考点20+有机推断与合成-2018领军高考化学考点必练+含解析

考点二十有机推断与合成

【知识讲解】

一、有机物的官能团和它们的性质:

官能团结构性质

加成（H2,X2,HX、H2O）

二

碳碳双键c=C1氧化（。2、KMnO4）

加聚

加成（出、X,HX、H0）

碳碳叁键一C三c一22

氧化（。2、KMnO*、加聚

取代（X2、HNO3、H2so4）

苯

加成（电）、氧化（o）

02

水解（NaOH水溶液）

卤素原子-X

消去（NaOH醇溶液）

取代（活泼金属、HX、分子间脱水、

酯化反应）

醇羟基R-OH

氧化（铜的催化氧化、燃烧）

消去

取代（浓漠水）、弱酸性、加成（H2）

酚羟基G0H显色反应（Fe3+）

加成或还原（出）

醛基-CHO

氧化[。2、银氨溶液、新制CU（OH）2]

埃基c=o加成或还原（”）

/

竣基-COOH酸性、酯化

酯基水解（稀H2soQNaOH溶液）

-C-OR

二、由反应条件确定官能团：

反应条件可能官能团

浓硫酸①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、竣基）

稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液①卤代烽的水解②酯的水解

NaOH醇溶液卤代姓消去（一X）

H2、催化剂加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、皴基、苯环）

02/Cu、加热

醉羟基(-CH2OH>-CHOH)

Cl2(Br2)/Fe苯环

。2断2)/光照烷烧或苯环上烷烧基

碱石灰/加热R-COONa

能与NaHCO3反应的竣基

能与Na2c反应的竣基、酚羟基

能与Na反应的艘基、酚羟基、醇羟基

与银氨溶液反应产生银镜醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀

醛基(竣基)

(溶解)

使滨水褪色c=c、c=c

加澳水产生白色沉淀、遇Fe?+显

酚

紫色

A^>B^>CA是醇(一CH2OH)或乙烯

三、根据反应类型来推断官能团:

反应类型可能官能团

加成反应C=C、C三C、一CHO、埃基、苯环

加聚反应C=C、C三C

酯化反应羟基或竣基

水解反应一X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚

分子中同时含有羟基和竣基或竣基和胺基

反应

四、由反应现象推断:

反应的试剂有机物现象

⑴烯制、二烯姓(2)焕煌滨水褪色，且产物分层

与滨水反应⑶醛澳水褪色，且产物不分层

(4)苯酚有白色沉淀生成

与酸性高⑴烯制、二烯煌(2)焕煌高铳酸钾溶液均褪色

镒酸钾反应(3)苯的同系物⑷醇⑸醛

与金属钠反应⑴醇放出气体，反应缓和

(2)苯酚放出气体，反应速度较快

⑶毅酸放出气体，反应速度更快

(1)卤代煌分层消失，生成一种有机物

与氢氧化钠⑵苯酚浑浊变澄清

反应(3)竣酸无明显现象

(4)酯分层消失，生成两种有机物

与碳酸氢钠反应竣酸放出气体且能使石灰水变浑浊

⑴醛有银镜或红色沉淀产生

银氨溶液或

(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生

新制氢氧化铜

(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成

五、由数量关系推断：

分子中原子个数比

1.C：H=1：1,可能为乙快、苯、苯乙烯、苯酚。

2.C：H=1：2,可能分为单烯烧、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

3.C：H=1：4,可能为甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2］。

常见式量相同的有机物和无机物

1.式量为28的有：C2H4,N2,COO

2.式量为30的有：C2H6，NO,HCHO«

3.式量为44的有：C3H8，CH3CHO,CO2,N2OO

4.式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2«

5.式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2«

6.式量为74的有：CH3COOCH3,CH3cH2coOH,CH3cH20cH2cH3,

Ca(OH)2,HCOOCH2cH3,C4H9OH。

7.式量为100的有：CH2=C-GOOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2»

OH

8,式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4,NaHSO4.KHSO3,

CaSO3,NaH2Po4，MgHPO4,FeS2»

