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文档简介
第六课时
炔烃的性质第一节
认识有机化合物第七章
有机化合物乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃!氧-乙炔焰温度可达3000度以上,常用于切割或焊接金属.
乙炔的来源:1836年,英国化学家埃德蒙·戴维在实验中,意外将废渣(含碳化钾)投入水中后产生了一种气体。【资料卡片】实验室用电石(CaC2)与水在常温下反应制取乙炔,反应的化学方程式为:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑CaC2与水反应剧烈,故用饱和食盐水作溶剂以减缓速率制得的乙炔中含有硫化氢等杂质,故用硫酸铜溶液吸收乙炔是可燃性气体,点燃前要验纯,以防爆炸。【任务
1】乙炔的结构乙炔的结构直线形分子,键角180°球棍模型空间填充模型σ
键电子云重叠A—C≡C—B分子中一定有四个原子共直线乙炔分子中碳碳三键:由
1个
σ
键和
2个
π
键组成。分子式电子式结构式结构简式最简式【任务
1】乙炔的结构C2H2H-C≡C-HCH≡CHCH乙炔的表示方式最简式:即各元素原子个数比颜色气味状态密度溶解度无色气体无味比水略小微溶于水、易溶于有机溶剂1.乙炔的物理性质【任务
2】乙炔的性质1)随C数↑熔沸点↑C2~4为气态2)随C数↑相对密度↑【思考】预测乙炔的化学性质?【任务
2】乙炔的性质猜想官能团碳碳三键分子式乙炔C2H2含碳量高,燃烧时剧烈燃烧,火焰明亮伴有黑烟加成反应、加聚反应、易被酸性高锰酸钾溶液氧化结构性质决定【任务
2】乙炔的性质①
可燃性
O24CO2+2H2O2C2H2+
甲烷乙烯乙炔现象:火焰明亮,并伴有浓烟2.1氧化反应②
使酸性KMnO4溶液
(鉴别炔烃和烷烃,但不能除杂)5点燃-可用于鉴别三者点燃前要验纯!褪色2KMnO4
+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+
2CO2↑+4H2O【任务
2】乙炔的性质2.2加成反应(与反应物的量有关,可分步表示)①
催化加氢②
使溴水褪色CH≡CH+Br2
CH=CHBrBr1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷CH≡CH+H2催化剂△CH2=CH2催化剂△CH≡CH+2H2CH3CH3CH=CH+Br2
CH—CHBrBrBrBrBrBr【任务
2】乙炔的性质2.2加成反应③
与HCl反应④
与H2O反应△CH≡CH+HCl
CH2=CHCl催化剂1-氯乙烯△CH≡CH+H2O
乙醛CH2=CH-OH(乙烯醇)不稳定CH3CHO【任务
2】乙炔的性质2.3加聚反应nCH≡CH[CH=CH]n
催化剂导电塑料:聚乙炔用途:聚乙炔已用于制备导电高分子材料,如太阳能电池、
半导体材料和电活性聚合物等。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。图片来自网络【任务
2】乙炔的性质发生装置→净化装置→收集/检验装置→性质探究→尾气处理A:反应剧烈,放热,产生气泡B:酸性高锰酸钾溶液褪色C:溴的四氯化碳溶液褪色D:产生明亮的火焰,有黑烟炔烃定义:含碳碳三键的烃类化合物链状烷烃CnH2n+2-C-C-
HHHH单烯烃CnH2n-2H-C=C-
HH单炔烃
CnH2n-2(n≥2)-2H-C≡C-
2.官能团:碳碳三键(—C≡C—)炔烃【思考】请写出分子式为C5H10的炔烃的所有结构简式.CH≡C-CH2-CH2-CH3CH3-C≡C-CH2-CH3CH≡C-CH-CH3CH31-戊炔2-戊炔3-甲基-1-戊炔同分异构体炔烃炔烃的命名规则:①最长:选含碳碳三键的最长碳链,称为“某烯某炔”,②最近:距离三键(及支链)最近一侧开始编号;③最小:取代基位次和最小;书写:需标明支链、碳碳三键的位次。炔烃1.2炔烃的物理性质——递变规律
与烷烃、烯烃相似气态→液态→固态随碳原子数增多,熔沸点升高①状态一般,C2-C4呈气态②熔沸点③密度碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低随C数目增多而增大;但相对密度均比水小④溶解度几乎不溶于水;但可溶于有机溶剂分类
链状烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部为单键饱和链烃含碳碳双键不饱和链烃含碳碳三键不饱和链烃化学性质氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧明亮火焰,伴有黑烟燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸性高锰酸钾反应被酸性高锰酸钾氧化,使其褪色烃的归纳分类
链状烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照卤代-气态卤素有可能发生加成反应不饱和键与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(马氏规则,氢上加氢)加聚反应乙烯单体生成聚乙烯乙炔单体生成聚乙炔鉴
别
方
法①
点燃②
溴水/溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液用于区别烷烃和烯烃或炔烃烃的归纳巩固与提高请写出CH3-C≡CH与足量H2的加成反应方程式.2.由单烯烃加成而得,烯烃的结构简式可能有
种;由单炔烃加成而得,炔烃的结构简式可能有
种。CC—C—C—C—C—C—C—CCCC催化剂△CH3-C≡CH+2H2CH3CH2CH353巩固与提高下列反应不属于加成反应的是(
)。
A.乙烯水化法合成乙醇
B.乙炔与氯化氢反应
C.1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1-丁烯使酸性高锰酸钾溶液褪色D巩固与提高练习:①CH3—CH2—C≡CH最多
个原子共直线4②CH2=CH—C≡CH最多
个原子共直线4最多
个原子共平面8③CH3—CH2—CH=CH——
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