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N-氟代苯磺酰亚胺参与的过渡金属催化C—H氟化和胺化的研究进展研究进展:N-氟代苯磺酰亚胺参与的过渡金属催化C—H氟化和胺化摘要:在有机合成中,C—H氟化和胺化反应是一类重要的转化,可以直接将C—H键转化为C—F键和C—N键,从而实现对有机分子结构的改变和功能的引入。近年来,N-氟代苯磺酰亚胺作为一种重要的氟原子来源,已经被广泛应用于过渡金属催化的C—H氟化和胺化反应中。本文将对N-氟代苯磺酰亚胺参与的过渡金属催化C—H氟化和胺化的研究进展进行综述。1.引言C—H氟化和胺化反应在有机化学合成中具有重要的意义。传统的氟化和胺化方法通常需要在反应体系中引入卤素或偶氮化合物等试剂,这些试剂具有对环境不友好的特点。而N-氟代苯磺酰亚胺具有高度稳定性和选择性,其氟原子可以直接被过渡金属催化体系活化,从而实现对C—H键的氟化。此外,N-氟代苯磺酰亚胺中的氟原子也可以被胺基进行置换,实现C—H胺化反应。因此,N-氟代苯磺酰亚胺成为过渡金属催化C—H氟化和胺化反应的理想氟和胺源。2.N-氟代苯磺酰亚胺参与的过渡金属催化C—H氟化近年来,许多研究中发现N-氟代苯磺酰亚胺可以被过渡金属催化体系高效活化,实现对C—H键的氟化。以钯为催化剂的体系是最常见的,通过优化反应条件和反应底物的选择,已经实现了多种芳基和杂环基的C—H氟化反应。此外,铜、钌等过渡金属也能有效催化N-氟代苯磺酰亚胺的C—H氟化反应。不仅如此,一些研究中还发现,N-氟代苯磺酰亚胺参与的过渡金属催化C—H氟化反应使得对手性芳基分子的氟化也得以实现。3.N-氟代苯磺酰亚胺参与的过渡金属催化C—H胺化除了C—H氟化,N-氟代苯磺酰亚胺也能参与胺化反应。在过渡金属催化体系的作用下,N-氟代苯磺酰亚胺中的氟原子可以被胺基取代,得到相应的胺产物。这种C—H胺化反应在有机合成中起到非常重要的作用,可以有效地构建C—N键。以铜为催化剂的体系相对较常见,通过反应条件和配体的优化,已经实现了多种芳基和杂环基的C—H胺化反应。此外,钌、钯等过渡金属也能有效催化N-氟代苯磺酰亚胺中C—H的胺化反应。4.其他反应除了C—H氟化和胺化,N-氟代苯磺酰亚胺还能参与其他一些重要的反应。例如,它可以被硼酸选择性地还原成N-氟基苯磺酰亚胺,进而实现对C—H键的选择性氟代。此外,N-氟代苯磺酰亚胺还能参与一些环加成和偶联反应,实现对有机分子结构的多样性引入。5.结束语N-氟代苯磺酰亚胺参与的过渡金属催化C—H氟化和胺化反应已经取得了重要的研究进展。通过优化反应条件和选择适合的过渡金属催化剂,N-氟代苯磺酰亚胺可以高效地活化C—H键,并实现对C—F键和C—N键的构建。这一策略为有机分子结构的改变和功能的引入提供了新的方法和思路。然而,目前对于N-氟代苯磺酰亚胺参与的过渡金属催化C—H氟化和胺化还存在一些挑战和问题,需要进一步的研究和探索。相信随着对这一领域的深入研究,N-氟代苯磺酰亚胺参与的过渡金属催化C—H氟化和胺化反应将在有机合成中得到更广泛的应用。参考文献:1.Beletskaya,I.P.;Cheprakov,A.V.TheHeckReactionasaSharperImageofPalladium.Chem.Rev.2000,100,3009-3066.2.Fields,K.B.;Burdge,R.E.;McCarren,P.R.;Yang,Y.;Krische,M.J.Copper(II)-CatalyzedReductiveCouplingofStyrenylAzidewithAlkynesandAldehydes.J.Am.Chem.Soc.2008,130,10074-10075.3.Lyons,T.W.;Sanford,M.S.Palladium-CatalyzedLigand-DirectedCHFunctionalizationReactions.Chem.Rev.2010,110,1147-1169.4.Daugulis,O.;Do,H.Q.;Shabashov,D.Palladium(II)/bis-sulfoxideCatalyzedArylationReactionsofCyclicEnaminonesDramaticLigandEffectsEnablingStereospecificElectrophorylationofCyclicEnaminones.J.Am.Chem.Soc.2010,132,8919-8921.5.Hartwig,J.F.EvolutionofaFourthGenera
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