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第三章有机化合物内容结构本章的内容结构可以看成是基础有机化学的缩影或概貌,可表示如下第一节最简单的有机化合物——甲烷第1课时重点、难点:甲烷的结构和甲烷的取代反应教学过程:通过简单计算确定甲烷的分子式画出碳原子的原子结构示意图,推测甲烷分子的结构。一、甲烷的分子结构化学式:CH4 电子式:结构式: 二:甲烷的性质1:物理性质:无色、无味的气体,不溶于水,比空气轻,是天然气、沼气(坑气)和石油气的主要成分(天然气中按体积计,CH4占80%~97%)。2:化学性质:甲烷性质稳定,不与强酸强碱反应,在一定条件下能发生以下反应:(1)可燃性(甲烷的氧化反应)学生实验:①CH4通入酸性KMnO4溶液中观察实验现象:不褪色证明甲烷不能使酸性高锰酸溶液褪色。结论:一般情况下,性质稳定,与强酸、强碱及强氧化剂等不起反应(2)取代反应:②取代反应实验观察现象:色变浅、出油滴、水上升、有白雾、石蕊变红。在室温下,甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应,黄绿色的氯气就会逐渐变淡,有水上升、有白雾、石蕊试液变红,证明有HCl气体生成,出油滴,证明有不溶于水的有机物生成。定义——有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4均不溶于水化学式CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名称(俗名)溶解性常温状态用途取代反应与置换反应的比较:取代反应置换反应可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质反应物生成物中一定有单质反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序。分步取代,很多反应是可逆的反应一般单向进行3、用途:甲烷是一种很好的气体燃料,可用于生产种类繁多的化工产品。4.补充练习1.下列有关甲烷的说法中错误的是()A.采煤矿井中的甲烷气体是植物残体经微生物发酵而来的B.天然气的主要成分是甲烷C.甲烷是没有颜色、没有气味的气体,极易溶于水D.甲烷与氯气发生取代反应所生成的产物四氯甲烷是一种效率较高的灭火剂2.下列关于甲烷性质的说法中,错误的是()A.甲烷是一种非极性分子B.甲烷分子具有正四面体结构C.甲烷分子具有极性键D.甲烷分子中H-C—H的键角为903.下列物质在一定条件下可与CH4发生化学反应的是()A.氯气B.溴水C.氧气D.酸性KMnO4溶液4.将等物质的量的甲烷和氯气混合后,在漫射光的照射下充分反应,所得产物中物质的量最大的是()A.CH3ClB.CH2Cl2C.CCl4D.5.下列气体在氧气中充分燃烧后,其产物既可使无水硫酸铜变蓝,又可使澄清石灰水变浑浊的是()A.H2SB.CH4C.H26.甲烷的电子式为________,结构式为________。1g甲烷含_______个甲烷分子,4g甲烷与____________g水分子数相等,与___________g一氧化碳原子数相等。7.甲烷和氯气发生的一系列反应都是________反应,生成的有机物中常用作溶剂的____________,可用作灭火剂的是_____________,氯仿的化学式是___________。参照此类反应,试写出三溴甲烷在光照条件下与溴蒸气反应的化学方程式____________________________________________________________。8.在标准状况下,1.12L某气态烃(密度为0.717g/L)充分燃烧后,将生成的气体先通过无水氯化钙,再通过氢氧化钠溶液,经测定前者增重1.8g,后者增重2.2g,求该烃的分子式。[第2课时]重点、难点:同分异构体的写法教学过程:一:烷烃:结构特点和通式:烃的分子里碳原子间都以单键互相连接成链状,碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合,达到饱和状态。所以这类型的烃又叫饱和烃。由于C-C连成链状,所以又叫饱和链烃,或叫烷烃。(若C-C连成环状,称为环烷烃。)分别书写甲烷、乙烷、丙烷等烷烃的结构式。同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。关于烷烃的知识,可以概括如下:烷烃的分子中原子全部以单键相结合,它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。这一类物质成为一个系统,同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。同系物之间具有相似的分子结构,因此化学性质相似,物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。