镇痛药按结构可以分成几类v这些药物的化学结构类型不同但为什么都具有类似吗啡的作用v5.试说明异戊巴比妥的化学名。6.试说明地西泮的化学名第三章外周神经系统药物第一节拟胆碱药物【教学内容】1.胆碱受体激动剂氯贝胆碱2.乙酰胆碱酯酶抑制剂溴新斯的明【课程考核要求】2.掌握胆碱受体激动剂的构效关系。3.掌握乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制及应用特点。4.掌握氯贝胆碱、溴新斯的明的化学结构、化学名称、理化性质及用途。5.熟悉毒蕈碱、尼古丁的化学结构及作用。【重点和难点】胆碱受体激动剂的构效关系乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制及应用特点第二节抗胆碱药【教学内容】6【课程考核要求】3.熟悉莨宕类药物的构效关系。4.熟悉氢溴酸东莨宕碱、氢溴酸山莨宕碱、氢溴酸樟枊碱、右旋氯筒箭毒碱、泮库溴铵的化学结构、作用特点和用途。5.了解M胆碱受体拮抗剂的发展及构效关系。6.了解N胆碱受体拮抗剂的发展及构效关系。【重点和难点】抗胆碱药硫酸阿托品、溴丙胺太林得结构、理化性质和用途莨宕类药物氢溴酸东莨宕碱、氢溴酸山莨宕碱、氢溴酸樟枊碱、右旋氯筒箭毒碱、泮库溴铵的化学结构、作用特点和用途。第三节拟肾上腺素药物【教学内容】【课程考核要求】1.掌握肾上腺素受体激动剂的基本结构类型及构效关系。体内代谢及用途。3.熟悉去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴胺、特布他林的化学结构和用4.了解多巴酚丁胺、盐酸伪麻黄碱、克伦特罗的化学结构和用途。5.了解拟肾上腺素药物的发展。【重点和难点】肾上腺素受体激动剂的基本结构类型及构效关系肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁胺醇、去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴胺、特布他林的化学结构和用途。第四节组胺H1受体拮抗剂【教学内容】76.咪唑斯汀v【课程考核要求】1.掌握组胺H1受体拮抗剂的结构类型。2.掌握马来酸氯苯那敏、盐酸赛庚啶、盐酸西替利嗪、咪唑斯丁的化学结构、化学名称、理化性质和用途。3.熟悉盐酸苯拉明、盐酸曲吡那敏、酮替芬的化学结构和用途。4.了解第一代v经典勺抗组胺药物的发展及结构变换。5.了解第二v非镇静性勺抗组胺药物的发展。【重点和难点】组胺H1受体拮抗剂的结构类型v马来酸氯苯那敏、盐酸赛庚啶、盐酸西替利嗪、咪唑斯丁、盐酸苯拉明、盐酸曲吡那敏、酮替芬的化学结构和用途。第五节局部麻醉药物【教学内容】1.盐酸普鲁卡因v2.盐酸利多卡因v3.盐酸达克罗宁v【课程考核要求】1.掌握局部麻醉药的结构类型。2.掌握盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。3.熟悉可卡因到普鲁卡因的研究思路及过程。4.熟悉盐酸丁卡因、盐酸布比卡因、盐酸达克罗宁的化学结构、作用特点和用途。7.了解局部麻醉药的构效关系、发展和现状。【重点和难点】局部麻醉药的结构类型v可卡因到普鲁卡因的研究思路及过程。【复习思考题】1.合成M胆碱受体激动剂和拮抗剂的化学结构有哪些异同点v2.叙述从生物碱类肌松药的结构特点出发圃寻找毒性较低的异喹啉类N胆碱受体拮抗剂的设计思路。3.苯乙醇胺类肾上腺受体激素激动剂的β碳是手性碳原子圃其R构型异构体的活性大大高于S构型体圃试解释之。4.经典H1受体拮抗剂有何突出不良反应v为什么v第二代H1受体拮抗剂如何克服这一缺点v第四章循环系统药物8第一节-受体阻滞剂【教学内容】【课程考核要求】1.掌握-受体阻滞剂的分类及各类药物的作用特点。2.熟悉-受体阻滞剂的构效关系。3.掌握盐酸普萘洛尔的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线。4.熟悉酒石酸美托洛尔的化学结构、化学名称及应用。5.熟悉纳多洛尔、吲哚洛尔、艾司洛尔、阿替洛尔的化学结构及应用。5.了解普拉洛尔、拉贝洛尔的化学结构及应用。【重点和难点】-受体阻滞剂的构效关系盐酸普萘洛尔、酒石酸美托洛尔、纳多洛尔、吲哚洛尔、艾司洛尔、阿替洛尔的化学结构及应用。