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2023级化学必修(第二册)第七章

有机化合物§7-2乙烯与有机高分子材料第01讲

乙烯壹贰乙烯的物理性质、组成与结构乙烯的化学性质知识导航:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气既发,并无涩味。”——宋·苏轼《格物粗谈·果品》这种气体就是我们今天即将学习的乙烯。一、乙烯的物理性质、组成与结构1.乙烯的应用:(1)乙烯是石油化学工业重要的基本原料,通过一系列化学反应,乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家

的发展水平。(2)乙烯还可以调节植物生长,可用于催熟果实。石油化工一、乙烯的物理性质、组成与结构2.乙烯的物理性质:颜色状态密度气味溶解性无色气体比空气略小稍有气味难溶于水乙烯的收集方式

。排水法3.乙烯的结构:分子式电子式结构式结构简式球棍模型比列模型C2H4HH:C::CH:::HCCHHHHCH2=CH2碳的价键没有完全被氢原子饱和,即“不饱和”!约120°

约120°

①乙烯是平面结构,2个碳原子和4个氢原子共平面;②含

的分子中至少6个原子共平面。1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)实验室中可用向下排空气法收集乙烯气体。 ()(2)乙烯的电子式为

,结构简式为CH2CH2。 ()(3)乙烯分子中所有原子共平面,可推断丙烯(CH2===CH—CH3)分子中所有原子也共平面。 ()(4)乙烯分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃。 ()××HH:C::CH:::H×√2.下列分子中所有原子都在同一平面上的是()A.CH4B.C2H6C.CCl4D.C2H4D2.CH2==CH—CH3分子中共面原子最多有___个,至少有___个。C-C可旋转76注意:C==C中C原子不能绕键旋转(C—C可以)比一比:分子式电子式结构式结构简式球棍模型填充模型C2H4HH:C::CH:::HCCHHHHCH2=CH2C2H6CH3CH3HH:C:CH:::H::HHCCHHHHHH键能(kJ/mol)EC=C=615键能(kJ/mol)2EC-C=2×348则有:EC=C

2EC-C<碳碳双键中有一个键比较容易断裂,即易发生化学反应!二、乙烯的化学性质:1.氧化反应:①燃烧——剧烈的氧化反应实验现象:火焰明亮并伴有黑烟;C2H4+3O22CO2+2H2O点燃甲烷乙烯化学反应:②与强氧化剂反应:酸性KMnO4溶液实验现象:化学反应:KMnO4(H+)溶液紫红色褪去,变为无色。C2H4被酸性KMnO4溶液氧化为CO2二、乙烯的化学性质:1.氧化反应:含碳量高,燃烧不充分;可以不可以,乙烯与高锰酸钾反应生成二氧化碳,引入新的杂质。能不能用高锰酸钾来鉴别乙烷和乙烯呢?CCHHHH高锰酸钾褪色CCHHHHHH高锰酸钾不褪色能不能用高锰酸钾来除去乙烷中乙烯呢?2.加成反应:实验现象:实验结论:溴的CCl4溶液颜色褪去;乙烯与溴单质发生了化学反应。溴的水溶液(溴水)颜色褪去;——无沉淀生成b.取反应混合物滴加紫色石蕊试液a.取反应混合物滴加AgNO3溶液验证:可能反应方程式实验结论:乙烯与溴发生加成反应

①CH2==CH2

+Br─BrCH2==CH─Br+HBr溶于水电离出H+、Br-②CH2==CH2

+Br─BrCH2─CH2BrBr不溶于水油状液体——紫色石蕊溶液不变色2.加成反应:

现象:乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯与溴单质反应过程中,化学键发生了怎样的变化?请你观看反应的微观动画,写出反应的化学方程式。CBrCCHHHHBrHHCHH+Br-Br只上不下1,2-二溴乙烷(无色油状液体,密度比水大,不溶于水)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。溴水或溴的四氯化碳都可以。能不能用溴水或者溴的四氯化碳来鉴别乙烷和乙烯呢?CCHHHH溴水褪色CCHHHHHH溴水不褪色能不能用溴水或者溴的四氯化碳来除去乙烷中乙烯呢?溴水可以,溴的四氯化碳不行,因为乙烷可以溶于四氯化碳。2.加成反应:已知在一定条件下,乙烯能够与氢气、水、氯化氢发生加成反应,请写出以下化学方程式。乙烯与氢气(条件:催化剂、加热)

