有机化学习题与答案(厦门大学)

有机化学习题与答案〔厦门大学)

第一章绪论习题

一、根据以下电负性数据:

判断以下键中哪个极性最强？为什么？

(a)H-C(b)C-0(c)H-N(d)H-0(e)H-B答案〈请点击〉

二、(a)Fz、HF、BrClsCH4>CHCLsCH30H诸分子中哪些具有极性键?

(b)哪些是极性分子？答案〈请点击〉

以下各化合物有无偶极矩？指出其方向。

(a)HBr.(c)13.(d)CHaCl3

(eJCHCl,(f)CH30H(g)CH30cH3答案〈请点击〉

四、根据0和s的电负性差异，比0和HzS相比，哪个的偶极一偶极吸引力较强，哪个的氢键较强?

答案〈请点击〉

五、写出以下化合物的路易斯电子式。

(1)CO2(2)CHJNOJ(3)CH,NO(4)CHjCN(5)CHjNC(6)CHJNHJ答案〈请点击〉

六、把以下化合物由键线式改写成结构简式。

七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。

⑴C：65.35%,H：5.60%,相对分子质量110

⑵C：70.40%,H：4.21%,相对分子质量188

C：62.60%,H：11.30%,N：12.17%,相对分子质量230

C：54.96%,H：9.93%,N：10.68%,相对分子质量131

⑸C：56.05%,H：3.89%,C1：27.44%,相对分子质量128.5

(6)C：45.06%,H：8.47%,N：13.16%,C1：33.35%,相对分子质量106.5答案〈请点击〉

八、写出以下化学式的所有的构造异构式。

(2)CHO(3)CsHw答案〈请点击〉

(I)。3眠4W

第一章绪论习题⑴

1、什么是烧、饱和煌和不饱和烧？点击这里看结果

2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果

HjC—甲基《同写为Me一）CH3cH2-乙基（简写为Et-）

CH,CH2CH2—丙基（面写为在一）CH3cH2cH2cH2—丁基（面写为Bu-）

CH3fH—异丙基（简写为i.pr-）CH3（j«CHa—异丁基（蔺写为i-Bu-）

CHSCH3

CH3

CH3CHaCH—仲丁基（简写为s-Bu-）

叔丁基（简写为t-Bu-）

CH

CH,3

CH,

CHjC—CH3—新戊基

CH3

3、给以下直链烷蜂用系统命名法命名

CH2cH3

CHJCHJCCHJCHJCHCHJCHJ

CH2cH3

CH,

3（CH3cH21CHCHCH2cH3I

CH4（CHj^CHCHaCH^HCHCHjCHj

CH,

CH（CH3）a

3

I6CH3CH2CH2CHCTCH3＞：H2CHCHaCHaCHaCH,

5cH3cH2依H/H2CH2cH（叫％1I

ICH2cH3CHCHaCH3

CM3I

CHj

点击这里看结果

4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果

5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果

6、写出符合以下条件的烷烧构造式，并用系统命名法命名：

1.只含有伯氢原子的戊烷2.含有一个叔氢原子的戊烷3.只含有伯氢和仲氢原子的己烷

4.含有一个叔碳原子的己烷5.含有一个季碳原子的己烷6.只含有一种一氯取代的戊烷

7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷

点击这里看结果

7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。点击

这里看结果

8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烧

的可能异构体。点击这里看结果

9、用折线简式表示以下化合物的构造：

1.丙烷2.丁烷2.异丙烷4.2,2-二甲基丙烷

5.2,3-二甲基丁烷6.3-乙基戊烷7.3-甲基-1-氯丁烷

8.3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷9.2,5-二甲基-4-异丁烷庚烷10.5-(3-甲基丁基)癸烷

点击这里看结果

10、写出分子中含甲基最多的分子式为CgHi：和C“H24的烷煌的紧缩结构式及相应的折线简

式。点击这里看结果

11、将以下烷烽按照沸点由高到低的顺序排列，然后与手册核对。

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12、用Newman投影式表示2,3-二甲基丁烷的各交叉式和重叠式构象异构体，并比拟其相应能量。

