高中化学选修5讲义5第一单元糖类油脂

第一单元糖类油脂

第一课时糖类

［选考要求］

1.葡萄糖的结构简式及其重要化学性质(C)

2.糖类的分类及判断(b)

3.常见二糖的性质及差异(b)

4.淀粉、纤维素的化学性质及主要用途(b)晨背-重点语句

1.葡萄糖的结构简式为CH20H(CHOHkCHO,可用银氨溶液或新制CU(OH)2悬浊

液来检验醛基的存在。

2.糖类可分为单糖、低聚糖和多糖；葡萄糖、果糖是单糖，二者互为同分异构体;

蔗糖、麦芽糖是二糖，二者互为同分异构体；淀粉、纤维素是多糖，淀粉、纤维

素不是同分异构体。

3.蔗糖、淀粉、纤维素水解的化学方程式分别为

单糖—葡萄糖和果糖

1.糖类的组成

(1)组成：糖类是由碳且争三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组

用通式C“(H2O)W来表示(〃、机可以相同，也可以不同)。

(2)概念：糖类为多羟基醛、多羟基酶以及能水解生成它们的物质。

2.糖类的分类

(1)单糖：一般是指多羟基醛或多羟基酮,不能进一步水解。

①按照分子中所含碳原子数多少，单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己

糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等。

②按照与埃基连接的原子团情况不同，单糖分为醛糖和酮糖,最简单的醛糖是苴池醛。

(2)低聚糖：由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物。

(3)多糖：如淀粉和纤维素。

［特别提醒］符合C“(H2。),"通式的物质，不一定是糖类，如〃=机=1,如〃=桃=2,

则为CH3COOH或HCOOCH3,这些均不是糖类。

3.葡萄糖和果糖的分子组成与结构

分子式结构简式官能团类别

一OH、多羟

葡萄糖CH1OCH20H(CHOH)4cHO

626—CHO基醛

—OH、

0多羟

果糖CH1OII0

626（）

CH2OHCHOH3—C—CH2OHII基酮

—c—

4.葡萄糖的化学性质及用途

(1)化学性质

①燃烧生成CO2和H2OO

②葡萄糖与乙酸完全酯化，1mol葡萄糖需5moi乙酸。

③葡萄糖能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。

④与氢气反应生成直链己六醇。

⑵用途:

生活上——糖类(营养物质、制酒工业)

工业上—制镜

医药上——迅速补充营养(制药工业)

［特别提醒］葡萄糖与银氨溶液反应或是与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，均必须在碱性

条件下进行。

1.如何检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖？

提示：将病人的尿液与新制Cu(OH)2悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成。

2.葡葡糖与果糖是什么关系？

提示：互为同分异构体。

葡萄糖和果糖的比较

类别葡萄糖果糖

分子式

C6H12O6C6Hl2。6

物理性质白色晶体，有甜味，易溶于水无色晶体，有甜味，易溶于水、乙醇和乙醛

CH2OH—CHOH—CHOH—CHCHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CO

结构简式2

OH—CHOH—CHO（多羟基醛）—CH20H（多羟基酮）

①能和酸发生酯化反应②能和银

氨溶液发生银镜反应③能与新制

化学性质①能和酸发生酯化反应②与H2加成生成醇

的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红

色沉淀④与H2加成生成醇

相互关系互为同分异构体

用途用于制镜、糖果、医药等行业主要用于食品工业

1.有关糖类物质的叙述中正确的是()

A.糖类是有甜味的物质

B.由C、H、O三种元素组成的有机物属于糖类

C.糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用C,(H2O),"表示

D.糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它们的物质

解析：选D通常单糖和低聚糖有甜味，而多糖无甜味，A错；糖类是由C、H、O三

种元素组成的有机物，但由C、H、O三种元素组成的有机物不一定为糖类，如运的含氧衍

生物，B错；大部分糖类的分子式可用CKHzOb表示，但有些糖不符合，如鼠季糖(C6H12O5),

C错；D项糖类的概念，正确。

2.下列有关葡萄糖的说法错误的是()