第二节钙通道阻滞剂【教学内容】【课程考核要求】1.了解钙通道阻滞剂的分类及构效关系。2.掌握硝苯地平的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线。3.熟悉盐酸地尔硫、盐酸维拉帕米的化学结构、化学名称、体内代谢及应4.了结尼莫地平、尼群地平、氨氯地平、桂利嗪、普尼拉明的化学结构及应用。【重点和难点】钙通道阻滞剂的分类及构效关系。第三节钠、钾通道阻滞剂【教学内容】【课程考核要求】1.熟悉钠通道阻滞剂的分类及各类药物的作用特点。92.掌握盐酸胺碘酮的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线。3.熟悉硫酸奎尼丁的化学结构、化学名称及应用。4.了解盐酸美西律、盐酸普罗帕酮的化学结构及应用。【重点和难点】盐酸胺碘酮的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线。第四节【教学内容】血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂【课程考核要求】3.掌握卡托普利的化学结构、化学名称理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线。4.熟悉氯沙坦的化学结构、化学名称及应用。5.了解马来酸依那普利、福辛普利、依普沙坦、替米沙坦的化学结构及应【重点和难点】血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的作用机制。第五节N0供体药物【教学内容】硝酸甘油【课程考核要求】1.熟悉NO供体药物的作用机制。2.掌握硝酸甘油的化学结构、化学名称理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线。3.了解硝酸异山梨酯、吗多明、硝普钠的化学结构及应用。【重点和难点】硝酸甘油的化学结构、化学名称理化性质、体内代谢、临床应用及合成路第六节【教学内容】地高辛强心药【课程考核要求】1.了解强心苷类药物的构效关系。2.掌握地高辛的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢、作用机制及临床应用。3.熟悉米力农、多巴酚丁胺、匹莫苯的化学结构及应用。4.了解其它类型强心药的作用特点。【重点和难点】地高辛、米力农、多巴酚丁胺、匹莫苯的化学结构及应用。第七节调血脂药【教学内容】【课程考核要求】1.熟悉调血脂药的类型及作用机制。2.熟悉他汀类药物的构效关系。4.熟悉辛伐他汀、阿托伐他汀、普伐他汀、吉非贝齐、非诺贝特及烟酸的化学结构及应用。5.了解右旋甲状腺素的化学结构及应用。【重点和难点】调血脂药的类型及作用机制他汀类药物的构效关系。第八节抗血栓药v自学第九节其它心血管系统药物v自学【复习思考题】1.简述钙通道阻滞剂的概念及其分类。2.从盐酸胺碘酮的结构出发简述其理化性质、代谢特点及临床应用。3.写出以愈创木酚为原料合成盐酸维拉帕米的合成路线。4.简述NODonorDrug扩血管的作用机制。第五章消化系统药物第一节抗溃疡药【教学内容】【课程考核要求】1.熟悉抗溃疡药的结构类型和作用机制。2.掌握西咪替丁、雷尼替丁的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。3.熟悉奥美拉唑的化学结构、化学名称及用途。5.了解西咪替丁的合成路线。【重点和难点】抗溃疡药的结构类型和作用机制v西咪替丁、雷尼替丁、奥美拉唑的化学结构、化学名称及用途。第二节止吐药v自学勺v第三节促动力药v自学勺v第四节肝胆疾病辅助治疗药物v自学勺【复习思考题】为什么质子泵抑制剂胃酸分泌的作用强圃而且选择性好v第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药第一节解热镇痛药【教学内容】1.阿司匹林v2.对乙酰氨基酚v【课程考核要求】1.掌握阿斯匹林、对乙酰氨基酚的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢、合成及用途。2.熟悉阿斯匹林衍生物的化学结构和特点。3.掌握苯胺类解热镇痛药代谢化学与毒性的关系。