高中化学专题三让有机反应为人类造福3.4有机高分子合成省公开课一等奖新名师获奖课件

第四单元有机高分子合成1．常见有机反应类型有哪些？提醒取代、加成、消去、氧化、还原、聚合。2．高分子材料与小分子材料有何区分？提醒高分子材料分子量相对较大，难溶于水，结构复杂，属于混合物。3．儿童用“尿不湿”中加高分子材料含有什么性能？提醒吸湿性。

1/371．了解有机高分子化合物结构特点和基本性质，认识有机合成材料发展以及其对国民经济发展和当代科学进步所起主要作用。2．认识天然橡胶组成，知道硫化橡胶结构和性能特点，了解合成橡胶性能、合成和用途。3．知道塑料主要成份，了解常见合成树脂组成、性能和合成反应。4．了解高分子吸水材料性能、吸水和保水原理和主要用途。2/371.高分子化合物基本性质高分子化合物相对分子质量

、结构

、含有不一样于小分子化合物

、

和

。高分子化合物普通

，甚至

，其溶液黏度比同浓度小分子

得多。2．高分子化合物结构特点高分子链几何形状大致有三种：

、

、

。高分子链与链之间

和

也比较复杂。不一样种高分子化合物之间结构差异造成了其

差异。很大复杂物理性质化学性质力学性能难溶不溶高线型支链型体型排列堆砌结构性能3/371.天然橡胶

(1)起源与加工：天然橡胶是从橡胶树或者橡胶草汁液中提炼而来。从橡胶树身上割取白色胶乳是橡胶分散在水里形成

。在胶乳中加入少许醋酸，或用植物燃烧熏烤，胶乳就会凝固成含有

黄色固体——生橡胶。把生橡胶和硫磺共同加热，能够得到受热不黏，遇冷不脆，强度和弹性也大为增强

橡胶。胶体弹性硫化4/37(2)用途：因为橡胶

性、

性、

性和不透气性，它被广泛应用于工农业、国防和日常生活中。(3)结构和性质：天然橡胶加热分解只生成

，该分子结构简式为

。天然橡胶是由许多蜷曲

组成，高分子链节中含有

。天然橡胶结构简式为

。高弹电绝缘防水异戊二烯线型高分子碳碳双键

5/37聚异戊二烯长链分子相互缠绕在一起，就像一团乱毛线，当外界用力拉压时，相互缠绕着线型分子就会被

，当外力取消时，又会

，这是因为生橡胶有一定

。但它制品因遇冷变

，受热发

，易

等而难以应用。在硫化处理过程中，生橡胶分子结构发生了改变，硫原子深入到

之间，使线型分子链间多处发生

，形成

硫化橡胶。在硫化过程中还能够加入一些炭黑之类

和

。拉长或压缩恢复原状弹性形变线型高分子交联网状体型结构填充剂防老化剂脆黏6/372．合成橡胶人们在充分认识天然橡胶后，经过逐步研究，经过化学方法合成了各种性能优越合成橡胶，如

、

、

、

、聚硫橡胶、乙丙橡胶等。顺丁橡胶氯丁橡胶丁腈橡胶丁苯橡胶7/371.由加聚反应合成树脂

(1)均聚：

，这么反应称为均聚。

(2)共聚：

反应，称为共聚。共聚通常兼有各个单体所形成聚合物优点，从而能够改进合成高分子

，类似于金属材料

。只由一个单体加聚生成高分子化合物由两种或两种以上单体聚合生成高分子化合物性能合金化8/372．由缩聚反应合成树脂用于制造玻璃钢、电木塑料

是人类合成第一个高分子材料，至今仍被广泛使用。它是

和

在催化剂作用下反应生成。酚醛树脂甲醛苯酚9/371.原料：高吸水性树脂是由

、

等天然高分子与

、

进行接枝共聚得到，也有用

交联得到。2．特征：含有

性和

性，能吸收相当于本身重量数百倍乃至千倍水，吸水膨胀后，即便加压，依然“滴水不漏”。3．用途：近20年来，吸水性树脂得到快速发展，现在我们将其称为

功效性高分子材料(简称SAP)。SAP不但应用于

和

，还介入

、

、

和

。淀粉纤维素丙烯酸苯乙烯磺酸聚乙烯醇与聚丙烯酸盐高吸水高保水高吸水卫生用具农林业电缆医疗土木建筑食品保鲜10/37

塑料、橡胶和纤维均是天然高分子化合物，这种说法对吗？为何？提醒塑料无天然，全为人工合成，橡胶和纤维现有天然又有些人工合成。加成聚合与缩聚反应有什么区分？提醒加成聚合是由不饱和键变为饱和键反应，生成物仅有一个。缩聚是生成高分子化合物与小分子物质反应。单体所含官能团不一样，加聚反应单体含不饱和键，缩聚反应单体往往含有—OH、—CHO、—NH2、—COOH等。【慎思1】【慎思2】11/37