A.葡萄糖的分子式是C6H12O6

B.葡萄糖能发生银镜反应

C.葡萄糖是人体重要的能量来源

D.葡萄糖属于高分子化合物

解析：选D葡萄糖相对分子质量为180,不属于高分子化合物。

3.以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是()

A.乙醛B.二氧化碳

C.己六醇D.葡萄糖酸

解析：选A葡萄糖与出发生加成反应可生成己六醇，经氧化可生成CO2或葡萄糖酸。

二糖——蔗糖和麦芽糖

1.形成

由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。

2.常见二糖

常见的二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖,它们互为同分异构体，分子式为Cl2H22011。

3.性质

⑴银镜反应：能发生银镜反应的常见二糖有麦芽糖、乳糖、纤维二糖。

(2)水解反应：

①蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为

C12H22O11+H2O号*C6Hl2O6+C6Hl2。6。

蔗糖葡萄糖果糖

②麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。麦

芽糖、纤维二糖性质存在明显不同：麦芽遁有甜味且能被人体水解，而纤维二糖无甜味且

不能被人体水解。

1.向蔗糖溶液中加入银氨溶液，水浴加热。观察到没有银镜生成。

通过上述实验，你能得出什么结论？

提示：蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，是一种非还原性糖，故不能发生银镜反

应。

2.向蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热一段时间后，再加入NaOH溶液，调节溶液呈碱性,

再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，加热。可见有银镜或砖红色沉淀出现。

通过上述实验，你能得出什么结论？

提示：蔗糖在硫酸的催化作用下能发生水解反应，其水解产物能发生银镜反应，也能

与新制CU(OH)2悬浊液反应。

蔗糖和麦芽糖的比较

蔗糖麦芽糖

(1)组成相同，分子式均为Cl2H22011,互为同分异构体

⑵都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖

相似点

⑶水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制CU(OH)2

(4)都具有甜味(蔗糖更甜)

官能团不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)

化学性不能发生银镜反应，也不能还原能发生银镜反应，能还原新制

质新制CU(OH)2

CU(OH)2

不同点

水解产

葡萄糖和果糖葡萄糖

物

来源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解产物

用途甜味食物、制红糖和白糖等甜味食物、制饴糖

1.下列物质中，在一定条件下能发生水解反应，又能发生银镜反应的是()

A.蔗糖B.葡萄糖

C.果糖D.麦芽糖

解析：选D葡萄糖、果糖是单糖，不能发生水解反应，蔗糖没有还原性，不能发生

银镜反应；麦芽糖属于二糖，且能发生银镜反应。

2.下列各组二糖中，互为同分异构体且水解产物相同的是()

