高中有机化学复习提纲第2章

第一节烷烧

［核心素养发展目标］1.知道烷烧的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2.认识烷煌

的结构特征，能以典型代表物为例，理解烷煌的化学性质。3.了解烷嫌的命名规则，会对烷

煌进行命名。

一、烷烧的结构和性质

I.烷煌的结构特点

(1)典型烷烧分子结构的分析

甲烷乙烷丙烷

正丁烷正戊烷

名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型

甲烷3键

CH4CH4SDC-Hc

C—H。键、

乙烷CH3cH3C2H6sp3

C—Co键

C—He键、

丙烷CH3cH2cH3C3H8Sp3

C—Co键

C—HG键、

正丁烷CH3cH2cH2cH3CqHjosp3

C—Co键

C—H。键、

正戊烷CH3cH2cH2cH2cH3C5H12sp3

C—Co键

(2)烷烽的结构特点

①烷煌的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取时杂化，以伸向四面体四个顶点方向的

sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成U键。分子中的共价键全部是单键。

②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个SH1原子团。像这些结构相似、分子组

成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。

③链状烷妙的通式：C“H2,”2(〃21)。

2.烷煌的性质

(1)物理性质

阅读教材表2—1并结合你已学知识内容，填写下表:

物理性质变化规律

烷煌常温下存在的状态由氢态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子

状态

数小于或等于生时，烷烧在常温下呈气态

溶解性都难溶于水，易溶于有机溶剂

随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高,同种烷烧的不同异构体

熔、沸点

中，支链越多，熔、沸点越低

密度随碳原子数的增加，密度逐渐增大,但比水的小

(2)化学性质

①稳定性：常温下烷烧很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、澳的四氯化碳溶液等都不发生

反应。

烷煌之所以很稳定，是因为烷烧分子中化学键全是1键，不易断裂。

②特征反应——取代反应

烷煌可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代燃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯

乙烷，化学方程式为CH3cH3+C12*"CH3cH2C1+HC1。

之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3cH2cl会继续和CL发生取代

反应，生成更多的有机物。

③氧化反应——可燃性

烷烧燃烧的通式为C“H2"+2+W^O2』”〃CO2+(〃+l)H2O。

J

如辛烷的燃烧方程式为2CSH18+25O2^16CO2+18H2OO

r正误判断」

(1)在烷烧分子中，所有的化学键都是碳碳单键()

(2)烷烧中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去()

(3)分子通式为C.H2.+2的嫌不一定是烷烽()

(4)所有的烷烧在光照条件下都能与氯气发生取代反应()

(5)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上()

(6)光照条件下，1molCb与2molCEU充分反应后可得到1molCH3c1()

⑺标况下，U.2L己烷所含共价键的数目为9.5NA()

答案(1)X(2)X(3)X(4)V(5)X(6)X(7)X

r深度思考」

1.有4种碳骨架如下的烧，下列说法正确的是()

2点人口

abed

①a和d是同分异构体②b和c是同系物③a和b都能发生加成反应④只有b和c能发

生取代反应

A.①②B.①④

C.②③D.②④

答案A

CH—C=CH>CH,—CH,

3I'I'I.