点击这里看结果

第一章绪论习题(2)

13、某烷烧分子量为114,在光照下与氯气反响，仅能生成一种一氯化产物，试推出其结构式。点

击这里看结果

14、以甲烷的漠化为例，讨论反响

中过渡态和•CHm的状态。并画出相应的能级图。点击这里看结果

15、比拟以下自由基的稳定性：

点击这里看结果

16、以（CH3XCHCH2cH3与X2起一卤化反响为例，在同一坐标图上表示出伯、仲、季、叔氢

原子被卤化时生成过渡态和相应自由基的能线图，并简要说明不同氢原子在卤化时的相对活性。点击这

里看结果

17、将2-甲基丁烷进行一氯化反响，其四种一氯化产物和相应的百分含量如下：

推算伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。点击这里看结果

18、利用上题中得到的烷烧中伯、仲、叔氢在氯化时的活性比，求CH3cH2cH2cH3氯化时得到

的各一氯化产物的相对含量比。点击这里看结果

19、如果烷烧澳化时，其相对氢原子澳化的活性比为伯氢:仲氢:叔氢=1:18:1600。请计算2-甲基

丙烷澳化时各一澳取代物的相比照。点击这里看结果

20、在实验室欲从（1）异丁烷制备卤代叔丁基，（2）新戊烷制备卤代新戊烷，从前面三题的结果

分析，其卤化剂应选择C1还是Br,并说明原因。点击这里看结果

21、简要说明甲烷氯化比全气代甲烷（CHKCDJ）氯化的速度要快约20倍的原因。

点击这里看结果

22、硫酰氯（SQjCb）可被用作烷烧的氯化剂，当用过氧化物［RCOR）作为引发剂时，可产

生二氧化硫，试写出在过氧化物引发下，烷烧被硫酰氯氯化的反响机理。

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23、当2-甲基丙烷与四氯化碳在叔丁基过氧化物l（CH3）3C8-C（CH3b］引发剂作用下，于130〜

140℃反响，可得到2-甲基-2-氯丙烷及三氯甲烷，试提出可能的反响机理。

点击这里看结果

24、在50℃时，四乙基铅PMC2H</4能引发甲烷与氯气按自由基机理起烷烧的氯化反响，试写出

其可能的机理。

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第二章烷煌自测题

选择题（共15小题,每题2分）

1.以下自由基最稳定的是〔)

B.C.

r卜CH,H?H|H,C-C-C-C-CF

H1bHjC—C—C-C—CH,

JH,H,1HH

CHyf

HCH3

HjP—C—C-C—CHjjjo—Q—iC-CHj

「DAJ凡r|.L：

.E%

最不稳定的是：1A'勺

2.以下自由基稳定性由大到小的顺序是〔)

「I

A.d>c>b>aB.a>b>c>dC.b>a>c>dD.c>b>d>a

3.在光照条件下CH3cH2cH(CH3)CH(CH3)CH3与Ck反响,可能的一氯产物有几种1)

cA.3c1B.4cC.5C1D.6

4.2-甲基丁烷在室温光澳代，相对含量最高的是()

