2025版《师说》高中全程复习构想化学59含答案

2025版《师说》高中全程复习构想化学第59讲烃化石燃料1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2．能正确书写相关反应的化学方程式。3．了解煤、石油、天然气的综合利用。考点一脂肪烃的结构与性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．烷烃、烯烃、炔烃代表物的比较甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点只含单键含碳碳双键含碳碳三键空间结构正四面体平面形直线形物理性质无色气体，难溶于水无色气体，微溶于水化学性质燃烧淡蓝色火焰火焰明亮且伴有黑烟火焰很明亮且伴有浓黑烟溴(CCl4)不反应________________KMnO4(H2SO4)不反应________________主要反应类型取代加成、聚合加成、聚合3.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水4.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应。②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在____________下反应。b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c．定量关系：，即取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质生成1molHX。(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2=CH—CH3催化剂__________________________________________________。②乙烯加聚反应的化学方程式为nCH2=CH2________________。(4)共轭二烯烃①加成反应②加聚反应：nCH2=CH—CH=CH2催化剂__________________________。(5)烯烃、炔烃的氧化反应烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。CH≡CHCO2(主要产物)【易错诊断】判断正误，错误的说明理由。1．丙烷分子中的碳原子在同一条直线上：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2．乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．聚丙烯可发生加成反应：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4．顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【教考衔接】典例[2023·浙江6月]丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是()A．丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为CH3CH=CHBrC．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为【解题思路】CH3—CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3—CH=CH2与Br2(X)；CH3—CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。【对点演练】考向一脂肪烃的结构与性质1．下列关于常见烃的认识正确的是()A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮2．关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是()A.链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物考向二烃燃烧的定量分析3．[2024·衡水中学调研]现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。(2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。(4)在120℃、1.01×105Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。考向三烯烃和炔烃的加成、氧化反应规律应用4．某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有()A．3种B．6种C．5种D．4种5．某气态烃1mol能与2molHCl加成，所得的加成产物又能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为()A．丙烯B．1-丁炔C．丁烯D．2-甲基-1，3-丁二烯6．已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下：某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2。用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式：________________________________________________________________________。考点二芳香烃1.芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被________取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。(2)苯的同系物的同分异构体写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称：结构简式________________________________名称乙苯邻二甲苯间二甲苯________3．苯的化学性质4.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点①取代卤化、硝化、磺化(2)不同点完成下列有关苯的同系物的化学方程式：①硝化：＋3HO－NO2________________________。②卤代：＋Br2FeBr3＋Cl2光________________________________。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：酸性KMnO4【师说·助学】①不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。②苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化；侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。【易错诊断】判断正误，错误的说明理由。1．某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有8种：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2．甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4-二氯甲苯：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．苯的二氯代物有三种：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4．己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【教考衔接】典例[2022·辽宁卷，4]下列关于苯乙炔()的说法正确的是()A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水【对点演练】考向一苯及其同系物的结构与性质1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是()A．与互为同分异构体B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃D．向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色2．下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是()A.反应①为取代反应，其产物可能是B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C．反应③为取代反应，反应条件是加热D．反应④是1mol甲苯与1molH2发生加成反应考向二芳香烃同分异构体的判断3．已知二甲苯的结构：(a)、(b)、(c)下列说法正确的是()A．a的同分异构体只有b和c两种B．在三种二甲苯中，b的一氯代物种数最多C．a、b、c均能使酸性KMnO4溶液、溴水发生化学反应而褪色D．a、b、c中只有c的所有原子处于同一平面内4．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R′表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H考点三煤石油天然气1.煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工2．石油的综合利用(1)石油的成分①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。(2)石油加工3．天然气的综合利用(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。【易错诊断】判断正误，错误的说明理由。1．煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化：________________________________________________________________________。2．直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂：________________________________________________________________________。3．