9.式量为128的有：C9H20(壬烷)，CiofM蔡)。

六、官能团的引入：

1、引入常见的官能团

引入官能

有关反应

团

羟基-0H烯燃与水加成，醛/酮加氢，卤代烧水解，酯的水解、醛的氧化

卤素原子煌与X2取代，不饱和烧与HX或X2加成，醇与HX取代

碳碳双键某些醇或卤代烧的消去，焕煌加氢

醛基-CHO某些噂（一CH20H）氧化,烯氧化，糖类水解，（焕水化）

竣基醛氧化，酯酸性水解，竣酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂

酯基-C00-酯化反应

2、有机合成中的成环反应

①加成成环：不饱和烧小分子加成（信息题）；

②二元醇分子间或分子内脱水成环；

③二元醇和二元酸酯化成环；

④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

3、有机合成中的增减碳链的反应

⑴增加碳链的反应：

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、

①酯化反应、②加聚反应、③缩聚反应

⑵减少碳链的反应：

①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；

②裂化和裂解反应；

氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱竣反应（信息题）。

4、官能团的消除

①通过加成消除不饱和键；

②通过加成或氧化等消除醛基（一CHO）；

③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基（一OH）

七、有机合成信息的利用

1.烷基取代苯可以被KMnCU的酸性溶液氧化生成＜S^COOH,但若烷基R中直接与苯环连接的碳

原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到＜S＞一COOH。

【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进竣基。

2.在一定条件下，竣酸酯或瘦酸与含一NH2的化合物反应可以生成酰胺，如:

O

II,,,

R—C—b4HR+R——OH

■月安

OO

II〃______II〃

R——C——OH+R——C——b4HR//+也。

【解析】醇、酸、酸酊、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。

3.已知澳乙烷跟氟化钠反应再水解可以得到丙酸

CH3cH2Br>CH3cH2CN-^CH3cH2coOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。

【解析】卤代垃与氟化物亲核取代反应后，再水解得到竣酸，这是增长一个碳的常用方法。

4.已知两个竣基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸好，如：

+H20

【解析】这是制备酸酢的一种办法。

5.烯烽通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:

/CH3/CH

C①。343

CH3CH2CH=\CH3②Zn/H2(TCH3cH2cH=0+0=

6.RCH=CHR'与碱性KMnC）4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成痰酸:

①碱性KMiG溶液，△

RCH=CHR,RCOOH+R'COOH,

②酸化

常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

【解析】这都属于烯煌的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高镒酸钾得到竣酸。通过

分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。

7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:

【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。

8.马氏规则与反马氏规则

BrH

RCH=CH2眄噩萨CH7当

1

21s需1*R'H—9比（请注意H和Br所加成的位置）

HBr

【解析】不对称烯燃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物

存在时，遵守反马氏规则。

9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如:

?ClbCIGOOCH,CH,

H*\/

C>2CHICH,OHC*H,0

RHRH

【解析】这是醛基、皴基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、短基。

10.武慈反应：卤代燃能发生下列反应：

2CH3CH2Br+2Na-CH3CH2CH2CH3+2NaBr

【解析】这是合成对称烷煌的首选办法。

11.已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。如：

「OHH；

,-+--4-」

R-CH2-CH=O+R-CHj-CHO-*■R-CHj-CH-C-CH0

R

【解析】这是羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法。

12.通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：

一「0H---►-c

=0+H20

OH

13.烯烧碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的堤基化合物

-C=C-OHCH-C=O

【解析】烯醇不稳定，会重排成醛或酮。

14.碱存在下，卤代燃与醇反应生成醛（R-O-R'）：

KO"/试温

R-X+R'OH>R—O—R'+HX

【解析】这是威廉逊酸合成法，卤代煌与醇发生亲核取代反应，是合成酸的首选方法。

【对点练习】

1.（2018届湖南省郴州市高三第一次质量检测）对乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非幽体消炎解热镇痛药，用于

治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它可用最简单的烯炬A等合成:

己知HAQ-、。舟.Qi凡

请回答下列问题：

(1)E的名称为,C中含有的官能团是。

(2)B的结构简式是,反应③的反应类型是。

(3)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。

(4)F的同分异构体有很多，其中一类同时满足下列条件的同分异构体共有种。

①苯环上有三个侧链；②与FeCb溶液发生显色反应；③能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上。

HO-/"X—NH,

(5)参照F的合成路线，设计一条以澳苯为起始原料制备J-的合成路线

【答案】硝基苯竣基CH3CHO取代反应或脱水

0

CH,C-M4—OH+2Na()H―►ONa+CH3C()ONa+HX)

BrBrBrONaOH

浓浓HjSO；_巴NaOH溶液i工.