(烃基:烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R-”表示;烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基,如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基;一价烷基通式为CnH2n+1-)二:同分异构现象和同分异构体定义:化合物具有相同的化学式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体,属于两种化合物。正丁烷异丁烷熔点(℃)-138.4-159.6沸点(℃)-0.5-11.7我们以戊烷(C5H12)为例,看看烷烃的同分异构体的写法:先写出最长的碳链:C-C-C-C-C正戊烷(氢原子及其个数省略了)然后写少一个碳原子的直链:()然后再写少两个碳原子的直链:把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上:(即)探究C6H14的同分异构体有几种?补充练习1.下列有机物常温下呈液态的是()A.CH3CH2CH3B.CH3(CH2)2CH3C.CHCl3D.CH3Cl2.正丁烷的碳链是()A.直线形B.正四面体形C.锯齿形D.有支链的直线形3.下列数据是有机物的式量,其中可能互为同系物的一组是()A.16、30、58、72B.16、28、40、52C.16、32、48、54D.16、30、42、564.在同系物中所有同系物都是()A.有相同的分子量B.有相同的通式C.有相同的物理性质D.有相似的化学性质5.在常温常压下,取下列4种气态烃各1mol,分别在足量的氧气中燃烧,其中消耗氧气最多的是()A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C4H6.请用系统命名法命名以下烷烃︱C2H5︱CH3⑴C2H︱C2H5︱CH3CH3-CH-CH-C-HCH3︱C2CH3︱C2H5︱︱CH3︱CH3C2H5︱︱CH2-CH2-CH3︱CH2︱CH3CH3-CH-C-CH3CH3-C-CH2-C-CH37.根据有机化学命名原则,判断下列命名是否有错误,若有错误请根据所要反映的化合物的结构给予重新命名。(1)2-乙基丙烷:(2)2,4-二乙基戊烷(3)3,3-二甲基-4-乙基己烷(4)2,4-二甲基-6,8-二乙基壬烷8.室温时20mL某气态烷烃与过量的氧气混合,完全燃烧后的产物通过浓硫酸,再恢复至室温,气体体积减少了50mL,剩余气体再通过氢氧化钠溶液,体积又减少了40mL。求气态烃的分子式参考答案:6.(1)4-甲基-3-乙基辛烷(2)2,3,4-三甲基己烷(3)3,4-二甲基-4-乙基庚烷(4)2,2,4,4-四甲基己烷7.(1)错2-甲基丁烷(2)错3,5-二甲基庚烷(3)对(4)错2,4,6-三甲基-6-乙基癸烷8.C2H6第二节来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯是石油裂化产物,苯是从煤中提练出来的产品。物质的结构决定了物质的性质。重点难点1、从乙烯的结构认识烯烃的化学性质以及烯、炔、苯的主要化学性质2、苯分子中的不饱和键与烯烃的不饱链和异同点3、烷、烯、炔、苯的鉴别第一课时教学过程〖课前活动〗查阅有关乙烯和苯的资料,1、工业上的乙烯和苯是如何得到的。2、我们家用的日用品中有哪些是利用乙烯和苯为原料制得的。3、全国大型石化企业主要有哪些,这样的企业江苏有几家。〖课堂汇报〗〖实验探究〗:石蜡高温裂化提问:烷烃如甲烷遇溴水或高锰酸钾溶液时,溶液会褪色吗?利用课本P59装置图进行实验时,石蜡油受热分解产生的气体通入试管中,溶液不褪色,能说明生成的气体一定是甲烷吗?如褪色,说明生成的气体一定不是甲烷吗?是否含有甲烷等烷烃呢?点燃可燃性气体之前是否需要检验气体的纯度?石蜡油分解的气体燃烧时现象与甲烷等烷烃燃烧的现象是否相同。一、乙烯的结构〖学与问〗:参照课本P59乙烯的球棍模型和比例模型,写出乙烯分子的电子式和结构式和结构简式。分子结构:二个碳原子和四个氢原子在同一个平面上,键角为1200,结构简式为CH2=CH2。并与烷烃进行比较,双键比单键稳定,但双键中有一根键比较“脆弱”易断裂。乙烯的性质与甲烷性质比较,烯烃比烷烃更加活泼。——结构决定性质〖引导阅读〗:乙烯的化学性质P60二、乙烯的化学性质〖共同讨论〗:师生共同进行1、氧化反应——燃烧现象——燃烧反应方程式酸性高锰酸钾氧化现象:说明产物为二氧化碳2、加成反应——使溴水褪色现象及原因——体验打开“C=C”双键〖试一试〗:你能写出乙烯与氢气、氯化氢、水、氯气发生加成反应的方程式吗?3、加聚反应——从打开双键看乙烯的自身加成——高分子材料〖实践活动〗:乙烯的催熟作用〖拓展延伸〗:三、烯烃的通式及化学性质以丙烯为例,写出丙烯的化学性质。