适用于新高考新教材浙江专版2025届高考化学一轮总复习考前增分特训非选择题增分练五有机化学基础新人教版

非选择题增分练(五)有机化学基础1.(2023·浙江温州高三三模)某研究小组根据铜催化的端炔-叠氮化物点击反应原理,按下列路线合成某三唑类化合物I。①+RCOOH②R1—N3请回答:(1)化合物A的官能团名称是。

(2)化合物B的结构简式是。

(3)下列说法正确的是(填字母)。

a.化合物A所有的原子可能共面b.化合物D具有碱性c.D→E、H→I的反应类型均为取代反应d.化合物I的分子式是C25H35N5O5(4)写出G+E→H的化学方程式:。

(5)设计以乙烯、甲醛为原料合成G的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式:

。

①分子中只含两个独立六元环,且不直接相连;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子,无氮氧键。2.(2023·浙江四校联盟高三模拟改编)某研究小组按下列路线合成石榴皮中提取的天然产物I。已知:①Cbz—Cl

(C8H7O2Cl)=②(R表示烃基)③请回答下列问题:(1)化合物I的含氧官能团名称是。

(2)化合物E的结构简式是。

(3)下列说法正确的是(填字母)。

a.化合物G的分子式是C17H23N2O4b.化合物A可以形成分子间氢键c.化合物F可能比化合物E更容易与胺反应形成酰胺类物质(4)写出B→C的化学方程式:。

(5)设计以环戊酮为原料合成的路线(题中涉及的试剂以及其他无机试剂任选)。(6)化合物J是A的同系物,同时碳原子数比A多2个,请写出3种满足下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式:。

①分子中有一个四元环,没有其他环状结构;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,无氮氧键。3.(2023·浙江丽水、湖州、衢州高三联考)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:已知:①;②。请回答:(1)下列说法不正确的是(填字母)。

a.B→C的反应类型是还原反应,G→H的反应类型是取代反应b.C中的官能团为羧基和醚键c.步骤D→E的目的是保护羰基d.J可与溴水发生反应,1molJ最多消耗3molBr2(2)A的结构简式是。

(3)F→G的化学方程式是

。

(4)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式:

。

①除了苯环外无其他环;②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境的氢原子;③能发生水解反应,且1mol该同分异构体最多消耗4molNaOH。(5)参照上述合成路线,以和为原料,设计化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。4.(2023·浙江十校10月联考)某研究小组按下列路线合成药物氯吡格雷。已知:①②请回答:(1)下列说法不正确的是(填字母)。

a.反应A→B所需试剂和条件是Cl2,光照b.化合物D具有对映异构体c.化合物F俗称蚁醛d.氯吡格雷的分子式是C16H15NO2SCl(2)G→H的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为。

(3)写出C和H在NaCN、CH3COOH条件下反应的化学方程式:。

(4)请设计C→…→D的合成路线(用流程图表示)。(5)写出同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式:。