（或NO；NH：NH?NHJ）

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

（DE的名称为硝基苯，C中含有的官能团是竣基。

（2）B的结构简式是CH3CH。，反应③乙酸转化为乙酸酊，其反应类型是取代反应或脱水反应。

（3）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为

0

CHjC-XH—OH+2、aOH—►卜心一ONa+CHjCOONa+H/)

（4）该F的同分异构体含有酚羟基、醛基、C%CNH—或酚羟基、醛基、NH2cH2一,符合题意的F的同

分异构体共有20种。

（5）以澳苯为起始原料制备的合成路线:

2.（2018届河北省石家庄市第二中学高三12月月考）沐舒坦在临床上广泛使用，合成路线如下（反应试剂和反应

条件均末标出）

①O'—

NH,

（不彳馋异构）

已知:

完成下列填空:

（1）写出反应①所用试剂和反应条件

（2）写出反应类型：反应③反应,⑤

（3）写出结构简式AB

（4）反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2c03,其目的是为了;

（5）写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式

（6）反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是

（7）写出反应⑥的化学反应方程式。

【答案】浓硝酸，浓硫酸，水浴加热还原反应取代反应0C除去生

成的HCL使平衡正向移动，防止产品不纯（CH3）3CCONHCH3CH3CONHC（CH3）3高锌酸钾氧化甲基的同时,

也将氨基氧化、最终得不到A

aijNi-/\-ofi

-K£0L2--2KC1-C0,*-H0

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

（1）反应①是甲苯的硝化反应，所用试剂和反应条件：浓硝酸，浓硫酸，水浴加热。

（2）反应③硝基还原为氨基，反应类型为还原反应，反应⑤为澳代反应或酯化反应，反应类型为取代反应。

CH/NI

CUOII

（3结构简式A

（4）反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2c。3,其目的是为了除去生成的HC1,使平衡正向移动，防

止产品不纯。

（5）C的分子式为C6H13ON,。=1,该同分异构体发生水解反应，要求含有肽键一CONH—,且只含3种不同化

学环境氢原子，该同分异构体的两种结构简式为(CH3)3CCONHCH3、CH3CONHC(CH3)3«

(6)反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是高锌酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A。

(7)反应⑥的化学方程式：

2HO-Q-NH2-K£0L2--2KC1-C0；•-ItO

3.(2018届河北省石家庄市第二中学高三12月月考)沐舒坦在临床上广泛使用，合成路线如下(反应试剂和反应

条件均末标出)

△

(和dtStt：异构)

已知:

完成下列填空:

(1)写出反应①所用试剂和反应条件

(2)写出反应类型：反应③反应，⑤

(3)写出结构简式AB

(4)反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2co3,其目的是为了;

(5)写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式

(6)反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是

(7)写出反应⑥的化学反应方程式。

COOH

G

【答案】浓硝酸，浓硫酸，水浴加热还原反应取代反应

去生成的HC1,使平衡正向移动，防止产品不纯(CH3)3CCONHCH3CH3coNHC(C%)3高锌酸钾氧化甲基的

同时，也将氨基氧化、最终得不到A

毗-

2HQ1-K£0L2.-2KCK0,•-IbO

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

(1)反应①是甲苯的硝化反应，所用试剂和反应条件：浓硝酸，浓硫酸，水浴加热。

(2)反应③硝基还原为氨基，反应类型为还原反应，反应⑤为溟代反应或酯化反应，反应类型为取代反应。

UOOli

(3结构间式Aa,B

(4)反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2cCh，其目的是为了除去生成的HC1,使平衡正向移动，防