A.蔗糖和麦芽糖B.蔗糖和乳糖

C.麦芽糖和纤维二糖D.乳糖和纤维二糖

解析：选C蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式都是Cl2H22011,所以任意两者

之间均满足同分异构体的栗求，但是只有麦芽糖和纤维二糖水解产物完全相同，都是葡萄

糖。

多糖—淀粉和纤维素

1.组成

淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5).表示，淀粉分子中含有几百到几千个葡萄糖单

元，纤维素分子所含的葡萄糖单元更多。

2.性质

(1)水解反应

在无机酸和酶的催化下，淀粉和纤维素可以发生水解反应。淀粉在淀粉酶催化下水解

生成麦芽糖,在酸催化下水解则生成葡物。纤维素完全水解的化学方程式为

(CfiHlflOs),,+"H2O^*〃C6Hl2。6。

纤维素葡萄糖

⑵纤维素的硝化

纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。化学

方程式为：

含氮量高的硝化纤维俗称火棉，它是一种烈性炸药。

3.用途

(1)多糖是生物体重要的组成成分。纤维素是构成植物细胞壁的基础物质，淀粉则是植

物贮存能量的主要形式。

(2)人类对纤维素利用历史悠久，其中造纸术是杰出代表。

(3)硝化纤维是一种烈性炸药，醋酸纤维用于生产电影胶片片基，里纤维用于生产人

造丝或人造棉。

1.淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养，这种说

法正确吗？为什么？

提示：不正确；纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内没有能水

解纤维素的酶。

2.鉴别淀粉和纤维素的方法有哪些？

提示：①分别加入碘水，变蓝色的为淀粉；②分别加热水搅拌，呈糊状的为淀粉；③

放在嘴里咀嚼，有甜味的是淀粉。

1.淀粉和纤维素的比较

类别淀粉纤维素

主要存在于植物的种子或块根中，其存在于一切植物中，棉花、亚麻是含纤

存在

中谷类含淀粉较多维素较多的植物

通式

(C6HIO05)„(C6HIO05)„

由几千个葡萄糖单元构成，每个单元中

结构由几百到几千个葡萄糖单元构成

有3个醇羟基

相对分子

十几万到几十万几十万到几百万

质量

白色、无气味、无味道的粉末状的物白色、无气味、无味道的粉末状的物质，

物理性质

质，不溶于冷水不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂

①遇碘不变蓝；②不显还原性；③能发

①遇碘变蓝；②不显还原性；③能发

化学性质生水解反应，但比淀粉困难，最终产物

生水解反应，最终产物是葡萄糖

是葡萄糖

是某些生物的重要能源物质；膳食纤维

是生物体的最重要的能源物质；是一

是人体消化过程中的重要“营养素”；

用途种重要的工业原料，可以制造葡萄糖

普遍用于纺织工业、造纸和制造人造纤

和酒精等

维等

由于n值不同，淀粉和纤维素既不是

相互关系同分异构体，也不是同系物，但都属

于天然高分子化合物

2.淀粉水解程度的判断

淀粉在酸的作用下能够发生水解反应，最终生成葡萄糖。淀粉遇碘显蓝色，不能发生

银镜反应；水解产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据这一性质可判断淀

粉在水溶液中是否发生了水解以及水解是否完全。

实验步骤如下：

实验现象及结论如下：

现象A现象B结论

①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解

②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解

②出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解

1.用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是()

A.放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是CO2和H2O

B.放入银氨溶液中微热，都不发生银镜反应

C.加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑

D.分别放入稀酸后煮沸几分钟，用NaOH溶液中和反应后的溶液，再加入新制的

Cu(OH)2悬浊液共热，都生成砖红色沉淀

解析：选D只有D项实验说明棉花和淀粉水解之后，生成了葡萄糖(单糖)。

2.下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是()

A.二者都能水解，水解的最终产物不相同

B.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体

C.它们都属于糖类，且都是高分子化合物

D.都可用(CsHioO),表示，但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能

解析：选C淀粉、纤维素都属于多糖，它们在一定条件下均能水解，最终产物均为

葡萄糖；二者的组成都可用(C6H10O5),表示，所以二者分子中C、H、O的质量分数相同，

但由于“值不同，故二者不互为同分异构体；二者都不能发生银镜反应。

「三级训练节节过关1

1.下列关于糖类的叙述中正确的是（）

A.糖类物质不一定有甜味

B.木糖醇CH2OH（CHOH）3CH2OH是戊糖

C.最简单的醛糖是葡萄糖

D.糖类一般都能发生水解反应

解析：选A多糖一般没有甜味，糖类中的单糖不能水解。最简单的醛糖是甘油醛。

木糖醇是醇，不是糖。

2.能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是（）

①能与H2加成生成六元醇

②能发生银镜反应

③能与酸发生酯化反应

④能与新制Cu（OH）2悬浊液共热生成砖红色沉淀

A.①②B.②④

C.③④D.①④

解析：选B葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液和新制Cu（OH）2氧化，说明葡萄糖具有还