四、烯烃的同分异构(简单的)以C4H8为例,写出烯烃的同分异构体的结构简式五、炔烃简介——围绕叁键的不稳定性,进一步理解加成反应【典型例题】例1:下列各反应中属于加成反应的是()A、CHA、CH2==CH2+H—OHCH3—CH2—OH催化剂加压、加热D、CH3—CHD、CH3—CH3+2Cl2CH2Cl—CH2Cl+2HCl催化剂OC、CH3—C—H+H2CH3—CH2—OH催化剂B、H2+Cl22HCl光照O—C—O—C—OCH3—C—H答案解析:本题的难点是对C项的判断,分子里有一个不饱和碳原子,而另一个不饱和原子是氧原子,这些不饱和原子组成的原子团为。反应是H—H分子里的氢原子跟随里的不饱和原子直接结合的反应。由此可知,反应符合加成反应的概念,是加成反应。因此,答案选A、C。例2.甲烷是最简单的烷烃,乙烯是最简单的烯烃,下列物质中,不能用来鉴别二者的是()A.水B.溴水C.溴的四氯化碳溶液D.酸性高锰酸钾溶液答案解析:乙烯能使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能使这些物质褪色,所以水不能用来鉴别二者。答案:A例3.工业上生产乙烯最主要的途径是()A.乙炔加氢B.乙醇脱水C.石油裂解D.煤炭干馏答案解析:目前工业上生产乙烯最主要的途径是石油裂解。答案:C〖综合提高〗:某烯烃与H2加成后的产物是,则该烯烃的结构式可能有A.1种 B.2种 C.3种 D.4种解析:某烯烃与H2加成后的产物是,从结构上看,可以有三种物质和氢气反应得到,也就是说可以从产物可以出双键的位置有三种而得出。答案:C补充习题1、下列物质中,不能和乙烯发生加成反应的是----------------------------------------------()AH2BH2OCKMnO4DBr22、除去乙烷中混有的少量乙烯,应采用的简便方法是--------------------------------------()A将混合气体通过氢氧化钠溶液B将混合气体通过溴水C将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应D使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应3、有关乙烯有下列叙述:①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能发生加聚反应③乙烯能与溴水发生加成反应④乙烯是无色无味难溶于水的气体其中正确的是:-------()A、只有②B、①和③C、②和③D、②③④4、将29.5g乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后,溴水增重7g,则混合气体中乙烯的体积分数是------------------------------------------------------------------------------------()A75%B50%C30%D25%5、能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是---------------------------------------()A乙烯分子里碳氢原子个数比为1:2B乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C乙烯容易与溴水发生加成反应,且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质D乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色6、下列各组物质在一定条件下反应,可以制得较纯净的1,2—二氯乙烷的是---------()A乙烷与氯气光照反应B乙烯与氯化氢气体混合C乙烯与氯气混合D乙烯通入浓盐酸7、对比甲烷和乙烯的燃烧反应,下列叙述中正确的是-------------------------------------()A二者燃烧时现象完全相同B点燃前都应验纯C甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色,乙烯燃烧的火焰较明亮,并有大量黑烟生成D二者燃烧时都有黑烟生成8、实验测得乙烯和氧气混合气体的密度是氢气的14.5倍,可知其中乙烯的质量分数为()A25%B27.5%C72.4%D75.0%9、相同质量的下列烃,完全燃烧时,需要氧气最多的是---------------------------------()ACH4BC2H4CC3H6DC10、某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧,如果燃烧前后容器内(温度高于1000C)压强保持不变,该烃可能是---------------------------------------------------------------------(AC2H6BC2H4CC3H8DC3※11、与乙烯所含碳、氢元素的百分含量相同,但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是-----------