HiBx

H/7—CH—C—CH)H^C—C—C—CHj

B.A严

rA.BrCH.C

Bru

HJC-CH-CH-CHJ3HC—C-C-C—Br

rD.A找H,

rC.CH,

5.以下沸点最高的是（〕

「A.辛rB.2,2,3,3-四甲C.3-甲基CD.2,3-二甲rE.2-甲基

烷基丁烷庚烷基戊烷己烷

沸点最低的是：1A-d

6.以下化合物中熔点最高的是（）

r卜.2,2,3,3-四rD.2,3-二甲基

Ck3-甲基庚烷「B.正辛烷

甲基丁烷己烷

沸点最高的是：।A'二J

7.以下化合物中含有伯、仲、叔、季碳原子的是0

RIA.2,2,3-三甲基RIB.2,2,3-三甲基rC.2,3,4-三甲基「卜3,3-二甲基

丁烷戊烷戊烷戊烷

8.以下化合物中含有伯、仲、叔氢的是（）

rk.2,2,3,4-四rB.2,3,4-三CC.2,2,4-三CD.正

甲基戊烷甲基戊烷甲基戊烷庚烷

第三章环烷烧习题

一、用系统命名法命名以下化合物：

答案

9.O>答案

答案

三、试推测出桥环燃中二环和三环化合物的通式:解答〈请点击〉

四、写出以下各化合物可能的构型构体。

1.1,3—二甲基一5一氯环己烷。解答〈请点击〉

2.1—甲基一5一氯一3一澳环己烷。解筌

五、写出的可能构型异构体。解答〈请点击〉

六、写出以下各组化合物的优势构象式，并进行适当讨论。

1.顺一和反一1—甲基一4一澳环己烷。〈解答〉

2.顺一和反一1一叔丁基一4一澳环己烷。〈解答》

3.顺一1,3一二甲基一顺一5一澳环己烷和顺一1,3一二甲基一反一5一澳环己烷。〈解答》

七、画出以下化合物最稳定的构象式：

1.1一甲基一1一正丙基环己烷〈解答〉

2.顺一1一甲基一4—叔丁基环己烷〈解答〉

在此构象中有二个（e）,二个（a）键，如果将此构象翻转

成另一构象，同样得二个（a）和二个（e）键，只是原来的

e,a键互换，但翻转后的构象中却有严重的/1,3-相互作

用，所以翻转后构象不如前者稳定。

八、比拟以下各组化合物的燃烧热大小。

解答：〈请点击〉

各组相对应的化合物都互为异构体（构造、构型或构象），具有相同的碳、氢原子数，所以完全燃

烧后得到相同摩尔数的CO?和上0,回到相同的能量基准线上，因此比拟各组化合物的相对稳定性〔位能

上下）就可以得出其燃烧值的相对大小。

1.>2,<3,<4,<5.>

十、判断以下环煌化合物的结构是否正确？为什么？

解答〈请点击〉

其中(C)和(d)是错误的，它们分别为三元环与六元环，四元环与五元环以反式稠合在一起，这在空

间上是做不到的，而顺式稠合却不受环大小的影响，所以(a)是正确的。(e)和(f)是较大的环以反式稠

合，是做得到的，也是正确的。(b)是螺环，不受环大小的影响，所以(b)也是正确的

十一、写出以下化合物的相应构象式：

解答〈请点击〉

这里黑点仅表示靠近观察者的H的投影，或者说是指向环平面上方的H。在明确这个意义后，再根

据相应构型写出其构象式就不容易写错，因此，

十二、画出1,3-二叔丁基环己烷的构象式。〈解答，请点击〉

十三、写出甲基环己烷一浪取代产物的可能异构体。〈解答，请点击〉

十四、完成以下反响：

「H2s

--------------A

HBr

、瓯120。/

〈解答，请点击〉

十五、写出1,1一二甲基环丙烷与HBr及Bn反响的可能产物，预计哪一种产物是主要产物。

解答〈请点击〉

n

十六、单环环烷煌(CH2).中，每个CH2单位的燃烧值为,对环丙烷和环丁烷分别为

697.1KJ•mod和686.2KJ•mol-1,而环戊烷和环己烷分别为664.0KJ•mol-1和658.6KJ•mol1,解

释其原因。

解答〈请点击〉

十七、比拟顺和反一1,3一二甲基环己烷两异构体的燃烧值。

解答〈请点击〉

顺和反一1,3—二甲基环己烷两异构体的稳定构象分别为:

