来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时

第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时化学必修22024/4/291编辑ppt有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。(打一有机化合物)谜语二、苯

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为

。

C6H6苯的发现二、苯一、苯分子的结构（一）分子式：C6H61.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？讨论：2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（4）二、苯1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2二、苯元贝驾考

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驾考宝典2016科目一科目四2024/4/296编辑ppt（紫红色不褪）（分层）0.5mLKMnO4(H+)溶液[实验3-1]：1mL苯1mL苯0.5mL溴水振荡振荡（上层橙黄色）（下层几乎无色）二、苯现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。实验：向盛有1mL苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。设问：溶液是否褪色？实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构，根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？设问：苯分子中有没有双键？二、苯实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；探索过程归纳：2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？二、苯

苯的发现和苯分子结构学说19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。科学史话P71二、苯

凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式二、苯但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②邻二氯苯只有一种结构ClClClCl结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构二、苯现代理论苯的分子结构：①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）②键角是120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）二、苯（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的

独特的键(六个键完全相同)一、苯分子的结构（1）苯分子中所有原子在同一平面,

为平面正六边形结构（一）分子式

C6H6(二）结构式（三）结构特点C─C

1.54×10-10mC=C1.33×10-10m二、苯苯中的6个C原子和H原子位置等同结论苯的一取代物只有一种二、苯二、苯的物理性质

苯通常是

、

气味的

毒

体，

溶于水，密度比水

，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,

易挥发。小无色有特殊液不有二、苯三、苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟甲乙苯注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化二、苯2、取代反应二、苯⑴苯与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+Br2

Br+HBr

注意:溴苯苯环上的H原子还可被其它卤素原子所代替①、溴水不与苯发生反应②、只发生单取代反应③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色二、苯如何除溴苯中的溴先加氢氧化钠后分液二、苯苯与液溴的反应历程二、苯（）苯液溴（）长导管口处（）（）（）（）浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水实验小结:二、苯实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）二、苯5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。二、苯苯的硝化实验装置图二、苯+HNO3

浓硫酸△⑵苯的硝化:NO2+H2O硝基苯①.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。②.混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。③.条件:50-60