2025版高考化学一轮总复习提升训练第9章有机化学基础第33讲烃的衍生物考点一卤代烃微考点2卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用

微考点2卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用(2024·河北衡水中学调研)有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是(B)A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲D．反应(2)属于取代反应[解析]甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，都能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；由转化关系可知，反应(1)是甲与Br2发生加成反应生成，再发生碱性水解生成丙，B错误；甲含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，而丙则不能，C正确；反应(2)是的碱性水解反应，属于取代反应，D正确。【对点训练】1．(2024·江苏泰州模拟)以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(A)A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br[解析]溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，原理正确，不存在其他副产物，故A正确；乙醇消去反应生成乙烯过程中，有乙醚生成，原料利用率低，故B错误；不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1,2-二溴乙烷，生成物太困难，不易分别，原料利用率低，故C错误；CH3CH2Br和Br2发生取代反应时生成副产物，故D错误。2．(2024·安徽八校联考)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法正确的是(C)A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH的乙醇溶液中均可发生消去反应C．确定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种[解析]Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，无法发生消去反应，B错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D错误。归纳拓展：卤代烃在有机合成与转化中的四大作用1连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。如：eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))eq\o(→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(氧化))醛和羧酸2变更官能团的个数如：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br；3变更官能团的位置如：CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化剂/△))。4对官能团进行疼惜如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常接受下列方法疼惜：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(