原性。

3.现有两种五碳糖，其结构简式分别为

HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和

HOCH2CHOHCHOHCH2CHO,它们能发生的化学反应是（）

①与氢气在催化剂作用下发生加成反应②与氯化铁溶液发生显色反应③与氧化铜

在加热条件下发生氧化反应④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡⑤与钠反应⑥在浓硫

酸、加热条件下发生消去反应

A.①②④⑤B.②④⑤⑥

C.②④D.①③⑤⑥

解析：选D题中两种有机物都含有醇羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性

质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含竣基，故

均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。

4.（2016•余跳中学期中考试）聚合物G可用于生产全生物降解塑料，在“白色污染”日

益严重的今天有着重要的作用。有关转化关系如下：

已知：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3cH2cH20H+NaBr

请回答下列问题：

(1)物质A的分子式为,B的结构简式为o

(2)请写出F中含氧官能团的名称o

(3)反应①〜④中属于加成反应的是=

(4)写出由F生成聚合物G的化学方程式:o

解析：B的分子式为C3H6,根据题中各物质转化关系，比较B、C的分子式可知反应

①为加成反应，所以B中有碳碳双键，B为CH3—CH=CH2,B与澳加成生成C为

CH3CHBrCH2Br,C在碱性条件下水解得D为CH3CHOHCH2OH,D氧化得E为

CH3COCOOH,E与氢气发生加成反应得F为CH3CHOHCOOH,F在一定条件下发生缩

聚反应得G,淀粉在酸性条件下水解得A为葡萄糖。

答案：⑴C6Hl2。6CH3—CH=CH2

(2)羟基、竣基(3)①④

1.下列关于糖类化合物的说法中正确的是()

A.糖类在一定条件下都可以发生水解反应

B.无论是单糖，还是多糖，都能发生银镜反应

C.麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应

D.糖类物质又称碳水化合物，所有糖类物质的最简式均为CH2O

解析：选CA项，只有二糖和多糖在一定条件下可以水解，单糖是最简单的糖类物

质，不可以水解，错误；B项，还原性糖可以发生银镜反应，非还原性糖如蔗糖等不可以

发生银镜反应，错误；C项正确；D项，糖类物质习惯上可以称为碳水化合物，但是很多

糖不符合C,“(H2O)“的通式，葡萄糖、果糖的最简式是CEO,但是二糖、多糖等最简式不

是CH2O,错误。

2.下列说法不正确的是()

A.蔗糖不是淀粉水解的产物

B.蔗糖的水解产物能发生银镜反应

C.蔗糖是多羟基的醛类化合物

D.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

解析：选C淀粉水解生成的产物是麦芽糖；蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖，所以

能发生银镜反应。蔗糖无醛基不能发生银镜反应，不是多羟基的醛类化合物；蔗糖与麦芽

糖互为同分异构体。

3.米酒既有酒味又有甜味，其中甜味来源的途径是()

A.淀粉一蔗糖一葡萄糖

B.淀粉一麦芽糖一葡萄糖

C.淀粉一麦芽糖一果糖

D.淀粉一蔗糖f果糖

解析：选B用米酿酒，米中含有淀粉，在微生物的作用下，首先将淀粉分解为麦芽

糖，然后再分解为人的味觉敏感的葡萄糖，从而产生甜味。

4.糖元限6%0。5)〃］是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。主要存在于肝脏和肌肉中，

常常被称为动物淀粉和肝糖。下列有关糖元的叙述中正确的是()

A.糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物

B.糖元水解的最终产物是葡萄糖

C.糖元具有还原性，是还原性糖

D.糖元易溶于水，无甜味

解析：选B糖元是高分子化合物，因〃不同，与纤维素不互为同分异构体；多糖不

是还原性糖，不溶于水，无甜味，其水解最终产物是葡萄糖。

5.向淀粉溶液中加入少量稀H2so4,并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下

列试剂中的：①NaOH溶液②银氨溶液③新制Cu(OH)2悬浊液④碘水⑤BaCk溶

液，其中正确的是()

A.①⑤B.②④

C.①③④D.②③④

解析：选C检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加NaOH中和

至碱性，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。

6.我们日常生活中常见的白糖、红糖、冰糖等其主要成分都是蔗糖，下列对于蔗糖的

说法中正确的是()

A.蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的二倍

B.纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，发生银镜反应

C.往蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成

D.蔗糖与麦芽糖都是还原性糖

解析：选C蔗糖与水作用生成2分子单糖，故其相对分子质量并不是葡萄糖的2倍，

A项错误。蔗糖是非还原性糖，不能发生银镜反应，B项错误。蔗糖水解可以得到葡萄糖，

但是银镜反应需要在碱性条件下进行，而蔗糖与稀硫酸共热后的溶液为酸性，故向其中滴

加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成，C项正确。蔗糖无还原性，D项错误。

7.为鉴别乙醇、乙酸、葡萄糖溶液，选用一种试剂，可为下列中的()