------------------------------------------------------------------------------------------()A环丙烷B乙烷C甲烷DCH3CH=CH2※12、分子式为C5H12的各种同分异构体,分别跟氯气发生取代反应,若都生成一氯代物,可能的结构共有-------------------------------------------------------------------------------()A5种B4种C7种D8种※13、将0.1mol两种气态烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L(标准状况)CO2和3.6gH2O。下列说法正确的是---------------------------------------------------------------------()A一定有乙烯B一定有甲烷C一定没有甲烷D一定没有乙烷※14、下列4种化合物分别经催化加氢后,不能得到2—甲基戊烷的是-----------------()①CH3CH=C(CH3)CH2CH3②CH3CH2CH=CHCH2CH3③CH2=C(CH3)CH2CH2CH3④CH3CH=CHCH(CH3)CH3A、①②B、③④C、①③D、②④※15、乙烯和丙烯按1∶1(物质的量)聚合时,生成聚合乙丙树脂,该聚合物的结构是----()A、①B、②C、①④D、①②※16、在标准状况下,某烃的密度是1.25g/L,一定体积的该烃完全燃烧生成4.48LCO2和3.6g水,求该烃的分子式。第二课时苯教学过程〖引导阅读〗:课本P61一、苯的分子式、结构式、结构简式、碳元素含量与乙烯和烷烃比较〖学与问〗:1、按照苯的结构式,你们认为苯可能有哪些成键特点?2、如何设计实验证明你的猜想是成立的?〖实验探究〗:1、苯与溴水2、苯与酸性高锰酸钾〖讨论提升〗:苯的结构简式用哪种形式表示更为合理〖科学史话〗:阅读课本P63对学生进行科学探究精神教育二、苯的物理性质三、苯的化学性质1、可燃性——燃烧现象与乙烯、甲烷比较2、取代反应——与液溴、浓硫酸、浓硝酸的反应3、加成反应——难发生——与氢气、氯气的加成反应〖思维拓展〗:甲苯与液溴的取代反应【典型例题】例1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是苯的一溴代物无同分异构体苯的邻二溴代物无同分异构体苯的对二溴代物无同分异构体苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色解析:如果苯分子中是单双键交替的话,它能与溴水发生取代反应,使酸性高锰酸钾褪色,且其一溴代物、对位二溴代物、邻二溴代物无同分异构体都无同分异构体,所以选:D例2、苯的结构式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是()A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色解析:苯分子中6个碳碳化学键完全相同,苯分子中不含有简单的碳碳双键,苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。答案:C例3、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是(1)不能与溴水反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是;(2)在催化剂作用下能与纯溴反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是;(3)见光能跟氯气反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是;(4)在催化剂作用下加氢生成乙烷,加水生成酒精的是。解析:不能与溴水反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯;在催化剂作用下能与纯溴反应、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯;见光能跟氯气反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷;在催化剂作用下加氢生成乙烷、和水在一定条件下生成酒精的是乙烯。答案:(1)甲苯;(2)苯;(3)甲烷;(4)乙烯。〖拓展提升〗:例4已知(R为烃基)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是。某芳香烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br,该芳香烃经酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸类物质C8H6O4,后者再经硝化,只能有一种硝基产物C8H5O4NO2。