玻璃钢是玻璃吗？为何？提醒不是。玻璃钢属于有机高分子材料，而玻璃属无机硅酸盐材料。【慎思3】12/37高分子化合物指是相对分子质量很大有机物(相对分子质量普通在一万以上，有可达上千万)。高分子化合物按其起源可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类，天然高分子化合物：淀粉、蛋白质、纤维素等；合成高分子化合物主要有三大类：合成纤维、塑料和合成橡胶。13/371．加聚反应

(1)加聚反应特点①单体必须是含有双键、三键等不饱和键化合物。比如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键化合物。②发生加聚反应过程中，没有副产物产生，聚合物链节化学组成跟单体化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量整数倍。

(2)加聚反应后聚合物单体推导方法边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。14/372．缩聚反应(1)缩聚反应单体往往是含有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团小分子。(2)缩聚反应生成聚合物同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。(3)所得聚合物链节化学组成与单体化学组成不一样。15/37(4)缩聚物常见反应类型有三种：①双键中氧原子与另一基团中活泼氢原子缩合成水反应。如：酚醛树脂形成。②醇羟基中氢原子和酸分子中羟基(—OH)缩合成水反应。如：乙二酸和乙二醇缩聚反应。③羧基中羟基与氨基中氢原子缩合成水反应。如：氨基酸聚合成蛋白质。16/37所以，缩聚物单体推断方法惯用“切割法”，如图所表示：17/37解析小分子变成高分子反应是聚合反应。而聚合反应又有两种方式：加成聚合反应和缩合聚合反应。要依据给出原料结构特点，分析并找出发生聚合反应原理，并加以正确表示。从题给材料中含有不饱和碳碳双键，能够得出应该是断裂碳碳双键，即发生加成聚合反应而形成高分子。18/3719/37加成聚合是不饱和键发生了改变，产物有一个即高分子，缩合聚合化学键不饱和度未发生改变，产物有两种即高分子和小分子物质。20/37

耐纶是一个主要合成纤维，用它可制取有光泽、坚固、耐拉和耐化学腐蚀人造丝和人造毛，下面是高聚物耐纶分子一部分：请回答：(1)合成耐纶单体有________种。(2)含有碱性单体结构简式为________________。(3)合成耐纶反应称________反应。【体验1】21/3722/3723/3724/37天然橡胶因为分子中含有双键而易起加成反应和易被氧化，所以天然橡胶轻易老化。为了改进天然橡胶性能，工业上用硫化办法使线型结构双键发生加成反应后变成相互交联体型结构。也因为橡胶中有双键易被氧化和起加成反应，试验室盛装KMnO4溶液、液溴、浓HNO3等试剂试剂瓶不能用橡胶塞。又因为橡胶是有机物，可溶于汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中，使其结构疏松，发生溶胀现象。所以，盛汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂试剂瓶不宜用橡胶塞。25/373．合成橡胶合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成高分子。4．合成橡胶性能和用途合成橡胶是高分子线型结构，在橡胶分子链中还含有不饱和双键。合成橡胶普通在性能上不如天然橡胶全方面，但它含有高弹性、电绝缘性、不透气性、耐油、耐高温或低温等性能。因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。26/37

现有以下高分子化合物，请从以下各项中选择出最恰当选项，将代号填入下表中：(1)高分子链结构示意图：(2)高分子材料主要性质特点：A．含有热塑性 B．可溶于有机溶剂C．不溶于有机溶剂 D．含有确定熔点【例2】27/37(3)主要应用：a．用于制备塑料薄膜b．用于制备光学仪器c．用于制备车辆轮胎28/37解析硫化橡胶是体型高分子材料，聚乙烯是不带支链线型结构，有机玻璃是带有支链线型结构，由结构即可判断其性质。答案(1)ⅢⅠⅡ(2)CA、BA、B(3)cab物质结构决定物质性质，为了提升高分子化合物性能能够改变其内部结构，如将橡胶硫化。29/37

现有两种高聚物A、B，A能溶于氯仿等有机溶剂，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则以下叙述中不正确是 (

)。A．高聚物A可能含有弹性，而高聚物B一定没有弹性B．高聚物A是线型高分子化合物材料C．高聚物A一定是体型高分子化合物材料D．高聚物B是体型高分子化合物材料【体验2】30/37解析本题考查高分子化合物性质。高分子化合物可分为线型结构和体型结构，线型高分子化合物材料普通含有热塑性，能溶于适当有机溶剂里；体型高分子化合物材料普通含有热固性，不易溶于有机溶剂。答案

C31/371．合成方法：高吸水性树脂是由淀粉、纤维素等天然高分子与丙烯酸、苯乙烯磺酸进行接枝共聚得到，也有用聚乙烯醇与聚丙烯酸盐交联得到。2．特征：高吸水性和高保水性3．作用原理：高吸水性树脂聚丙烯酸钠交联体是由高分子长链相互紧密缠绕卷曲，其中部分链之间交联形成立体网络结构。遇水时，交联体中钠离子游离于聚合物网络之外，剩下带负电荷羧酸根相互排斥，使高分子链间距离增大。离子存在使其有吸水作用，高分子链