止产品不纯。

(5)C的分子式为QH13ON,Q=l,该同分异构体发生水解反应，要求含有肽键一CONH—,且只含3种

不同化学环境氢原子，该同分异构体的两种结构简式为(CH3bCCONHCH3、CH3CONHQCH3)3O

(6)反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是高镒酸钾氧化甲基的同时，也将氢基氧化、最终得彳通JA。

(7)反应⑥的化学方程式:

CH/3

2叫号吗

!irL2KC1+C。i-ItO

4.(2018届广西贵港市高三上学期12月联考)赫克反应(Heckreaction)在有机化学反应中有较广泛的应用，通式

IM

1

可表示为：,z

R-X+R-CH=CH2OHR'-CH=CH-R+HX(R-X中的R通常是不饱和煌基或苯环，R-CH=CH2

通常是丙烯酸酯或丙烯睛等)

已知A是最简单，最基本的芳香煌，现A、B、C、D等有机化合物有如下转化关系(部分反应物、生成物、反

应条件已省略):

请回答下列问题。

(i)反应i的反应类型是，化合物C的名称是

（2）写出B催化加氢反应的化学方程式。

（3）写出D的结构简式（不考虑立体异构）:，生成D的反应中需要加入K2c而不是加入KOH,

其目的是。

（4）写出符合限定条件（既具有酸性又能使漠的四氯化碳溶液褪色）的C的同分异构体的结构简式（不考虑立体异

构）：o

（5）苯甲酸苯甲酯既可以用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，也可以用作塑料、涂料的增塑剂，还可以

用来治疗疥疮。写出由A的最简单的同系物制备苯甲酸苯甲酯/©00cHi）的合成路线，所需的其

反应试剂〜反应试剂口£

]Mvl,aN-----------»・・・・・・/由Jfc44s

他试剂均为简单的无机物。（合成路线常用的表示方式为反应条件‘反应条件,）

MM

【答案】取代反应丙烯酸甲酯CH2=CH-COOH+H2CH3CH2COOH

消耗HBr,提高反应物的转化率，同时又防止D结构中酯基的水解

CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOHCH2=C（CH3）COOH

cooctr-

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

（1）A是苯，反应I中苯与液滨反应生成澳苯，反应类型是取代反应，B是丙烯酸，C是丙烯酸与甲醇生成的酯,

所以C是丙烯酸甲酯。

（2）B催化加氢反应的化学方程式为CH2=CH-COOH+H2CH3CH2COOHd

（3）D的结构简式:,生成D的反应中需要加入K2cO3而不是加入KOH,其目的是消耗HBr,

提高反应物的转化率，同时又防止D结构中酯基的水解。

(4)符合“既具有酸性又能使浪的四氯化碳溶液褪色”条件的C的同分异构体含有竣基和碳碳双键，其结构

简式坏考虑立体异构)：CH3CH=CHCOOHXCH2=CHCH2COOH,CH2=C(CH3)COOHO

(5)A的最简单同系物是甲苯，由甲茶形成苯甲酸和法甲酉亨，再通过酯化反应生成苯甲酸苯甲酣，因此，

由甲苯制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：

5.(2018届河南省南阳市第一中学高三上学期第五次月考)某单烯煌A(C8H|6)可以发生如下图示的转化，回

答下列问题：

催伽,口一浓:-(CH)

r->BMJ>E51O

A8

+H(C8Hg

(QHQ®2nzHQ

Ag(NH3)20H,「H；、_

CH,

/CH3X

=c

、、飙

已知:5

(1)B的分子式为,D中含有官能团的名称

(2)B无银镜反应，D在浓硫酸存在下加热可得到能使滨水褪色且只有一种结构的物质E(不考虑立体异构),

请写出E的结构简式,D-E的反应类型

(3)写出C-F的化学方程式o

(4)H的同分异构体中，满足下列要求的结构一共有种(不考虑立体异构，包括H本身)

