2025届高考化学一轮总复习即时训练第10章有机化学基础第51讲醛酮羧酸及其衍生物实验活动六有机化合物中官能团的检验

试验活动(六)有机化合物中官能团的检验1．几种常见官能团的检验物质官能团试验内容试验现象及说明烯烃(以1-己烯为例)碳碳双键向盛有少量1-己烯的试管里滴加饱和溴水现象：eq\o(□,\s\up1(1))__________化学方程式：eq\o(□,\s\up1(2))____________________向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液现象：eq\o(□,\s\up1(3))___________说明：eq\o(□,\s\up1(4))___________卤代烃(以1-溴丁烷为例)碳卤键(—X卤素原子)向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。当心地取数滴水层液体置于另一支试管中，先加入稀硝酸酸化，再加入几滴2%AgNO3溶液现象：eq\o(□,\s\up1(5))_____________化学方程式：eq\o(□,\s\up1(6))________酚(以苯酚为例)—OH羟基向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水现象：eq\o(□,\s\up1(7))______________化学方程式：eq\o(□,\s\up1(8))________向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液现象：eq\o(□,\s\up1(9))______________说明：苯酚的显色反应醛(以乙醛为例)醛基在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡，然后加入0.5mL乙醛溶液，加热现象：eq\o(□,\s\up1(10))_________化学方程式：eq\o(□,\s\up1(11))________2．常见官能团的结构与性质归纳物质官能团主要化学性质不饱和烃①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②发生加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃(或—X)①与NaOH水溶液共热发生水解反应(取代反应)；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH①与活泼金属Na等反应产生H2；②发生消去反应；③发生催化氧化反应；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)醚如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇酚—OH①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液发生显色反应；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)醛①与H2发生加成反应生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化酮易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)羧酸①酸的通性；②发生酯化(取代)反应酯发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)酰胺酸性条件下加热，生成羧酸和铵盐；碱性条件下加热，生成羧酸盐和氨一、常见官能团的检验1．设计试验，对有机化合物中官能团进行检验和探究。(1)某同学设计如下试验，证明溴乙烷中含有溴元素。①简述操作1：_________________________。②C中所加试剂1为________(填化学式)。(2)按如右图所示试验对官能团的性质进行进一步探究。试验现象：左侧烧杯内有无色气泡产生，右侧烧杯内无明显现象，由此可知CH3CH2OH与金属钠反应时________断裂，推断的依据是___________。解析：(1)①溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成溴化钠和乙醇，溴离子在上层(即水层)，溴乙烷不溶于水，且密度比水的大，在下层，分别两种互不相溶液体的操作是分液；检验Br－时需取上层溶液。②上层溶液中除含有溴离子外，还含有氢氧根离子，为了避开氢氧根离子的干扰，检验溴离子前需先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，从而达到试验目的。(2)乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，依据试验现象可知，乙醇与钠反应有氢气生成，二甲醚与钠不反应，故乙醇与钠反应时断裂的是O—H。答案：(1)①分液，取上层溶液②HNO3(2)O—H乙醇与钠反应有氢气放出，二甲醚与钠不反应，证明断裂的不是C—H，而是O—H2．某探究性学习小组，要设计检验柠檬醛()分子中所含官能团的试验方案，需思索如下问题。(1)检验分子中醛基常用的试剂是___________________________，化学方程式：_________________________________________________(用通式RCHO表示)。(2)检验碳碳双键常用的试剂是______________________________。(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是________，缘由是__________________；操作过程是________________________。答案：(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋3NH3＋RCOONH4＋H2O[或RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O](2)酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)(3)醛基醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明分子中含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液呈酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键3．阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过试验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。试验过程如下：(1)样品处理将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取上层清液。(2)羧基和酯基的检验向两支试管中分别加入2mL上层清液。向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，现象：________________，证明乙酰水杨酸中含有________；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为__________________________，然后再滴入几滴NaHCO3溶液，振荡，其目的是__________________，再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，现象为____________，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有____________。答案：(2)石蕊溶液变红—COOH＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do8(△))＋CH3COOH中和过量的硫酸发生显色酚羟基(—OH)二、多官能团有机化合物的结构与性质4．(2024·广东调研)青杞可清热解毒，其化学成分多种多样，其中一种成分白英素B的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是()A．至少有10个碳原子共平面B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．可发生加聚、消去等反应D．1mol白英素B完全反应能消耗2molNaOH解析：选B。A．由题给结构简式可知，白英素B分子中含有的苯环为平面结构，故分子中至少有9个碳原子共平面，故A错误；B．由题给结构简式可知，白英素B分子中含有醛基、羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使溶液褪色，故B正确；C．白英素B分子中不含碳碳双键，不能发生加聚反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C错误；D．白英素B分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，1mol白英素B完全反应能消耗1mol氢氧化钠，故D错误。5．(2024·广州执信中学月考)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是()A．分子式为C16H28N2O4B．易溶于水C．可发生加成反应、水解反应、氧化反应D．分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3