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文档简介
2.2乙烯
烯烃
炔烃乙烯这种“气”究竟是什么呢?人们一直不明白。到20世纪60年代,气相层析技术的应用使人们终于弄清楚,是成熟果实释放出的乙烯促进了其他果实的成熟乙烯乙烯一、乙烯——其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平从石油中获取乙烯思考:已知某烃在120℃时与足量O2完全燃烧后,气体体积不变,其含H量为14.3%,则该烃的分子式为
;你能简单推测它的结构吗?分子式:电子式:结构式:结构简式:实验式/最简式:1、表示键线式:官能团:一、乙烯2.乙烯的结构①C采取
杂化,共有
个σ键,
个π键,键角约为
。sp251120°②
形分子,
个原子共平面。平面6练习:①CH3—CH=CH2
最多
个原子共平面②CH3—CH=CH—CH3
最多
个原子共平面③CH3—CH=CH—CH2—CH3
个789一、乙烯3.乙烯的物理性质无色,稍有气味的气体,密度略小于空气,难溶于水思考:回顾甲烷有哪些性质?①可燃性②性质比甲烷活泼对比乙烯与甲烷的结构,请猜测乙烯可能的性质?一、乙烯4.乙烯的化学性质1)氧化反应一、乙烯4.乙烯的化学性质1)氧化反应CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃现象:火焰明亮,伴有黑烟,放出大量热思考:火焰明亮,产生黑烟的原因?②与KMnO4(H+)①可燃性一、乙烯4.乙烯的化学性质②与KMnO4(H+)一、乙烯4.乙烯的化学性质②与KMnO4(H+)2CO2KMnO4CH2=CH2原理:一、乙烯4.乙烯的化学性质②与KMnO4(H+)思考:能否用KMnO4(H+)除去CH4(CH2=CH2)?注:CH4(CH2=CH2)不能用KMnO4(H+)除杂已知:键能:EC=C=615kJ/mol
EC-C=348kJ/mol,说明什么?一、乙烯一、乙烯思考:观察到什么现象?你能预测反应的产物是什么吗?如何验证你的猜想?一、乙烯2)加成反应H—C=C—H+Br−BrHHBrBrH—CC—HHH阅读必修第二册P68找到加成反应的定义一、乙烯2)加成反应H—C=C—H+Br−BrHHBrBrH—CC—HHHBr2水/Br2的CCl4思考:能否用Br2水或Br2的CCl4除去CH4(CH2=CH2)?加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应一、乙烯2)加成反应思考:你能否类比CH2=CH2与溴水发生加成反应的原理,写出CH2=CH2与HCl、H2和H2O等物质发生加成反应的方程式?CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂氯乙烷(无色液体)思考:制备CH3CH2Cl有哪些方法?优先选择哪种?CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂还原反应CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂、加压工业制乙醇一、乙烯【小试牛刀】判断下列反应类型(1)CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr(2)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O取代反应(3)CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化剂(4)CH3CCH3+H2CH3CHCH3
催化剂OOH(5)C2H4+3O22CO2+2H2O点燃取代反应加成反应加成反应氧化反应一、乙烯类型取代反应加成反应反应物结构特征生成物种类碳碳键变化情况结构变化形式含有易被取代的原子或原子团不饱和有机化合物两种(有机物+无机物)一种(有机物)无变化不饱和键打开等价替换式开键加合式一、乙烯一、乙烯3)加聚反应阅读必修二P69找到聚合反应、加聚反应的定义CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+......一、乙烯聚乙烯聚氯乙烯思考:聚乙烯能使溴水褪色吗?一、乙烯5.乙烯的用途阅读必修二P69信息搜索植物生长调节剂、催熟果实注:为了延长水果或花朵成熟期,需用浸泡过KMnO4(H+)的硅土来吸收水果或花朵产生的乙烯二、烯烃乙烯丙烯1-丁烯思考:你能总结什么是烯烃吗?1.定义:分子中含有碳碳双键的不饱和烃2.单烯烃通式:CnH2n(n≥2)二烯烃通式:CnH2n-2(n≥4)二、烯烃名称结构简式沸点相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3
300.64051-己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970思考:根据上表,烯烃的物理性质有怎样的递变规律呢?二、烯烃3.物理性质①随C数↑,沸点逐渐↑常温下,C2~4
气态②随C数↑,相对密度逐渐↑,且ρ<1③难溶于水,易溶于有机溶剂4.化学性质思考:乙烯的性质有哪些特点?二、烯烃4.化学性质1)氧化反应
点燃①可燃性思考:随碳数增加,现象有无变化?等n或等质量烯烃燃烧,随C数↑,生成CO2的量的关系?二、烯烃4.化学性质②与KMnO4(H+)结构CH2=RCH=氧化产物R1R2C=CO2=OR-C-OHR1R2C=O练:R-CH=CH2
KMnO4(H+)△C=CH-R3
R1
R2
KMnO4(H+)△二、烯烃思考:已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮,例如:分子式为C10H20的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后,生成正丁酸和3-己酮。请据此推测该烯烃的结构简式。CH3CH=C(CH3)2
CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)KMnO4/H+(CH3CH2CH2COOH)(CH3CH2COCH2CH2CH3)正丁酸3-己酮二、烯烃4.化学性质2)加成反应阅读教材选修三P35【思考与讨论】,写出丙烯与溴水、HCl和H2O反应的化学方程式马尔科夫尼科夫规则:当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧二、烯烃4.化学性质2)加成反应练:H2C=CH-CH3+HCN加成的产物为?练:H2C=CH-CH3+苯加成的产物为?二、烯烃4.化学性质3)加聚反应聚丙烯n催化剂△聚苯乙烯n催化剂△n催化剂△二、烯烃·混合加聚思考:nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2反应的产物是什么?①-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-|||
CH3
CH3
CH3②-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-
|||
CH3
CH3
CH3nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2催化剂△二、烯烃·从聚合物找单体二、烯烃·从聚合物找单体二、烯烃5.二烯烃1)通式CnH2n-2(n≥4)①累积二烯烃②共轭二烯烃③孤立二烯烃C-C=C=C-CC=C-C=C-CC=C-C-C=C[性质同单烯烃]稳定不稳定2)CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯思考:1,3-丁二烯最多有
个原子共平面?10二、烯烃2)CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯①加成反应二、烯烃2)CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯练:①CH3-CH=CH-CH=CH2与Cl2加成产物有
种?②
与Cl21:1加成产物有
种与Cl21:1加成产物有
种453二、烯烃2)CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯②加聚反应nCH2=CH-CH=CH2
催化剂△—CH2-CH=CH-CH2—[]n聚1,3-丁二烯二、烯烃6.烯烃的命名下列是三个烯烃的命名,仔细观察,指出与烷烃命名的不同之处①CH3—CH=CH2
②CH3—CH2—CH=CH—CH3
③CH3—CH=C—CH3
︱CH3丙烯2—戊烯2—甲基—2—丁烯二、烯烃6.烯烃的命名1)选主链
含双键的最长碳链
2)定支链
从离双键近的一端开始编号
3)写名称
将双键碳原子的较小编号写在某烯前
含双键/三键近双键/三键二、烯烃7.烯烃的同分异构体【小组活动】分组制作分子式为C4H8的烯烃的球棍模型,规定时间内制作模型种类最多的不组获胜。活动要求:1、把模型的结构写出来。2、请同
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