第2章链烃第2节烯烃1

第2节

烯烃(1)第二章链烃五年制卫生高职有机化学课件学习目标识别烷烃、烯烃命名的差异说出烯烃的结构特点简述烯烃的物理性质理解烯烃的同分异构现象，说出顺反异构产生的条件五年制卫生高职有机化学课件一、烯烃的结构烯烃中最简单的是乙烯。分子式为C2H4，结构式为H2C═CH2

C=C键：1s

键+1p

键五年制卫生高职有机化学课件1.碳碳双键的形成

双键碳的SP2杂化

每个碳原子各以一个2S轨道和两个2P轨道发生杂化，形成三个能量、形状完全相同的SP2

杂化轨道，每个碳原子剩下一个未杂化的2P轨道。

碳碳双键的形成

乙烯分子成键时，每个碳原子的三个SP2

杂化轨道分别与两个氢原子的1S轨道和另一个碳原子的一个SP2

杂化轨道，沿轴相互重叠，形成四个C—Hσ键，一个C—Cσ键，且五个σ键在同一个平面内（如图）。乙烯分子中每个碳原子的未参与杂化的2P轨道都垂直于五个σ键所在的平面，能彼此平行侧面（“肩并肩”）重叠成键，形成π键。.五年制卫生高职有机化学课件2.π键的特点：⑴π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。C=Cπ键的键能等于264.4kJ/mol。[610（C=C键能）-345.6(C-C键能)]小于C-C单键的键能345.6kJ/mol.

⑵π键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较容易极化，容易给出电子，发生反应。由于π键的电子云不象σ键电子云那样集中在两原子核连线上，而是分散成上下两方，故原子核对π电子的束缚力就较小。五年制卫生高职有机化学课件3.C=C和C-C的区别：有机结构中的每个化学键,要么是σ键,要么是π键;有机结构中的每个原子都通过一个σ键与每个原子相连。若两个原子间有两个以上的键，那末，剩下的价键全部是π键。五年制卫生高职有机化学课件二、烯烃的同系列和同分异构现象1.烯烃的同系列除乙烯外，还有丙烯、丁烯、戊烯等一系列烯烃

CH2=CH2

乙烯

CH3CH=CH2丙烯

CH3CH2CH=CH2丁烯

CH3CH2CH2CH=CH3戊烯烯烃比同数碳原子的烷烃少两个氢原子，故其分子通式为CnH2n。如辛烯分子式为C8H16。

以上任意两个化合物之间在组成上都相差一个或几个CH2原子团，且分子结构中都含有碳碳双键（C=C），组成同系列，彼此之间互称同系物。烯烃的通式五年制卫生高职有机化学课件2.烯烃的同分异构现象

烯烃具有双键，其异构现象主要包括碳干异构，双键位置不同引起的位置异构（positionisomerism），及双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。如分子式为C4H8的丁烯有如下五种异构体:五年制卫生高职有机化学课件（1）式和（2）式为分子中碳碳双键（官能团）的位置不同所产生的异构现象，称为位置异构。（2）和（3）为碳链异构（同烷烃）。位置异构和碳链异构都属于构造异构。（4）式和（5）式为双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。那么，是否所有的烯烃都有顺反异构？顺反异构产生的条件如何呢？五年制卫生高职有机化学课件顺、反异构现象在烯烃中很普遍，凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时，都有顺、反异构现象。如果以双键相连的两个碳原子，其中有一个带有两个相同的原子或原子团，则这种分子就没有顺、反异构体。因为它的空间排列只有一种。如：顺反异构产生的条件五年制卫生高职有机化学课件(三)烯烃的命名

1．烯烃的系统命名法，基本上和烷烃相似(2)从最靠近双键的一端起，把主链碳原子依次编号(3)双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。(1)选择一个含双键的最长的碳链为主链。2，4-二甲基-2-己烯五年制卫生高职有机化学课件(4)其他同烷烃的命名原则如：烯基：当烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。五年制卫生高职有机化学课件根据IUPAC命名法，字母Z是德文Zusammen的字头，指同一侧的意思。E是德文Entgegen的字头，指相反的意思。用"次序规则"来决定Z、E的构型。主要内容有两点：2.Z、E命名法次序规则：

①将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的大小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素则按原子量大小次序排列。

I，Br,Cl,,S,P,O,N,C,D,H五年制卫生高职有机化学课件反之，若不在同一侧的则为（E）构型，命名时在名称前面附以（E）字。②如果与双键碳原子连接的基团第一个原子相同而无法确定次序时，则应看基团的第二个原子的原子序数，依次类推。按照次序规则（Sequencerule）先后排列。五年制卫生高职有机化学课件Z、E命名法：烯烃碳碳双键C1和C2上原子序数大的原子或原子团在双键平面同一侧时，为"Z"构型，在异侧时为"E"构型。五年制卫生高职有机化学课件这是两种不同的命名法。顺、反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为“顺”，在异侧时为“反”。Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时为"Z"，在异侧时为"E"。双键平面同一侧时为"顺"，在异侧时为"反"。Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时为"Z"，在异侧时为"E"。顺、反命名与Z、E命名法不是完全相同的。3.顺、反命名法五年制卫生高职有机化学课件四、烯烃的物理性质１．状态：在常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C16的为液体，C17以上为固体。２．沸点、熔点、比重都随分子量的增加而上升，比重都小于1，都是无色物质，溶于有机溶剂，不溶于水。沸点：3.7°C

0.88°C

熔点：-138.9°C

-105.6°C五年制卫生高职有机化学课件

顺、反异构体之间差别最大的物理性质是偶极矩，反式异构体的偶极矩较顺式小，或等于零，由于反式异构体中两个基团和双键碳相结合的键，方向相反可以抵消，而顺式中则不能。

在顺、反异构体中，顺式异构体因为极性较大，沸点通常较反式高。它们的对称性较低，较难填入晶格，故熔点较低。３．极性五年制卫生高职有机化学课件

顺反异构体两者间在生理活性上也有显著差异。例如，有一种雌激素