①属于酯类；②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物

BrH

RCH=CHa

HBr,过氧化物

RCH-CH

适当的溶剂2

(5)已知：HBr

请写出由C制备2-丙醇的合成路线(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下:

QpCHjKM»O4Q>.COOH

【答案】)C5HH)0羟基CH3cH=CHCH2cH3消去反应CH3cH2cH0+2Ag(NH3)

20H4*CH3cH2coONH4+3NH3+2AgJ+H2。16

CH、CHO-色在)>CHaCH0H—浓厚酸E>CH、CH=

—适当溶剂>CH3fHe”3—陷"*溶浓心>CH、CHCHi

BrOH

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

(1)B分子含有5个碳原子，B的分子式为CsHioO,D中含有的官能团是皴基加氢形成的，名称是羟基。

(2)D是3—成醇，E的结构简式为CH3CH=CHCH2CH3,D-E发生醇的消去反应，反应类型为消去反

应。

(3)C可与银氨溶液发生反应，C是丙醛，C-F的化学方程式为CH3CH2CHO2Ag(NH3)

2OH-^*CH3CH2C0ONH|+3NH3+2Agl+H2O。

(4)①该同分异构体属于酯类；②该同分异构体在酸性条件下水解得到丙酸或丁醇。当该同分异构体为丙酸戊

酯时，由于戊醇有8种，所以丙酸戊酯有8种；当该同分异构体为丁酸丁酯时，由于丁酸有2种，丁醇有4种，

所以丁酸丁酯有8种。共16种。

(5)由丙醛制备制备2-丙醇的合成路线：

CH剑剑。、CHQH必⑦.CH2

BrOH

o

6.(2018届湖南省长沙市长郡中学高三月考)某新型有机化学材料G的合成路线如图所示，请回答下列问题：

H(H1(xXX'HwCHz^^^—NQ稀HtSO.

△

(1)F分子中的含氧官能团名称为

(2)高聚物D的结构简式是

(3)写出反应A-B+E的化学方程式:。

(4)F—H的反应类型有、。

(5)B的同分异构体有多种，其中官能团种类不变，能与FeCb溶液发生显色反应，核磁共振氢谱显示有6组峰,

且峰面积之比为1:1:1:1:2:3的同分异构体有种。

()

rI

(6)参照上述合成路线，以CXCHBrCOOCX为原料(无机试剂任选)，设计制备聚乳酸CH>的合

成路线。

{CH?-CH玉

【答案】羟基、竣基NQ

稀IkSO,

--------►

H2C(XK,H2cH2

+H2O△

Bi—S—t'H—ClICI!C<X)HH(K4m卡后心的小门氏，通用「■用、〃

\=Z+X-/加成反观取代反位(顺序可互换)20

()

CHJCHCXXK'H,、a()H溶液.CHcHe(XNaw>bs<>,CHCHC(X>HtfiIhSiU

I△1|SIz~-H&X'H-C+()H

Br()HOH

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

(1)A-B+E发生醋的水解反应，E含有峻基和澳原子，E-F发生嗅原子与羟基的取代反应，因此，F分子中

的含氧官能团名称为羟基、竣基。

(2)高聚物D是C的加聚产物，D的结构简式是

(3)反应A-B+E发生酯的反应的化学方程式：

卜I」KHC(XN(上

+H2OA

CH-1KH：c<x1

Bi—*'*HCH?—；

(4)F—H发生碳碳双键与滨的加成反应和酚与溟的取代反应，反应类型有加成反应、取代反应。

⑸B为,B的同分异构体能与FS溶液发生显色反应，表明该物质含有酚

羟基，核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为1:1:11:1:2:3,表B用亥物质含有6种氢原子，目6种氢

原子数目之比为1：1：1：1：2:3。符合上述条件州亥物质的分子结构中，笨环侧道为一CH2cH3、-OH、-NO2

的有10种，笨环侧道为一CH^NM-CHj、一OH的有10种，共20种。

(6)以CHsCHBfCOOCHj为原料(无机试剂任选)，制备聚乳酸的合成思路：将

CH3cHB18OCH3水解为CHiCHBfCOOH,再水解为CHiCHOHCOOH,最后缩聚为聚乳酸。合成路线:

O

(UCHCCXXH,CILCHHXJX.稀H+L13%上HguJscH

Hr"()HOHI

kria

7.(2018届安徽省皖南八校高三第二次联考)蛋白糖(G)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，一种合

成蛋白糖的路线如下:

ACC.H.O)营O^^CHOH>屿叱回CH.OH

CN0

NH.