4.了解水杨酸类解热镇痛药的发展历史。【重点和难点】阿斯匹林、对乙酰氨基酚的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢、合成及用途v苯胺类解热镇痛药代谢化学与毒性的关系。第二节非甾体抗炎药【教学内容】1.羟布宗v2.甲芬那酸v3.吲哚美辛v4.布洛芬v5.萘普生v6.双氯芬酸钠v【课程考核要求】1.掌握非甾体抗炎药物的分类。2.掌握羟布宗、吲哚美辛、甲芬那酸、吡罗昔康、双氯芬酸钠、布洛芬和萘普生的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢、合成及用途。3.掌握芳基丙酸类抗炎药的构效关系及布洛芬光学异构体代谢的活性变4.熟悉35-吡唑烷二酮类药物的化学结构与活性的关系。5.熟悉灭酸类药物立体结构特征。6.了解芳基酸类药物的发展概况。7.熟悉COX-1和COX-2的结构差别及其生理作用的特点。8.了解塞利西布的化学结构、化学名称及结构与活性的关系。【重点和难点】非甾体抗炎药物的分类芳基丙酸类抗炎药的构效关系及布洛芬光学异构体代谢的活性变化。【复习思考题】1.根据环氧酶的结构特点如何能更好地设计出理想的非甾体抗炎药物v2.为什么将含苯胺类的非那西汀淘汰而保留了对乙酰氨基酚v3.为什么临床上使用的布洛芬为消旋体v第七章抗肿瘤药第一节生物烷化剂【教学内容】【课程考核要求】2.熟悉烷化剂的类药物的化学结构类型和作用机制。3.掌握盐酸氮芥、环磷酰胺、顺铂的化学结构、理化性质、体内代谢及作用特点。4.熟悉塞替派、卡莫司汀、白消安的化学结构及临床应用。5.了解金属铂配合物的发展及构效关系。6.熟悉环磷酰胺、卡莫司汀的合成方法。【重点和难点】烷化剂的类药物的化学结构类型和作用机制盐酸氮芥、环磷酰胺、顺铂、塞替派、卡莫司汀、白消安的化学结构及临床应用。第二节抗代谢药物【教学内容】【课程考核要求】1.了解抗代谢药物的发展。熟悉抗代谢药物的设计原理及作用机制。2.掌握氟尿嘧啶、巯嘌呤的化学结构、理化性质及临床应用。3.熟悉盐酸阿糖胞苷和甲氨蝶呤的化学结构及临床应用。熟悉氟尿嘧啶和巯嘌呤的合成方法。【重点和难点】氟尿嘧啶、巯嘌呤、酸阿糖胞苷和甲氨蝶呤的化学结构及临床应用熟悉氟尿嘧啶和巯嘌呤的合成方法。第三节抗肿瘤抗生素【教学内容】【课程考核要求】1.了解抗肿瘤抗生素的发展及作用机制。2.熟悉米托蒽醌的结构特点、设计思想及作用。【重点和难点】米托蒽醌的结构特点、设计思想及作用。第四节抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物【教学内容】【课程考核要求】1.了解抗肿瘤植物药及衍生物的发展及作用机制。2.熟悉喜树碱类、长春碱类及紫杉烷类抗肿瘤药物的结构特点及临床应用。【重点和难点】喜树碱类、长春碱类及紫杉烷类抗肿瘤药物的结构特点及临床应用。【复习思考题】1.为什么环磷酰胺的毒性比其他氮芥的毒性小v2.抗代谢抗肿瘤药物是如何设计出来的v试举一例药物说明。3.为什么氟尿嘧啶是一个有效的抗肿瘤药物v4.试说明顺铂的注射剂中加入氯化钠的作用。第八章抗生素第一节-内酰胺抗生素【教学内容】【课程考核要求】2.熟悉-内酰胺抗生素的结构特点、分类及构效关系。3.了解半合成青霉素和头孢菌素的结构改造方法及一般合成方法。4.掌握青霉素的理化性质及在各种条件下的分解产物。5.掌握青霉素钠、阿莫西林、头孢氨苄和头孢塞肟钠的化学结构、理化性质及临床应用。6.熟悉苯唑西林钠、克拉维酸钾及氨曲南的化学结构及临床用途。7.熟悉头孢菌素四代的分划及各代药物的特点。【重点和难点】-内酰胺抗生素的结构特点、分类及构效关系青霉素的理化性质及在各种条件下的分解产物青霉素钠、阿莫西林、头孢氨苄、头孢塞肟钠唑西林钠、克拉维酸钾及氨曲南的化学结构及临床用途熟悉头孢菌素四代的分划及各代药物的特点。第二节【教学内容】四环素四环素类抗生素【课程考核要求】1.了解四环素类抗生素的化学结构特点、临床应用及毒副作用。2.熟悉四环素的理化性质。【重点和难点】四环素的理化性质。第三节氨基糖苷类抗生素【教学内容】氨基糖苷类抗生素类【课程考核要求】1.了解氨基糖苷类抗生素的化学结构特点、临床应用及毒副作用。2.了解细菌对氨基糖苷类抗生素产生耐药的主要原因及半合成氨基糖苷类抗生素的结构改造。