2024春新教材高中化学第1章有机化合物的结构特点与研究方法第1节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的共价键同分异构现象及表示方法课件新人教版选择性必修3

第一节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法1．认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。2．通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直观认识。3．建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。4．认识有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。1．宏观辨识与微观探析：能从宏观和微观的角度理解有机物分子的组成、性质与变化，能从不同角度认识有机物种类繁多的原因，从微观角度认识“同分异构现象”。2．证据推理与模型认知：建立书写和判断同分异构体的思维模型，并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。1．有机化合物中共价键的类型(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键一、有机化合物中的共价键

σ键π键原子轨道重叠方式沿键轴方向以“________”形式重叠以“_________”形式重叠可否绕键轴旋转能，化学键_______断裂_____头碰头肩并肩不易否(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、_______、_______，它们与σ键和π键的关系：(3)共价键的类型与有机反应类型的关系σ键轨道重叠程度较____，强度较_____，不易断裂，能发生______反应，如CH4等；π键的轨道重叠程度比σ键的_____，比较容易______，π键更活泼，能发生_____反应，如CH2===CH2、CH≡CH等。双键三键σσπσπ大大取代小断裂加成2．共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间_________的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度_______，共价键极性_______，在反应中越容易发生_______。因此有机化合物的_________及其_______________往往是发生化学反应的活性部位。电负性越大越强断裂官能团邻近的化学键实例分析①无水乙醇、水分别与钠反应的比较实验操作实验现象金属钠_____________，反应_______金属钠___________，反应平稳浮在水面上剧烈沉在水底化学方程式__________________________________________实验结论CH3CH2—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性_____，_______之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑弱基团②乙醇与氢溴酸的反应由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：_______________________________________________。3．有机反应的特点共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率_______，副反应_______，产物比较_______。较慢较多复杂正误判断在括号内打“√”或“×”。(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂。(

)(2)甲烷分子中只有C—Hσ键，只能发生取代反应。(

)(3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。(

)(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强。(

)××√√应用体验1.(2024·山西大学附中高二检测)碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是(

)A．分子式为C3H4O3B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1C．分子中既有极性键也有非极性键D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化D解析：根据结构简式确定分子式为C3H4O3，故A正确；共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键、1个π键，则该分子中含有10个σ键、1个π键，分子中σ键与π键个数之比为10∶1，故B正确；同种非金属元素之间易形成非极性键，不同非金属元素之间易形成极性键，该分子中存在C—C非极性键、C—O极性键、C—H极性键、C===O极性键，故C正确；该分子中饱和碳原子价层电子对个数是4且不含孤电子对，C原子为sp3杂化；C===O键中C原子价层电子对个数是3且不含孤电子对，C原子杂化方式为sp2，故D错误。2．(2023·苏州高二检测)丙烯颜料是一种非常方便使用的手绘颜料。下列关于丙烯(CH3—CH===CH2)的说法正确的是(

)A．丙烯分子中3个碳原子在同一直线上B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化C．丙烯分子中不存在非极性键D．一个丙烯分子中有8个σ键、1个π键D1．同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的_________，但具有不同_______的现象。(2)同分异构体：具有_______________的化合物的互称。(3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的_________数目越多，其同分异构体的数目也_______。二、有机化合物的同分异构现象分子式结构同分异构现象碳原子越多(4)实例：如C5H12的三种同分异构体：正戊烷

________________________________、异戊烷___________________、新戊烷_________________。三者分子式________，结构_______。CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

相同不同2．同分异构体的类型3．构造异构现象异构类别实例碳架异构

C4H10：____________________、________________位置异构

C4H8：____________________、__________________

C6H4Cl2：__________、__________、__________异构类别实例官能团异构

C2H6O：______________、______________4.键线式在表示有机化合物的组成和结构时，将_________元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和_________，每个_____点或_____点均表示有一个_________，这样得到的式子称为_________。例如：丙烯可表示为______，乙醇可表示为___________。碳、氢官能团拐终碳原子键线式正误判断在括号内打“√”或“×”。(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。(

)(2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。(

)(3)同系物之间可以互为同分异构体。(

)(4)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体。(

)××××应用体验已知下列有机化合物：⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和

⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3－CH2－C≡CH(1)属于同分异构体的是________________(填序号，下同)。(2)属于碳架异构的是______。(3)属于位置异构的是______。(4)属于官能团异构的是____________。(5)属于同一种物质的是______。(6)②中1-丁烯的键线式为_________。①②③⑤⑥①②③⑤⑥④解析：解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。对映异构氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。1．成键情况每个碳原子能形成4个共价键。碳碳之间可以形成单键、双键、三键，碳氧之间可形成单键、双键，碳氢之间只形成单键。2．表示方法分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、空间填充模型等。三、多角度认识有机物的分子组成与结构3．空间结构(1)若一个碳原子与其他4个原子相连时，该碳原子将采取四面体取向成键；(2)当碳原子与碳原子或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子共面；(3)当碳原子与碳原子或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子共线。4．饱和烃与不饱和烃的区别饱和烃：只含单键的烃，如烷烃。正误判断在括号内打“√”或“×”。(1)丙烷的结构简式：CH3CH2CH3。(

)(2)乙烯的最简式：C2H4。(

)√×√√应用体验有机化合物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法：

(1)上述表示方法中，属于结构式的为_____(填序号，下同)，属于键线式的为___________，属于空间填充模型的为_____，属于球棍模型的为______。(2)写出物质⑨的分子式：______________。⑩②⑥⑨⑤⑧C11H18O2(3)写出物质⑩中官能团的电子式：__________、___________。(4)物质②的分子式为___________。(5)物质⑥分子中所有的碳原子_______(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。C6H12不能随堂演练·知识落实1．下列各组化合物中不互为同分异构体的是(

)B2．下列说法错误的是(

)A．一般情况下，仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应B．一般情况下，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同C解析：仅含σ键的烃是饱和烃，易发生取代反应，含π键的烃含碳碳双键或三键，易发生加成反应，A项正确；共价键极性越强，共价键越不稳定，越容易断裂，B项正确；有机化合物分子中基团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质，C项错误；乙醇分子中和水分子中的氢氧键极性不同，水更易断裂O—H键，乙醇和水与钠反应的剧烈程度不同，D项正确。3．下列说法正确的是(

)A．14N2和15N2互为同位素B．间二甲苯和苯互为同系物C．Fe2C和Fe3C互为同素异形体D．乙醚和乙醇互为同分异构体B解析：14N2和15N2均为氮气分子，不互为同位素，同位素指的是同一种元素的不同原子，A不正确；间二甲苯和苯结构相似，分子