A.钠B.硝酸

C.碘D.新制氢氧化铜

解析：选D只有新制Cu(OH)2与乙醇、乙酸、葡萄糖溶液分别混合时现象有明显区

别。乙醇不与新制Cu(OH)2反应，乙酸与新制Cu(OH)2发生中和反应，溶液变为蓝色，沉

淀消失，葡萄糖溶液与新制Cu(OH)2悬浊液加热有砖红色沉淀生成。

8.某有机物在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的两种不同的有机物,

则该有机物可能是（）

①蔗糖②麦芽糖

③甲酸乙酯④丙酸乙酯

A.①②B.②③

C.①③D.②④

解析：选C蔗糖在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的葡萄糖和果

糖；甲酸乙酯在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的甲酸和乙醇。

9.有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液、甲

酸乙酯中的一种。经实验可知：

①B、C均能发生银镜反应。

②A遇碘水变蓝色。

③A、C、D均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。

试判断它们各是什么物质，并写出有关化学方程式：

⑴A是,B是,

C是,D是-

⑵有关反应的化学方程式：

蔗糖水解，

甲酸乙酯水解»

解析：①能发生银镜反应的物质，其结构中一定含有一CHO,因此，B、C应是葡萄

糖与HCOOC2H5。

②遇碘水显蓝色的是淀粉。

③HCOOC2H5、蔗糖、淀粉水解的产物均能发生银镜反应。

答案：（1）淀粉葡萄糖甲酸乙酯蔗糖

⑵G2H22。蔗糖+H2O强%C6H葡萄糖+C6H援糖

HCOOC2H5+H2OHCOOH+C2H50H

10.在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：

请填空：

（1）过程①是_______反应，过程②是________反应，过程③是________反应（填写反应

类型的名称）。

（2）过程④的另一种生成物是（填写化学式）。

（3）上述物质中和________互为同分异构体（填写字母代号）。

解析：采用顺推法由葡萄糖到A知，其中一CHO、一OH都被氧化为较基，发生氧化

反应，A-B消去反应，B-C双键变为单键，则是加成反应；D-E从结构上观察，显然

少了一COO—基团，则另一产物为CO2。

答案：⑴消去加成氧化（2）CO2（3）AC

1.用从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现

象的原因是（）

A.蔗糖本身具有还原性

B.蔗糖被还原

C.实验过程中蔗糖发生水解

D.在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解

解析：选D蔗糖是非还原性糖，其溶液能发生银镜反应，说明它有部分发生了水解。

2.下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还含有能发生银

镜反应的物质，则该物质为（）

①乙醛②葡萄糖③甲酸甲酯④蔗糖⑤麦芽糖⑥纤维素⑦淀粉

A.①②⑤B.③④⑥

C.③⑤D.④⑤⑦

解析：选C酯类物质以及二糖、多糖等可以发生水解反应，能发生银镜反应的物质

中必须含有醛基。题目所给7种物质中③属于酯类可以水解，且分子中含有醛基可以发生

银镜反应，其水解产物为甲酸和甲醇，其中甲酸分子中含有醛基可以发生银镜反应；⑤属

于还原型二糖，可以水解并可发生银镜反应，其水解产物为葡萄糖，也可发生银镜反应。

3.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为

CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO«下歹!J关于核糖的叙述正确的是（）

A.与葡萄糖互为同分异构体

B.可以与银氨溶液作用生成银镜

C.可以跟氯化铁溶液作用显色

D.可以发生水解反应

解析：选B核糖为五碳糖，而葡萄糖为六碳糖，二者不是同分异构体。核糖分子中

含有一CHO,可以与银氨溶液反应生成银镜。核糖分子中含有醇羟基，没有酚羟基，不能

与FeCb溶液作用显色。核糖为单糖，不能水解。

4.下列实验操作和结论错误的是（）

A.用新制Cu（OH）2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖

B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化

C.浓H2s。4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素

D.蔗糖溶液中滴加几滴稀H2s04,水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银

镜反应，证明蔗糖不水解

解析：选D做银镜反应之前要用碱中和稀硫酸。

5.中国科学院地质与地球物理研究所的科学家，在世界权威杂志《自然》上曾发表论

文证实：“面条是中国首创”。面条的主要成分是淀粉，淀粉经过的下列变化中：淀粉一

单糖一酒精一乙烯一…一草酸。下列反应类型一定没有发生的是（）

①加成反应②氧化反应③加氢反应④消去反应⑤取代反应⑥水解反应⑦