H(NCCOH

X

E(CF〈HOOC〉G(__H__OOCCONHCHCOOCHj)

I»HUNO:)

已知:

①

NH：

R¥—CUCOOH

*CHCOOH(R、R,、R,,为煌基或氢原子)

②〜定条件

回答下列问题：

(1)A的名称为,F中含有官能团的名称是o

(2)由A生成B的反应类型是,由E生成G的反应类型是

(3)C的结构简式为。

（4）能同时满足下列条件的C的同分异构体共有种（不考虑立体异构）。

①苯环上有两个取代基

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③能与饱和NaHCCh溶液反应产生气体

（5）写出反应D―E的化学方程式：o

（6）参照上述合成路线，设计一条以甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线：

（无机试剂任选）。

【答案】苯乙醛氨基、竣基加成反应取代反应

愤破■<*H,CHC(XXHi

+CH3OH+H2O

OHNH,

IXH,

CH：C(X)HFRCH,COOH

9OH

【解析】根据已知：①CN及A的分子式和B的结构简式可知，A与HCN发生加成反

OH

应生成B,则A的结构简式为X-/B酸化得到的C的结构简式为

OHNHj

R”—CEICOOH表If-CHCOOH

根据己知②（R、R'、R"为炫基或氢原子）C转化为D,

D的结构简式为,D在浓硫酸和加热条件下与CH30H发生酯化反应生成E,E的结构

NH：

j^pCHjCHCOtX,H,

XA--CHJCHO

简式为E与F发生成肽反应生成二肽Go（1）A为,其名称

HfNCCOH

X:HQHO

为苯乙醛，F(HOOC)中含有官能团的名称是氨基、竣基;(2)与HCN发生

：H：CHOHH,NCOOH

X

加成反应生成CNCOOCH3与HOOC发生取代反应生成

NH：

z-k

HOOCCONHCHCOOCHjOH

:H：CHC(X)H

和水；(3)C的结构简式为(4)

OH

'H:CHC()()H

的同分异构体(不考虑立体异构)，满足条件：②能与FeCb溶液发生显色反应，说明分

子中含有酚羟基，③能与饱和NaHCCh溶液反应产生气体，说明分子中含有竣基，①苯环上有两个取代基，则除

酚羟基外，另一取代基的结构有-CH2cH2coOH、-CH(CH3)COOH两种，与酚羟基在苯环上的位置有邻、间、对

位，故符合条件的同分异构体有2x3=6种；(5)反应D-E的化学方程式为：

NHNH；

*H:—C'HC(X)H浓..i(H:CHC(XX：H>

+CH3OH6—^一

+H20；

OHOH

(6)参照上述合成路线，以甲醛为起始原料，甲醛与HCN发生加成反应生成,CH]''酸化得到

OHOH

CH：C()()H,在一定条件下与氨气发生取代反应生成氨基乙酸，合成路线为：

OHOHNH：

HCI/«,()IXH»

HCN

--CH,CX---------CH.COOH———*CHC(X)H

HCHO一定条件2

8.(2018届广东省佛山一中高三上学期11月月考)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下:

NaCH/Z.iij"Ial)0jJI

-5--------2；Zn/HX)*t£r|

HNO,r—1Fe/f<HCIr——.

-H,SO,A-d"CM州

已知以下信息:

①所%>_*UCHO-t

②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳煌，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

*3

⑤

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为。

(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为：

(3)G的结构简式为。

(4)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

N-异丙基革胺

反应条件1所选择的试剂为;反应条件2所选择的试剂为

酸Fe和稀盐酸

【解析】由题可知，1molB经上述反应可生成2moiC,且C不能发生银镜反应。说