在顺式异构体中两个CH3都在e键上，而反式异构体中两个CH只能分别在e和a键上，因此

顺式异构体比反式异构体稳定，顺式异构体的燃烧值那么比反式异构体的要小。

十八、写出三环［3.2.1.0.的辛烷与在一60℃时反响的产物。

解答〈请点击〉

十九、如何解释环丙烷中氢的酸性比丙烷中氢的酸性大。

解答〈请点击〉

二十、反一1,2—二甲基环己烷中大约以90%的二平伏键（e,e）构象存在，而反一1,2—二澳环

己烷（或反一1,2—二氯环己烷）中却以等量的二平伏键1e,e）和二直立键［a,a）构象存在，而

且二直立键的数量随溶剂极性的增加而减少，试说明反一1,2一二甲基环己烷与反一1,2一二澳环己烷之

间这种差异的原因。

解答〈请点击〉

自测

第三章测试

选择题（共15题，每空2分）

1.以下各组化合物中设想最稳定的是〔）

白坨心吃W

Gg1H

rC.HRID.H

CtCHjh

CXCFfeh/urs-

（H自

kkrlB网。

2.以下化合物有顺反异构的是〔)

C.1,3-二甲基环

C

「A.十氢蔡B.1,卜二甲基环戊烷

戊烷

D.2-乙基环E.1,2-二甲基环

戊烷戊稀

3.以下化合物在常温下能使滨水褪色的是（)

4.以下化合物能使滨水褪色，但不能使KMnO,溶液褪色的是（〕

RrD

A.O「卜。r!c.O-△

5.环丙烷在室温下与Bo/CCl4反响的主要产物是（）

BrCH^HCH,

1cHiBr「b.Br

6.甲基环丙烷与HBr反响的主要产物是（）

B.

CH^HC^CH,

CHjCHjCHjCH,Br

Br

7.CR,2s,4R）-1-甲基-2-乙基-4-1，1-二甲基乙基）环己烷的优势构象是（）

B.

CH,

D.但

第四章立体化学习题

一、指出以下各对投影式之间的关系一一同一物或对映体：

二、判断各对投影式之间的关系一一同一物、对映体或非对映体:

9H广•

(1)H———0H

(2)H0——HH0——CH3

H-f阴-ClH,C-f

।孙油(:利

:H0：00H(：00H

(3)H——0H(4)H——OHH——OH

H0——HH-—ClH0——COOH

孙0H(：00HFi答案〈请点

击〉

三、指出投影式(1)的R,S构型，判断其他各式与⑴的关系:

(1)心(2)田2cH3(3)FJ

H-^Br

H-—Br14c

CH2cH3IJr

答案〈请

解：⑴为S构型；(2)和⑹为⑴的对映体；⑶、⑷、⑸、⑺与⑴相同。

四、判断以下各手性碳原子的R、S构型(在各基团旁注明顺序号①②③④)，给出各化合物的系统

命名：

桀Br.CH,

(D1-C-H(2)j3C-CHjCl(3)H-C-Cl

BrH/(jBr3

(4)dHC-?卜CHCCH}(5)CH尸CH—J―LCH2cH$

a

附Br答案〈请点击〉

解：(1)R构型〔①I,②Br,③CH3,④H)；(R)—1—澳一1—碘乙烷

(2)R构型〔①Br,②CHzCl,③CHa,④H)；(R)—1—氯一1—澳丙烷

(3)S构型〔①CL②CBr,③CL,④H)；(S)—2一氯一1,1,1一三澳丙烷

(4)S构型〔①CL②CH£L③CH(Ofc)2,④田；(S)—2,3—二甲基T,2一二氯丁烷

⑸R构型〔①Br,②CH=CH?,③CH2cH3,④H)；(R)—3一澳一1一戊烯

五、将以下各化学物写成Fischer投影式，将手性碳原子标以R,S构型:

答案〈请点

rH=CH,

--I—CH3(M

HO(6)HO

CBRC%为CHCCHJ

('=CH(产

(T)H>r——一CH.CH)nUnl/p

(：H=CHCHjHO—一H⑸

CH3

例消旋.meso)