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料：________________________________________________________________________。4．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【教考衔接】典例如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：(1)写出图中仪器名称：a________，d________。(2)仪器d的作用是________________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。(3)e处点燃的气体主要成分有_____________________________________(填化学式)，火焰的颜色是________。【对点演练】1．下列关于石油和石油化工的说法错误的是()A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油2．[2024·石家庄四校联考]下列关于煤和石油的说法正确的是()A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色3．有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是()A．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程B．条件a为Cl2/光照C．反应②为置换反应D．B为甲醇或乙酸时，反应③原子利用率均可达到100%温馨提示：请完成课时作业59第59讲烃化石燃料考点一夯实·必备知识2．加成反应加成反应氧化反应氧化反应4．(1)②光照条件(2)②CH2=CH2＋HClCH3CH2ClCH2=CH2＋H2OCH3CH2OHCH≡CH＋Br2→Br—CH=CH—BrCH≡CH＋HClCH2=CHCl(3)①②(4)①CH2=CH—CH=CH2+Br2→CH2=CH—CHCH2+Br2→②(5)R—COOH易错诊断1．错误。丙烷分子中碳碳键的夹角约为109°28′。2．错误。乙烯和乙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色。3．错误。聚丙烯分子中无碳碳双键，不能发生加成反应。4．正确。突破·关键能力教考衔接典例解析：乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为，B不正确；Y与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。答案：B对点演练1．解析：C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。答案：C2．解析：链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。答案：A3．答案：(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4(4)CH4和C2H44．答案：C5．解析：该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。答案：B6．答案考点二夯实·必备知识2．(1)烷基(2)对二甲苯3．4．(2)①②③易错诊断1．错误。分子式为C11H16，属于只含一个烷基的苯的同系物有8种，其中不能使酸性KMnO4溶液褪色，故符合题意的有7种。2．错误。甲苯与氯气在光照条件下反应，取代甲基上的氢原子。3．正确。4．正确。突破·关键能力教考衔接典例解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。答案：C对点演练1．解析：与是同一种物质，A项错误；苯的含碳量高，在空气中不易完全燃烧而冒浓烟，B项正确；苯是无色、有特殊气味的液态烃，C项错误；苯的密度比水小，下层液体呈紫红色，D项错误。答案：B2．解析：氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误。答案：B3．答案：B4．答案：(1)9(2)、、、考点三夯实·必备知识1．(2)C＋H2O(g)高温易错诊断1．错误。石油的裂化是化学变化。2．错误。裂化汽油不能作溴水或碘水的萃取剂。3．正确。4．正确。突破·关键能力教考衔接典例解析：根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。答案：(1)酒精喷灯烧杯(2)盛装冷水对蒸气进行冷却粗氨水煤焦油氨酚酞溶液(答案合理即可)蒸馏(3)H2、CH4、C2H4、CO淡蓝色对点演练1．解析：石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。答案：C2．解析：石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。答案：D3．解析：煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。答案：A第60讲卤代烃醇酚1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2．掌握醇、酚的结构、性质及应用。考点一卤代烃1.概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团：________。2．物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要____。(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3．化学性质(以溴乙烷为例)(1)水解反应(取代反应)CH3CH2Br＋NaOH______________。断键方式：R—CH2—XH—OH。(2)消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。CH3CH2Br＋NaOH________________________________。断键方式：。【师说·助学】再说卤代烃的化学性质(1)在碱性条件下发生的反应类型可以简记为：“无醇有醇，有醇无醇”。(2)能发生消去反应的结构条件：存在β－H。苯环上的卤素原子不能消去。4．卤代烃中卤素原子的检验(1)检验流程(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。5．对环境的影响氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。【易错诊断】判断正误，错误的说明理由。1．CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4．所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【教考衔接】典例有两种有机物Q()与P()，下列有关说法正确的是()A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种【对点演练】考向一卤代烃的性质1．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示。发生水解反应时，被破坏的键是________；发生消去反应时，被破坏的键是________。2.如图所示，向圆底烧瓶中加入2gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水试管的原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．有以下物质，按要求填空：①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________(填序号)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________(填序号)。(3)物质④发生消去反应的条件为____________________，产物有________________________________________________________________________。(4)由物质②制取1，2-丙二醇经历的反应类型有________________________________________________________________________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有________________________________________________________________________。考向二卤代烃在有机合成中的应用4．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是()A.反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应B.反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热C．W在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OHD．由X经三步反应可制备甘油考点二乙醇及醇类1.概念及分类(1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。2．物理性质(1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而________。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点：随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。【师说·助学】醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．几种重要醇的性质及用途物理性质用途乙醇无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水互溶燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂甲醇(木精、木醇)无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水化工生产、车用燃料乙二醇无色、黏稠液体，与水以任意比例互溶重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等丙三醇(甘油)4.