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文档简介

2.2影响紫外吸收光谱的主要因素2.2.1.分子结构中共轭体系的影响2.2.2.溶剂的影响2.2.3.立体结构和互变结构的影响2024/5/102.1.分子结构中共轭体系的影响

共轭红移：化合物中有共轭体系时，则体系中p

→p*跃迁的吸收波长红移，红移的程度随共轭程度的增加而增加。例如：乙烯π→π*跃迁的λmax为162nm，εmax为:1×104L·mol-1·cm－1。1.助色基团取代

p

→p*（K带)发生红移2024/5/102.双键共轭165nm217nm

₃

₁

₂

2024/5/103.羰基化合物共轭烯烃中的

→*①Y=H,R

n→*

180-190nm

→

*（K带）150-160nm

n→*（R带）275-295nm②Y=

-NH2,-OH,-OR

等助色基团K带红移，R带兰移；R带

max=205nm；

10-100K

K

R

R

n

2024/5/10③

不饱和醛酮K带红移：165

250nmR

带红移：290

310nm

n

165nm

n

2024/5/104.芳香烃及其杂环化合物

苯：E1带180

184nm；

=47000E2带200

204nm

=7000

苯环上三个共扼双键的

→*跃迁特征吸收带；B带230-270nm

=200

→

*与苯环振动引起；含取代基时，B带简化，红移。2024/5/10

max（nm）

max苯254200甲苯261300间二甲苯2633001，3，5-三甲苯266305六甲苯2723002024/5/10苯环上助色基团对吸收带的影响2024/5/10苯环上生色基团对吸收带的影响2024/5/102.2.溶剂的影响非极性极性n

n

p

n<

p

n

p

非极性极性

n>

pn

→

*跃迁：兰移；；

→*跃迁：红移；；2024/5/10

max(正己烷)

max(氯仿)

max(甲醇)

max(水)

230238237243n

3293153093052024/5/10溶剂的影响1：乙醚2：水12250300苯酰丙酮

非极性→极性n

→

*跃迁：兰移；；

→*跃迁：红移；；极性溶剂使精细结构消失；2024/5/102.3.立体结构和互变结构的影响1.顺反异构：

顺式：λmax=280nm；εmax=10500反式：λmax=295.5nm；εmax=29000双键或环上取代基在空间排列不同而形成的异构体。反式λmax﹥顺式λmax2024/5/102024/5/102.互变异构：

酮式：λmax=204nm

烯醇式：λmax=243nm

2024/5/103.空间位阻的影响

直立键λmax﹥平伏键λmax2024/5/104.

跨环效应

指非共轭基团之间的相互作用。使共轭范围有所扩大，λmax发生红移。2024/5/105.酸度的影响

pH的改变可能引起共轭体系的延长或缩短，从而引起吸收峰位置的变化。2024/5/10影响紫外光谱的因素1.紫外吸收曲线的形状及影响因素

紫外吸收带通常是宽带。影响吸收带形状的因素有：

被测化合物的结构、测定的状态、测定的温度、溶剂的极性。2.吸收强度及影响因素

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