六、指出以下化合物有多少立体异构体；写出其Fischer投影式；指出对映体（用（土）指出）、非对

映体、内消旋体（用meso表示）；给每个手性碳原子以R,S构型：

七、写出（R）—仲丁基氯在300℃进行一氯取代反响可能得到的全部一氯取代产物的立体化学式,

并给以R/S标记，指出哪些产物有旋光性，哪些无旋光性。答案〈请点击〉

<?H,TRJ

ci—|—ci+°-b~H

300t

CHJCHQ-|H

CHaCHjCH2cH33

（活性）（不活性）

（不活性）

（内猾族）

浊

♦C1-

CH3CH3a

CH3

（活性）（活性）

八、2一丁烯与澳水反响可以得到澳醇（3一氯一2一丁醇），顺一2一丁烯生成澳醇（I）和它的对映体,

反一2—丁烯生成（H）和它的对映体。试说明形成澳醇的立体化学过程。

CH,CHj

H—j—Br

Br--------H

H-------OHH-卜OH

CH,CHj

（0（n）答案〈请点击〉

CH（OH）-CH（NHCHJ）-CH3

九、麻黄素具有的结构有:,写出它所有光活异构体的构

型。答案〈请点击〉

十、4—羟基一2一澳环己烷较酸有多少可能的立体异构体：画出一个最稳定的构象式。答案〈请点

击〉

第四章立体化学测试

选择题（共13题,每题2分）

1.以下各组化合物中有手性碳原子的是:

（1）

⑵

L3

BCkCHCCHjCI,CHCH

ACH2=CHCH2CH=CH2「1c

*Cl'

2.以下各组化合物中，有手性的分子是：

(1)

⑶

0H

⑵

6.以下各化合物属差向异构体的是：

(：00H(j)Hj：00H；00H

nUHHCOOHnu____UnuH-Un

AunntiRHO——Hintinu

**和n—*•州JHUn

uOunHun一UUUnn—OHunun^nt-r

「1(C(

：00Hc)H1：00H?OOH

(：00H(；00H(：00Hr：00H

14u___CHt■一

nunHOHnunnU^~

vr.MnuHnUwXnnunuDHC—___Hunuun

___uu

un__■*n­—Unn—O5BHun_unMn

r

「1(：00H(：00H1<：00H：00H

8.以下化合物为S构型的是:

COOH

CH3

9.化合物的构型为:

A.(2R,3S)「B.(2S,3S)「C.(2R,3R)D.(2S,3R)

第五章烯煌

习题

-1、写出以下基的构造：

1.丙烯基2.烯丙基

3.异丙烯基4.亚甲基

5.亚乙基6.亚乙烯基

7.异亚丙基8.1,2-亚乙基

解答〈请点击）

二、按系统命名法命名以下化合物：

解答〈请点击〉

1、2,3,4—三甲基一2一戊烯

2、3—硝基一2一戊烯

3、7一甲基一3一〔1一甲基丙基）一4一氯一1,5一辛二烯

4、3,6一二甲基一1,4一庚二烯

5、3一乙烯基一1,5一庚二烯

6、（S）—3—甲基一1一戊烯

7、（S,Z）~4,5—二甲基一3一庚烯

8、1一烯丙基一4一乙烯基环己烷

9、4,4,5—三氯一1一戊烯

10、亚甲基环己烷

11、亚乙基环己烷

12、（3S,4S）—3一甲基一4一氯环戊烯

13、3—乙基环己烯

三、写出以下化合物的结构式：

1、3—亚甲基环戊烯

2、4一烯丙基一3一丙烯基环己烯

3、7,7一二甲基二环[2、2、1]-2,5一庚二烯

4、2—乙烯基二环[4、4、0]—1,5,8一癸三烯

5、（Z）一1一氟一2一氯一2一澳一1一碘乙烯

6、（3S,5S）—3,5—二甲基环己烯

7、（S）—3一氯一1一丁烯

8、（Z,Z）—2—澳一2,4一庚二烯

9、£,E）-2,7—二甲基一5一澳一4一壬烯

10、（E）一环十二烯

解答〈请点击〉

四、写出戊烯异构体的构造式，并用系统命名法命名，指出哪些有乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙

烯基、2一甲丙烯基？

解答〈请点击》

五、下面的名称每一个都是错误的，请予以纠正。

1、2—甲基环己烯2、1一氯异丁烯

3、1,1,2,2—四甲基乙烯4、3—甲基一2—丁烯

5、（E）—3—乙基一3一戊烯6、反一2一戊烯一4一醇

解答〈请点击〉

六、计算以下分子式的不饱和度Q。

解答〈请点击〉

七、比拟以下各组化合物的偶极矩大小：

反一1,2一二澳乙顺一1,2一二澳乙

1、1,1一二澳乙烯

烯烯

2、（Z）—1,3一二氟丙（E）—1,3一二氟丙

烯烯

3、CH3CH2CH2CH=CH2CH3cH2cH2cH2cH3CH3cH2cH2cH2cH?F

解答〈请点击〉

八、按次序规那么排列以下各组基团的优先性次序：

解答〈请点击〉

九、比拟以下各组化合物的相对稳定性：

11一戊烯、顺一2一戊烯、反一2一戊烯和2—甲基一2一丁烯

十、推测以下化合物脱水的主要产物并说明理由。

解答〈请点击〉

1、环己甲醇在酸性试剂作用下首先生成不稳定的伯碳正离子，随后H-发生迁移，重排为较稳定的

叔碳正离子，从而形成取代程度较高的烯煌：

2、环丁甲醇在酸性试剂作用下首先生成不稳定的伯碳正离子，接着不是发生H-迁移〔四元环不

稳定）而是环上的CH2迁移，重排为较稳定的五元环仲碳正离子，从而形成环戊烯：

十一、为了合成2,3-二甲基-1-丁烯，你认为采取哪条途径收率较高？

1、由2,3-二甲基-1-丁醇脱水

2、由2,3-二甲基-1-澳丁烷脱澳化氢

解答〈请点击〉

采取脱澳化氢的途径较好，因为醇脱水的过程可能伴随着H—迁移，从而形成Zaitsev烯燃。

十二、比拟以下化合物与HBr加成的区域选择性：

解答〈请点击〉

I、CF3一CH^CH3+HBr-CF3cHzCHjBr。—CF：,具强吸电子效应，因此碳正离子中

++

间体CF3cH2cH2比稳定，从反响结果看导致主要形成反markovnikov的产物。

+

2,BrCH=CH2+HBr-Br2CHCH3o在中间体BrCHCH?中，由于Br外层的未共

++

用电子对可以与碳正离子上的空P轨道共辗，结果是BrCHCH让匕ErCH2cH2稳定，导致主要形成

正常加成产物。

CH3OCE=CHCH3+HBr--CH3OCHCH2CH3

3、Br。优先加在与0处于B位的双键碳

原子上，从而形成由氧原子上未共用电子对可以与碳正上的空P轨道共朝的较稳定的碳正离子：

十三、将以下烯煌按照与浓硫酸的反响活性大小排列：

解答〈请点击〉

4>2>3>1

十四、将以下各组烯烧化合物的双键进行氢化时，哪一个化合物释放的能量较多？

解答〈请点击〉

稳定性差的氢化时释放的能量较多：

十五、预料1-甲基环烯煌与以下试剂反响的主要有机产物：

解答〈请点击〉

十六、完成以下反响，写出主要有机产物：

解答〈请点击〉

十七、完成以下反响，写出主要有机产物：

解答〈请点击〉

十八、根据以下事实推测相应烯煌的结构：

1、经臭氧化/复原性水解会得到含一个碳的醛和含三个碳的酮。

2、经臭氧化/复原性水解会得到含两个碳的醛和含四个碳的支链醛。

3、分子式为CeHi。,氢化时可吸收ImolH”经热的酸性KMnO,处理后会生成含六个碳的直链二元酸。

4、氢化可得到正己烷且经臭氧化/复原性水解只生成一种醛。

解答〈请点击》

十九、如何实现以下转变?