①含有与苯环结构相似的六元环。②1H-NMR谱表明分子中共有3种不同化学环境的氢原子。

非选择题增分练(五)有机化学基础1.答案(1)碳碳双键、氨基(2)(3)bd(4)++H2O(5)CH2CH2CH3CHOCH2CHCHOCH2BrCHBrCHOCH2BrCHBrCH2OHHC≡CCH2OH(6)、、、(任写3种)解析根据C的结构简式并结合B的分子式与A的关系分析,B的结构简式为,逆推法分析可知D的结构简式为,E为,F为乙烯,H的结构简式为。(1)A的结构简式为,其官能团为碳碳双键和氨基。(2)根据C的结构简式并结合B的分子式与A的关系分析,B的结构简式为。(3)化合物A中有一个碳原子形成四个共价键,不可能所有的原子共面,a错误;化合物D的结构简式为,含有氨基,具有碱性,b正确;D→E为取代反应,H→I为加成反应,c错误;化合物I的分子式是C25H35N5O5,d正确。(5)以乙烯、甲醛为原料合成G,根据逆推原则分析,需要生成CH2BrCHBrCH2OH,可以由醛和氢气加成得到羟基,两个溴原子可以通过碳碳双键的加成反应生成,故先合成CH2CHCHO,则乙醛和甲醛可以得到该物质,乙烯和氧气反应生成乙醛。(6)C的分子式为C13H23NO2,其同分异构体分子中只含有两个独立的六元环,且不直接相连,分子中共有5种氢原子,说明结构对称,两个六元环处于对称位,不含氮氧键,则两个氧原子可以在六元环上,剩余的三个碳原子和一个氮原子连接,形成一个双键,或者两个由6个碳原子形成的六元环,氧原子在一个羧基上,可能的结构如下:、、、。2.答案(1)酮羰基(2)(3)bc(4)2+O22+2H2O(5)(6)、、解析由有机物的转化关系可知,碳酸钾作用下A与Cbz—Cl发生取代反应生成B();铜作催化剂条件下B与氧气发生催化氧化反应生成C();C发生信息③反应生成D(),结合D、G的结构简式和反应条件,可得E为;E与SOCl2发生取代反应生成F();F与(CH3)2NH发生取代反应生成G,G发生信息②反应生成H();催化剂作用下H与氢气发生反应生成I。(1)由结构简式可知,I分子的含氧官能团为酮羰基。(2)由分析可知,E分子的结构简式为。(3)由结构简式可知,G的分子式是C17H24N2O4,故a错误;由分析可知,A结构简式为,分子中含有亚氨基、羟基,则A可以形成分子间氢键,故b正确;由分析可知,E与SOCl2发生取代反应生成F,F与(CH3)2NH发生取代反应生成G,说明F更容易与胺反应形成酰胺类物质,故c正确。(4)由分析可知,B→C的反应为铜作催化剂条件下B与氧气发生催化氧化反应生成C和水,反应的化学方程式为2+O22+2H2O。(5)由题给信息和有机物的转化关系可知,以环戊酮为原料合成的步骤为发生信息③反应生成,酸性条件下发生水解反应生成,浓硫酸作用下发生消去反应生成,合成路线为。(6)化合物J是A的同系物,同时碳原子数比A多2个说明J分子中的碳原子个数为9、不饱和度为2,J的同分异构体分子中有一个四元环,没有其他环状结构,分子中共有3种不同化学环境的氢原子,说明同分异构体分子的结构对称,则无氮氧键的结构简式为、、。3.答案(1)acd(2)(3)+CH3I+HI(4)、、、、、(任写4种)(5)解析根据E的结构简式结合所给信息②回推,可知D为,C为,根据信息①可知A为,A发生信息①反应生成B,B为,B在HCOONH4和Pd/C的条件下还原为C,E在一定条件下生成F,F与CH3I发生取代反应生成G,G与发生加成反应生成H,H在碱性环境生成I,I经过一系列反应生成J。(1)根据分析可知B中有碳碳双键,反应后双键消失,B→C的反应类型是加成反应,根据分析可知G与发生加成反应生成H,a错误;C为,C中的官能团为羧基和醚键,b正确;步骤D→E的目的不是保护羰基,而是让F与CH3I在羰基的间位发生取代反应,c错误;J中2mol碳碳双键与2mol溴加成,苯环上酚羟基的对位和邻位可以与2mol溴发生取代反应,1molJ最多消耗4molBr2,d错误。(2)根据分析可知A的结构简式是。(3)F与CH3I发生取代反应,生成G,F→G的化学方程式是+CH3I+HI。(4)B为,B的同分异构体满足①除了苯环外无其他环;②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境的氢原子;③能发生水解反应,且1mol该同分异构体最多消耗4molNaOH。说明该同分异构体含有酯基,且有2个酯基,水解消耗4molNaOH说明水解要生成酚羟基,酚羟基显酸性,可以消耗NaOH,故符合要求的同分异构体有、、、、、。(5)根据流程可知羰基的邻位连有甲基才能与发生加成反应,先与H2加成,再氧化羟基生成羰基,然后与发生加成反应,在碱性环境下生成环状化合物。4.答案(1)ad(2)加成反应、取代反应(3)+(4)(5)、解析A为甲苯,B氧化生成C,根据C的结构可知B的结构简式为;根据E和G的结构简式与信息②可知F的结构简式为HCHO,据此分析解题。(1)反应A→B不是烷基取代,B的结构简式为,a错误;化合物D具有对映异构体,因为间位连接的C上一个碳原子连接四个不一样的原子或原子团,b正确;根据分析可知F的化学式为H