解析a为CHa,d为CH?-CH2Ja和d分子式相同但结构不同，互为同分异构

CH

IS

CH,—C—CHCH

I'3,l_3

体，①正确；b为CH,,c为CH3cHeH3,b和c都是烷没，互为同系物，②正

确；a可以发生加成反应，b不可以发生加成反应，③不正确；a中一C%上的H原子可以发

生取代反应，烷度和环烷泾都能发生取代反应，④不正确。

2.己知烷姓A的密度是相同条件下H2密度的36倍。

(1)烧烧A的分子式为o

(2)写出A可能存在的结构简式：。

(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。

①B与02发生反应生成一氯代物的化学方程式为。

②B燃烧的化学方程式为o

答案(1)C5H12

(2)CH3cH2cH2cH2cH3、CH3cH(CH3)CH2cH3、C(CH3)4

(3)@C(CH3)4+C12-^C(CH3)3CH2C1+HC1

—占燃

②C5H12+8025CO2+6H2O

解析根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍，推知其相对分子质量为72,设其分子式

为C“H2”+2,求得”=5,则分子式为C5H12。

-归纳总结

(1)判断两种有机物互为同系物的关键：一看是否是同类物质；二看是否结构相似；三看是否

至少相差一个CH?原子团。

(2)比较烷妙的熔、沸点的思路

(3)烷煌的主要化学性质：①取代反应(光照)、②氧化反应(点燃)。

二、烷烧的命名

1.燃基

还］—烧分子失去一个氢原子所剩余的基团

医圜一烷烧分子失去一个氢原了一所剩余的基团

I举例1甲基:—CH；,,乙基：一CH2cH-

I

国到一中性基团.不能独立存在，短线表示一个电子

2.习惯命名法

烷烟C“H2"+2,值1〜1010以上

习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字

同分异构体数目较少时“正”“异”“新”区别

如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3cH2cH2cH2cH3正戊烷、

CH

I3

CH—CH—CH—CHCH—C—CH

tIf;I3

CH,异戊烷、CH3新戊烷。

3.系统命名法

⑴选主链

［最长：含碳原子数最多的碳链作主链

［最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择连有取代基数目多的碳链为主链

⑵编序号

'最近：从离取代基最近的一端开始编号

«最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号

.最小：取代基编号位次之和最小

(3)注意事项

①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。

②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。

③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。

④位置与名称间必须用短线隔开。

⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。

例如，下图所示有机化合物的命名：

123456

CH:i-CH-CH-CH2-CH-CH,

CH,CH：,CH,

2,3,5-三甲基己烷

取代基位置二T-TL

主链名称

取代基个数-------------取--代--基--名--称

r正误判断」

(1)失去一个氢原子的烷基的通式为一C“H2"+|()

(2)烷嫌命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基()

(3)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种()

(4)某烷烧的名称为2,3,3-三甲基丁烷()

答案(1)7(2)V(3)X(4)X

r应用体验」

i.按照系统命名法写出下列烷煌的名称：

CH-,C2H$

II

CH—C—CH,—CH

3II

(1)CH：iCH：i。

CH—CH—CH—(CH,)—CH

2II33

⑵C2H3CH：io

答案(1)3,3,5-三甲基庚烷(2)4-甲基-3-乙基辛烷

解析按照系统命名法对烷泾进行命名时，首先选主链，称某烷：然后编碳号定基位；最后

再写名称。需注意①中有2个一C2H5,故其最长碳链含7个碳原子，据位次和最小原则应从

左端编号。②中也应注意展开左端一C2H5,确定主链含有8个碳原子，故为辛烷。

2.根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：

(1)2,4--甲基戊烷。

(2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。

CH—CH—CH,—CH—CH

3II3

答案(1)CH：iCH,

cH

3-CH—CH,—CH—CH.