cH

3CH3CHCH3一一►CH3cH2#r

Br解答〈请点击》

4.CH3CH2CH2Br---CH3(jUCH3

Br解答〈请点击〉

二十、试就以下转变提出合理的机理:

2Hg(OCOCHhNaBH4

CH2=CHCH3

2CH2CH=CH2----------

‘一"3解答〈请点击〉

二十一、试对下述反响提出相应的机理：

H3cQ

1.CH3(j5CB=CH2+HC1---/i—严西

H3cCH3cH3解答〈请点击〉

cH

2QH5CH=CH2+HBr5cH20r解答〈请点击〉

H..Br

3Brj

Br

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H3cHC

H*I3

2CH<j=CH2-~►CHCCH=CCH3

4.33+CH3产2尸限

H3cCH

CH33H3cCH3

主要产物解答〈请点击〉

HF

))

5(CH32C=CH2+HC(CH33—（CH3）2CHCH2C（CH3）3

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OH-

6+CHQ3

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二十二、当2—澳丙烷用EtONa/EtOH处理时得到丙烷和乙基异丙基酸，产物组成比为3：1。假设

用CDsCHBrCDs作同样处理，那么得到和（CDjzCHOGL,其组成比为1：2。试解释这一实验结果。解答〈

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二十三、澳处理（Z）—3—己烯，然后在乙醇中与KOH反响可得（Z）—3—澳一3一己烯，但用同

样试剂相同顺序处理环己烯却不能得到1—澳环己烯，用反响式表示这两种烯煌在反响中的行为（注意

中间体和产物的立体结构）。解答〈请点击》

由于C3、C6分别有一个H与邻近的C2、C1上的Br正好处于反向a键，因而容易发生

消去生成1,3一环己二烯。

二十四、氯代新薄荷烷［A）用EtONa/EtOH处理迅速生成一个混合物：30%的2一薄荷烯［B）和70%

的3—薄荷烯（C）,而其差向异构体氯代薄荷烷⑴）在同样条件下却只能缓慢地反响，得到唯一产物

2—薄荷烯〔B）,试就此提出合理的解释。

ABCD解答〈请点击〉

氯代新薄荷烷有两个B-氢与氯处于反式，因此得到两个烯煌的混合物，但是

3-薄荷烯是取代程度较高的烯煌，故为主要产物。

（D）的反响较慢是由于为了发生反式消去，（D）必须取得不稳定的能量较高的设想，

所有取代基都取a键，从而生成唯一的烯煌（B）。

二十五、1Z）—2—丁烯与［E）—2—丁烯分别用间氯过氧苯甲酸（m-CP-BA）处理后进行酸性

水解，两者的产物都不旋光，但前者的产物可拆分，后者却不可拆分，为什么？

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烯燃用过酸环氧化，继而水解是SN2反响，相当于两者羟基反式参加

到双键上，（Z）-2-丁烯所得产物为（土）-2,3-丁二醇，（E）-2-丁烯

所得产物为meso-2,3-丁二醇。

CH3CH2CHCH2I

二十六、化合物IN与1—丁烯反响只生成1*,试提出其可能的机理。解答〈请点

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二十七、化合物（A）是人工合成地中海果蝇性引诱剂的重要中间体，试推测（A）用氯化氢处理可

能得到的四种产物结构：

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二十八、分子式为CsM的三种异构体的烯燃A、B和C,催化氢化都生成2—甲基丁烷〔异戊烷），

A和B经氧汞化一脱汞都生成同一种叔醇，而B和C经硼氢化一氧化得到不同的伯醇，试推测A、B和C

的构造。解答〈请点击〉

由催化氢化得到2-甲基丁烷可知，A、B和C具有相同碳骨架，三种烯煌只能是

只有2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯经氧汞化-脱汞能生成叔醇：

只有2-甲基T-丁烯和3-甲基--丁烯经氧硼氢化-氧化能生成伯醇：

因此，B必定是2-甲基T-丁烯；A必定是2-甲基-2-丁烯；C必定是3-甲基T-丁烯。

二十九、雌性家蝇的性引诱剂分子式为。23乩6