该芳香烃的结构简式为_________________________。错解分析:本题为一道信息给予题,利用苯的同系物被高锰酸钾氧化后,苯环上的烃基被氧化成羧基的信息,而烃C10H14被氧化后生成C8H6O4,说明本环上有两个烃基,烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br说明苯环上有一个甲基和一个异丙基,C8H6O4,后者再经硝化,只能有一种硝基产物C8H5O4NO2说明被氧化生成的两个羧基在苯环上的位置为对位。正解思路:C10H14与饱和链烃C10H22相比,少8个H原子→说明该分子中除一个苯环外,分子的侧链是饱和的;C8H6O4与饱和链烃C8H18相比,少12个H原子→说明该分子中除一个苯环外,侧链上有两个C=O双键,C8H6O4是苯二甲酸,又由于其苯环上的一硝基取代物只有一种→说明C8H6O4是对苯二甲酸,所以C10H14有两个对位烃基。又由于对二乙苯的一溴代物至多是3种而不是5种,因此侧链上的4个C原子不可能分成两个乙基。答案补习题充1、工业上获得苯的主要途径是()A.煤的干馏B.石油的常压分馏C.石油的催化裂化D.以环己烷为原料脱氢2、将下列液体分别与溴水混合并振荡,静置后分为两层,溴水层几乎呈无色的是-()A氯水B己烯C苯D碘化钾溶液3、下列说法错误的是-----------------------------------------------------------------------------()A苯环的碳碳键键长都相等B苯分子中各个键角都是1200C苯分子中C=C比C—C键长短,键能大D常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体4、等质量的下列有机物完全燃烧时,耗氧量最大的是------------------------------------()A甲烷B乙烯C乙炔D苯5、下列各有机物完全燃烧时,生成二氧化碳与水的质量之比44:9的是-------------------()A乙烷B乙烯C丙炔D苯6、下列各组物质,只需用溴水即可鉴别出来的是----------------------------------------------()A乙烯、乙炔B乙烯、甲苯C苯、二甲苯D苯、己烷7、下列物质由于发生化学变化,既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色的是()A、苯B、甲苯C、己烯D、苯乙烯E、环己烷8、鉴别苯、甲苯、己烯应选用的一组试剂是------------------------------------------------()①溴水②酸性KMnO4③发烟硫酸④液溴A、①②B、②③C、③④D、①③〖综合提高〗※9、下列化合物分别跟溴(铁作催化剂)反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是------()※10、已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是-----()A1B2C3※11、有六种烃:A甲烷B乙炔C苯D环己烷E甲苯F乙烯。分别取一定量的这些烃完全燃烧后,生成m摩CO2和n摩水,依下述条件,填入相应烃的序号:(1)当m=n时,烃是________;(2)当m=2n时,烃是________;(3)当2m=n时,烃是_________。※12、某一定量的苯的同系物完全燃烧,生成的气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液,经测定,前者增重10.8g,后者增重39.6g(假定全部吸收)。又知经氯化处理后,该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件:(1)推断该苯的同系物的分子式。(2)写出其结构简式。第三节生活中两种常见的有机物重点、难点教学重点:(1)官能团的概念(2)乙醇的组成、乙醇的取代反应与氧化反应(3)乙酸的组成、乙酸的酸性和酯化反应。教学难点:(1)建立乙醇和乙酸分子的立体结构模型(2)乙醇的氧化反应、取代反应、酯化反应的实质(3)乙酸酯化反应的实质。教学过程:1.回忆初中所学内容,回答下列问题:(1)怎样证明乙醇中含有C元素和H元素?答案:在酒精火焰上方罩一干冷的烧杯,烧杯内壁有水珠,证明酒精中含有H元素;然后迅速将烧杯倒转,加入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,证明酒精中含有C元素。(2)醋酸是强酸还是弱酸?醋酸是否具有酸的通性?醋酸对皮肤有没有腐蚀作用?答案:醋酸是弱酸,醋酸具有酸的通性,醋酸或其浓溶液对皮肤有腐蚀作用。2.询问爱喝酒的人,或咨询酒厂的调酒师,回答下列问题:(1)粮食酒是新的好,还是陈的好?答案:粮食酒越陈越好。(2)夏天用食用酒精勾兑的白酒,冬天易浑浊,是何原因?