II

2)GH；CH;t

解析由有机物的名称确定烷烧的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根

据碳四价原则补写氢原子。

-归纳总结

系统命名步骤口诀

选主链称某烷|可编号位定支链I。|取代基写在前］标位置短线连Io|不同基简到繁］O

相同基合并算

随堂演练知识落实

1.（2020•湖北省滩桥高中高二期中）下列有关烷嫌的叙述中，正确的是（）

①在烷烧分子中，所有的化学键都是单键

②烷煌中除甲烷外，很多都能使酸性KMnCU溶液的紫色褪去

③分子通式为C„H2„+2的煌不一定是烷烧

④所有的烷煌在光照条件下都能与氯气发生取代反应

⑤光照条件下，乙烷通入淡水中，可使澳水褪色

⑥所有的烷煌都可以在空气中燃烧

A.①②③⑥B.①④⑥

C.②③④D.①②③④

答案B

解析②烷燃性质稳定，不能被紫色KMnCU溶液氧化，无法褪色，故②错误；④烷没的通

性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应，所以烷煌在光照条件下都能

与氯气发生取代反应，故④正确；⑤乙烷与澳水不能发生化学反应，故⑤错误。

考点烷妙的结构和性质

题点烷烧的结构和性质

2.（2020•湖北省滩桥高中高二期中）乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯

代物最多有（）

A.5种B.6种C.8种D.9种

答案D

解析乙烷的分子式为C2H6,若分子上的所有的H原子依次被氯原子取代，则可得氯代物6

种。但考虑同分异构现象，其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有2种同分异构体，而一

氯代物、五氯代物、六氯代物只有1种结构，所以最多共有9种氯代物。

考点烷烧的性质

题点烷烧与氯气的取代反应

3.（2020•广东省高二月考）下列有机物的命名正确的是（）

A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷

B.3,3,4-三甲基己烷

C.3,4,4-三甲基己烷

D.2,3-三甲基己烷

答案B

解析A项3,3-二甲基-4-乙基戊烷：该命名中没有选择最长的碳链为主链，不满足取代基编

号位之和最小，该物质正确命名为3,3,4-三甲基己烷，错误；C中碳链的首端选错，编号应该

从距离支链较近的一端开始编号，正确名称为3,3,4-三甲基己烷，错误：D项甲基的个数与

甲基的位置序号不吻合，错误。

考点烷烧的命名

题点烷嫌名称的正误判断

4.（2020•甘肃省高二月考）下列说法正确的是（）

A.HzO与DzO互为同素异形体

B.C5HI2的同分异构体有3种，其沸点各不相同

C.CH30cH3与CH3cH20H互为同系物

CH.CHCH^

■I

D.CH,CH：,的名称是2一乙基丙烷

答案B

CH

I3

CH3cHeH,CH；CH—C—CH

I'I3

解析C5H12的同分异构体有3种，CH3cH2cH2cH2cH3、CH,、CHS,

其沸点各不相同，支链越多，沸点越低，故B正确；CH30cH3与CH3cH20H结构不同，不

CHsCHCH,

I

是同系物，分子式相同，属于同分异构体，故C错误；CH2cHs的主链含4个碳，正确

的名称为2-甲基丁烷，故D错误。

考点烷烧的结构和性质

题点同系物、烷烽的性质和命名

5.（202。江西省靖安中学高二月考）下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是（）

A.2,2,3,3-四甲基丁烷B.2,3,4-三甲基戊烷

C.3,4-二甲基己烷D.2,5-二甲基己烷

答案D

CHCH

I3I3

HC—c—c—CH

3II3

解析该分子的结构简式为CH3cH3，只含1种化学环境的氢原子，其核磁共振

CH：jCH3CH:（

,III.

氢谱中只显示一组峰，A错误；该分子的结构简式为H’C—CH■—CH—CH-CH3＞含4种处

于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示四组峰，B错误；该分子的结构简式为

CH:）CH.,

、II..

