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文档简介

多环色满骨架广泛存在于各类天然产物以及药物分子中(Figure1)。并且，在过去的几十年里，已经成功设计出多种构建在2-/4-位无oxygenation的多环色满分子的合成转化策略。然而，对于构建4-oxygenated多环色满分子的反应方法学，目前却较少有相关的研究报道。受到催化对映选择性合成2,4-dioxychromanes(Scheme1a)以及四环(异)色满(Scheme1b)]反应方法学相关研究报道的启发，这里，美国Florida大学的DanielSeidel课题组报道一种全新的CBSCA-催化水杨醛衍生的缩醛与环状烯醇醚的[4+2]环加成反应方法学，进而成功完成一系列2-/4-oxygenated多环色满分子的构建(Scheme1c)。首先，作者采用水杨醛缩醛衍生物1a与2,3-二氢呋喃2a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用4b作为催化剂，5Å分子筛作为添加剂，在甲苯反应溶剂中，反应温度为室温，最终获得89%收率的产物3a

(>20:1

dr以及98%

ee)。在上述的最佳反应条件下，作者对一系列底物(Scheme2)的应用范围进行深入研究。为了进一步提高反应的立体化学复杂性，该小组研究了1a与(±)-8

(一种具有代表性的外消旋烯醇醚)的[4+2]环加成反应(Scheme3)。接下来，作者通过使用光学纯烯醇醚10进行了相关的对照实验研究(Scheme4)。最后，作者还对区域选择性还原(脱氧)反应进行了研究(Scheme5)。总结报道一种全新的CBSCA-催化水杨醛衍生的缩醛与环状烯醇醚的[4+2]环加成反应方法学，进而成功完成一系列2-/4-oxygenated多环色满分子的构建。这一全新的[4+2

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