答案:冬天寒冷,加入的乙醇不能完全溶解,故出现浑浊现象。2.乙醇的物理性质乙醇是一种无色、有醇香味的液体,密度比水的小,具有挥发性,能溶解多种有机物和无机物,能与水以任意比混溶。乙醇俗称酒精,在酒类饮品中都含有一定量的乙醇。某白酒标签上注有“38°”字样,试说明其涵义。近年来,假酒中毒事件时有发生,你知道假酒中有毒的物质是什么吗?3.乙醇的分子结构乙醇的分子式为C2H6O,结构简式为CH3CH2OH。—OH是乙醇的官能团。从乙醇的结构入手进行分析推导乙醇的化学性质。要抓住官能团羟基(—OH)的特性,同时注意乙基对羟基的影响,如受乙基对羟基的影响,使得乙醇与金属钠的反应不如水与金属钠的反应剧烈;乙醇能被催化氧化,是因为羟基上的氢原子与所在碳原子上的氢原子一同脱去,结合作氧化剂的氧生成水,同时碳原子与氧原子再形成一个共价键,形成羰基()。在乙醇的分子中共存在哪几种共价键?在乙醇的化学反应中,共价键的断裂情况如何?根据乙醇在空气中燃烧的化学方程式思考,为什么在实验室中通常用酒精灯作热源?酒精在生活中还有什么应用?4.乙酸的分子结构和性质乙酸的分子式为C2H4O2,结构简式为CH3COOH,官能团叫羧基。是一个整体,具备特有的性质:(1)具有酸性①哪些事实可证明乙酸是弱酸?②比较下列酸的酸性强弱:CH3COOH、HCl、H2CO3(2)酯化反应在乙酸乙酯的制备实验中:①向反应器中加入药品的顺序如何?应如何操作?②浓硫酸的作用是什么?③制取装置中玻璃长导管的作用是什么?导管末端不能伸入到饱和Na2CO3溶液下面的原因是什么?④饱和碳酸钠溶液的作用是什么?⑤在酯化反应中乙酸和乙醇有几种可能的断键方式?如何确定实际发生的是哪种断键方式?(3)酯化反应中生成的乙酸乙酯具有什么性质?由此你能否联想到酯的其他性质?5.规律总结(1).醇的氧化反应规律醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛:2R-CH2OH+O22R—CHO+2H2O②凡是含有结构的醇,在一定条件下也能发生“去氢氧化”,但生成物不是醛,而是酮()。③凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。(2).碳酸、水、乙醇、乙酸中羟基氢的活动性比较(酸性强弱顺序)碳酸、水、乙醇、乙酸的分子组成中,均含有羟基氢,它们有相似的性质,如:易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同,它们也呈现不同的性质,它们的酸性强弱不同。其酸性强弱顺序为:乙酸>碳酸>水>乙醇。(3).实验室制取乙酸乙酯的反应原理及实验注意事项实验室将乙酸和乙醇混合,加入少量浓硫酸作催化剂,在加热条件下起酯化反应制取乙酸乙酯:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O反应是可逆的,生成的乙酸乙酯如果留在反应液里将抑制反应向正方向进行。加热的目的不只是为了加快反应速率,同时使反应生成的乙酸乙酯(沸点77.1℃)变成蒸气与反应物及时分离。可是乙醇的沸点(78.5℃)和乙酸的沸点(实验室里用饱和碳酸钠溶液冷却乙酸乙酯的原因:一是利用碳酸钠溶液中的水溶解乙醇(乙醇在水里的溶解度大于乙酸乙酯),二是碳酸钠能跟乙酸反应吸收乙酸,便于闻到乙酸乙酯的香味,而乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,这样就可以获得较为纯净的乙酸乙酯液体。导管口在饱和碳酸钠溶液液面上,而不是插入液面下是为了防止倒吸。6.习题评讲【例1】将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量增加的是A.硝酸 B.无水乙醇C.石灰水 D.盐酸思路:铜片灼热后生成氧化铜,硝酸、盐酸能使氧化铜溶解,铜片的质量减少;乙醇可实现氧化铜到铜的转变:C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,铜片的质量不变;石灰水不与氧化铜反应,铜片质量增加。答案:C【例2】某有机物分子式是C3H4O2,它的水溶液显酸性,既能跟碳酸钠溶液反应,能使溴水褪色。写出这种有机物的结构简式。思路:分子中含有两个氧原子,水溶液呈酸性,能跟碳酸钠溶液反应,应属于羧酸。从分子中氢原子数看,烃基不饱和,使溴水褪色发生的是加成反应。可判断分子中含有不饱和碳碳键和羧基。答案:CH2==CHCOOH补充习题:1.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构简式为:,它属于()A.烃类 B.无机物C.有机物 D.烷烃答案:C2.对于(商品名称为氟利昂—12)的叙述正确的是()A.有两种同分异构体 B.是平面型分子C.只有一种结构 D.有四种同分异构体答案:C3.碳氢化合物是大气污染物之一,下列现象的产生与碳氢化合物有关的是()A.臭氧空洞 B.光化学烟雾C.酸雨 D.火山爆发答案:B4.科学家正在研究开发新的能源。