酯化反应⑧加聚反应⑨分解反应

A.①③④⑤B.③⑦⑧

C.④⑥⑨D.①④⑥⑨

解析：选B变化过程为淀粉-葡萄糖酒精一乙烯-1,2-二澳乙烷一乙二醇乙二酸

（草酸），发生反应类型依次为：水解、分解、消去、加成（加澳）、水解、氧化。

6.L-链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如右图所示，下列有关链H/°\oi

霉糖的说法错误的是（）〈〉

A.能发生银镜反应

B.能发生酯化反应°HOH

C.能与H2发生加成反应

D.能与烧碱溶液发生中和反应

解析：选D由结构推测有机物可能具有的性质，首先要找出结构中所含官能团，然

后再分析作答。L-链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应（如银

镜反应），但不能与NaOH溶液发生中和反应。

7.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：

下列结论正确的是（）

A.淀粉尚有部分未水解

B.淀粉已完全水解

C.淀粉没有水解

D.淀粉已发生水解，但不知是否完全水解

解析：选B加碘水溶液不变篮，说明溶液中无淀粉存在，完全水解。

8.蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可

以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：

下列说法正确的是（）

A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯

B.合成该蔗糖酯的反应属于消去反应

C.蔗糖分子中含有8个羟基

D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物

解析：选C从蔗糖酯的结构看，其中不含有甘油的结构，故不属于高级脂肪酸的甘

油酯，A项错误。从反应方程式可看出，其机理为蔗糖酯中一个醇羟基取代了硬脂酸乙酯

中酸的部分，属于取代反应，B项错误。从蔗糖的结构式可看出其中含有两个结构相同的

环，每个环上有四个羟基，故C项正确。该蔗糖酯在稀H2s。4中水解可生成硬脂酸和蔗糖，

生成的蔗糖还可以继续水解，生成葡萄糖和果糖，所以产物可有多种共存，D项错误。

9.下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。

(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应_______(填数字)O

(2)①②的反应类型为(填选项字母)。

A.氧化反应B.加成反应

C.水解反应D.消去反应

⑶反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为

__________________________O

(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

解析：工业上制镜和制热水瓶胆都是利用了葡萄糖与银氨溶液的反应，所以应为反应

⑥，①②反应为淀粉与水反应，因此为水解反应，第⑶问和第(4)问是葡萄糖的两个应用即：

CH2OH(CHOH)4CHO+2CU(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2OI

+3H2O,

C6HI2O6+6O2—*6CO2+6H2O。

答案：(1)@(2)C(3)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2OI+3H2O(4)C6HI2O6+6O2—►6CO2+6H2O

10.A、B、C、D、E有下列关系：

常温常压下，A、B为液体，C、D、E为固体，D易溶解于水，C难溶于冷水，在热

水中可以部分形成溶液，且C遇到碘水变为蓝色。B的蒸气质量是相同状况下相同体积的

乙烷的2倍，D的相对分子质量是180。A、B、D可以与新制的Cu(OH)2反应，其中B生

成蓝色溶液，A、D在加热的条件下生成红色沉淀，A、D能够和银氨溶液发生银镜反应。

(1)写出A、B、C、D的结构简式。

A：；B：；C：；D：o

(2)写出下列化学方程式。

@B+CU(OH)2：银氨溶液：

________________________________________________________________________9*

③C在稀H2s的作用下水解：____________________________________________

解析：C遇碘水变蓝，则C为淀粉，淀粉水解生成D葡萄糖；B常温下为液体，且相

对分子质量是乙烷的2倍，B又能发生酯化反应，则B为CH3COOH;A能够发生氧化反

应生成CH3coOH且A能与新制的Cu(OH)2发生反应生成红色沉淀则A为CH3CHOo

答案：(DCH3CHOCH3COOH(C6HIO05)„C6Hl2O6

(2)①2cH3coOH+CU(OH)2—►Cu(CH3COO)2+2H2O

②CH3CHO+2Ag(NH3)2OH^^CH3COONH4+2AgI+3NH3+H2O

③(C6H10O5)"+"H2O触毁“C6Hl2O6

淀粉葡萄糖

第二课时油脂

［选考要求］

1.油脂的组成和结构特点(a)

