2024春新教材高中化学第1章有机化合物的结构特点与研究方法第2节研究有机化合物的一般方法第2课时有机化合物分子式和分子结构的确定课件新人教版选择性必修3

第二节研究有机化合物的一般方法第2课时有机化合物分子式和分子结构的确定1．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。宏观辨识与微观探析：通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定和探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。1．确定实验式(1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的___________，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的_____________，确定其实验式(也称最简式)。一、确定实验式和分子式质量分数最简整数比2)元素分析方法①李比希法②现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。2．确定分子式(1)质谱法——测定_______________①原理质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的___________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的___________________的比值，即_________。相对分子质量分子离子相对质量与电荷数质荷比②质谱图：以_________为横坐标，以_____________________为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图：从图中可知，该有机物的相对分子质量为_____，即_____________的数据就是样品分子的相对分子质量。质荷比各类离子的相对丰度46质荷比最大(2)测定相对分子质量的其他方法相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。①标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。M＝ρ×22.4L·mol－1②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB(3)确定分子式在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。计算依据：_________________________。分子式是实验式的整数倍正误判断在括号内打“√”或“×”。(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比。(

)(2)0.1mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧得0.16molCO2和3.6gH2O，则一定含CH4。(

)(3)有机物的实验式、分子式一定不同。(

)(4)已知某有机物的实验式，必须知道相对分子质量才可以确定分子式。(

)(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。(

)×√××√应用体验1．某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量之比为5∶1，则：(1)该烃的相对分子质量为_______。(2)该烃的分子式为__________。(3)该烃的同分异构体有_____种。解析：(1)已知烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，则烃A的摩尔质量为36×2g·mol－1＝72g·mol－1，所以该烃的相对分子质量为72。72C5H1232．某有机物的分子式确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_____________。(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_______；分子式为____________。C4H10O74C4H10O解析：(2)由质谱图知其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为12×4＋1×10＋16＝74，故其分子式为C4H10O。有机化合物中普遍存在同分异构现象，需要借助现代分析仪器确定分子结构。1．红外光谱(1)原理不同的_________或_________的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。二、常见图谱确定分子结构官能团化学键(2)红外光谱图分析红外光谱图，可判断分子中含有的_________或_________的信息。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：___________或_____________，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)，可确定A的结构简式为_______________。化学键官能团CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2OH2．核磁共振氢谱(1)原理处于不同___________中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的_______不同，具有不同的___________，而且吸收峰的面积与___________成正比，吸收峰的数目等于_______________。化学环境位置化学位移氢原子数氢原子的类型(2)核磁共振氢谱图如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A的分子中有_____种处于不同化学环境的氢原子且个数比为___________，可推知该有机物的结构简式应为_________________。33∶2∶1CH3CH2OH3．X射线衍射(1)原理X射线是一种波长很短的_________，它和晶体中的原子相互作用可以产生_________。(2)X射线衍射图经过计算可获得分子结构的有关数据，如_______、_______等，用于有机化合物___________的测定。目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。电磁波衍射图键长键角晶体结构正误判断在括号内打“√”或“×”。(1)核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数。(

)(2)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构。(

)(3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。(

)(4)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团。(

)(5)X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息。(

)×××√√应用体验1.有机化合物A的相关谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为(

)A．CH3OCH3 B．CH3CH2OHC．CH3CH2CHO D．HCOOHB解析：由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、C两个选项，由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46，由红外光谱图可知分子中含有—OH，应为CH3CH2OH。A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪C．核磁共振氢谱仪 D．质谱仪A解析：二者均含C、H、O元素，则元素分析仪显示出的信号是完全相同的，故A选；官能团不同，红外光谱信号不同，故B不选；二者含有的H原子的个数和类别比例虽相同，但峰出现的位置不同，核磁共振氢谱信号不完全相同，故C不选；二者的相对分子质量相等，质谱法测定的最大质荷比相同，但信号不完全相同，故D不选。随堂演练·知识落实1．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是(

)A．甲醇(CH3OH) B．甲烷C．丙烷 D．乙烯B2．符合下面核磁共振氢谱图的有机物是(

)A3．(2023·天津高二检测)某化学小组为测定有机物G的组成和结构，设计如图实验装置：(2)装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是___________和_______________________________。(3)装置E和装置F中碱石灰的作用分别是________________________________和____________________________。回答下列问题：(1)实验开始时，先打开分液漏斗活塞，一段时间后再加热反应管C，目的是___________________。排出装置中的空气干燥O2吸收有机物燃烧生成的水蒸气吸收有机物燃烧生成的CO2吸收空气中的H2O和CO2(4)若准确称取4.4g样品G(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O)，装置D质量增加3.6g，U形管E质量增加8.8g。又知有机物G的质谱图如图所示：该有机物的分子式为_____________。C4H8O2(5)已知有机物G中含有羧基，经测定其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。综上所述，G的结构简式为________________。解析：实验开始时先制氧气，把装置中的空气排出来，防止二氧化碳等干扰，B干燥氧气，加热C，样品燃烧生成二氧化碳和水，CuO的作用是确保有机物充分被氧化，最终生成CO2和H2O，D用于吸收生成物中的水，E用于吸收生成物中的二氧化碳，F防止空气中的二氧化碳和水进入E装置，根据称量的质量进行有关的计算。(1)实验开始时先制氧气，把装置中的空气排出来，防止二氧化碳等干扰。(2)B中浓硫酸用于干燥氧气，防止干扰后面装置生成的水，D用于吸收有机物燃烧生成的水蒸气。(3)E用于吸收生成物中的二氧化碳，F防止空气中的二氧化碳和水进入E装置。(4)装置D的质量增加3.6g，样品中的H的物质的量为3.6g÷18g·mol－1×2＝0.4mol，质量为0.4g，U形管E质量增加8.8