H、C—CH2—CH—CH—CH2—CH”含4种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱

CH3CH；

II

中只显示四组峰，C错误；该分子的结构简式为H-C—CH—CH,—CH—CH：i）含3种处于

不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示三组峰，D正确。

考点烷烧的命名

题点烷烧的命名和核磁共振氢谱

6.（2020.北京高二期末）如图所示是由4个碳原子结合成的4种有机物（氢原子没有画出）。

（1）写出有机物a的系统命名法的名称o

（2）有机物a有一种同分异构体，试写出该同分异构体的结构简式________________________。

（3）上述有机物中与c互为同分异构体的是（填字母）。

（4）任写一种与d互为同系物的有机物的结构简式。

（5）a、b、c、d四种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有（填字母）。

答案（1）2-甲基丙烷（2）CH3cH2cH2cH3（3）b（4）CH三CH（5）bcd

解析（5）a为2-甲基丙烷，甲烷为正四面体结构，则异丁烷中4个碳原子一定不共平面；b

为2-甲基-1-丙烯，可以看作两个甲基取代了乙烯中的一个C上的两个氢原子，乙烯为平面结

构，则2-甲基-1-丙烯一定共平面；c为2-丁烯，可以看作两个甲基分别取代了乙烯中两个C

上的1个H,根据乙烯共平面可知，2-丁烯一定共平面；d为1-丁块，乙烘为直线型结构，

4123

如图C三C—三点决定一个平面，所以1、2、3号的3个C一定处于同一平面，而1、

2、4号C共直线，则1-丁焕中4个C一定共平面，所以4个碳原子处于同一平面的有bed。

考点烷煌的结构与性质的综合

题点烷煌的结构与性质的综合

课时对点练

&对点训练

题组一烷煌的结构和性质

1.已知下列两个结构简式：CFh—C%和一C%,两式中均有短线“一”，这两条短线所表

不的意义是（）

A.都表示一个共用电子对

B.都表示一个共价单键

C.前者表示一个共用电子对，后者表示一个未成对电子

D.前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键

答案C

解析CE—CH3分子中的短线表示碳碳单键，即表示一个共用电子对，而一CH3中的短线

仅表示一个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3—CH3和一CH3均含有C—H单键，所以

D错误。

考点结构简式

题点烷煌和煌基结构简式中短线的意义

2.几种烷烧的沸点如下：

物质甲烷乙烷「炕戊烷

沸点/℃—162-89-136

根据以上数据推断丙烷的沸点可能是（）

A.约一40℃B.低于一162℃

C.低于一89cD.高于36℃

答案A

解析烷煌同系物的沸点随分子中碳原子个数的增加而升高，因此丙烷的沸点介于乙烷和丁

烷之间，故选A。

考点烷煌的物理性质

题点烷烧的沸点变化规律

3.下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是（）

A.甲烷与氯气的物质的量之比为1：1,混合发生取代反应只生成CH3cl

B.甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中CH3cl最多

C.甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物

D.1molCH4完全生成CCL,最多消耗2moic12

答案C

考点烷燃的化学性质

题点甲烷的取代反应

4.液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是（）

A.丙烷是链状烷烧，但分子中碳原子不在同一直线上

B.在光照条件下能与Cb发生取代反应

C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化

D.1mol丙烷完全燃烧消耗5mol02

答案C

解析丙烷是链状烷烧，其中碳原子为饱和碳原子，3个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3

个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下能与Ck发生取代反应，B正确；丙

烷与丁烷互为同系物，且丁烷比丙烷易液化，C错误；1mol丙烷完全燃烧消耗5moic）2,D

正确。

考点丙烷的结构和性质

题点丙烷的结构和性质

5.已知链状烷煌A和B,A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是（）

A.A的沸点比B局

B.A的相对密度比B小

C.一般情况下，同碳原子数的烷烧的沸点和密度低于烯煌

D.已知A在常温下为液态，则B也一定为液态

答案A

考点烷妙的物理性质

题点烷烧的物理性质

6.将等物质的量的乙烷和漠蒸气混合后，在光照条件下充分反应，所得产物中物质的量最大

的是（）

A.CH3cH2BrB.CHBr2CHBr2

C.CBnCBnD.HBr

答案D

解析根据取代反应原理可知每步反应都可得到HBr,显然D项正确。

考点烷煌的化学性质

题点乙烷与加2的取代反应

7.下列关于烷烧性质的叙述中，不正确的是（）

A.烷烧随相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相

对分子质量大的则为固态

B.烷烧的密度随相对分子质量的增大而逐渐增大

C.烷烽与卤素单质在光照条件下能发生取代反应

D.烷烧能使浸水、KM11O4酸性溶液褪色

答案D

解析烧烧是饱和度，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C对；与烷泾发生取

代反应的必须是纯净的卤素单质，湿水不能与烧烧反应，KMnCU酸性溶液也不能将烧烧氧化，

D错。

考点烷煌的性质

题点烷烧的性质

题组二烷煌的命名

8.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100o

如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为()

A.1」,3,3-四甲基丁烷

B.2,2,4,4-四甲基丁烷

C.2,4,4-三甲基戊烷

D.2,2,4-三甲基戊烷

答案D

CH3CH；

II

CH；—C—CH,—CH—CH,

'I

解析由异辛烷的球棍模型知其结构简式为,由系统命名法可

CH3

知D正确。

考点烷煌的命名

题点烷烧的命名

9.某烷烧的相对分子质量为86,跟CL反应生成的一氯代物只有两种，则它的结构简式、名

称都正确的是()

