高中化学【统考版】一轮复习学案微专题·大素养·19多官能团有机物的定量反应及反应类型

微专题·大素养·19多官能团有机物的定量反应及反应类型【知识基础】1．有机反应类型与有机物类别的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等2.多官能团有机物的定量反应（1）能与NaOH水溶液反应：①卤代烃，1mol卤原子消耗1molNaOH（1mol与苯环直接相连的卤原子若水解最多消耗2molNaOH）；②酯，1mol酯基消耗1molNaOH（1mol酚酯或碳酸酯反应最多消耗2molNaOH）；③羧酸，1mol羧基消耗1molNaOH；④酚，1mol酚羟基消耗1molNaOH；⑤蛋白质或多肽。（2）能与H2在一定条件下反应：①碳碳双键：1molC=C消耗1molH2；②碳碳三键：1molC≡C最多消耗2molH2；③苯环：1mol苯环最多消耗3molH2；④醛或酮中碳氧双键：1molC=O消耗1molH2（羧基、酯、酰胺键中C=O不与H2加成。（3）能与溴水或溴的CCl4溶液反应：①碳碳双键：1molC=C消耗1molBr2；②碳碳三键：1molC≡C最多可消耗2molBr2；③酚：苯环上酚羟基的邻对位的氢均可被取代；④醛：含醛基物质能被溴水氧化。（4）能与Na2CO3溶液反应：①酚：酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，1mol酚羟基消耗1molNa2CO3；②羧基：1mol—COOH可消耗1molNa2CO3（生成NaHCO3）或0.5molNa2CO3（生成CO2）。能与Na2CO3反应生成CO2的有机物一般含有—COOH。（5）能与NaHCO3溶液反应：羧基、1mol—COOH消耗1molNaHCO3。【素养专练】1．化合物X（5­没食子酰基奎宁酸）具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注，X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是（）A.分子式为C14H15O10B.分子中有四个手性碳原子C.1molX最多可与4molNaOH反应D.1molX最多可与4molNaHCO3反应2．有机物Y（乙酰氧基胡椒酚乙酸酯）具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物X在一定条件下合成：下列说法正确的是（）A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.X、Y分子中均含有1个手性碳原子C.1molX与溴水充分反应，最多消耗Br2的物质的量为2molD.1molY与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为4mol3．环氧树脂具有良好的物理和化学性能，能广泛用在涂料行业和电子行业，环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料。下图展示了常见的合成路线（部分反应条件未注明）（1）A的名称为。（2）写出反应类型：反应②；反应④。（3）写出结构简式：B；D。（4）写出反应⑤的化学方程式：。（5）有机物F与环氧氯丙烷互为同分异构体，F有两种化学环境不同的氢，写出F的结构简式：。4．（1）由C→D、D→E的反应类型依次为、。（2）①D→E反应的类型是：________________________________________________________________________。②E→F的反应类型是。（3）反应②、⑤的反应类型是、。（4）反应③中涉及到的反应类型有水解反应、和。5．以乙苯为原料合成高分子纤维E的路线如下图。已知B能发生银镜反应，C分子中含有一个甲基。已知：①②R—CNeq\o(→,\s\up15(H3O＋))R—COOH（1）A的结构简式为。（2）写出反应类型：反应①；反应⑤。（3）B的结构简式为。（4）反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。（5）一定条件下D还能生成酯类物质F（C20H20O4），F的结构简式为。（6）下列物质中与D互为同分异构体的是。本讲真题研练1．[2020·全国卷Ⅲ，8]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（）A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应2．[2020·全国卷Ⅰ，10]铑的配合物离子[Rh（CO）2I2]－可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。下列叙述错误的是（）A.CH3COI是反应中间体B.甲醇羰基化反应为CH3OH＋CO=CH3CO2HC.反应过程中Rh的成键数目保持不变D.存在反应CH3OH＋HI=CH3I＋H2O3．[2019·全国卷Ⅰ，36]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。（不考虑立体异构，只需写出3个）（4）反应④所需的试剂和条件是。（5）⑤的反应类型是。（6）写出F到G的反应方程式。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备的合成路线（无机试剂任选）。eq\x(温馨提示：请完成课时作业39)微专题·大素养⑲【素养专练】1．解析：A项，C、H、O组成的有机物，H为偶数，错误；B项，左边六元环上有支链的4个碳原子为手性碳原子，正确；C项，1molX最多可与5molNaOH反应(羧基1mol，酯基1mol，3个酚羟基3mol)，错误；D项，1molX最多可与1molNaHCO3反应(只有羧基能与NaHCO3反应)，错误。答案：B2．解析：A项，X中醇羟基所连碳原子形成4个键，构成空间四面体构型，不可能所有原子共平面，错误；B项，X中醇羟基所连碳原子、Y中乙烯基(—CH=CH2)所连碳原子为手性碳原子，正确；C项，1molX与溴水充分反应，最多消耗3molBr2(苯环酚羟基的2个邻位、碳碳双键)，错误；D项，Y中两个酯基，1个为酚酯，1个为普通酯，1molY与NaOH溶液充分反应，最多消耗3molNaOH，错误。答案：B3．答案：(1)丙三醇(或甘油)(2)取代反应加成反应(3)(4)(5)或或4．答案：(1)还原反应取代反应(2)①取代(酯化)反应②取代反应(3)加成反应氧化反应(4)加成反应消去反应5．答案：(1)(2)氧化反应缩聚反应(3)(4)(n－1)H2O(5)(6)CD本讲真题研练1．解析：该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。答案：D2．解析：由反应过程图可知CH3OH→CH3I→→→CH3COI→CH3CO2H，CH3COI是反应的中间产物，A项正确；把各步反应累加，得到CH3OH＋CO=CH3CO2H，B项正确；和eq\s\up12(－)中Rh的成键数为6，中Rh的成键数为5，中Rh的成键数为4，反应过程中Rh的成键数不相同，C项错误；由题图可知，甲醇的第一步反应为CH3OH＋HI=CH3I＋H2O，D项正确。答案：C3．解析：本题涉及的考点有官能团的判断、同分异构体的书写、有机反应类型的判断、常见有机反应的完善及书写、有机合成路线的设计，考查学生对中学有机化学基础知识的掌握程度和运用化学原理和科学方法设计合理方案的能力，体现了以科学探究与创新意识为主的学科核心素养。(1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子定义知，B中有两个手性碳原子。(3)B的分子式为C8H14O，不饱和度为2，再根据题目设置的限制条件可推知，满足条件的B的同分异构体含有一个六元环，环外有一个醛基和一个饱和碳原子，据此写出答案。(4)反应③生成D()，对比D与E的结构差异可知，反应④是酯化反应，反应试剂和条件为C2H5OH/浓硫酸、加热。(5)对比E与G的结构发现有两处差异，再结合⑤⑥的反应条件可推知F的结构为，不难看出反应⑤为取代反