“绿色能源”目前是研究的新能源之一,高粱、玉米等绿色植物的种子经发酵、蒸馏就可以得到一种“绿色能源”。这种物质是()A.氢气 B.甲烷C.酒精 D.木炭答案:C5.下列反应属于取代反应的是()A.CH4+2O2CO2+2H2OB.CH2==CH2+Br2BrCH2CH2BrC.CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH==CH2+NaCl+H2OD.+H2O+HCl答案:D6.司机是否酒后驾车,可通过对其呼出的气体进行检验而查出,所利用的化学反应如下:2CrO3(红色)+3C2H5OH+3H2SO4===Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O被检测的气体的成分是________,上述反应中的氧化剂是__________,还原剂是__________。答案:C2H5OHCrO3C2H57.有效地利用现有能源和开发新能源已受到各国的普遍重视。(1)可用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能,例如,加入CH3OC(CH3)3来生产“无铅汽油”。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式有________(填写编号)。①C==O②③④(2)天然气的燃烧产物无污染、热值高、管道输送方便,将成为我国西部开发的重点之一。天然气常和石油伴生,其主要成分是__________。能说明它是正四面体而非正方形平面结构的理由是__________(填写编号)。①其一氯代物不存在同分异构体②其二氯代物不存在同分异构体③碳原子与氢原子之间以共价键结合④四个碳氢键是完全等价的(3)1980年我国首次制成一辆燃氢汽车,乘员12人,以50km·h-1行驶了40km。为了有效发展民用氢能源,首先必须制得廉价的氢气。下面可供开发又较经济的制氢方法是__________(填写编号)。①电解水②锌和稀硫酸反应③光解海水其次,制得氢气后还需要解决的问题是________(写出其中一个)。答案:(1)③(2)甲烷②(3)③氢气的运输和贮存8.20XX年6月21日,河南的郑州、洛阳及南阳市率先使部分汽车采用封闭运行方式,试用新的汽车燃料——车用乙醇汽油。乙醇,俗名酒精,它是以玉米、小麦、薯类等为原料经发酵、蒸馏而制成的。乙醇进一步脱水,再加上适量汽油后形成变性燃料乙醇。而车用乙醇汽油就是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的车用燃料。结合有关知识,回答以下问题:(1)乙醇的结构简式为__________。汽油是由石油分馏所得的低沸点烷烃,其分子中的碳原子数一般在C5~C11范围内,如戊烷,其分子式为_______________,结构简式及其同分异构体分别为__________、__________、__________。(2)乙醇可由含淀粉〔(C6H10O5)n〕的农产品如玉米、小麦、薯类等经发酵、蒸馏而得。请写出由淀粉制乙醇的化学方程式:①淀粉+水葡萄糖(C6H12O6)②葡萄糖乙醇(3)淀粉可由绿色植物经光合作用等一系列生物化学反应得到,即水和二氧化碳经光合作用生成葡萄糖,由葡萄糖再生成淀粉。进行光合作用的场所是___________,发生光合作用生成葡萄糖的化学方程式是________________________。(4)乙醇充分燃烧的产物为________和________。(5)车用乙醇汽油称为环保燃料,其原因是_________________________。答案:(1)C2H5OHC5H12CH3—CH2—CH2—CH2—CH3(2)①(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6(3)叶绿体6CO2+6H2OC6H12O6+6O2(4)CO2H2O(5)能有效降低汽车尾气带来的严重大气污染,改善环境质量第四节基本营养物质重点、难点教学重点:(1)糖类和蛋白质的特征反应、糖类和蛋白质的检验方法;(2)糖类、油脂和蛋白质的水解反应。教学难点:(1)糖类和蛋白质的特征反应及糖类和蛋白质的检验方法;(2)糖类、油脂和蛋白质的水解反应。教学过程:一、合作讨论1.我们已经知道蔗糖、冰糖、葡萄糖、果糖也是糖,但你知道淀粉、纤维素也是糖吗?糖类物质都有甜味吗?有甜味的物质都是糖吗?我的思路:要明确糖类的概念及分类,注意区分生活中的“糖”和化学中的“糖”。2.淀粉没有甜味,但为什么在吃米饭或馒头时多加咀嚼就能觉得有甜味呢?淀粉在人体内发生了哪些化学变化?我的思路:淀粉属于多糖,其重要性质之一就是在一定条件下发生水解反应,最终生成葡萄糖。注意这里“一定条件”的涵义。3.酯和脂是一回事吗?甘油是油吗?油都是油脂吗?我的思路:注意准确把握概念的内涵和外延,不能望文生义,要结合生活中具体实例进行记忆和理解。4.为什么说氨基酸是蛋白质的基础?我们从食物中摄取的蛋白质在人体内发生了哪些变化,最终排出体外?