化学性质以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na→__________________________，________。(2)催化氧化：______________________________________________________，________。(3)与HBr的取代：CH3CH2CH2OH＋HBr△____________________________________，____________________。(4)消去反应：____________________________，____________________。(5)醇分子间脱水反应乙醇在浓H2SO4、140℃条件下：2CH3CH2OH__________________________，____________________。乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：2HOCH2CH2OH____________，①②。【易错诊断】判断正误，错误的说明理由。1．CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2．CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应：________________________________________________________________________。4．由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【教考衔接】典例有下列六种醇：A.CH3OHB．(CH3)3CCH2OHC．(CH3)2CHOHD．C6H5CH2OHE．(CH3)3COHF．CH3CH(OH)CH2CH3(1)能催化氧化成醛的是________(填字母，下同)。(2)能催化氧化成酮的是________。(3)不能发生消去反应的是________。【师说·延伸】醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关：【对点演练】1．某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯，并验证乙烯气体的生成，所用实验装置如图所示。下列说法正确的是()A.装置A烧瓶中应加入浓硫酸，再沿烧瓶内壁缓慢加入乙醇B．反应时应迅速升温到170℃，并控制温度保持不变C．为除去乙烯中混有的SO2杂质，装置B洗气瓶中应装入酸性KMnO4溶液D．实验中有少量副产物乙醚生成，分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法2．α-萜品醇的键线式如图，下列说法不正确的是()A．1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应B.分子中含有的官能团只有羟基C．该物质能和金属钾反应产生氢气D．该物质能发生消去反应生成两种有机物3．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是()A．与X官能团相同的X的同分异构体有7种B．反应②一定属于加成反应C．W分子中含有两种官能团D．Z的分子式为C3H2O考点三苯酚及酚类1.酚类的概念：羟基与苯环________相连而形成的化合物。2．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈________色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用________洗涤，再用水冲洗。3．苯酚的化学性质(1)弱酸性苯酚电离方程式为________________________________________________________________________，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显____色，利用这一反应可检验苯酚的存在。(4)加成反应苯酚与H2的加成反应：________________________________。(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显________色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。(6)缩聚反应：________________________。【师说·助学】细说“基团之间的相互影响”①羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得更活泼，更易被取代。②苯环对羟基的影响大于烃基对羟基的影响，导致羟基上氢原子酚比醇活泼。4．苯酚的用途苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。【易错诊断】判断正误，错误的说明理由。1．苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2．互为同系物：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4．鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【教考衔接】典例1[2022·浙江6月，15]染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是()A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH典例2[2023·辽宁卷，8]冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是()A．该反应为取代反应B．a、b均可与NaOH溶液反应C．c核磁共振氢谱有3组峰D．c可增加KI在苯中的溶解度【对点演练】1．γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是()A．可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子2．苯酚的性质实验如下：步骤1：常温下，取1g苯酚晶体于试管中，向其中加入5mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子FeC步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。步骤4：向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。下列说法错误的是()A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20gB．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道C．步骤3中生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO33．现有以下物质：①②③④⑤。(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________________________________________________________________________。(2)其中物质的水溶液显酸性的有________________________________________________________________________。(3)其中互为同分异构体的有________________________________________________________________________。(4)列举出⑤所能发生的反应类型________________________________________________________________________________________________________________________________________________(任写三种)。温馨提示：请完成课时作业60第60讲卤代烃醇酚考点一夯实·必备知识1．(2)碳卤键2．(1)高3．(1)CH3CH2OH＋NaBr(2)CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O易错诊断1．正确。2．正确。3．错误。溴乙烷是非电解质，在溴乙烷中无Br－，加入AgNO3溶液不产生淡黄色沉淀。4．错误。所有卤代烃都能够发生水解反应，但有的卤代烃不能发生消去反应。突破·关键能力教考衔接典例解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，Q、P中的卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。答案：C对点演练1．解析：卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同脱去，断①③键。答案：①①③2．答案：除去乙醇蒸气，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。3．答案：(1)①>④>②>③(2)②④(3)氢氧化钠的醇溶液、加热CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液4．解析：根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH=CH2，Y为ClCH2CH=CH2，Z为HOCH2CH=CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确；反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，选项B错误；W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，选项C正确；可由X通过如下三步反应制备甘油：CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CHClCH2ClHOCH2CH(OH)CH2OH，选项D正确。答案：B考点二夯实·必备知识2．(1)减小4．(1)2CH3CH2CH2ONa＋H2↑①(2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O①③(3)CH3CH2CH2Br＋H2O②(4)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑＋H2O②⑤(5)CH3CH2OCH2CH3＋H2O①②＋2H2O易错诊断1．错误。