2.油脂的化学性质(c)

1.油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。

2.油脂属于酯类，在常温下呈液态的为油，呈固态的为脂肪。

3.油脂(以硬脂酸甘油酯为例)在脂肪酶或酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；

油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，生成高级脂肪酸盐和甘油。

4.油脂的催化加氢反应又称为油脂的氨化或油脂的硬化。

油脂的概述

1.组成

油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯,属于酯类化合物。人类摄入的营养物质中，油

脂的热能最高。

2.结构

0

II

Ri—C—0—CH2

R—Tc—O—CIH

2I

油脂的结构可表示为R3—C—o—CH2

3.分类

同酸甘油酯(单甘油酯)：R1、R2、R3相同;异酸甘油酯(混甘油酯)：R1、R2、R3不同。

天然油脂是以混甘油酯为主要成分的混合物。

4.油和脂肪

(1)油：常温下呈液态的油脂叫油，油水解得到的主要是丕饱和脂肪酸，煌基中不饱和

键较多。

(2)脂肪：常温下呈固态的油脂叫脂肪，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，煌基为饱

和炫基。

1.下列属于油脂的是（）

解析：选C油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，应是由形成的三

元酯，且每个较酸分子中碳原子数一般在十几个以上。

2.下列关于油脂的叙述不正确的是（）

A.油脂是指油和脂肪，它们不属于酯类

B.大多数油脂没有固定的熔、沸点

C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯

D.油脂是一种有机溶剂，可溶解多种维生素

解析：选A油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯，A错误。

油脂的化学性质

1.水解反应

硬脂酸甘油脂在脂肪酶催化的条件下水解，方程式为

2.皂化反应

在碱性条件下油脂与碱作用生成高级J1肪酸盐和苴油的反应称为皂化反应，产物高级

脂肪酸盐可用于制造肥皂。

3.氢化反应

含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯，我们把

此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”,得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”，

可以用来制肥皂，也可以用来生产人造奶油。

［特别提醒］

（1）油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下，均可以发生水解，1mol油脂完全水解的产

物是1mol甘油和3moi高级脂肪酸（或盐）。

（2）酯的水解反应，酸或碱均可催化，但由于水解是可逆反应，碱能使水解反应趋于完

全。

（3）不饱和高级脂肪酸甘油酯分子中含有碳碳双键，可使淡水因发生加成反应而褪色。

1.用Na2c03溶液为什么可以洗去餐具上的油污？

提示：Na2c03水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸

盐和甘油。

2.组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点有什么影响？

提示：组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大。一般地，由饱和

的高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸）形成的甘油酯熔点较高，在室温下呈固态，而由不饱和的

