高三化学第一轮复习：第50讲-1-卤代烃

卤代烃1.卤代烃的定义和官能团(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被

取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(R—表示烃基)。(2)官能团是

(、)。

碳卤键/卤素原子卤素原子一、卤代烃-X二、卤代烃的分类卤代烃分类按卤素原子数目分单卤代烃多卤代烃按卤素原子种类分氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃三、卤代烃的物理性质溶解性常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。难溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。状态沸点密度分子式：_______C2H5Br结构简式：__________________C2H5Br或CH3CH2Br1、溴乙烷的结构溴乙烷的分子结构模型溴乙烷核磁共振氢谱二、溴乙烷难溶于水，可溶于多种有机溶剂。状态：液体沸点：38.4℃无色密度比水大溴乙烷CH3CH2Br2、溴乙烷的物理性质反应条件：NaOH水溶液、加热反应原理：羟基取代溴原子C2H5—Br

+H--OHC2H5—OH+HBr△NaOH+HBr=NaBr+H2O总反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△3、化学性质（1）取代（水解）反应练习1、将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A的结构简式为

。由上述反应可推知

.

。由A生成对溴苯乙烯的反应条件为

。苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应。浓硫酸、加热注意：卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻（溴苯在水中基本不水解，但加强热，适当压强下可水解生成苯酚钠，酸化得到苯酚）。练习2、完成CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的化学方程式有沉淀产生白色Cl淡黄色Br黄色I卤代烃NaOH溶液过量HNO3AgNO3溶液

中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑色沉淀，影响X-检验。观察反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。思考1：如何检验卤代烃中的卤原子？思考2：如何判断溴乙烷是否完全水解？（2）消去反应（消除反应）

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(HBr，H2O等)，而生成不饱和键的化合物(含双键或三键)的反应。思考1：为什么一般不用消去反应检验卤代烃中的卤原子？不是所有的卤代烃都能消去邻碳有氢【探究】1-溴丁烷的化学性质（选择性必修3P56）装置现象酸性KMnO4溶液_____化学方程式NaBr＋H2O褪色①实验中盛有水的试管的作用是

，原因是

。

②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用

，

来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？

，理由是___________________________________。除去挥发出来的乙醇乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验溴的四氯化碳溶液不用乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验【讨论】③用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？红外光谱仪练习3、卤代烃能发生下列反应2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，下列有机物可以合成环丙烷的是（）A、CH3CH2CH2Br

B、CH3CHBrCH2BrC、CH2BrCH2CH2BrD、CH3CHBrCH2CH2BrＣ练习4、（2021·天津真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是（

）A．用电石与水制备乙炔的反应B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷()的反应DACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的结构简式是____________名称是__________（2）①的反应类型是

②的反应类型是

。（3）反应④的化学方程式是

环己烷取代反应消去反应BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O练习5、根据下面的反应路线及所给信息填空。三、多卤代烃的性质、用途及对环境的影响1．性质氟氯代烷(商品名

)是含氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质

、

毒，具有不燃烧、

、

等特性。2．用途用作

、灭火剂、

、麻醉剂、合成有机物等。3、对环境的影响近年来发现含氯、溴的氟代烷可对

产生破坏作用，形成

。

四、有机物分子中卤素原子的引入方法1、取代反应(写出反应的化学方程式)。甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：

；苯与溴的取代反应：

；乙醇与HBr反应：