A.CH3(CH2)4CH3己烷

B.(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷

C.(C2H5)2CHCH32-乙基丁烷

D.C2H5C(CH3)32,2-二甲基丁烷

答案B

解析已知该烷煌的相对分子质量为86,根据烷煌的通式为C“H2“+2可求出该有机物的分子

式为C6H|4O该烷烧的一氯代物有2种，说明此烷烧分子结构对称，其结构简式为

CH3—CH—CH—CH3

II

CH：,CH：i,名称为2,3-二甲基丁烷。

考点烷烧的结构简式和命名

题点烷烧的结构简式和命名

10.某烷烧一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有2种，这种烷煌的名称是()

A.正壬烷

B.2,6-二甲基庚烷

C.2,2,4,4-四甲基戊烷

D.2,3,4-三甲基己烷

答案C

解析烷烧分子中有9个碳原子，则分子式为C9H20,其一氯代物只有2种，说明其分子中

CHCH,

I3I

CH—C—CH,—C—CH

II(

只有2种处于不同化学环境的氢原子，结构应非常对称，故为CH3CH;,,

其名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。

考点烷烧的命名

题点烷烧命名的综合考查

11.在系统命名法中，下列碳原子主链名称是丁烷的是()

A.(CH3)2CHCH2cH2cH3

B.(CH3cH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.(CH3XCCH2cH2cH3

答案c

解析要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长

碳链均为5个碳原子。

考点烷烧的命名

题点烷烧的命名规则

CH,CH,CH

I3

CHCH,CHCHCH

3I3

12.(2019•海南枫叶国际学校高二期中)对烷烧CH«的命名正确的是()

A.2-甲基-3-乙基己烷

B.3-异丙基己烷

C.2-甲基-3-丙基戊烷

D.4-甲基-3-丙基戊烷

答案A

解析选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子

编号，该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷，故A正确。

考点烷烧的命名

题点烷烧的命名

13.现有下列物质：①正丁烷；②2-甲基丙烷；③正戊烷：④2-甲基丁烷；⑤2,2-二甲基丙烷。

以上各物质沸点的排列顺序正确的是()

A.①③>④>⑤

B.⑤>@>③①

C.③>①>⑤>①〉②

D.②⑤>@>③

答案C

解析考查烧烧同系物沸点的递变规律。①碳原子数越多，沸点越高；②碳原子数相同的烷

烧，支链越多，沸点越低。

考点烷烧的命名

题点烷烧的命名和沸点

京综合强化

14.用系统命名法命名下列各有机物：

CH—CH,—CH—CH,—CH,

3I-

(1)CH2—CH；i；

CH—CH—CH—CH,—CH,—CH—CH—CH

32II23

⑵

c2H3CH3;

CH3

CH—C——CH—CH,—CH—CH,

3III

(3)CH3C2H,CH3；

CH—CH—CH,—CH—CH—CH

3IIS

(4)CH3—CH2CHCCHJ,O

答案(1)3-乙基戊烷

(2)3-甲基-6-乙基辛烷

(3)2,2,5-三甲基3乙基己烷

(4)2,5-二甲基3乙基庚烷

解析烧泾命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总位次和最小”的原则，逐一分

析解答各题。

⑴该有机物主链上应有5个碳原子，因一C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，

12345

CH—CH2—CH—CH>—CHS

I

即CH2—CHS,其正确名称为3-乙基戊烷。

(2)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于一CH3比一C2H5简单，应从离甲基较近的一端给

主链碳原子编号。

87654321

CH—CH—CH—CH>—CH,—CH—CH—CH

3II3

CHCH：,，则该有机物的正确名称为3-甲基-6-乙基

辛烷。

(3)该有机物主链上有6个碳原子，因碳原子编号应使总位次和最小，故应从左到右对主链碳

CH,

1|23456

CH,—C—CH—CH2—CH—CH,

III

原子编号。CH：,GHsCH:1，则该有机物的正确名称为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。