【重点和难点】细菌对氨基糖苷类抗生素产生耐药的主要原因及半合成氨基糖苷类抗生素的结构改造。第四节大环内酯类抗生素【教学内容】【课程考核要求】1.了解大环内酯类抗生素的化学结构特点及临床应用。2.熟悉红霉素的理化性质及半合成红霉素衍生物的结构改造方法。3.熟悉红霉素、罗红霉素、克拉霉素及泰利霉素的作用特点。【重点和难点】红霉素的理化性质及半合成红霉素衍生物的结构改造方法红霉素、罗红霉素、克拉霉素及泰利霉素的作用特点。第五节氯霉素类抗生素【教学内容】氯霉素。【课程考核要求】1.掌握氯霉素的化学结构、理化性质及临床应用。2.熟悉氯霉素的合成方法。【重点和难点】氯霉素的合成方法。【复习思考题】1.天然青霉素G有哪些缺点v试叙述半合成青霉素的结构改造方法。2.以反应式表示红霉素对酸的不稳定性简述半合成红霉素的结构改造方法。3.奥格门汀是由哪两种药物组成v说明两者合用起增效作用的原理。4.为什么青霉素G不能口服v其钠盐或钾盐必须做成粉针剂型v5.为什么四环素类抗生素不能和牛奶等富含金属离子的食物一起食用v第九章化学治疗药第一节喹诺酮类抗菌药【教学内容】【课程考核要求】1.熟悉喹诺酮类药物发展概况。2.掌握第三代喹诺酮类药物的化学结构特征与药效特点。3.掌握吡哌酸、环丙沙星、诺氟沙星的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢、合成及用途。4.熟悉喹诺酮抗菌药物的作用机制、构效关系和结构与毒性的关系。5.熟悉萘啶酸、左氟沙星、加替沙星、斯帕沙星的化学结构。【重点和难点】喹诺酮类药物发展概况吡哌酸、环丙沙星、诺氟沙星的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢、合成及用途喹诺酮抗菌药物的作用机制、构效关系和结构与毒性的关系第二节抗结核药物【教学内容】【课程考核要求】2.掌握异烟肼、乙胺丁醇的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢及3.掌握对氨基水杨酸、利福平的化学结构。4.熟悉利福霉素抗生素类结构和活性的关系。6.了解利福素类抗生素的发展。【重点和难点】抗结核药物的分类利福霉素抗生素类结构和活性的关系。第三节磺胺类药物及抗菌增效剂【教学内容】【课程考核要求】合成及用途。3.熟悉磺胺类药物的作用机制及抗菌增效剂的作用机制。5.掌握磺胺药物的构效关系。【重点和难点】磺胺类药物的作用机制及抗菌增效剂的作用机制磺胺药物的构效关系。第四节抗真菌药物【教学内容】【课程考核要求】1.熟悉抗真菌抗生素的化学结构及药效特点。合成及用途。3.掌握唑类抗真菌药物的构效关系。4.熟悉抗真菌药物的作用机制。5.了解唑类抗真菌药物及其它类抗真菌药物的发展。【重点和难点】抗真菌抗生素的化学结构及药效特点唑类抗真菌药物的构效关系。第五节抗病毒药物【教学内容】【课程考核要求】1.掌握盐酸金刚烷胺、利巴伟林、阿昔洛韦的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢、合成及用途。2.熟悉抗病毒药物的分类和研究进展。3.熟悉利巴韦林的构效关系和核苷类逆转录酶抑制剂的作用机制及构效4.了解阿昔洛伟的作用机制和HIV蛋白酶抑制剂的概况。【重点和难点】利巴韦林的构效关系和核苷类逆转录酶抑制剂的作用机制及构效关系。第六节抗寄生虫病药【教学内容】【课程考核要求】1.熟悉咪唑类驱肠虫药的发展概况。2.掌握阿苯达唑、磷酸氯喹的化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。3.熟悉抗疟药物的发展及对天然产物的结构改造发现新药的过程。4.熟悉硫酸奎宁、青蒿素的化学结构和作用特点。【重点和难点】抗疟药物的发展及对天然产物的结构改造发现新药的过程。【复习思考题】1.喹诺酮类药物是否可能干扰骨骼的生长v2.怎样才能解决喹诺酮类药物对中枢的毒副作用v3.查找诺氟沙星的合成路线并与环丙沙星比较能得出哪些有意义思考v4.从抗代谢角度叙述磺胺类药物的结构与活性的关系v第十章利尿药及合成降血糖药物第一节口服降血糖药物【教学内容】【课程考核要求】1.掌握口服降血糖药的结构类型。2.掌握甲苯磺丁脲、格列苯脲、盐酸二甲双胍的化学名、结构、理化性质和3.熟悉磺酰脲类口服降血糖药的结构