;乙烯与水(条件:催化剂、加热、加压)

;乙烯与氯化氢(条件:催化剂)

;CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂△CH2=CH2+H2OCH3CH2OH△,加压催化剂(工业制乙醇—“乙烯水化法”)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂(工业制氯乙烷)一氯乙烷反应物乙烯与溴单质乙烷与溴单质反应类型反应条件化学键的变化反应特点生成物特点加成反应取代反应断C-H键C=C中一个键断裂有上有下只上不下取代1molH,耗1molBr2一种产物加成1mol双键,耗1molBr2产物为混合物常温常压,溴水或溴的CCl4光照,溴蒸气比一比:想一想:乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色,二者的褪色原理是否相同?提示

二者褪色原理不同。①乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯发生氧化反应,KMnO4将乙烯氧化成CO2;②乙烯使溴的CCl4溶液褪色是因为乙烯与Br2发生加成反应。因此CH4中混有乙烯时,除杂时不能用酸性KMnO4溶液(引入新的杂质),应用溴的CCl4溶液除去。3.加聚反应:乙烯能和多种物质发生加成反应,乙烯和乙烯之间能够发生反应吗?CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……

……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……聚乙烯-CH2-CH2-

+-CH2-CH2-

+-CH2-CH2-+……聚乙烯的分子结构模型(局部)PE3.加聚反应:

在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。nCH2=CH2催化剂[CH2-CH2]n聚乙烯聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。加聚反应:乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。单体链节聚合度单体聚合成高分子化合物的小分子化合物如CH2=CH2链节高分子化合物中的最小重复单元如—CH2—CH2—聚合度高分子化合物中的链节数如聚乙烯中的nnCH2=CH2催化剂[CH2-CH2]n注意:①由加聚反应制得的高分子化合物都是混合物(聚乙烯);②由加聚反应制得的高分子化合物各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同。【例1】根据乙烯的性质可以推测丙烯(CH2=CH-CH3)的性质,下列说法正确的是(

)A.丙烯不能与氯气在光照下发生取代反应B.与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物C.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.聚丙烯的结构可以表示为:

C聚丙烯[CH2—CH]nCH3ClCH3—CH—CH3

ClCH2—CH2—CH3

1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)乙烯的化学性质活泼是因为含有C=C。 ()(2)酸性KMnO4既可以验证乙烷和乙烯,还可以除去乙烷中混有的乙烯。 ()(3)乙烷中混有乙烯,可通过与H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷。 ()(4)聚乙烯也可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 ()题点多维训练√×××2.足球比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医常常对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。制取氯乙烷的最好方法是下列哪一种?________(填序号)。理由是______________________________________________________________________________。①乙烷与氯气发生取代反应②乙烯与氯气发生加成反应③乙烯与氯化氢发生加成反应③

①反应生成多种氯乙烷,②反应生成1,2-二氯乙烷,③可生成CH3CH2Cl【例2】下列各反应不属于加成反应的是()A.CH2=CH2+H—OHCH3—CH2—OHB.CH3CH=CH2+Br2―→CH3CHBrCH2BrC.

+H2CH3—CH2—OHD.CH3—CH3+2Cl2CH2Cl—CH2Cl+2HClDCH2==CH2

氧化加成聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2OH2NiBr2HClH2O

催化剂、加温、加压CH3—CH3CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]n

可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)用溴水区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)课堂小结:1.下列说法正确的是()A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚氯乙烯的结构简式为—CH2=CHCl—nC.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应C【课堂练习】2.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品,PVC保鲜膜则不能直接接触食品,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是()A.PE、PVC都属于链状高分子化合物,受热易熔化B.PE、PVC的单体都是不饱和烃,能使溴水褪色C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染B解析

聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加

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