(4)该有机物最长的碳链有7个碳原子，但有两种可能选择(见下图①、②)，此时应选取含支

链较多的碳链作为主链，从图中可以看出，图①的支链有2个[―CH3与一CH(CH3)2],图②

的支链有3个(一CH3、一CH?—CH3与一CH3),则应选用图②所示的主链。

34567

CH3—CH—CH2—CH—CH2—CHS

12|I

CH:1—CH2CH,—CH-CH3

图①

543

CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3

76||21

CH,—CH2CH3—CH—CH3

图②

故该有机物的正确名称为2,5-二甲基-3-乙基庚烷。

考点烷烽的命名

题点烷短的命名

15.(1)按照系统命名法写出下列烷炬的名称：

CH,—CHS

I

CH—C—CHCH,—CH,

3ItI

①CH3—CH—CH,—CH—CH3.

C2H,CH

II3

CH—C—CH,—CH

3II

②CH3CH。；

C,H—CH—CH—(CHO,—CH

'5II3

③；

C2H5CH3

CH3—CH,—CH—CH;

I

CH—C—C,H

3IS

④CH,（_____________________________________________________

（2）根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：

①2,4-二甲基戊烷

②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷

答案（1）①3,3,4,6-四甲基辛烷

②3,3,5-三甲基庚烷

③4-甲基-3-乙基辛烷

④3,3,4-三甲基己烷

CH—CH—CH,—CH—CH3

II

⑵①CH3CH3

CH3

I

CH3—C——CH—CH.—CH—CH3

III

②CH3CH3

解析（1）对烷煌进行命名，应按照系统命名的程序，首先选主链，称某烷；然后编碳号，定

基位；最后写出名称。（2）由有机物的名称确定烷运的主链及其碳原子数，再依据支链位置写

出碳骨架，最后根据满四价原则添加氢原子。

考点烷烧命名和结构简式的书写

题点烷妙命名和结构简式的书写

第二节烯煌快煌

第1课时烯煌

［核心素养发展目标］1.认识烯煌的结构特征。2.了解烯燃的物理性质的变化规律，熟知烯垃

的化学性质。3认识烯煌的顺反异构。

一、烯炫的结构和性质

1.烯煌及其结构

(1)烯崎：含有碳碳双键的烂类化合物。

\/

c^=c

(2)官能团：名称为碳碳双键,结构简式为/'\o

(3)通式：烯煌只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为C“H2"5N2)。

(4)乙烯的结构特点

分子中碳原子采取或杂化，碳原子与氢原子间均形成里键(。键)，碳原子与碳原子间以双键

相连(L个c键，L个兀键)，键角约为12£，分子中所有原子都处于同一平面内。

2.烯煌的物理性质

(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐升高。

(2)状态：常温下由气态逐渐过渡到液态、固态,当烯燃分子中碳原子数W4时，常温下呈气

4^o

(3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水生。

3.烯煌的化学性质——与乙烯相似

(1)氧化反应

①烯煌能使酸性高镒酸钾溶液避鱼。

②可燃性

燃烧通式为CH〃+乎02芭巴〃CO2+"H2O。

(2)加成反应

①烯煌能与H2、X2、HX、比0等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：

a.丙烯与澳的四氯化碳溶液反应生成1,2-二漠丙烷：

CH,—CH—CH,

I-I

CH2=CHCH3+Br2—►BrBr。

b.乙烯制乙醇：

CH2=CH2+H20CH3CH2OH。

C.乙烯制氯乙烷：

CH2=CH2+HC1CH3cH2。。

d.丙烯转化为丙烷：

彳崔伊商I

CH2=CHCH3+H2CH3cH2cH3。

(3)加聚反应

丙烯发生加聚反应的化学方程式：

~ECH2—CH玉

CTTZ-,TTZ-,TI催化剂,、口

“CH2=CHCH3--**<。

4.二烯燃的加成反应

⑴定义：分子中含有两个碳碳双键的烯燃称为二烯烧，如1,3-丁二烯的结构简式为

CH2=CH—CH=CH2。

(2)1,3-丁二烯与澳按1：1发生加成反应时有两种情况：

①1,2-加成

CH2=CH—CH=CH2+Br2―►CH2=CH—CHBr—CH2Br»