我的思路:蛋白质是一类有机高分子化合物,种类繁多,结构复杂,但其最终的水解产物都是氨基酸,而自然界中的氨基酸的种类是有限的。这一方面说明了氨基酸是蛋白质的基础物质.二、.糖类和蛋白质的特征反应1.[实验3—5]——葡萄糖、淀粉和蛋白质的特性实验实验内容实验现象葡萄糖+新制Cu(OH)2共热,生成砖红色沉淀淀粉+碘酒变蓝色蛋白质+浓HNO3共热,变黄色2.葡萄糖的特征反应(1)葡萄糖砖红色沉淀(2)葡萄糖光亮的银镜新制Cu(OH)2和银氨溶液都是碱性的。上列两反应,常用于鉴别葡萄糖。3淀粉的特征反应:在常温下,淀粉遇碘变蓝色。严格地说,淀粉遇到I2单质才变蓝色,而遇到化合态的碘如I-、IO等不变色。可用碘检验淀粉的存在,也可用淀粉检验碘的存在。4蛋白质的特征反应(1)颜色反应:蛋白质变黄色(2)灼烧反应:灼烧蛋白质,产生烧焦羽毛的气味严格地说,浓HNO3只能使含有苯环的蛋白质变黄色。以上两条,常用于鉴别蛋白质三、糖类、油脂、蛋白质的水解反应1.[实验3—6]蔗糖的水解反应现象:有砖红色沉淀生成。解释:蔗糖水解产生了葡萄糖。2.糖类的水解反应C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉(或纤维素)葡萄糖单糖是糖类水解的最终产物,单糖不发生水解反应。糖类在实验室中水解常用H2SO4作催化剂,在动物体内水解则是用酶作催化剂。淀粉和纤维素的最终水解产物相同,都是葡萄糖。3.油脂的水解反应(1)油脂+水高级脂肪酸+甘油(2)油脂+氢氧化钠高级脂肪酸钠+甘油油脂在碱性条件下的水解反应,叫做皂化反应。工业上常用此反应制取肥皂。甘油与水以任意比混溶,吸湿性强,常用作护肤剂。油脂在动物体内的水解,是在酶催化下完成的。4.蛋白质的水解:蛋白质的水解产物是氨基酸。甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸谷氨酸氨基酸分子中含有碱性基氨基(—NH2)和酸性基羧基(—COOH),氨基酸呈两性。天然蛋白质水解的最终产物都是α—氨基酸(1)葡萄糖和果糖的存在和用途葡萄糖和果糖(2)蔗糖的存在和主要用途蔗糖(3)淀粉和纤维素的存在和主要用途淀粉纤维素2.油脂的主要应用(1)油脂的存在:油脂存在于植物的种子、动物的组织和器官中油脂中的碳链含碳碳双键时,主要是低沸点的植物油;油脂的碳链为碳碳单键时,主要是高沸点的动物脂肪。油脂肪(2)油脂的主要用途——食用油脂+水高级脂肪酸+甘油;放出热量油脂是热值最高的食物。油脂有保持体温和保护内脏器官的功能。油脂能增强食物的滋味,增进食欲,保证机体的正常生理功能。油脂增强人体对脂溶性维生素的吸收。过量地摄入脂肪,可能引发多种疾病。3.蛋白质的主要应用(1)氨基酸的种类氨基酸(2)蛋白质的存在(3)蛋白质的主要用途(4)酶酶是一类特殊的蛋白质。酶是生物体内的重要催化剂。作为催化剂,酶已被应用于工业生产4.科学视野——生命的化学起源导致生命起源的化学过程是在有水和无机物存在的条件下发生的:①简单的无机物和有机物转化为生物聚合物;②以第一阶段产生的单体合成有序的生物聚合物;③对第二阶段形成的生物聚合物进行自我复制。五、例题讲评【例1】下列说法正确的是()A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应B.糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的C.糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物D.油脂有油和脂肪之分,但都属于酯解析:糖类包括单糖、二糖和多糖,二糖和多糖能水解,单糖不水解。A错误。糖类、油脂都是由C、H、O三种元素组成的。蛋白质的水解产物中含有氨基酸,氨基酸中含有—NH2,则推知蛋白质中除含C、H、O三元素外,还含有N元素等。B不正确。糖类中的单糖和二糖及油脂都不是高分子,多糖及蛋白质都是高分子。C不正确。D选项正确。答案:D【例2】某物质在酸性条件下可以发生水解反应生成两种物质A、B,且A和B的相对分子质量相等,该物质可能是()A.甲酸乙酯(HCOOC2H5)B.硬脂酸甘油酯C.葡萄糖(C6H12O6)D.淀粉〔(C6H10O5)n〕解析:逐项分析。A可选:HCOOC2H5+H2OHCOOH+C2H5OH46 46B不可选:3×28492C不可选,因为葡萄糖不水解。D不可选,因为淀粉水解只生成一种物质。答案:A【例3】新制Cu(OH)2和银氨溶液都是弱氧化剂,但却能将葡萄糖氧化成葡萄糖酸:(1)判断葡萄糖溶液能否使KMnO4(H+,aq)褪色。答。(2)判断葡萄糖溶液能否使溴水褪色。若能,写出反应方程式;若不能,请说明理由。解析:弱氧化剂都能将葡萄糖氧化,溴水和KMnO4(H+aq)都是强氧化剂,自然也能将葡萄糖氧化,而本身被还原为无色离子(MnOMn2+,Br2Br-)。溴水将—CHO氧化为—COOH,多出1个O原子,这个O原子应该是由1个H2
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