2025届高考一轮复习 合成高分子化合物 课件（40张）

2025届高考化学一轮复习一站式复习第十二单元

有机化学基础第五节

合成高分子化合物高考考情分析一、分析近几年高考试题，高考命题在本讲有以下规律：1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下两个方面：（1）高分子化合物一般考查聚合物的组成与结构特点、单体和链节与聚合物结构的关系。二、根据高考命题的特点和规律，复习时要注意以下几个方面：（1）高分子化合物一般考查聚合物的组成与结构特点、单体和链节与聚合物结构的关系。PART

01合成有机高分子化合物基础知识复习1.合成有机物高分子化合物(1)有机高分子的组成①单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。②链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。③聚合度高分子链中含有链节的数目。单体链节聚合度基础知识复习(2)合成高分子化合物的两个基本反应①加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化物的反应。基础知识复习②缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反应。A.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚。基础知识复习B.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚。基础知识复习(3)高分子化合物的分类其中，天然高分子化合物有：淀粉、纤维素、天然蛋白质、天然橡胶等；塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。PART

02重要的有机反应类型基础知识复习2.重要的有机反应类型(1)取代反应有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。主要包括：卤代反应、硝化反应、卤代烃和酯的水解反应、酯化反应等。(2)加成反应有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。不饱和碳原子主要存在于

、

、

及碳氧双键中。A.与氢气的加成反应（还原）：①烯烃、二烯烃、炔烃的催化加氢；②苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；③醛、酮的催化加氢；④油脂的加氢硬化。B.含有不饱和碳原子的有机物很容易与卤素、水、HCN等发生加成反应。基础知识复习(3)消去反应有机物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。主要包括：醇的消去反应和卤代烃的消去反应。(4)聚合反应主要包括加聚反应和缩聚反应。(5)氧化反应有机物加氧或去氢的反应。①所有的有机物的燃烧均为氧化反应。②烯烃的催化氧化（加氧生成醛）、臭氧氧化分解、使酸性KMnO4溶液褪色。③炔烃、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色（如—CH3→—COOH，去2个氢、加2个氧）。④醇→醛→羧酸；⑤苯酚在空气中放置变成粉红色物质。常见的氧化剂有O2、O3酸性KMnO4溶液、银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等。基础知识复习(6)还原反应有机物加氢或去氧的反应。①醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。②硝基苯还原为苯胺常见的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。(7)显色反应某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。主要包括：①苯酚遇FeCl3溶液显紫色；②淀粉遇碘单质显蓝色；③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。显色反应常用于物质的检验。PART

03有机合成与推断基础知识复习3.有机合成与推断(1)有机合成题的解题思路基础知识复习(2)有机合成中碳骨架的构建基础知识复习基础知识复习基础知识复习(3)有机合成中官能团的转化①官能团的引入官能团引入方法卤素原子①烃、酚的取代;②不饱和烃与HX、X2的加成;③醇与氢卤酸(HX)取代羟基①烯烃与水加成;②醛、酮与氢气加成;③卤代烃在碱性条件下水解;④酯的水解碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去;②炔烃不完全加成;③烷烃裂化碳氧双键①醇的催化氧化;②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水;③含碳碳三键的物质与水加成羧基①醛基氧化;②油脂、蛋白质、羧酸盐的水解基础知识复习②官能团的消除a.通过加成反应消除不饱和键(双键、三链、苯环)。b.通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。c.通过加成或氧化反应等消除醛基。d.通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。③官能团的改变可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间产物向产物递进。有以下三种方式:a.利用官能团的衍生关系进行衍变,如R—CH2OH

R—CHO

R—COOH。基础知识复习b.通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH

CH2

CH2

Cl—CH2—CH2—Cl

HO—CH2—CH2—OH。c.通过化学反应改变官能团的位置,如④有机合成中常见官能团的保护a.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。b.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利基础知识复习用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变

为碳碳双键。c.氨基(—NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯(

)合成对氨基苯甲酸(

)的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2,防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。基础知识复习①一元合成路线(4)常见的有机合成路线②二元合成路线基础知识复习③芳香化合物的合成路线典型例题复习【典例1】

下列关于

的说法正确的是(

)A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B.0.1mol该物质完全燃烧,生成33.6L(标准状况)的CO2C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3nmolNaOH典型例题复习答案C

解析

A项,该物质应通过加聚反应得到,错误;B项,该物质为聚合物,0.1

mol该物质可以生成1.5n

mol

CO2,标准状况下为33.6n

L,错误;C项,该物质在酸性条件下水解可生成乙二醇,乙二醇可作为汽车发动机的抗冻剂,正确;D项,1

mol酚酯可消耗2

mol

NaOH,1个该物质分子中含有2个醇酯基和1个酚酯基,故1

mol该物质最多可以消耗4n

mol

NaOH,错误。典型例题复习【典例2】不饱和聚酯(UP)

是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。下图是基础化工原料合成UP流程:典型例题复习下列说法不正确的是(

)A.丙可被酸性KMnO4溶液直接氧化制单体1B.单体2可能是乙二醇C.单体1、2、3经缩聚反应制得UPD.调节单体的投料比,控制m和n的比值,可获得性能不同的高分子材料典型例题复习答案A

解析

根据缩聚反应的高聚物与单体之间的关系可推知,不饱和聚酯(UP)的单体有三个,分别是HOCH2CH2OH、HOOCCH=CHCOOH、,那么可推知甲为CH2=CH—CH=CH2,与Br2/CCl4发生加成生成乙,乙的结构简式为CH2BrCH=CHCH2Br,乙发生水解反应生成丙HOCH2CH=CHCH2OH,丙与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH,再氧化生成丁,丁的结构简式为HOOCCH2CHBrCOOH,丁发生消去反应生成单体1,单体1的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,另外两种单体为HOCH2CH2OH、

。典型例题复习丙的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH,分子中的碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能直接氧化制单体1,A项错误;由分析可知,单体2可能是乙二醇,B项正确;HOOCCH=CHCOOH、HOCH2CH2OH、反应生成UP的同时还有水生成,所以发生的是缩聚反应,C项正确;调节单体的投料比,控制m和n的比值,可获得性能不同的高分子材料,D项正确。典型例题复习【典例3】

薄荷油中含有少量α-非兰烃,其相对分子质量为136。根据如下转化,回答相关问题。典型例题复习典型例题复习(1)α-非兰烃的结构简式为

。

(2)B中含有的官能团名称为

,C→D的反应类型为

。

(3)C→H的反应方程式为

。

(4)写出符合下列条件的A的同分异构体:

(写三种即可)。

①含有4个—CH3

②1mol此同分异构体在碱性条件下水解需2molNaOH典型例题复习典型例题复习典型例题复习典型例题复习典型例题复习典型例题复习(4)符合下列条件的A(