②1,4-加成

CH2=CH—CH=CH2+Br2―►CH2Br—CH=CH—CH2Br»

r正误判断j

(1)通式符合C„H2„的煌都是烯烧()

(2)乙烯和聚乙烯都能使溪水褪色()

(3)乙烯能使溪水和酸性高钵酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同()

(4)丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体()

(5)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯()

答案(1)X(2)X(3)X(4)X(5)X

r理解应用」

1.2-甲基-1,3-丁二烯和等物质的量的澳发生加成反应，其加成产物中二滨代煌有()

A.1种B.2种

C.3种D.4种

答案C

解析人/与Br2等物质的量反应，若发生1,2-加成反应，生成BrCH2c(CH3)BrCH=CH2,

若发生1,4-加成反应，生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,若发生3,4-加成反应，生成

CH2=C(CH3)CHBrCFhBr,二;臭代姓有3种。

2.CH,=CHCHa与HC1反应时断裂的化学键为碳碳双键中的冗键、H—C1。形成的化学键为

CH3cHeH,

I

C—H、C-C1,发生的反应类型为加成反应，生成的产物可能有&种，分别是C1、

CH,CH,CHt

I

Cl,此反应过程中，官能团种类由碳碳双键转变为碳氯键(填官能团名称)。

3.写出下列反应的化学方程式。

⑴丙烯与H20：;

CH2=C—CH(

I

(2)CH§的加聚：。

OHCH2CH,CH3

答案(1)CH2=CHCH3+H2OCH：JCHCCH2=CHCH3+H2OOH

CH：i

I

nCH2=C—CHS-ECH2—C玉

⑵CH33CH：i

-归纳总结

1.烯煌的化学性质

‘可燃性：烯烧均可燃烧，发出明亮火焰，

由于其分子中的含碳量较高，所以

氧化反应〈

在燃烧时会产生黑烟

、烯煌能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化

烯煌的化学性质＜

烯姓都能与H2、X2、HX、比0等发生加成反应

加成反应《

烯煌能使滨水褪色，常用于鉴别烷煌和烯煌

-£CH—CHi

加聚反应1II

CH=CH—R>R

2.烯燃与酸性高镒酸钾溶液反应的规律

通常情况下，CH2=与高镒酸钾反应生成CO2,CH3cH=与高镒酸钾反应生成CH3coOH,

(CH3)2C=生成丙酮，要注意结构的区别。

二、烯危的立体异构

1.定义

由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,会导致其空间排列方式不同,产生顺反

异构现象。

2.形成条件

(1)分子中具有碳碳双键结构。

(2)组成双键的每个碳原子必须连接丕回的原子或原子团。

3.类别

(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的圆二侧。

(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的西侧。

r正误判断」

(1)丙烯存在顺反异构()

(2)聚1,3-丁二烯存在顺反异构()

(3)顺-2-丁烯与反-2-丁烯的性质相同()

答案(1)X(2)7(3)X

r深度思考」

有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两

个一C七在双键同侧，称为顺式；B中两个一C%在双键两侧，称为反式，如下图所示：

H3cCH；H3cH

\/\/

c=cc=c

/\/\

HHHCH3

AB

根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简

式：

⑴三种位置异构：.,。

(2)两种顺反异构：,。

A

、、、T/VCH=CH-CHS

CHCH=CH2

答案⑴\=/~CH3—CTH2w

解析根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构:

ZyCH=CH-CH3

—CH=CH2^^

,再把苯环移动到第二个碳原子上可以

得到第三种位置异构：CH(—C=CH2；第二种同分异构体又有两种顺反异构。

'归纳总结

顺反异构体的判断与性质特点

(1)有机物分子存在顺反异构的判断

先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连

有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反

异构。

(2)顺反异构体的性质