高级脂肪酸（如油酸、亚油酸）形成的甘油酯溶点较低，在室温下呈液态。由于各类油脂中所

含的饱和度基和不饱和超基的相对含量不同而使其具有不同的熔点；饱和煌基越多，油脂

的熔点越高，不饱和烧基越多，油脂的熔点越低。

1.油脂、酯、矿物油的比较

油脂

物质酯矿物油

油脂肪

无机含氧酸或有

不饱和高级脂肪酸饱和高级脂肪酸机竣酸与醇通过多种烧（石油及其分

组成

的甘油酯的甘油酯酯化反应而生成馆产品）

的物质

状态液态固态液态或固态液态

能水解，兼有烯燃在酸或碱的作用具有燃的性质，不能

化学性质能水解

的性质下水解水解

存在芝麻等油料作物中动物脂肪花草、水果等石油

联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类垃类

加含酚醐的氢氧化钠溶液，加热，油脂和酯中红色变浅且不再分层，矿物油无

鉴别

明显变化

2.酯彳用油脂的区别

（1）酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物

的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所

生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。

（2）油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如

天然油脂都是混合物，无固定的熔点、沸点，而某种简单甘油酯是纯净物，有固定的熔点、

沸点等。

3.肥皂的制取

把动物脂肪或植物油与NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂

化反应。往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（盐析）；

集取浮在液面的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，即制成成品肥皂；

下层液体经分离提纯后，便得到甘油。

1.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是（）

A.软脂酸甘油酯B.油酸甘油酯

C.硬脂酸甘油酯D.油脂

解析：选B酯类物质都能发生水解反应，如选项A、B、C»不饱和油脂可与氢气发

生加成反应，油酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氢气发生加成反应，而硬脂酸甘油酯和软

脂酸甘油酯为饱和油脂，不能与氢气发生加成反应。

2.某物质的结构为C17H35COOCH2,关于该物质的叙述正确的是（）

Cl7H33coOCH

Ci5H31coOCH2

A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

解析：选C从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相

同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相

同的油脂有两种。

「三级训练节节过关1

1.下列各组液体混合物中有两种成分，可以用分液漏斗分离的是（）

A.甲苯和油脂B.乙酸和乙酸乙酯

C.豆油和水D.豆油和四氯化碳

解析：选C两种成分不互溶且密度不同，才会分层，可用分液漏斗分离。

2.下列属于油脂的用途的是（）

①人类的营养物质②制取肥皂③制取甘油

④制备高级脂肪酸⑤制备汽油

A.①②③B.①③⑤

C.②③④⑤D.①②③④

解析：选D油脂是人类的营养物质，通过皂化反应可制取肥皂和甘油，在酸性条件

下水解可得到高级脂肪酸。

3.关于油脂的说法中，不正确的是（）

A.所有的油脂都能发生皂化反应

B.为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化

C.油脂都比水轻，浮在水面上

D.纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点

解析：选D油脂属于酯类物质，都可以发生水解反应，其中在碱性条件下的水解又

称为皂化反应，A项正确；对于不饱和度较高的液态油脂，可以通过氢化反应转化为半固

态的油脂，便于运输、贮存，B项正确；油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面

上，C项正确；天然的油脂都是混合物，无固定的熔、沸点，D项错误。

4.油脂A的通式为（烧基R中不含碳碳叁键）。0.1molA与溶

有96g液漠的四氯化碳溶液恰好完全反应，且0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的

物质的量之和为10.6moL则油脂A的结构简式为,写出油脂A发生氢化反应的

化学方程式

解析：设与形成油脂A的较酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为C„H2„O2,则

3cH2Q2+C3H8O3

C3„+3H6„+2O6+3H2O,即形成油脂的分子式为

C3"+3H6"+206。

96g

=

又“(Br2)=]60g.mo|-i0-6mol,即1mol油脂A与Br2完全反应时消耗6molB〉,

故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，

油脂A的分子式为C371+3H6”+2-12。6,即Cjn+jHfin-loOfio又0.1molA完全燃烧时生成CO1

和H2O的物质的量之和为10.6mol,即0.1molX(3〃+3)+0.1molX(3〃-5)=10.6mol,解

得w=18。故油脂A的结构简式为Ci7H31COO—CH2

I

1.下列物质属于油脂的是（）Cl7H31coo-CH

I

A.①②

C17H31COO—CH2

c.①⑤CI7H3ICOO—CH2

解析：选c油脂是高级脂肪酸和甘油完全酯化得到的一种酯，由此判断①⑤属于油

脂。

2.下列说法正确的是（）

A.碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体

B.碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质

C.碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物

D.油和脂肪都属于酯类物质

解析：选D碳原子数目相同的油和脂肪其煌基的饱和程度不同。油的泾基不饱和，

因而呈液态，脂肪的泾基饱和，因而呈固态。显然氢原子数不同，二者既不是同分异构体，

也不是同一物质，更不是同系物，所以A、B、C选项错误。D选项正确。

3.下列说法正确的是（）

A.植物油不可以制肥皂

B.油脂不能被氧化

C.油脂在碱性条件下的水解一定得到高级脂肪酸钠和甘油

D.鱼油（主要成分是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸）不是油脂

解析：选